1

Uma volta Geral

01. (PUC) um ismero de funo propanal:

a) 1-propanol
b) 2-propanol
c) cido propantico
d) propano
e) propanona

07. (UFMG) Em relao aos ismeros:

02. (F.C. Chagas SP) Butanol e metilpropanol so

substncias que apresentam isomeria de:
a) cadeia
b) funo
c) posio
d) compensao
e) tautomeria
03.
(UNIFIC-RS)
Quais
dos compostos
relacionados formam pares de ismeros?
1. metano-oxipropano e butanol 1
2. hexano e hexeno-1
3. propanal e propanona
4. propanol e cido propantico
a) 1 e 3
b) 2 e 4
c) 1, 2 e 4
d) 3 e 4
e) 1 e 4

abaixo

04. Quantos teres acclicos diferentes tm frmula

molecular C4H10O?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
05. (UFPI) Propeno e ciclopropano so ismeros:
a) funcionais
b) pticos
c) cis-trans
d) de cadeia
e) de compensao
06. (UFPA) Quantas frmulas estruturais planas distintas
so possveis a partir da formula molecular C 3H9N?
a) 2
b) 4
c) 6
d) 3
e) 5

Qual a afirmativa errada?

a) I e II so ismeros de posio.
b) III e IV so ismeros de cadeia.
c) III e V so ismeros de cadeia.
d) III e IV so ismeros de posio.
e) I e V so ismeros de cadeia.
08. (FMU) O equilbrio apresentado neste exerccio pode
ser chamado:

a) reao cido-base
b) tautomeria
c) ressonncia
d) reao de xido-reduo
e) hidrlise
09. (CEFET-PR) O cido ricinolico, um composto que pode
ser isolado a partir do leo de mamona, tem a estrutura
CH3(CH2)5CHOCH2CH=CHCH2)7COOH
podemos afirmar que:
I apresenta apenas isomeria geomtrica.
II apresenta apenas isomeria ptica.
III apresenta isomeria geomtrica e ptica.
IV no apresenta isomeria geomtrica e ptica.
Est correta apenas a alternativa:
a) I.
b) II.
c) III.

Turmas Especiais

Alcides Ribeiro
d) IV.

10. (UNIAMAZONAS) So verdadeiras as afirmaes

sobre isomeria:
I. O buteno-2 apresenta isomeria geomtrica.
II. Os aldedos so ismeros funcionais dos cidos
carboxlicos.
III. A isomeria ptica decorrente da existncia de uma
assimetria molecular.
IV. A mistura equimolecular de um par de enantimeros
denominada mistura racmica.
a) I e IV.
b) I, III e IV.
c) I e III.
d) II, III e IV.
e) III e IV.

15. (UNIAMAZONAS) Para que um composto apresente

tica, em geral, necessria a presena de carbono
assimtrico. Sendo assim, qual dever ser o nome do menor
alcano que, alm de apresentar este tipo de isomeria,
tambm apresenta dois carbonos tercirios?
a) neopentano;
b) 2,3-dimetilbutano;
c) 3,3-dimetilpentano;
d) 2,3-dimetilpentano;
e) 3-mtilexano.
16. (UFPB) O composto que NO apresenta isomeria
geomtrica :
a)
d)

11. (UFC) Considere os compostos:

I Buteno-2
II Penteno-1
III 1,2-Dimetil Ciclopropano
IV Ciclobutano

b)

Em relao possibilidade de isomeria cis-trans, pode-se

afirmar que:
a) aparece apenas no composto I.
b) ocorre em todos.
c) ocorre somente nos compostos II e IV.
d) aparece somente nos compostos I e III.
e) s no ocorre no composto I.
12. (PUC-MG) O benzeno forma fenis, todos conhecidos,
em nmero mximo de:
a) dois

b) trs

c) quatro

d) seis

e) doze

e)

c)

17. (UFV) Em relao s estruturas I, II, III e IV abaixo,

pode-se afirmar que:

13. (VUNESP) Apresenta isomeria geomtrica:

a) 2-penteno
b) 1,2-butadieno
c) propeno
d) tetrabromoetileno
e) 1,2-dimetilbenzeno
14. (UFRS) Na alternativa de conter o trafico de drogas, a
Polcia Federal passou a controlar a aquisio de solventes
com elevado grau de pureza, como o ter (etoxi-etano) e a
acetona (propanona). Hoje, mesmo as Universidades s
adquirem estes produtos com a devida autorizao daquele
rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente,
ismeros funcionais destas substncias:
a) butanal e propanal
b) 1-butanol e propanal
c) butanal e 1-propanol
d) 1-butanol e 1-propanol

Turmas Especiais

a) I, II, III e IV so ismeros de cadeia.

b) I e II so ismeros de funo; III e IV so ismeros
geomtricos.
c) I e II so tautmeros; III e IV so metmeros.
d) I e II so ismeros cis-trans; III e IV so ismeros
funcionais.
e) I e II so metmeros; III e IV so tautmeros.
18. (UFPR) Numere os pares de frmulas da segunda coluna
de acordo com a numerao do tipo de isomeria que as
respectivas substncias de cada par guardam entre si.
Assinale a alternativa correspondente seqncia obtida
entre as opes ofertadas:
1) de posio
Orientador:

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2) funcional
3) de cadeia
4) por tautomeria
( )
21. (UFSCAR) Indique quais dos quatro compostos abaixo
podem apresentar isomeria geomtrica:
I) CH2 = CHCH3
II) CH3 = CH = CH CH3
III) HC = C CH3
IV)

( )

( )

a) I e III.
b) I, II e III.
c) I, III e IV>
d) II e IV.
e) todos.

( )

(UNIFOR) Instrues: Para responder s questes de

nmeros 19 e 20, considere as cinco estruturas de
molculas orgnicas que seguem.
I)

II)

IV)

V)

III)

19. A estrutura que permite a existncia de tautmeros

(isomeria por tautomeria) a:
a) V.
b) IV.
c) III.
d) II.
e) I.
20. Permitem a existncia de ismeros pticos SOMENTE
as estruturas:
a) I e II.
b) I e III.
c) II e V.
d) III e IV.
e) IV e V.

Turmas Especiais

22. (UNI-RIO) A diferena de muitos sabores e

fragrncias naturais devida a misturas complexas. Assim,
por exemplo, mais de 100 substncias contribuem para o
sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais
de baixo preo, tais como os usados em balas, consistem
normalmente, em um s composto ou so, no mximo
misturas muito simples. O odor e o sabor do etanoato de
isopentila so semelhantes aos da banana, e os do
propionato de isobutila, aos do rum.
Essas duas substncias representam ismeros:
a) geomtricos
b) de compensao
c) de posio
d) de funo
e) de cadeia
23. (UFMT) Assinale a alternativa
corretamente as lacunas abaixo:
O composto:

que

preenche

uma ...................................opticamente..................................
a) amida, inativa
b) amina, ativa
c) imina, ativa
d) amida, ativa
24. (PUC-SP) O hidrocarboneto acclico mais simples que
apresenta isomeria cis-trans o:
a) eteno
b) propeno
c) 1-buteno
d) 2-buteno
e) 1-penteno
Orientador:

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d) cis-trans, metameria e posio
e) tautomeria, de cadeia e ptica

25. (F.C. Chagas-SP) Dentre

estruturas pares estruturais:

os

seguintes

pares
29. (UNIFOR) A molcula de anfetamina

I)

apresenta isomeria ptica, possuindo portanto um carbono

com quatro diferentes substituintes. Na anfetamina, esses
tomo de carbono est representado pelo:
a) C1
b) C6
c) C7
d) C8
e) C9

II)

30. (PUC-MG) Sobre o cis e o trans 2-buteno, todas

informaes so corretas, EXCETO:
a) so ismeros geomtricos.
b) um se converte no outro temperatura ambiente
c) so estereoismeros
d) tm pontos de ebulio diferentes

III)

Representam compostos ismeros apenas:

a) I.

b) II.

c) III.

d) I e II.

e) II e III.

26. (CESCEM) O lcool primrio de menor peso molecular

que apresenta isomeria ptica :
a) butanol.
b) 2-metil-1-propanol.
c) 1-metiletanol
d) 2-metil-2-butanol
e) 2-metil-1-butanol
27. (UFRRJ) As substncias A, B e C tm a mesma frmula
molecular (C2H8O). o componente A tem apenas um
hidrognio ligado a um carbono secundrio e ismero de
posio de C. tanto A como C so ismeros de funo de B.
As substncias A, B e C, so, respectivamente:
a) 1-propanol, 2-propanol e metoxietano
b) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
c) isopropanol, 1-propanol e metoxietano
d) metoxietano, isopropanol e 1-propanol
e) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol
28. (FMU/FIAM) No composto orgnico:

31. (UECE) Relativamente ao (cido) butanico, que

encontrado na manteiga ranosa, correto afirmar que:
a) ismero de cadeia do (cido) metilpropanico.
b) apresenta frmula molecular C2H4O.
c) no apresenta isomeria de funo.
d) possui um carbono assimtrico.
e) possui um carbono tercirio.
32. (PUC-SP) Sabendo-se que 2,46 L de um hidrocarboneto
gasoso, medidos presso de 1 atm e 27C, tm massa igual
a 5,6 gramas e que esse hidrocarboneto apresenta isomeria
cis-trans, isomeria de cadeia e isomeria de posio, pode-se
afirmar que se trata de :
a) 1-buteno.
b) 2-buteno.
c) propeno.
d) ciclo-butano.
e) metil-ciclobutano.
33. (UNI-RIO) Os nitritos usados como conservantes
qumicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas,
salames, lingias e frios em geral. Servem para manter a
cor desses alimentos e proteger contra a contaminao
bacteriana. O problema que essas substncias, no
organismo, podem converte-se em perigosos agentes
cancergenos, as nitrosaminas...
Revista Veja, setembro de 1998.

podem ocorrer os seguintes casos de isomeria:

a) ptica, de posio e cis-trans
b) de cadeia, de posio e de funo
c) ptica, de posio e de funo
Turmas Especiais

Orientador:

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Considere as representaes
estruturas seguintes:

Considerando-se as estruturas acima, da dibutilnitrosamina

e da di-isobutilnitrosamina, pode-se afirmar que
representam ismeros:
a) geometricos
b) de funo
c) de cadeia
d) de posio
e) por metameria
34. (FUA) Qual das substncias a seguir podem ser
ismeros pticos, ou seja, contem carbono quiral?
a) Flor-cloro-bromo-metano.
b) 1,2 dicloro-etano
c) Metil-propano
d) Dimetil-propano
e) Normal-butanol
35. (UFPR) Qual a seqncia obtida ao se correlacionarem
estes pares de compostos com o tipo de isomeria que existe
entre eles?
( ) n-pentano e metilbutano
( ) propanol-1 e propanol-2
( ) ter dietlico e ter metil-n-propilico
( ) ter dimetlico e lcool etlico
1. ismeros funcionais
2. ismeros de compensao
3. ismeros de posio
4. ismeros de cadeia
a) 3, 2, 1, 4
b) 2, 1, 4, 3
c) 4, 3, 2, 1
d) 4, 3, 1, 2
e) 3, 4, 2, 1

espaciais

(Fischer)

das

Em relao s estruturas I, II, III e IV afirma-se

corretamente:
a) todas apresentam atividade ptica.
b) somente a I e a II apresentam atividade ptica
c) somente a I e III apresentam atividade ptica.
d) somente a III e a IV apresentam atividade ptica.
e) somente a II e a IV apresentam atividade ptica.
38. (PUC) Indique, entre as alternativas abaixo, a que
apresenta um hidrocarboneto ismero do 2,2,4trimetilpentano.
a) octano
b) pentano.
c) propano.
d) butano.
e) nonano.
39. (CESCEA) O ciclopropano ismero do:
a) ciclobutano.
b) metilciclopropano.
c) propano.
d) propeno.
e) propino.
40. (CESGRANRIO) Considerada as seguintes substncias:

36. (PUC-SP) A substncia que apresenta isomeria ptica

:
a) metanal
b) 2-propanol
c) 3,3-dimetilpentano
d) cido 3-metilbutanico
e) 2-butanol
37. (UFF) algumas substncias tm a propriedade de
desviar o plano de vibrao da luz polarizada e so
denominadas opticamente ativas. Esta propriedade
caracteriza os compostos que apresentam isomeria ptica.
A condio necessria para a ocorrncia de isomeria ptica
que a substncia apresente assimetria.

