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Hidrocarburos aromticos

Qu son?
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad,
que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.
Cmo se nombran?
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su
mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es "areno" y los
radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar
derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace
intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los
seis enlaces son equivalentes, de ah que la molcula de benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente
esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
"-benceno".

clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico mediante
los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el sustituyente ms importante. Sin
embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar
esas mismas posiciones del segundo sustituyente.

1.
2.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)


1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

3.

1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber ms de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los


localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias
opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-

etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

ALCANOS:
El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Est formado por un tomo de
carbono, rodeados de 4 tomos de hidrgeno.
Frmula desarrollada:

Frmula molecular: CH4

Los dems miembros se diferencian en el agregado de un tomo de carbono. Los nombres


de los ms conocidos son:

Etano: dos tomos de C.


Propano: Tres tomos de C.
Butano: Cuatro tomos de C.
Pentano: Cinco tomos de C.
Hexano: Seis tomos de C.
Heptano: Siete tomos de C.
Octano: Ocho tomos de C.
Nonano: Nueve tomos de C.
Decano: Diez tomos de C.

Algunas frmulas:

Etano:
H3C - CH3

Propano:
H3C - CH2 - CH3

Pentano:
H3C - CH2 CH2 CH2 CH3

Para concluir decimos que los alcanos presentan la siguiente frmula molecular (CnH2n+2).
Donde n es la cantidad de tomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de tomos
de hidrgeno.

Propiedades fsicas:
Los alcanos son parte de una serie llamada homloga. Ya que cada trmino se diferencia
del que le contina en un CH 2. Esto nos ayuda a entender sus propiedades fsicas ya que
sabiendo la de algunas podemos extrapolar los resultados a las dems. Las
principales caractersticas fsicas son:
Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son
gaseosos.
Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos lquidos y los restantes slidos.
El punto de ebullicin asciende a medida que crece el nmero de carbonos.
Todos son de menor densidad que el agua.
Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgnicos.

Propiedades Qumicas:
Presentan muy poca reactividad con la mayora de los reactivos qumicos. Por este motivo
se los llama tambin parafinas.
El cido sulfrico, hidrxido de sodio, cido ntrico y ciertos oxidantes los atacan solo a
elevada temperatura.
CH3 CH3 -> CH3 CH2 NO2 + H2O (a 430C y en presencia de HNO3)

Combustin:
CH3 CH3

7/2 O2 > 2 CO2 +

3 H2O + 372,8 Kcal

Compuestos de Sustitucin:

Las reacciones de sustitucin son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados
uno o mstomos por otros de otro reactivo determinado.
Loa alcanos con los halgenos
pero ms velozmente con la luz.

CH4

metano

Cl2
(luz)

>

reaccionan

CH3Cl +

lentamente

en

la

oscuridad,

HCl

cloruro de metilo

ALQUENOS:
Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo
largo de la molcula. Esta condicin los coloca dentro de los llamados hidrocarburos
insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los
alcanos salvo la terminacin. En lugar de ano como los alcanos es eno. Al tener una doble
ligadura hay dos tomos menos de hidrgeno como veremos en las siguientes
estructuras. Por lo tanto, la frmula general es CnH2n.
Explicaremos a continuacin como se forma la doble ligadura entre carbonos.
Anteriormente explicamos la hibridacin Sp3. Esta vez se produce la hibridacin Sp2. El
orbital 2s se combina con 2 orbitales p, formando en total 3 orbitales hbridos llamados
Sp2. El restante orbital p queda sin combinar. Los 3 orbitales Sp2 se ubican en el mismo
plano con un ngulo de 120 de distancia entre ellos.
El orbital p que no participo en la hibridacin ocupa un lugar perpendicular al plano que
sostiene a los tres orbitales Sp2.
El enlace doble se forma de la siguiente manera:
Uno de los orbitales sp2 de un C se enlaza con otro orbital sp2 del otro C formando un
enlace llamado sigma. El otro enlace est constituido por la superposicin de los enlaces p
que no participaron en la hibridacin. Esta unin se denomina Pi ().
As tenemos por ejemplo Eteno, Propeno, Buteno, etc.
Al nombrar Alquenos y Alquinos a la doble o triple ligadura se le adjudica un nmero que
corresponde a la ubicacin de dicha ligadura.
Eteno:
CH2 = CH2

