Está en la página 1de 8

Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto orgnico

cclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la


deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta
caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener un total de 4n+2
electrones en el anillo) en consideracin de la topologa de
superposicin de orbitales de los estados de transicin.2 Para que se
d la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que
los dobles enlaces resonantes de la molcula estn conjugados y que
se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad
excepcional de estos compuestos y la explicacin de la regla de Hckel
han sido explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula
en un anillo".
Estructura del benceno de Kekul
A mediados del siglo XIX, se saba que el benceno era insaturado, con
una formula C6H6, la cual requera cuatro dobles enlaces, anillos o una
combinacin de ambas cosas. Adems se saba que no experimenta
reacciones caractersticas de alquenos, como por ejemplo, cuando se
le hace reaccionar lentamente con bromo en presencia de hierro, se
formara un producto de sustitucin C6H5Br, en vez del grupo C66H4Br2,
que es el de adicin, y no se producan otros ismeros distintos.
Basndose en estos resultados, Augus Kekul propuso en 1865 que el
benceno consiste en un anillo de carbonos y que puede formularse
como un 1,3,5-ciclohexatrieno, y esto explicaba la formacin de un
solo sustituyente del monobromado.
El problema parta en el dibromado, ya que existan cuatro ismeros,
dos 1,2-dibromociclohexatrieno, uno 1,3-dibromociclohexatrieno y uno
1,4-dibromociclohexatrieno. Esto lo explic Kekul diciendo que los
dobles enlaces se mueven con gran rapidez, con lo cual los bromos no
pueden separarse.

El movimiento de los enlaces ocurre velozmente.


Teora de resonancia
Como Kekul dijo el benceno presenta dos posibles estructuras
equivalentes en la cual cada enlace carbono - carbono es en promedio
1,5 enlaces; el valor medio entre el doble y el sencillo.
A continuacin se ver los cuatro postulados de la teora de resonancia
del benceno y de los hidrocarburos aromticos:
1. Las estructuras resonantes son imaginarias, no reales. La
estructura del benceno es un hbrido que no cambia, nico,
en el que se combinan ambas formas de resonancia.
2. Las estructuras resonantes difieren solo en las exposiciones
de sus electrones. Ni la posicin, ni la hibridacin de los
tomos cambia de una estructura de resonancia a otra. En el
benceno los seis ncleos de carbono forman un hexgono
regular, mientras que los electrones Pi son compartidos por
igual entre los ncleos vecinos, cada enlace carbono carbono tiene un promedio de 1,5 electrones, y todos los
enlaces son equivalentes.
3. Las distintas formas de resonancia no tienen que ser
equivalentes. Sin embargo mientras ms equivalentes sean
las formas, tanto ms estable ser la molcula. As el
benceno con dos formas de resonancia equivalentes, es muy
estable.
4. Tanto ms estructuras de resonancia haya, tanto ms estable
ser la molcula.
(Qumica Orgnica McMurray, Paginas 508-509).
Se puede concluir, entonces, que la estructura del benceno es nica y
no oscila entre dos estructuras de Kekul; pero por convencin se dice
que el benceno toma una de las estructuras resonantes, para mayor
facilidad de trabajo con su estructura en forma escrita. Cabe destacar
que cualquiera de las estructuras de Kekul que se tomen sern en
consecuencia equivalentes.

