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Informe No.

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PRUEBAS PARA ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES 
 
Muestra #4 
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Juan Fernando Arrázola ​
, Martha Liliana Piña  
 
OBJETIVOS 
● Llevar  a  cabo  pruebas  que  determinen  la  presencia  de  alcoholes, 
fenoles o éteres en la muestra problema No. 4. 
 
 
FUNDAMENTO TEÓRICO 
 
Alcoholes, fenoles y éteres. 
Dentro  de  la  ​
química​
 orgánica  se  llevan  a  cabo  una  serie  de ​
procesos​
 y 
manejos  de  diversas ​
técnicas​
, para trabajar variadas sustancias. En el contexto de 
la  práctica,  estas  técnicas  están  encaminadas  a  descifrar  progresivamente  las 
características, funcionales y estructurales de la muestra problema. 
 
Los  alcoholes, fenoles  y  éteres son compuestos  orgánicos  oxigenados  que 
pueden  considerarse  como ​
productos​
 de  sustitución  del  agua.  Es  decir,  que  uno 
de los átomos de ​
hidrogeno​
 del agua es reemplazado por radicales orgánicos. 
 
Los  alcoholes  se  clasifican  en  primarios,  secundarios  y  terciarios, 
dependiendo  si  el  átomo  de  carbono  al  cual  va  unido  el  –OH  presenta  sus 

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J_arrazola@javeriana.edu.co
mpina@javeriana.edu.co

                Con  sólo  dos   grupos  asociados.  a  pesar  de  que  resulte  relativamente  sencillo  romper  el  enlace  C­OH  de  los  alcoholes  mediante  catálisis  ácida.     Los  alcoholes  y  fenoles  presentan  características  formales y experimentan  reacciones  comunes. Tampoco es posible que los fenoles den lugar  a una sustitución  mediante  el mecanismo  Sn2 (la  geometría del anillo hace que el  habitual  mecanismo  de  inversión  sea  imposible).  los  halogenuros  de  hidrógeno. según  Harold  Hart y colaboradores en su libro ​ Química Orgánica ​ ambas  sustancias  presentan  diferencias  sustanciales:  “No  obstante.  Sin  embargo.  Los  fenoles  son  compuestos  hidroxilados  aromáticos  en  los  que  el  grupo  hidroxilo  está  directamente ligado al ciclo.  el  carbono  positivo  del  catión  fenilo  resultaría  una  estructura  lineal  con  hibridación  sp.  Por  tanto.  en  el  caso  de  los  fenoles  es  difícil  la  ruptura  de  dicho  enlace.  esta  estructura   está  en  desacuerdo con  la estructura  del  anillo bencénico.hidrógenos  sustituidos  por  uno.  dos  o  tres  grupos  orgánicos.  por  lo que ​ Los catones  fenilos  son  energéticamente  inestables  y  su  formación  resulta  extremadamente   difícil​ .  Sin  embargo.  debido  a  que  presentan  el  mismo  grupo  funcional. los  fenoles no pueden  dar lugar a la sustitución del grupo  hidroxilo mediante mecanismo  Sn1. los  halogenuros  de  fósforo o los halogenuros de tionilo no son capaces  de  producir  la  sustitución  del  grupo  hidroxilo   por  halógenos  en  el  caso  de  los  .  Puede  tener  lugar  la  protonación  del  grupo  hidroxilo  fenólico.  pero  la  perdida  de  agua daría lugar a un catión fenilo. En  consecuencia.

 Sin  embargo.  En  otras  palabras.    Los  fenoles  se  oxidan  con  facilidad.  la  reacción  se  controla  con  facilidad  al  dar  lugar  a  la  formación de 1.  a  menudo  acaban adquiriendo  un elevado grado de coloración debido a la  formación  de  productos  de  oxidación.  existen  reacciones  que  tienen  lugar  en  fenoles  y  no  en  alcoholes.  En  el  caso  de  la  hidroquinona  (1.  puede  decirse  que  el  estado  de  oxidación  de  dicho  átomo  de   carbono  aumenta a  medida  que el  compuesto  se  va  convirtiendo  desde  alcohol  a  aldehído  o  cetona  y  a  ácido carboxílico. Los  alcoholes  primarios dan  lugar  a  la  formación  de  aldehídos.  como  es  el caso  de  la sustitución electrófila aromática bajo condiciones  muy  suaves  debido  a  que  el  grupo  hidroxilo  produce  una  fuerte  actividad  en  el  anillo aromático.  debido  a  que  no presenta  átomos de hidrógeno unidos al carbono que forma enlace con el grupo hidroxilo.  Harold  Hart y colaboradores  hacen un  aporte  con  el  siguiente  ejemplo:  “Las  muestras  expuestas  al  aires  durante  cierto  tiempo.4­dihidroxibenceno).  A  medida  que  un  alcohol  se  oxida  para  dar  lugar  a  un  aldehído  o  una. Los  alcoholes  terciarios  no  son  capaces  de  dar  lugar  a  este  tipo  de  oxidación. pueden oxidarse  posteriormente  para  dar  lugar  a  ácidos  carboxílicos.  No  obstante.  cetona  y  posteriormente  ácido  carboxílico.  cetonas  y  ácidos carboxílicos.    Volviendo  a  alcoholes. .3 fenoles” ​ .  Los  alcoholes  secundarios  dan  lugar  a  la  formación  de  cetonas.  una  característica  importante  a  remarcar  es  su  oxidación a  aldehídos.4­benzoquinona (comúnmente denominado ​ quinona​ ).          3 Falta referencia directa.  el número  de enlaces  entre el átomo de carbono reactivo y los átomos de oxígeno aumenta de uno a dos  o  tres  enlaces.

  si  pueden  formar  puentes  de  hidrógenos  con  alcoholes.  relativamente  agradables.  Por  consiguiente  todos  darán  prueba  positiva  para  el  oxígeno.  presentan puntos de  ebullición inferiores a  la  de  sus  alcoholes  isomércos.  las  moléculas  de  éter  no  pueden  formar puentes de hidrógeno.  Presentan  puntos  de  ebullición  más  bajos  que  los  alcoholes  con  el  mismo  número  de  átomos  de  carbono.  La  oxidación  de  hidroquinonas  a  quinonas  es  reversible;  dicha  interconvensión  juega  un  papel  importante  en  varias  reacciones  biológicas  de oxidación­reducción”.  que  no  ha  sido expuesto a  la  luz. Por ende.  hidrógeno  y  oxígeno.    INTRODUCCIÓN    Los  alcoholes.  En  cuanto  a   los  éteres.  Sin  embargo.  los  fenoles  y  los  éteres  se  caracterizan  por  que  sus  moléculas  están  formadas  por  carbono. dichas  sustancias  se  oxidan  a  quinonas).        La  hidroquinona  y  los  compuestos  relacionados  se  emplean  en  la  composición  de  reveladores  fotográficos.  No  obstante.  Estas   sustancias  reducen  el  ion  plata.  los  éteres  y  alcoholes  normalmente  resultan ser mutuamente solubles.  Por  esta  razón. a plata  metálica  (y.  Debido  a  la  ausencia  de  enlaces  O­H  en  su  estructura.  éstos  son  sustancias   incoloras  con  olores  distintivos. a su vez.  estos  grupos  funcionales presentan muy pocas reacciones comunes    REACTIVOS  .

  ​ Debido  a  que  la  muestra  problema  es  sólida.  2​ 4​ Etanol. Cristales de yodo.  se  usaron  patrones  para   esta  prueba. Esta prueba se  repitió otras tres veces con estas muestras patrón como objetos de estudio. si se  realizaron todos los procedimientos.          PROCEDIMIENTO  PRUEBAS PARA ALCOHOL  En  esta  sección  se  llevaron  a  cabo  las  pruebas de dicromato de potasio  y  de Lucas  con  la muestra problema.  Prueba  de  reacción  con  sodio.  Éter  de  petróleo.  este  procedimiento  no se llevó a  cabo  con  dicha muestra.  Finalmente.  Posteriormente.  Ácido  sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  concentrado.  Isopropanol. Sin embargo.  Para los patrones.  4  al  tubo  de  ensayo.  y  éste  se  introdujo  en  un  vaso de precipitados con agua  en  su interior. 2­metil­2­isopropanol.  reactivo  de Lucas.  Prueba  de  dicromato  de  sodio.  Cloruro  de  hierro  2​ 2​ 7​ (III)  al  3%.  siendo  esta  la  solución  inicial. se  .  se  2​ 4​ añadieron  30  mg  de  la  muestra  problema  No.  la prueba de reacción con sodio  no se llevó a  cabo  porque  la  muestra  problema  es sólida. Sin embargo.   Con  el  fin  de   tener  una  referencia  comparativa.  con  el fin de llevar a  cabo un  baño  de maría. isopropano y 2­metil­2­propanol.  ​ Inicialmente.  en  un  tubo  de  ensayo  se  agregaron  1  mL  de  dicromato  de  potasio   ​ (K​ Cr​ O​ )  al  1%  y  dos  gotas  de  ácido  2​ 2​ 7​ sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  ​ concentrado. Resorcinol.Dicromato  de potasio  ​ (K​ Cr​ O​ )  ​ al  1%.  en este caso: etanol. se esperó por una  variación  en  la coloración  de  la  solución  (en  este  caso  de  naranja  a  azul  o  verde)  que  evidenciara  la  presencia de un compuesto fácilmente oxidable.

 También se destaca el uso de resorcinol  como  muestra  patrón.  después  se  agitó  la  solución  contundentemente.  En un  tubo  de  ensayo seco.  Se  debía  esperar.llevó  a  cabo   con  cada  una  de  las  muestras  patrón:  isopropano. para ver si se formaba turbidez en la solución.  además  de  ofrecer  un  marco  referencial   para  nuestra  prueba  con   la  muestra problema número 4. se agregaron  30  mg  de  la muestra problema  número  4.  pero  con  las  muestras patrón  como  objetos de  estudio.  De  esta  prueba  se  debían  destacar  si  había  formación de burbujas y la velocidad relativa de descomposición.  Con  el  fin   de  descifrar  si  la  muestra  problema  presentaba  reacciones  características  de  los fenoles.  etanol  y  2­metil­2­propano)   y   posteriormente  se  agregó  un  pequeño  trozo  de  sodio  metálico.  ​ En   un  tubo  de  ensayo  con  1  mL  de  3​ agua en  su  interior.  ​ Se  colocaron  en  un  tubo  de  ensayo  30  mg  del  compuesto  problema  (#4).  Prueba  de  cloruro  férrico  (​ Fe​ Cl​ ).  para  dar  una  mayor  visión  sobre  las  reacciones  de  los  fenoles.  y  se  añadió  1  mL  del  reactivo  de  Lucas.  Prueba  de  Lucas.    PRUEBAS PARA FENOL  En  esta  sección  de laboratorio  se  llevó  a  cabo sólo  una prueba:  prueba  de  cloruro  férrico.  con  el  fin  de  tener  un  marco  comparativo.  como  muestras  patrón.  después  de  unos  pocos  minutos de reposo. En el  caso de la  muestra patrón.  Para  esta  prueba  se  utilizaron  2­metil­2­propanol.  etanol  y  2­metil­2­propanol.  La  prueba  de  Lucas  se  repitió  otras  tres  veces.  se  añadieron  entre 8 y 10  gotas  de la muestra  patrón  (isopropano. al  mL  de  agua se añadieron 3 gotas de resorcinol.  isopropanol  y  etanol.  En  caso de que hubiese sido necesario se podía calentar el tubo  de ensayo o emplear  .

  en  un  tubo  de  ensayo. No se usó muestra patrón.  que puedan  estar clasificadas  en  el mismo grupo de solubilidad.  descartar  otras  funciones oxigenadas.  del cual  para  su  procedimiento   aparte se añadieron  entre  5  y  8  del mismo. lo cual indicaba si la prueba era positiva.  verificado  previamente  de  que  estuviera  seco.    PRUEBAS PARA ÉTER  En  esta  sección  de  práctica.  y  con  ayuda  de  otros  ensayos.  de  30  mg  de  muestra  problema  en  1  mL  (a ojo)  de  ácido  sulfúrico  ​ (​ H​ S​ O​ )  concentrado. Por último. un  cristal  de  yodo.  .  En este punto se añadieron entre 30 y 50 mg del compuesto problema.  se  agitó fuertemente  para  que se obtuviera la  máxima solubilización del cristal de yodo.  se usó éter  etílico. se agitó  la  solución  y  se  esperó  a  que  el  color  inicial  de  ésta  variar  del  rojo  púrpura  a  carmelita. Con  el  fin  de  adquirir   una  referencia  comparativa.  con  el   fin  de  detectar  la  presencia  de  oxígeno.  Seguidamente.  que  en este  caso era  la  muestra  problema  número 4.  Finalmente.  al cual  se le  añadió  1  mL  de éter  de  petróleo.  ​ Se  colocó  en  un  tubo  de  ensayo.  ​ Para  2​ 4​ esta  prueba  se  llevó  a  cabo  la  solución.una  mezcla  de  etanol­agua  o  etanol  por  separado  para  ayudar  a  disolver  la  muestra problema y la muestra patrón.  se  llevaron  a  cabo  las  pruebas:  prueba  de  solubilidad  en  ácido  sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  ​ concentrado  y  el  ensayo  del  éter  de  2​ 4​ petróleo.  Prueba  de  solubilidad  en  ácido  sulfúrico  (​ H​ S​ O​ )  concentrado.  Ensayo  del  éter  de  petróleo. se debía observar si había presencia de un color fuerte o  3​ formación de un precipitado.  Posteriormente  a  la  solución  se  le  añadieron  2  gotas  de  cloruro  férrico  (​ Fe​ Cl​ ) al 3%.  con  el  2​ 4​ fin  de  saber  si  éste   disolvía  al  soluto.

 y la disolución se tornó trubia.  Sin  embargo. Por ende.  ​ Presentó  un color marrón; no  dio azul.  con  el  etanol  como  patrón  nunca  hubo  reacción  en  el  reactivo de Lucas.  no hay presencia de alcoholes primarios ni secundarios.  la  muestra  patrón  no  solubilizó  en  su  solución;  la  efervescencia  fue  significativamente lenta.  En  la  solución  con  2­metil­2­isopropano  se  presentó  coloración  verde.  Para  el  isopropanol  como  patrón. se presentó  coloración  azul. éste en el reactivo  de  Lucas  presentó  turbidez  que  evidencia  la  formación  de  precipitado.  se  necesitó  de  energía  para  llegar  formar  un  precipitado  en  forma  de  turbidez.  Finalmente.  En  cuanto  a   la  solución de  2­metil­2­isopropanol más  un trozo  de  sodio  metálico.  ocurre  lo  mismo  que  con  el  2­metil­2­propano.  RESULTADOS  PRUEBAS DE ALCOHOL  Prueba de dicromato de potasio  Muestra  problema  No 4.    .​  No solubilizó en el reactivo de Lucas.  Reacción con sodio  Patrones:  ​ En  la  solución  de  etanol  más  el  trozo  de  sodio  metálico  hubo  efervescencia rápida en menos de un minuto.  Prueba de Lucas  Muestra problema No 4. éste no  se disolvió  del todo en su  solución  con  sodio  metálico;  su efervescencia fue lenta.  Patrones: ​ Tanto en  las  soluciones con  isopropanol  y  el etanol. Con respecto al isopropanol.  Patrones: ​ En  el caso de 2­metil­2­propano como patrón.

 el  compuesto no solubilizó en agua.    Resumen de las propiedades antioxidantes de los fenoles  .  Su  respectiva  solución varió de rojo púrpura a carmelita.  gotas  de  éter  de  petróleo  (entre  5  y  8)  y  los  30  mg  de  muestra  problema  mantuvo  su  coloración púrpura.  se  expuso al fuego. Realice  una  consulta y haga un breve resumen (máximo 1 página) sobre  la  actividad  antioxidante  de  los  fenoles  y  describa  algunos  ejemplos  concretos.  2​ 4​ ENSAYO CON YODO DE PETRÓLEO  Muestra  problema  No  4:  ​ La  solución  de  cristal  de yodo  (un cristal).  Patrón:  ​ El  éter  etílico  en  este  caso  se  usó  como  patrón. La muestra problema en solución con cloruro férrico  (​ Fe​ Cl​ ) presentó coloración púrpura.  3​   PRUEBAS DE ÉTER  Prueba de solubilidad en ácido sulfúrico (​ H​ S​ O​ ) concentrado  2​ 4​ Muestra  problema No 4: ​ El compuesto problema solubilizó en solución con  ácido sulfúrico ​ (​ H​ S​ O​ ) concentrado.PRUEBAS DE FENOL  Prueba de cloruro férrico (​ Fe​ Cl​ )  3​ Muestra  problema  No 4: ​ Inicialmente.    PREGUNTAS    1.  por  ende.

                Los  seres  humanos y otros  animales  utilizan  antioxidantes  para  protegerse  frente a fuentes  biológicas  de  radicales  peróxido e hidroxilo. 227 Ibid. Pág.       Hart Harold. Pág. Se  obtiene fundamentalmente  mediante  recursos  dietéticos.  son  sustancias sensibles a  la  oxidación por el  contacto con el  aire.  provocando  su  degradación”   “Los  radicales  peróxido  e  hidróxido  atraen al átomo de hidrógeno fenólico para producir  5 radicales fenoxilo más estables que provocan un menor daño de los alquenos” ​ .  germen  de  trigo.   En  nuestra  vida  cotidiana  experimentamos  cómo  algunos  alimentos  o  aceites lubricantes.  tales  como  vegetales  con  hoja. 6 Ibid.  Éstos  “reacciona  destruyendo  los  radicales peroxilo  (R00)  e  hidroxilo  (HO).  aceite  vegetal  y  6 legumbres” ​ . ​ Química orgánica​ .  los  cuales  reaccionan  de  otra  manera  con  los  alquenos  4 presentes  en  los   alimentos  y  los  aceites.  yema  de  huevo.  sin embargo estos  efectos se pueden evitar haciendo uso de  las propiedades  antioxidantes  de  los  fenoles. La  vitamina E es una  antioxidante  fenólico  natural  que  protege  el  cuerpo  frente  a   la  presencia  de  radicales  libres. 228 4 5 .

  L.. México: Limusa Wiley.  C.      .  D.  “Clasificación  de  los  compuestos  orgánicos  por  solubilidad”...  R.  Hermann.. Páginas 227­228.2.  (2013).  Shriner.  Hadad.  Hart. Consulte  y  realice  un  breve  resumen  sobre  el  dietiléter  y  sus  aplicaciones como anestésico.  Craine.  (2007)  ​ Química  orgánica.. pp.  H.  En  ​ Identificación   sistemática de compuestos orgánicos ​ (Ed.   D.      ANÁLISIS      CONCLUSIÓN        BIBLIOGRAFÍA  Hart. ​ Madrid: Mc Graw Hill.  Curtin.J.  R. 2.   y   Fuson. 113­129).  Christopher  M.  T.  E.  Morrill.