SNTESE DA p-NITRO-ACETANILIDA PRTICA 02

Qumica Orgnica Experimental

Professor: Cleiton Diniz Barros
Aluno: Mrcio

Recife, Abril de 2015.

OBJETIVO
Obteno do paracetamol;
Purificao por recristalizao;
Verificar o rendimento da reao.

 INTRODUO
Na substituio nucleoflica o reagente (nucleoflico), que ataca o substrato, leva o
par de eltrons para formar a nova ligao qumica. O grupo que substitudo leva
consigo o par de eltrons da ligao rompida. [1]
A reao de substituio nucleoflica aclica ocorre em cidos carboxlicos e seus
respectivos derivados (steres, amidas, anidridos e cloretos de cidos), na qual OH,
-NH2, -OOCR ou OR substitudo por qualquer outro grupo bsico. A substituio
ocorre muito mais facilmente do que nos tomos de carbono saturados; na realidade a
substituio dos grupos citados dificilmente ocorre na ausncia da carbonila. [2]
A reao de acetilao se encaixa nas reaes designadas pelo termo genrico de
acilao, que cobre todas as reaes que resultem na introduo de um grupo acila em
um composto orgnico. A acilao de uma amina (NH 2) uma reao cido-base de Lewis, em
que o grupo amino (base) efetua em ataque nucleoflico sobre o tomo do carbono
carboxlico. As aminas podem ser acetiladas de vrias maneiras. [3]
O paracetamol ou acetaminofenol (N-acetil-p-aminofenol) amplamente utilizado
como analgsico e antipirtico, possuindo ao semelhante aspirina. um p cristalino

branco, inodoro, com leve sabor amargo, ligeiramente solvel em gua, solvel em gua
fervente, facilmente solvel em etanol, praticamente insolvel em clorofrmio e ter
etlico.
Neste experimento o p-aminofenol foi acetilado fazendo-se uso do anidrido
actico, que prefervel em reaes de laboratrio, devido a sua velocidade de hidrlise
ser suficientemente lenta para permitir que a acetilao da amina seja realizada em
solues aquosas.
O processo de purificao e separao do paracetamol feito atravs dos mtodos
de recistalizao e filtrao a vcuo. A recristalizao um mtodo de purificao de
compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente, este mtodo consiste em
dissolver o slido em um solvente quente e depois esfriar lentamente, pois, na baixa
temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo a formao de
cristais. Quando o esfriamento rpido as impurezas so arrastadas junto com o
precipitado e produz um produto impuro.
O rendimento prtico obtido foi de 30,77%, um valor baixo. Vrios erros podem ter
influenciado para o baixo rendimento da reao, como o fato da gua solvatar o paminofenol. Porm, mesmo com baixo rendimento, obteve-se um valor aceitvel de
pureza.

MATERIAIS E MTODOS

Materiais

Funil de Bchner;
Kitassato;
Erlenmeyer de 250 mL;
Papel de filtro;
Bquer de 1L ou 500 mL;
Pipeta;
Pra;
Bomba a vcuo;
Aquecedor com agitador magntico.

Reagentes

Anidrido actico (C4H6O3);

P-aminofenol (C6H7NO);
gua destilada gelada;
Gelo.

Procedimento Experimental

Pesou-se 8,0 g de p-aminofenol e colocou junto com 8 mL de gua em um erlenmeyer

de 125 mL, sob constante agitao, adicionou-se 8 mL de anidrido actico. Em seguida, a
soluo foi aquecida em banho-maria at a dissoluo completa do slido. Aps 10
minutos, resfriou-se a soluo e colocou-se num banho de gelo para precipitao do
paracetamol. Os cristais foram filtrados num funil de Bchner e lavados com gua gelada
para fornecer o produto cristalino de cor levemente rosada. Por fim, filtrou-se com gua
quente e depois esperou secar para o clculo do rendimento.