Turmas Especiais

Indique entre as afirmaes abaixo, a nica falsa:

a) os compostos I e II so ismeros de posio.
b) os compostos I e III so ismeros funcionais.
Orientador:

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c) o composto V no tem ismero.
d) o composto VI admite ismeros de posio, mas no tem
ismero funcional.
e) a frmula IV pode corresponder a substncias ismeras
por funo e tambm a substncias ismeras por posio.

III) H3C CH2CHO

IV) H3C CH CH3
|
OH
So ismeros somente as substncias de frmulas:
a) I e III.
b) I e III.
c) II e IV.
d) I, II e IV.
e) II, III e IV.

41. (UFC) O aroma dos perfumes, geralmente, resulta de

misturas de compostos qumicos. Molculas com estruturas
qumicas semelhantes no possuem necessariamente aromas
similares. Nerol e geraniol, por exemplo, cujas estruturas
so representadas abaixo, so constituintes naturais de
perfumes e exalam diferentes aromas.

Com relao s molculas acima representadas, correto

afirmar que nero e geraniol so ismeros:
a) pticos.
b) de posio.
c) de compensao.
d) geomtricos.
e) de funo.
42. (UNIP) Em relao a estes lcoois:
1) 1-butanol
2) 2-butanol
3) 2-buteno-1ol
4) 2-metil-1-propanol
5)2-metil-2-buteno-1-ol
Assinale a alternativa falsa:
a) 1 e 2 so ismeros de posio entre si.
b) 1 e 4 so ismeros de cadeia entre si.
c) 1 e 4 no apresentam isomeria ptica nem geomtrica.
d) 3 e 5 apresentam isomeria geomtrica.
e) 5 no apresenta isomeria geomtrica nem ptica.

44. (UFMG) O cido acetilsaliclico, componente ativo de

alguns analgsicos, um derivado do acido saliclico:

Com relao a essas duas substncias, INCORRETO

afirmar que:
a) a solubilidade em gua do acido saliclico maior.
b) ambas representam o grupo carbonila.
c) ambas tm carter aromtico.
d) os dois cidos so ismeros um do outro.
45. (CESGRANRIO) H muitos anos, pesquisadores vem
extraindo substncias de plantas com a finalidade de obter
misturas de compostos conhecidos como leos essenciais
que apresentam grande variedade de usos, particularmente
na medicina e na indstria de perfumes. Hidrocarbonetos
especficos, conhecidos como terpenos, e compostos
contendo oxignio, chamados de terpenides, so os
constituintes mais comuns desses leos essenciais. O
limoneno e o mentol so exemplos de substncias obtidas do
leo de limo e do leo de menta, respectivamente.

43. (F.C.Chagas-SP) Dados os compostos:

I) H3C CH2 O CH3
II) H3C CH2 CH2OH
Turmas Especiais

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Com base nas estruturas anteriores, correto afirmar que
o:
a) mentol pertence funo qumica fenol.
b) mentol apresenta cadeia carbnica heterognea.
c) limoneno apresenta cadeia carbnica saturada.
d) limoneno e o mentol no apresentam cadeia carbnica
aromtica.
e) limoneno e o mentol so ismeros planos de funo.

16. C
17. B
18. A
19. E
20. C
21. D
22. B
23. E
24. D

GABARITO :
25. B
26. E
27. E
01. E
02. A
03. A
04. C
05. D
06. B
07. B
08. B
09. C
10. B
11. D
12. E
13. A
14. B

28. C
29. D
30. B
31. A
32. B
33. C
34. A
35. C
36. E
37. B
38. A
39. D
40. D
41. D

15. D
Turmas Especiais

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42. E
43. D
44. D
45. D

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