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UNIVERSIDAD AUTONOMA

DE NAYARIT
AREA CIENCIAS DE LA SALUD
UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO
BIOLOGICAS Y FARMACEUTICAS

PRACTICA #1
Esterificacin de un Fenol
Sntesis del analgsico Aspirina (Acido
Acetilsaliclico)
LABORATORIO
EQUIPO 1
Integrantes:
Grupo:4B
Escamilla Robledo Mariana Saray
Sandoval Reyes Jennifer Guadalupe
Villarreal Nevarez Erick

Esterificacin de un Fenol
Objetivo General
- Realizar un ejemplo de sntesis orgnica de inters
industrial.
- La reaccin de obtencin de la aspirina como
ejemplo de reaccin de sustitucin del grupo acilo.
- Caracterizar la pureza de un producto por
determinacin del punto de fusin y test qumico del
grupo funcional.
Objetivo Particular
Emplear mtodos como cristalizacin para purificar el
o los productos de la reaccin.
Fundamentos y antecedentes
Al igual que los alcoholes, la esterificacin en los
fenoles se lleva a cabo a partir de la reaccin directa
con derivados del cido carboxlico (anhdridos y
haluros de cido).
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha
recibido en la sociedad moderna, siendo el ms
empleado para la automedicacin, en competencia
con compuestos (que pueden considerarse frmacos)
como son la cafena y el etanol.
El nombre de la aspirina deriva de su estructura cido
acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se
conoca como spiraeico y por tanto la aspirina era el
cido acetilespiraeico, de donde derivo su nombre.
La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado,
siendo tambin un potente agente antipirtico y
antinflamatorio. Aunque se conocen numerosos
compuestos con propiedades analgsicas, solo en la
aspirina estos se combinan con un carcter

antipirtico y antinflamatorio. Por esta razn, la


aspirina se usa en muchas preparaciones y
conjuntamente con un gran nmero de otros
medicamentos.
Es interesante observar que, aunque las estructuras
de la aspirina (cido acetilsaliclico) y de la esencia de
gaultenia (Salicitato de metilo) son muy similares, la
primera es un analgsico mientras que la segunda se
emplea principalmente como agente aromatizante. No
obstante, la esencia de gaulteria forma parte de
muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la
piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede
hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como
analgsico, aunque sea de forma localizada.
El cido acetilsaliclico es un ster de cido saliclico
(este ltimo acta como alcohol), aunque se puede
obtener esteres de cido por interaccin directa del
cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar
un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como
agente acetilante, este permite producir esteres de
acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin
directa del cido actico.
Tcnica de cristalizacin y recristalizacin
Cristalizacin por disolucin: Para realizar una
cristalizacin por disolucin se prepara una disolucin
sobresaturada del compuesto a purificar. Basndonos
en el hecho de que los slidos son ms solubles en
caliente que en fro, se va aadiendo el soluto al
disolvente en caliente, hasta que dicha disolucin
alcance la saturacin (es decir, la disolucin no admite
ms soluto sin precipitar).Si se filtra en caliente
obtenemos de esta manera una disolucin saturada,
cuyo enfriamiento produce la cristalizacin del
compuesto. Con enfriamiento rpido, los cristales son
pequeos y retienen menos impurezas. El enfriamiento
lento da lugar a cristales de bello aspecto. Incluso

puede lograrse un nico cristal mediante la adicin,


como cebo, de un cristalito bien formado, de la misma
especie qumica, o por lo menos isomorfo.
Cristalizacin por enfriamiento: La disolucin se enfra
exteriormente con hielo y se filtra el precipitado
cristalino. Los cristales se lavan con agua lo ms fra
posible y se secan por succin a vaco.
Cristalizacin por difusin lquido-lquido: Es realmente
una variante ralentizada de la cristalizacin por
efecto del disolvente. Dicha ralentizacin tiene como
consecuencia la formacin de un menor nmero de
cristales que por el contrario adquieren un mayor
tamao. Esto resulta de suma importancia cuando la
finalidad no es nicamente la purificacin de un
compuesto sino su caracterizacin mediante, por
ejemplo, difraccin de Rayos-X, caracterizacin que se
lleva a cabo sobre un monocristal con unos
requerimientos de tamao mnimos. En este caso se
prepara una disolucin saturada de NaCl en medio
acuoso tal y como se ha indicado anteriormente. En
este tipo particular de cristalizacin, la limpieza de la
disolucin a utilizar resulta clave para obtener cristales
que no slo han de ser puros, sino adems de calidad
adecuada y libres de imperfecciones. Para ello la
disolucin ha de ser filtrada para eliminar cualquier
posible resto de slido en suspensin. Lo habitual es
realizar una micro filtracin utilizando para ello una
pipeta Pasteur con un trozo de algodn en la zona
tronco-cnica (en su defecto papel celulsico) y donde
la succin a vaco es sustituida por un empuje
manual mediante perilla de goma.
Recristalizacin

Preparacin de la disolucin

Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la


mnima cantidad de disolvente a su temperatura de
ebullicin. El compuesto a recristalizar, finamente
pulverizado, se coloca en un matraz de fondo redondo
del tamao adecuado al que se acopla un refrigerante de
reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se cubre el
slido con un volumen del disolvente elegido que se
juzgue todava insuficiente para disolverlo totalmente se
calienta
la
mezcla
hasta
ebullicin,
agitando
constantemente al comunicar al lquido un movimiento
de giro. A la solucin hirviente se aade ms disolvente
en pequeas porciones y continuando la agitacin. Entre
cada dos adiciones se debe dejar el tiempo suficiente
para que el soluto pueda disolverse. Se contina la
adicin de disolvente hasta que todo el soluto se ha
disuelto a la temperatura de ebullicin.

Filtracin en caliente
La solucin caliente se debe filtrar de tal forma que no
cristalice nada de soluto ni en el papel de filtro ni en el
embudo. Para ello se requiere una filtracin rpida con un
mnimo de evaporacin en un embudo previamente
calentado en una estufa, y provisto de un filtro de
pliegues para aumentar la velocidad de filtracin.

Enfriamiento de la disolucin
Durante el enfriamiento de la solucin caliente se
pretende que cristalice la mxima cantidad de la
sustancia deseada con un mnimo de impurezas. El
proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado.
Generalmente, es preferible que los cristales tengan un
tamao medio, porque los cristales grandes pueden
incluir gran cantidad de disolvente, el cual lleva
impurezas disueltas, y los cristales pequeos presentan

una gran superficie


adsorbidas.

sobre

la

que

stas

quedan

Separacin de los cristales


En este paso se pretende separar los cristales formados,
quitndoles la mayor cantidad posible de aguas madres,
con una evaporacin mnima. Generalmente esto se
consigue empleando un embudo Bchner unido a un
quitasato, que a su vez se conecta a la trompa de vaco.
Los quitasatos debern sujetarse mediante unas pinzas a
un soporte. El Bchner debe ser de tamao adecuado,
eligindose el ms pequeo que permita la recogida con
holgura de toda la masa cristalina sin que sta llegue a
rebosar
el
borde
superior
del
embudo.
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios
de la placa del Bchner, pero su dimetro debe ser
ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe
quedar completamente liso y sin arrugas para que no pueda
pasar nada de slido por sus bordes. Esto se consigue
fcilmente humedeciendo el papel con disolvente y
haciendo succin.

Secado de los cristales


Los cristales obtenidos en la ltima etapa deben quedar
libres del disolvente adherido mediante un secado. El
Bchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie
lisa doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a
ste con ayuda de una esptula limpia. Sobre los cristales
se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte
del disolvente se exprime presionando fuertemente.
Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o
una cpsula plana y se cubren con una hoja de papel de
filtro para evitar que caigan partculas de polvo. En estas
condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura
ambiente o se pueden introducir en un desecador de vaco
sobre un desecante que sea eficaz para eliminar el
disolvente usado.

Materiales

1
2
1
1
2
1
1
1
1
1
1

Matraz Erlenmeyer 125 ml.


pipetas de 5 ml.
termmetro
probeta de 50 ml.
tripe
agitador
embudo de porcelana
mechero
bao Mara
matraz kitasato
tela de alambre

Reactivos (Propiedades y Caractersticas)

cido Saliclico

cido Clorhdrico

Anhdrido Actico

Formula qumica: C7H6O3


Peso molecular: 138.12
Aspecto y color: Solido, polvo o
cristales blancos.
Densidad: 1.443
Punto de Ebullicin: 211C
Punto de Fusin: 158-161 C
Solubilidad en agua: 0.2% en agua
a 25%
Formula: HCl
Peso molecular: 36.46 g/mol
Presin de vapor: 4 atm
Densidad de vapor: 1.27

Formula: C4H6O3
Peso molecular: 102.1 g/mol
Punto de Ebullicin: 139C
Punto de Fusin: -73C
Densidad relativa: 1.08
Solubilidad en agua: Reacciona

Bicarbonato
Sodio al 10%

Sulfato
de
anhdrido

Formula: NaHCo3
Peso molecular: 84.01 g/mol
de Apariencia: Solido cristalino blanco
Color: Blanco
Olor: Inodoro
Punto de Fusin: Se descompone
Presin de vapor: No disponible

Formula: CaSO4
calcio Peso molecular: 172
Punto de Fusin: 1450C
Color: Blanco a gris
Olor: Sin olor
Solubilidad: Soluble en agua caliente
y fra.

cido
sulfrico Formula:
concentrado
Apariencia, olor y estado fsico:
Punto de Ebullicin:
Punto de Fusin:
Viscosidad:
Solubilidad:
Formula: FeCl3
Peso molecular: 162.2 g/mol
Punto de Fusin: 37C
Cloruro Frrico al Densidad: 2.9 g/cm3
1%
Aspecto Fsico: Liquido
Color: Marrn obscuro
Olor:
Semejante
al
del
cido
clorhdrico.
Temperatura de Ebullicin: >100C
Solubilidad en agua: 100%
Procedimiento
Pesar 5g de cido Saliclico cristalizado en un matraz
Erlenmeyer de 100 ml, limpio y seco, aadir 12.5 ml de
Anhdrido actico y posteriormente 15 gotas de cido

sulfrico concentrado, agitar hasta que el cido se disuelva


por completo y calentar suavemente a 60-70C durante 1015 minutos, una vez alcanzada la temperatura ambiente, se
enfra en un bao de hielo-agua.
Observar la aparicin de cristales, se puede favorecer la
cristalizacin frotando cuidadosamente las paredes
interiores de Erlenmeyer con una varilla de vidrio, a
continuacin agregar 70 ml de agua destilada, agitar la
mezcla de reaccin durante un par de minutos y dejarla
reposar teniendo la temperatura exterior a 0 para
completar el proceso de cristalizacin, filtrar el slido
obtenido con un Buchner, lavar con agua fra y secar
durante 10 minutos, manteniendo al Buchner conectado a
la bomba de vaco.
Observaciones
Durante la realizacin de la prctica, se tuvo que repetir el
procedimiento debido que la primera vez que se realiz no
se lograron formar los cristales, la segunda vez que se hizo
el procedimiento cuidadosamente pudimos notar la
formacin de cristales.

Resultado
Se obtuvo cido acetil saliclico, en la prueba de fenoles dio
negativo lo cual nos indica que no hubo contenido de
fenoles, el cual dicho mecanismo de cido acetil saliclico
no contiene grupo fenol.
Peso final: 1.8 gr.

Conclusin

Cuestionario
1. Que otra tcnica se puede utilizar para la
obtencin de la aspirina, si la hay?
Existen diversas tcnicas pero las ms empleadas son:
Sntesis de AAS por acetilacin del cido saliclico,
purificacin por recristalizacin.
2. Cul es la principal finalidad de utilizar cido
sulfrico en la reaccin?
La utilizacin de un cido fuerte durante la sntesis tiene
dos misiones fundamentales, que el cido saliclico inicial
no pierda el protn del cido y por tanto la reaccin se
produzca por ese punto, en lugar por el grupo OH.
3. Cules son las caractersticas fsicas que
presenta el producto terminado?
Cristales incoloros y blancos, adquieren olor a cido
acetilico.
4. Qu otras tcnicas existen para determinar la
pureza del producto (aspirina) ?
- Sntesis de cido acetilsaliclico mediante
valoracin.
- Purificacin de cido acetilsaliclico.

Bibliografa
- Dominguez, X, A; Quimica Organica Experimental,
Ed. Limusa. Mexico,1982.
- Wilcox, C.F, Experimental Organic Chemistru,
Mcmillan Jr, US. 1988.
- www.todoexperto.com/categorias/ciencias-eingenierias/Bioquimica/respuestas/929124/sintesisde-aspirina.