Fluxograma
8,0 g de p-aminofenol

8,0 mL de gua

8,0 mL de Anidrido Actico

Sob Agitao
Reao Exotrmica
Aquecimento em banho-maria at
dissoluo completa do slido
Resfriar e colocar no banho de gelo
para precipitao do paracetamol
Lquido: Parecetamol (traos) + cido Actico
Slido: Paracetamol + Impurezas

Filtrao com gua gelada

cido Actico e gua

Paracetamol e Impurezas

Filtrao com gua quente

Secagem
Cristais de Paracetamol

Pesar e determinar o rendimento

RESULTADOS E DISCUSSO
A preparao do paracetamol ocorre atravs da reao entre p-aminofenol e um
derivado de cido carboxlico, neste caso o anidrido actico, na presena de gua. Nesta
etapa ocorreu uma Sn2 em que a amina (NH2) da base nucleoflica (p-aminofenol) ataca o
carbono primrio do substrato cido (anidrido actico) por trs. A molcula de anidrido
actico quebrada em duas e a amina perde um hidrognio que se liga parte quebrada
da molcula com dois oxignios formando uma hidroxila (OH) dando origem ao cido
actico. A outra parte da molcula do anidrido se liga ao nitrognio da amina
que perdeu um hidrognio (NH) atravs do carbono primrio ligado a um oxignio apena
s, formando o paracetamol.
O processo de purificao do paracetamol comea com a primeira filtragem com gua
gelada feita a vcuo com a finalidade de purific-lo dos resduos de cido actico do qual
estava impregnado. A outra filtragem com gua quente foi feita com a finalidade de
tornar o processo de purificao mais eficiente.
Quando 8 mL de anidrido actico foi adicionado a uma soluo contendo 8,078 g
de p-aminofenol e 8 mL de gua, a soluo esquentou, devido ocorrncia de uma reao

exotrmica. Aps agitao, a soluo ficou com uma colorao marrom, parecida com
caf.
Logo depois, a soluo passou por 10 minutos de aquecimento e mais 10 minutos
de resfriamento em banho de gelo at formao do precipitado do paracetamol. A soluo
foi filtrada com gua gelada e os cristais formados foram colocados no dessecador para
retirar a umidade durante 1 semana. Por fim, os cristais foram filtrados com gua quente,
pois os cristais se fecham mais lentamente com gua quente e com isso levam menos
impurezas, e colocados no dessecador durante 1 semana para secar. Aps a secagem, os
cristais foram pesados para a determinao do rendimento da reao.
O clculo do rendimento foi feito da seguinte forma:

Primeiro passo foi descobrir a massa terica do paracetamol se reagisse todo o paminofenol, atravs de uma regra de trs. A massa molar do paracetamol equivale
a 151,163 g/mol e do p-aminofenol 109,1259 g/mol, ento:

109,1259 g/mol do p-aminofenol

151,163 g/mol do paracetamol
8,078 g do p-aminofenol
x g do paracetamol
x = 11, 1898 g do paracetamol

Por fim, uma regra de trs que descobriu o rendimento da reao. A massa terica
do paracetamol era 11,1898 g e a massa encontrada no final do experimento, a
massa experimental, foi 3,4433 g de paracetamol, logo:

11,1898 g de paracetamol
3,4433 g de paracetamol
x = 30,77% de rendimento

100%
x%

O baixo rendimento se deve ao fato de que a gua solvata o p-aminofenol, que

ligeiramente polar. Pois, a gua solvata facilmente as molculas polares ou inicas pelo
enfraquecimento das interaes eletrostticas e das pontes de hidrognio entre as
molculas competindo com elas por suas atraes (efeito hidroflico).
Mecanismo da Sntese do Paracetamol

 CONCLUSO
Conclui-se que a reao de obteno do paracetamol uma reao exotrmica de
substituio nucleoflica acclica, onde o p-aminofenol o nuclefilo e o anidrido actico
o substrato. A recristalizao deve ser feita com gua quente, pois o solvente ideal
aquele dissolve pouco a frio e muito a quente. Quando o esfriamento rpido as
impurezas so arrastadas junto com o precipitado e produz um produto impuro. As
impurezas que permanecem insolveis durante a dissoluo inicial do composto so
removidas por filtrao a quente. Mesmo com o baixo rendimento da reao,
conclui-se que a pureza dos cristais obteve um valor aceitvel.

 REFERNCIAS
[1]- PELISSON, M. M. M. Mecanismo de Reaes Orgnicas. 1. Ed. So Paulo:
Poliedro, 2004. 26 p.
[2]- PELISSON, M. M. M. Mecanismo de Reaes Orgnicas. 1. Ed. So Paulo:
Poliedro, 2004. 33 p.
[3]- BARBOSA, A.L. Dicionrio de Qumica. 3 ed. Goinia: Editora AB, 2007. 37 p.