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Resumen:

Objetivos:
Objetivo General:
Sintetizar por medio de la oxidacin de un alcohol primario o secundario, un
aldehdo o cetona respectivamente y determinar las propiedades del compuesto
obtenido por medio de las pruebas de identificacin correspondientes.
Objetivo Especficos:
1. Determinar si el compuesto sintetizado es soluble, por medio de la prueba
de identificacin de solubilidad.
2. Determinar si el compuesto sintetizado (Cetona) posee propiedades
oxidantes, por medio de la prueba de identificacin de Tollens.
3. Determinar si el compuesto sintetizado (Cetona) posee propiedades
reductivas, por medio de la prueba de identificacin de Fehling.
4. Determinar la reactividad del compuesto sintetizado, por medio de la prueba
de identificacin de Schiff.
5. Determinar si el compuesto sintetizado (Cetona) posee caractersticas de
halogenacin por medio de la prueba de identificacin de yodoformo.
6. Realizar una comparacin del dato terico y experimental del punto de
ebullicin del compuesto sintetizado.
7. Analizar el rendimiento de la reaccin.

Marco Terico:
Cetonas

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo


funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo,
en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de
hidrgeno.
[]

Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho

compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al


hidrocarburo del cual provienen.
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est
unido.
Clasificacin de cetonas.
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales
alquilo R son iguales la cetona se denomina simtrica, de lo contrario ser
asimtrica, siempre y cuando exista un tomo covalente con otro.
Isomera
o Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de
carbono.
o Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de
posicin. (En casos especficos)
o Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.


Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arlico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los
puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los
compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos


reactivas que los aldehdos.

Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de


potasio, dando como productos dos cidos con menor nmero de tomos
de carbono.

Por reduccin dan alcoholes secundarios.

No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como


los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Sntesis:
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

Aplicaciones en la industria:
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la ms comn y
usada es la acetona.

Fibras Sintticas (Mayormente utilizada en el interior de los automviles de

gama alta).
Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA).
Aditivos para plsticos (Thiner).
Fabricacin de catalizadores.
Fabricacin de saborizantes y fragancias.
Sntesis de medicamentos.
Sntesis de vitaminas.
Aplicacin en cosmticos.
Adhesivos en base de poliuretano.

Marco Metodolgico:
Materiales y equipo:

REACTIVOS
*Alcohol isoproplico

EQUIPO
*Matraz

* H2SO4

*Bureta

*K2Cr2O7

*Perilla

*Reactivo de Shif

*Equipo de titulacin

*Reactivo de Fehling A
*Reactivo de Fehling B

Algoritmos de procedimiento:
Preparacin de cetonas:
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.

Se
Se
Se
Se
Se
Se
Se
Se
Se

lav y sec la cristalera.


agregaron 15 g de alcohol terbutilo en matraz.
prepar una solucin fra con 12.5 g de K 2Cr2O7 y 10 mL de H2SO4.
arm el equipo de titulacin.
utiliz la solucin fra como titulante.
recibi el ter en un erlenmeyer.
observ el cambio de coloracin y precipitado.
recolect la cetona en cinco tubos de ensayo.
realizaron las pruebas de identificacin de solubilidad en agua,

solubilidad en etanol y punto de ebullicin.

Diagrama de flujo:
INICIO

Se pes 15 g de alcohol
Se prepar solucin con
K2Cr2O7 y H2SO4

Se arm equipo de
titulacin
Se titul

Cambio de color?
No

Si
Recolectar la cetona en tubos
de ensayo y realizar pruebas
FIN

Resultados:
Tabla N1 Resultados de las pruebas de identificacin (Cetona).
Prueba:
Conclusin:

Schiff.
Negativa.

Fehling.

Tollens.

Negativa.

agua.
Negativa.
Positiva.
Negativa.
Fuente: Hoja de datos originales.

Tabla N2 Comparacin de puntos de ebullicin.

Solubilidad en

Yodoformo.

Punto de ebullicin
terico (C).
56

Punto de ebullicin

Rendimiento (%).

experimental (C).
55
98.21
Fuente: Hoja de datos originales

PRUEBAS DE IDENTIFICACIN (Cetona)


Tabla N3 Prueba de identificacin N1
Nombre:
Criterio
reaccin:

Prueba de Schiff.
de Al aadir cierta cantidad del reactivo de Schiff a la cetona, no
deber reaccionar ya que carece de poseer grupos formilo
dentro de su estructura, los cuales en un aldehdo reaccionan
para formar compuestos coloreados azul-violeta.

Reaccin:

Observacin:

Al momento de aadir el reactivo de Schiff, se observ un

Conclusin:

cambio de coloracin a roja sin llegar a violeta.


Negativa.
Fuente: Hoja de datos originales.

Tabla N4 Prueba de identificacin N2


Nombre:
Criterio
reaccin:

Prueba de Fehling.
de Al momento de aadir el reactivo de Fehling a la cetona, no
reaccionar ya que no posee un formaldehido en su
estructura, los cuales en el aldehdo reaccionaran para ser

Reaccin:
Observacin:
Conclusin:

reducidas.
No hubo reaccin.
Al momento de aadir el reactivo de Fehling, se formaron
dos capas y al agitar no se observ ningn tipo de cambio.
Negativa.
Fuente: Hoja de datos originales.

Tabla N5 Prueba de identificacin N3


Nombre:
Criterio
reaccin:

Prueba de Tollens.
de Al momento de agregar el reactivo de Tollens, los aldehdos
se oxidan y las cetonas no muestran cambios aparentes ya
que no poseen formaldehidos dentro de su estructura.

Reaccin:

Observacin:
Conclusin:

Coloracin tenue sin formar precipitado.


Negativa.
Fuente: Hoja de datos originales.

Tabla N6 Prueba de identificacin N4


Nombre:
Criterio
reaccin:

Solubilidad en agua.
de La solubilidad de las cetonas y aldehdos es alta ya que
poseen una cadena de compuestos carbonlicos cortas, en
cadenas ms largas disminuye la solubilidad para ambos

Reaccin:
Observacin:
Conclusin:

casos.
No hay reaccin
Se solubiliz.
Positiva.
Fuente: Hoja de datos originales.

Tabla N7 Prueba de identificacin N5


Nombre:
Criterio
reaccin:

Prueba de Yodoformo.
de En la cetona, al momento de agregar el yodoformo, se
presenta un cambio de coloracin y un precipitado amarillo,

Reaccin:
Observacin:
Conclusin:

en un aldehdo no hay cambios aparentes.


No hubo reaccin.
El reactivo utilizado es tintura de yodo, por lo tanto no se
produjo ningn cambio en la mezcla.
Negativa.
Fuente: Hoja de datos originales.

Interpretacin de resultados:

Conclusiones:
1. La acetona es soluble ya que la prueba de identificacin de solubilidad es
positiva.
2. La acetona no tiene propiedades oxidantes, dando como resultado la
prueba de identificacin Tollens negativa.
3. La acetona no posee propiedades reductivas, dando negativa como
resultado a la prueba de identificacin Fehling.
4. La acetona posee baja reactividad, ya que la prueba de identificacin de
Schiff tuvo resultado negativa.
5. La acetona tiene propiedades de halogenacin, no obstante al no utilizar el
yodoformo en la prueba de identificacin, dio resultado negativo.
6. El punto de ebullicin experimental tiene un valor de 55C con un
porcentaje de 98.21% con respecto al dato terico.
7. Rendimiento ni puta idea de cmo se saca el rendimiento =D haha.

Bibliografa:
Apndice:
Muestra de Clculo:
Datos calculados: