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SNTESIS DEL -PROPIL-CINNAMALDEHDO A PARTIR DE LA CONDENSACIN

CRUZADA ENTRE BENZALDEHDO Y PENTANALDEHDO EN MEDIO BSICO


Laboratorio de Qumica Orgnica (Seccin: Lunes pm) Escuela de Ingeniera Qumica
Universidad de Carabobo
Profesor:
Preparador:
RESUMEN
El objetivo principal de la prctica fue sintetizar el -propil-cinnamaldehdo (C 12H14O) a travs de la
condensacin cruzada entre el benzaldehdo (C6H5CHO) y el pentanaldehdo (C5H10O) en medio
bsico. Dicha sntesis se realiz preparando dos soluciones, la primera contena benzaldehdo, etanol
(C2H6O) e hidrxido de sodio (NaOH), dicho aldehdo careca de Hacdico; la segunda contena
pentanaldehdo y etanol, ste aldehdo posea Hacdico, necesario para poder darse la condensacin
cruzada. Se adicion durante media hora de manera controlada la solucin dos en la uno, agitando
constantemente, luego se continu la agitacin una hora ms. Una vez finalizada la condensacin, se
purific la mezcla empleando cloruro de sodio saturado (NaCl) y sulfato de sodio anhidro (Na 2SO4),
con la finalidad de obtener el -propil-cinnamaldehdo ms puro posible. Finalmente se realiz el test
de Rosen y el test de Baeyer, dando un resultado positivo slo en la ltima prueba, observndose la
decoloracin del permanganato de potasio (KMnO4). Se calcul el rendimiento del mtodo utilizado,
dando como resultado (68,2 0,6) %.
Palabras Clave: Baeyer, benzaldehdo, condensacin cruzada, pentanaldehdo, Rosen.
INTRODUCCIN
Las condensaciones son una de las reacciones de
los enolatos ms importantes de los compuestos
carbonlicos. En las condensaciones se combinan
dos o ms molculas con la prdida de una
pequea molcula, como agua (H2O) o un
alcohol. En condiciones bsicas, la condensacin
aldlica se produce mediante la adicin
nucleoflica del ion enolato (nuclefilo fuerte) a
un grupo carbonilo. La protonacin da lugar al
aldol. La condensacin aldlica es reversible,
establecindose un equilibrio entre los reactivos y
productos. [1] Su importancia se debe a la
reactividad de los productos obtenidos, los cuales
son tiles como materia prima en la obtencin de
fragancias, farmacuticos, lubricantes, desecantes,
detergentes, plastificantes y solventes. [2]
METODOLOGA

Para la obtencin del -propil-cinnamaldehdo


por condensacin aldlica cruzada fue necesario
preparar dos soluciones por separado, para la
preparacin de la primera se utiliz (10,2 0,1) g
de benzaldehdo, (25,0 0,5) mL etanol al 95% y
(50,0 0,5) mL de hidrxido de sodio al 10 %
p/v; para la segunda se utiliz (8,3 0,1) g de
pentanaldehdo y (25,0 0,5) mL etanol al 95%.
Adems se emple un embudo de adicin, un
soporte universal, una plancha de agitacin y un
agitador magntico. A la solucin 2 se le introdujo
el agitador y se coloc sobre la plancha de
agitacin, verificando que la agitacin sea suave y
constante; y en el soporte universal, con ayuda de
un aro metlico se coloc el embudo de adicin
que contena la solucin 1, se ajust el grado de
apertura de dicho embudo para que la adicin de
sta solucin fuera controlada, ste proceso dur
30 minutos aproximadamente. Posteriormente la
agitacin continu por 1 hora ms. Despus de

obtener la mezcla esperada, se procedi a


purificar la misma, se verti la muestra a un
embudo de decantacin y se aadieron al mismo
(15,0 0,5) mL de una solucin saturada de
cloruro de sodio, para separar mejor las fases
orgnica y acuosa, se decant y se desech la fase
acuosa. La fase orgnica se verti en una
Erlenmeyer que contena sulfato de sodio anhidro,
se agit ocasionalmente hasta que los slidos de
dicho sulfato se depositaran en el fondo del
matraz y se procedi a filtrar la muestra. Al
producto final se le realizaron las pruebas de
Rosen y Baeyer. Se orden y limpi el lugar de
trabajo. Se midi presin y temperatura ambiente.
RESULTADOS Y DISCUSIN
La condensacin aldlica es una reaccin propia
de aldehdos con hidrgenos en . Tambin la dan
algunas cetonas. En general, la reaccin es un
equilibrio que est desplazado hacia los productos
de partida. La condensacin aldlica da lugar a un
aldol o -hidroxialdehdo, en baja proporcin. Sin
embargo, al calentar este compuesto provoca su
deshidratacin produciendo un aldehdo ,insaturado. La prdida de agua "tira" de los
equilibrios. La auto condensacin de un aldehdo
con Hacdico conduce a un nuevo aldehdo ,insaturado. Pero esta reaccin tiene algunas
limitaciones. [2] En la prctica se di la mezcla
del pentanaldehdo con el benzaldehdo
obteniendo una condensacin cruzada, y una
sntesis del -propil-cinnamaldehdo como lo
muestra la reaccin general (1) de la
condensacin cruzada.

separacin liquido-liquido, aadiendo gota a gota


para no producir varios productos, con la
finalidad de obtener uno nico. De acuerdo a esto
la explicacin, para obtener un buen rendimiento,
se necesitan varias condiciones que se deben
cumplir: se necesita trabajar con un medio bsico,
en nuestro caso al agregarle NaOH, un reactivo
debe ser con Hacdico, y el otro no, al momento de
la practica fue una adicin lenta con la finalidad
de agregar en baja proporcin y no provocar la
autocondesacin. En esta reaccin slo se puede
producir un enolato.
El enolato del
pentanaldehdo
reaccionar
con
mayor
probabilidad con la especie ms abundante en la
mezcla de reaccin, el benzaldehdo. En general,
la condensacin aldlica no puede llevarse a cabo
entre aldehdos o cetonas diferentes ya que se
obtendra una mezcla de productos. [1]
Se obtuvo un rendimiento del (68,2 0,6) % en la
sntesis del -propil-cinnamaldehido, ste valor es
considerado alto. Para la identificacin del
producto, se realizaron dos pruebas, el test de
Rosen, que consiste en verificar la presencia de
compuestos aromticos, el cual result negativo,
ya que no hubo formacin de un anillo de color
rojo entre las dos fases, dicha reaccin es la
siguiente: [4]
(2)
Para comprobar la presencia de compuestos que
tienen enlaces etilnicos y/o acetilnicos, se
aplic el test de Baeyer, resultando ste positivo
ya que al adicionar de permanganato de potasio
gota a gota, el mismo se decolora, la reaccin
general es la siguiente: [3]

(1)
Los equilibrios de una condensacin aldlica
suelen estar desplazados hacia el producto de
partida. Una manera de conseguir desplazarlos
hacia el producto final es evitar que la mezcla de
reaccin est en contacto con la base todo el
tiempo. Esto se logra utilizando el equipo se

(3)
La condensacin aldlica cruzada es una reaccin
de importancia industrial debido a la reactividad

de los compuestos con carbonilo-insaturados,


productos de esta reaccin que los hacen tiles
como materiales foto-sensibles y como materia
prima en la obtencin de productos como
fragancias, farmacuticos, lubricantes, desecantes,
persteres, estabilizadores
para
plsticos,
detergentes, plastificantes y solventes. En algunos
casos la condensacin aldlica es indeseable,
como en el caso de la formacin de sustancias
viscosas en la perforacin de pozos petroleros
utilizando husillos. Uno de los procesos
industriales ms importantes, que incluye la
condensacin aldlica es la condensacin del nbutiraldehido para formar el 2 etilhexil-2-enal,
como intermediario en la preparacin de 2-etilexanol como plastificante. [2]
CONCLUSIONES
El rendimiento de la reaccin fue alto. Las
condensaciones aldlicas son reversibles. Las
condensaciones aldlicas pueden darse en medios
cidos o bsicos.
Para que ocurra la
condensacin aldlica siempre es necesario que
por lo menos uno de los carbonilos contenga un
Hacdico. La condensacin aldlica se debe hacer
en medio bsico para que este hidrogeno sea
fcilmente extrado. El test de Rosen result
negativo. El test de Baeyer result positivo.
REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
[1] WADE, JR. (2004). Qumica Orgnica. 5
Edicin. Editorial Pearson-Prentice Hall. Madrid.
Pginas: 1017-1019.
[2]
Universidad
Nacional
Experimental
Politcnico de la Fuerza Armada Nacional
(UNEFA). Condensacin aldlica cruzada,
sntesis de dibenzalacetona. (2011). [Documento
en
lnea].
Disponible
en:
http://www.buenastareas.com/ensayos/Condensac
Con-Aldolica/1532558.html
[3] Universidad Autnoma de Madrid. Leccin
9, Alquenos. (2012). [Pgina web en lnea].
Disponible
en:
http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/d
ocencia_red/qo/l9/reac7.html

[4] MARAMBIO, O. (2010). Identificacin de


hidrocarburos aromticos, Test de "Le Rosen"
(Formalin Sulfrico)". [Pgina web en lnea].
Disponible
en:
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_
organica/quimica-organica-iii/quimica-organicaiii/experimentos-analisis-funcional-2010/e1a-e/e2b/test-de-le-rosen

CLCULOS TPICOS
Clculo del rendimiento de la reaccin.

(M F M FV )
PM
R=
100(V )
MT
PM
Donde:

MF

: masa de la fiola con el producto final, (g)

M FV

: masa de la fiola vaca, (g)

PM

: peso molecular del -propil-cinnamaldehdo, (g/gmol)

MT

: masa terica del -propil-cinnamaldehdo, (g)

La masa terica se obtiene a partir de la estequiometria de la reaccin, siendo la masa terica 16,727g. Sustituyendo en la
ecuacin anterior:

( 91,379,9 ) g
174,24 g/ gmol
R=
100=68,153
16,727 g
174,24 g/ gmol
Clculo del error:
El error asociado se obtiene por propagacin de errores, tomando en cuenta el error asociado a las mismas.

R=

( M F M FV ) M T
+
R (VI )
MT
(M F M FV )

Ya que el error asociado a la masa terica es cero, el clculo se reduce a lo siguiente:

0,1 g 0,001 g
+
68,153 =0,601
( 11,4
g 16,727 g )

R=

Finalmente:

R=( 68,2 0,6 )