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CARBOHIDRATOS

Introduccin

Pallares: Lima beans


Olluco: Papa lisa (Ecuador y Per)
Oca y Mashua: Tubrculos Andinos

Porcentaje de azcar en algunos alimentos


Azcar (%)
Alimento
Refresco de cola
9
Galleta salada
12
Helado
18
Cereales de desayuno
1-50
Zumo de naranja
10
Salsa de tomate
29
Masa de tarta (mezcla seca)
36
Leche en polvo desnatada
65
Gelatina de frutas desecada
83

Azcares libres en vegetales (% base fresca)


Vegetal

D-glucosa

D-Fructosa

Sacarosa

Remolacha
Brcol
Zanahoria
Pepino
Endivia
Cebolla
Espinaca
Maz dulce
Papa dulce
Tomate

0.18
0.73
0.85
0.86
0.07
2.07
0.09
0.34
0.33
1.12

0.16
0.67
0.85
0.86
0.16
1.09
0.04
0.31
0.30
1.34

6.11
0.42
4.24
0.06
0.07
0.89
0.06
3.03
3.37
0.01

Contienen C, H y O.
Constituyen > 90 % de la materia seca de los
vegetales.

Son fuentes de energa:


D-glucosa, D-fructosa
Sacarosa, Lactosa
Almidn

En la naturaleza la mayora se encuentran como


polisacridos (Celulosa).

Clasificacin de carbohidratos en alimentos


a)

Carbohidratos disponibles (digeribles) 80 % del


aporte calrico de la humanidad:

Carbohidratos solubles
Dextrinas y almidones

b) Carbohidratos no disponibles (no digeribles)


principales componentes de la fibra diettica:

Celulosa
Hemicelulosa
Pectina

Clasificacin de carbohidratos por el


nmero de unidades
Monosacridos 1
Oligosacridos 2-20
unidades de monosacrido
Polisacridos 20 ms
unidades

Homosacridos
Heterosacridos

Monosacridos
Nmero de
C

Grupo carbonilo
Aldehdo (Aldosas)

Cetona (Cetosas)

Triosa

Triulosa

Tetrosa

Tetrulosa

Pentosa

Pentulosa

Hexosa

Hexulosa

Heptosa

Heptulosa

Octosa

Octulosa

Nonosa

Nonulosa

Gliceraldehdo, una aldotriosa, es la aldosa


ms sencilla
1

CH

OH

CH2OH

HO

CH

CH2OH

D-gliceraldehdo

L-gliceraldehdo

(D-glicerosa)

(L-glicerosa)

Carbohidratos
Contienen tomos de C quirales (C*)
pueden existir en dos configuraciones espaciales.

Serie D (Carbohidratos ms abundantes)


presentan el ltimo OH del C* hacia la derecha.
C* una imagen especular 2n
estereoismeros
Para una aldohexosa (4 C*) 24 = 16
estereoismeros: 8 de la serie D y 8 de la serie L

D-aldosas

Aldosas
HEXOSAS, Aldosas mas importantes
Pentosas, segundo grupo de aldosas en importancia.

Serie de aldosas se extiende hasta


heptosas, octosas y nonosas.

GLUCOSA, prcticamente nica aldosa libre en alimentos.

Glucosa
Es un monosacrido. Es el carbohidrato ms abundante.
CH

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH2OH

A la glucosa natural se le denomina D-glucosa.

D- y L-glucosa
1 CHO

1 CHO

H
HO
H
H

OH

3
4

H
OH

6 CH2OH

D-glucosa

OH

HO
H
HO
HO

2
3
4
5

6 CH2OH

L-glucosa

H
OH
H
H

Cetosas
1,3-dihidroxiacetona

CH2OH

CH2OH

Cetosas
O

D-Fructosa

D-Psicosa

D-Sorbosa

D-Tagatosa

D-fructosa

CH2OH

nica cetosa que se encuentra


libre en los alimentos.
Uno de los monosacridos
que constituye la sacarosa.
55 % en jarabes de maz de
alta fructosa, y hasta 40 % en
la miel.

O
HO

OH

OH
CH2OH

Ciclacin de la Glucosa.

CICLACIONES
La presencia de 5 o de 6 carbonos en la cadena
proporciona a estos compuestos la posibilidad de formar
estructuras de anillo muy estables .
La formacin de un
enlace hemiacetal
interno, en el caso
de las aldosas, o
un hemicetal
interno si son
cetosas

Reacciones de los carbohidratos: formacin


de hemiacetales
Los R-CHO RCOR' de los monosacridos pueden
reaccionar con los OH para formar hemiacetales:

CICLACIN DE LA GLUCOSA
PROYECCIN DE HAWORTH
Enlace hemiacetlico
Furano:

Pirano:

Anmeros:

OH
OH
H

CICLACIN DE LA GLUCOSA

5
1 Glucosa
1

5
1

5
5
1

Glucosa

CICLACIN DE LA GLUCOSA

Formacin de un anillo piransico a partir de


la D-glucosa
O

El nuevo OH que se forma en la posicin 1 da lugar a un nuevo C*.

Formas anomricas de la D-Glucosa

Equilibrio de la D-glucosa en medio acuoso

(36%)

(0.003%)

(64%)

Los anillos de piranosa no son planos.


Se presentan en varias formas
conformacin de silla

H OH
H

HO
H

HO
H
H

OH

OH

H OH

HO

HO
H
H

OH
H

OH

Forma cclica de la fructosa

Furano
-fructofuranosa

Glicsidos
Se forman cuando los carbohidratos en su
forma hemiacetlica reaccionan con un ROH.

Glicsidos / Glucsidos
Cualquier grupo que
carbohidrato se denomina

se

una

al

AGLICONA
Pueden hidrolizarse en presencia de H+ y
calor, o enzimticamente.

Ejemplos
H OH

H OH
H

HO

H OH

HO
H
H

OH

HO

OH

HO

OH

H
H

O
O CH3

HO

OH

H OH
H OH

HO

HO
H

HO

OH

HO
O

HO
H
H

OH
H

OH
O CH3

Oligosacridos
Disacridos

Maltosa (Glu -Glu)


Isomaltosa (Glu -Glu)
Celobiosa (Glu -Glu)
Sacarosa (Glu -Fru)
Lactosa (Gal -Glu)

Trisacridos
Maltotriosa (Glu- Glu- Glu)
Isomaltotriosa (Glu - Glu- Glu)
Rafinosa (Gal -Glu- Fru)

Oligosacridos
Maltodextrinas (Glu4-10)
Ciclodextrinas (Glu6-10)

Disacridos
No reductor
Cuando se hidroliza se generan dos
monosacridos reductores: glucosa y
fructosa

Utilizacin de la lactosa deficiencia de lactasa

Otros disacridos

Ciclodextrina

Polisacridos de reserva
Almidones
Amilopectina
Amilosa

Dextrinas
Glucgeno
Fructanos (Inulina)

Almidn

Polisacridos estructurales
Pectinas
Gomas
Mananos
Galactomananos

Celulosas
Celulosa
Hemicelulosas

cido galacturnico

Celulosa

Polisacridos de algas
Carragenina
Agar
Alginatos