Estabilidad del benceno


El benceno no representa el comportamiento caracterstico de los
alquenos. Por ejemplo no reacciona con permanganato de potasio para
formar productos de ruptura, ni con cido acuoso para generar
alcoholes y tampoco con HCl gaseoso para producir halogenuros de
alquilo. Adems no experimente reacciones de adicin electroflica.
Se puede tener una idea de la estabilidad del benceno examinando
los calores de hidrogenacin. El ciclo hexeno tiene una variacin de 28
Kcal/mol; el 1,3-ciclo hexadieno, alcanza una variacin de 55,4
Kcal/mol, Se puede desprender de esto que el valor para el segundo es
poco menos del doble del valor que para el primero.
Continuando con la analoga, se advierte que para el ciclo
hexatrieno(benceno), debiera ser de tres veces el valor del ciclo
hexeno, 86 kcal/mol. El valor real para el ciclo hexatrieno es de 49,8
kcal/mol, casi 36 Kcal/mol de estabilidad extra.
Otra prueba de la estabilidad poco usual del benceno se debe a la
longitud de sus enlaces. Los enlaces sencillos carbono - carbono,
tienen una longitud de 1,54 A , y los de los dobles normales, es de
1,34 A , en el benceno la longitud de enlace es de 1,39 A.
Aromaticidad y regla 4n + 2 de Hckel
Segn el cientfico Alemn Erich Hckel, una molcula ser aromtica
si tiene un sistema monociclo planar, con un orbital P en cada tomo y
solo si el sistema de orbitales P contiene 4n + 2 electrones Pi donde n
es un numero entero (0,1,2,3,4...), es decir las molculas que
contienen 2,6,14,18,... Electrones Pi pueden ser aromticas. Las
molculas que contienen 4n electrones Pi (4,8,12,16...) no pueden ser
aromticas aunque sean cclicas y conjugadas.
Naftaleno y policiclos aromticos
Aunque la regla de Hckel se aplica solo a los compuestos aromticos
monociclos; el concepto de aromaticidad puede extenderse ms all

formando los llamados compuestos aromticos policclicos. El ms


simple de estos es el Naftaleno, con dos anillos bencenoides unidos
lado a lado. Posee tres estructuras de Kekul, es decir, tres formas de
resonancia. As como el benceno es una forma intermedia entre sus
fases de resonancia, el naftaleno y todos los compuestos aromticos
policclicos tambin son un punto intermedio entre sus fases de
resonancia.
Entre los compuestos aromticos policclicos se encuentran: el
Naftaleno, Antraceno, Fenantreno, Benzo(a)pireno, Coroneno, etc.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DEL BENCENO
PROPIEDADES QUIMICAS
La sustitucin aromtica puede seguir tres caminos; electrofilico,
nucleofilico y de radicales libres. Las reacciones de sustitucin
aromticas ms corrientes son las originadas por reactivos
electrofilicos. Su capacidad para actuar como un dador de electrones
se debe a la polarizacin del ncleo Bencnico. Las reacciones tpicas
del benceno son las de sustitucin. Los agentes de sustitucin ms
frecuentemente utilizados son el cloro, bromo, cido ntrico y cido
sulfrico concentrado y caliente.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que recibe el nombre
de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl Clorobenceno
C6H6 + Br2 C6H5Br + HBr Bromobenceno
La halogenacin est favorecida por la temperatura baja y algn
catalizador, como el hierro o tricloruro de aluminio, que polariza al
halgeno X para que se produzca enrgicamente la reaccin. Los
catalizadores suelen ser sustancias que presentan deficiencia de
electrones.
Sulfonacin

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico


fumante (cido sulfrico que contiene anhdrido sulfrico) H2SO4 +
SO3 se forman compuestos caractersticos que reciben el nombre de
cidos sulfnicos. En realidad, se cree que el agente activo es el SO3
C6H6 + HOSO3H C6H5SO3H + H2O cido benceno sulfnico
Nitracin
El cido ntrico fumante o tambin una mezcla de cidos ntrico y
sulfricos (mezcla sulfontrica), una parte de cido ntrico y tres
sulfricos, produce derivados nitrados, por sustitucin. El cido
sulfrico absorbe el agua producida en la nitracin y as se evita la
reaccin inversa:
C6H6 + HONO2 C6H5NO2 + H2O Nitro -benceno
Combustin.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad
caracterstica de mayora de los compuestos aromticos y que se debe
a su alto contenido en carbono.
2 C6H6 +15 O2 12CO2 + 6H2O
Hidrogenacin
.
El ncleo Bencnico, por catlisis, fija seis tomos de hidrgeno,
formando el ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena
cerrada.
C6H6 + 3H2 C6H12
Sntesis de Friedel y Crafts, Alquilacin
El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de
Cloruro de aluminio anhidro como catalizador, formando homlogos.
C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 + HCl Tolueno

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion CH3 electrofilico es


semejante al realizado por el ion Cl en la halogenacin.
Sntesis de Wurtz Fitting.
Es una modificacin de la de Wurtz de la serie grasa. Los homlogos
del benceno pueden prepararse calentando una solucin etrea de un
halogenuro de alquilo y otro de arilo con sodio.Este mtodo tiene la
ventaja sobre el de Friedel Crafts, de que se conoce la estructura del
producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas normales

Impacto Tecnologico
En el aspecto tecnologico, los hidrocarburos son indispensables ya
que sin estono se podrian realizar muchas actividades como
las labores de las fabricas, de
losautomobiles, en fin, no habria podruccion de otros materiales,o bien
avancestecnologicos.Desde el comienzo de la era Industrial y gracias
al desarrollo en el siglo
pasadode la Qumica Moderna y de la Ingeniera, se fabrican un alto n
mero deproductos y materiales sintetizados "artificialmente" a partir d
e otros mssimples.
La mayor parte de la energa utilizada en los diferentes
pasesproviene del petrleo y del gas natural.
La utilizacin del petrleo y el gas natural como fuentes de productos
petroqumicos ha sido posible gracias al desarrollo de tcnicas de
transformacinde su estructura molecular, donde se derivan productos
qumicos tales como:gasleo, gasolina, plstico, barnices, entre
otros.Su importancia tecnolgica es bsicamente la creacin y el
descubrimiento denuevos compuestos orgnicos desconocidos.
Utilizados para producir productossintticos provechosos para el
hombre.Innovaciones econmicas pueden forzar cambios tcnicos. As,
por ejemplo,uno de los efectos de la expansin de la agricultura

industrial es la prdida
desaberes tradicionales, tanto como de estirpes (razas y cultivares), y l
adependencia respecto a inputs industriales y agentes de
comercializacin
ydistribucin.Los productos qumicos utilizados en la industria tecnolg
ica, como porejemplo la electrnica, afectan la salud de los
trabajadores expuestos a ellos en elproceso de fabricacin y
manipulacin, tales como problemas respiratorios y laafectacin de
algunos rganos del cuerpo, su uso provoca la contaminacin
delentorno en el que interacta la industria. Algunos retardantes
de fuego bromadosson usados en tarjetas de circuito impreso y
cubiertas de plstico, las cuales no sedesintegran fcilmente y se
acumulan en el ambiente. La exposicin a largo plazoa estos
compuestos puede afectar e interferir con algunas funciones
hormonalesdel cuerpo.El PVC es un plstico que contiene cloro; se utili
za en algunosproductos electrnicos para aislar cables y alambres. Est
os qumicos sonaltamente persistentes en el ambiente y son muy
txicos incluso en muy bajasconcentraciones.
Impacto social
Su impacto social esta en la mejora de la calidad de vida que le
proporcionanal hombre, tanto por darle mas comodidades con la ropa
y la vivienda, como porel uso de medicamentos ,tambin por la fuente
de empleo que genera en lasindustrias. El impacto economico a sido
muy vulnerable en cuanto a constantes cambiosen el precio de los
productos,de tal forma que dia con dia estos aumentan deformas
radicales...Pequiven, Petroqumica de Venezuela, s.a. es la Corporacin
del estadovenezolano encargada de producir y comercializar productos
petroqumicosfundamentales con prioridad hacia el mercado nacional y
con capacidad deexportacin. Propicia la creacin de Empresas Mixtas
y de Produccin Social (EPS),estimulando el desarrollo agrcola e
industrial y promoviendo el equilibrio social
Otro :

Importancia Tecnolgica: su importancia tecnolgica es bsicamente


la creacin y el descubrimiento de nuevos compuestos orgnicos
desconocidos. Utilizados para producir productos sintticos
provechosos para el hombre.
Importancia Social: su importancia social esta en la mejora de la
calidad de vida que le proporcionan al hombre, tanto por darle mas
comodidades con la ropa y la vivienda, como por el uso de
medicamentos ,tambin por la fuente de empleo que genera en las
industrias.
Importancia Ambiental: su importancia en este mbito se puede
apreciar en que algunos productos sintticos no son biodegradables
por lo cual persisten en el ambiente como agentes contaminadores del
ambiente, agua y suelo.

) que es hidrocarburos aromaticos 2)explique cada uno de las


teorias que seala la estructura del benceno 3) obtencion del
benceno a nivel industrial y laboratorio 4)propiedades fisicas de los
compuestos aromaticos 5) propiedades quimicas de los bencenos
6)impacto teologico y social de los carburos aromaticos