Propeno:
CH2 = CH2 CH3
Buteno 1
CH2 = CH CH2 CH3
Buteno 2
CH3 CH = CH CH3
Pentino 2
CH3 C C CH2 -CH3
Propiedades Fsicas:
Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al
carbono 18 lquidos y los dems son slidos.
Son solubles en solventes orgnicos como el alcohol y el ter. Son levemente ms densos
que los alcanos correspondientes de igual nmero de carbonos. Los puntos de fusin y
ebullicin son ms bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que
la distancia entre los tomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es ms pequea
que entre carbonos vecinos en alcanos. Aqu es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es
de 1.50 amstrong.
Propiedades Qumicas:
Los alquenos son mucho ms reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la
doble ligadura que permite las reacciones de adicin. Las reacciones de adicin son las
que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se
adicionen tomos de otras sustancias.

Adicin de Hidrgeno:
En presencia de catalizadores metlicos como nquel, los alquenos reaccionan con el
hidrgeno, y originan alcanos.
CH2 = CH2

H2

> CH3 CH3

31,6 Kcal

Adicin de Halgenos
CH2 = CH2

Br2 -> CH2Br CH2Br

Dibromo 1-2 Etano


Adicin de Hidrcidos:
CH2 = CH2

HBr ->

CH3 CH2 Br

Monobromo Etano
Cuando estamos en presencia de un alqueno de ms de 3 tomos de carbono se aplica la
regla de Markownicov para predecir cul de los dos ismeros tendr presencia
mayoritaria.

H2C = CH CH3 + H Cl H3C CHBr CH3

monobromo 2 propano

H3C CH2 CH2Br monobromo 1 propano


Al adicionarse el hidrcido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el ismero que
resulta de unirse el halgeno al carbono ms deficiente en hidrgeno. En este caso se
formara ms cantidad de monobromo 2 propano.
Combustin:
Los alquenos tambin presentan la reaccin de combustin, oxidndose con suficiente
oxigeno.
C2H4 + 3 O2 ->

2 CO2 + 2 H2O

Etano
Diolefinas:
Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos
compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos,
pero cambiando le terminacin ano por dieno.
H2C = C = CH2
Propadieno 1,3
H2C = CH CH = CH2
Butdieno 1,3
ALQUINOS:
Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la
terminacin ano o eno se cambia por ino. Aqu hay dos hidrgenos menos que en los alquenos. Su
frmula general es CnH2n-2. La distancia entre carbonos vecinos con triple ligadura es de unos
1.20 amstrong.
Para la formacin de un enlace triple, debemos considerar el otro tipo de hibridacin que sufre el
tomo de C. La hibridacin sp.
En esta hibridacin, el orbital 2s se hibridiza con un orbital p para formar dos nuevos orbitales
hbridos llamados sp. Por otra parte quedaran 2 orbitales p sin cambios por cada tomo de C.
El triple enlace que se genera en los alquinos est conformado por dos tipos de uniones. Por un
lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unin sigma. Y las otras dos se forman por la
superposicin de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones ).
Ejemplos:
Propino
CH C CH3
Propiedades fsicas:
Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son lquidos y son slidos desde el 15
en adelante.

Su punto de ebullicin tambin aumenta con la cantidad de carbonos.

Los alquinos son solubles en solventes orgnicos como el ter y alcohol. Son insolubles en agua,
salvo el etino que presenta un poco de solubilidad.

Propiedades Qumicas:
Combustin:

2 HC CH + 5 O2 > 4 CO2 + 2 H2O + 332,9 Kcal

Adicin de Halgenos:
HC CH - CH3

Propino

CL2 > HCCl = CCl CH3


2 dicloro propeno

Adicin de Hidrgeno: Se usan catalizadores metlicos como el Platino para favorecer la reaccin.

HC C - CH3

+ H2 > H2C = CH CH3

Propino

Propeno

Se puede continuar con la hidrogenacin hasta convertirlo en alcano si se lo desea.


Adicin de Hidrcidos:
HC CH - CH3
Propino 1

+ HBr -> H2C = C Br - CH3


Bromo 2 Propeno

Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halgeno se une al carbono con
menos hidrgenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno.