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Informe No. 9 
PRUEBAS PARA AMINAS, AMIDAS Y NITROCOMPUESTOS 
 
Muestra #4 
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Juan Fernando Arrázola ​
, Martha Liliana Piña  
 
OBJETIVO 
● Realizar pruebas  sencillas para la determinación de la presencia de aminas, 
amidas y nitrocompuestos.  
 
FUNDAMENTO TEÓRICO 
AMINAS 
“Resulta de sustituir total o parcialmente los hidrógenos del amoniaco por 
radicales alquílicos o arílicos, Según se sustituyan uno, dos o los tres hidrógenos 
del amoniaco resultan respectivamente aminas primarias, secundarias o terciarias.  

 
La  propiedad  más  característica  de  las  aminas  es  la   de  ser  ​
básica​
.  Se 
combinan con los ácidos formando sales.  

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J_arrazola@javeriana.edu.co
mpina@javeriana.edu.co

 2006):     AMIDAS  “Son  compuestos  que  resultan  de  sustituir  el  grupo  hidroxilo de  los ácidos  por un grupo amino.  Las ​ aminas  alifáticas primarias  reaccionan con ácido nitroso desprendiendo  nitrógeno.      Las  ​ aminas  terciarias. reaccionan con ácido nitroso formando ​ nitrosaminas​ .  pero  si  la  reacción  se  verifica  en frío y en medio  ácido  fuerte  se  forma una sal de ​ diazonio​ .  sino  que  tiene  lugar  la  reacción  ácido­base  correspondiente a un  nitrito que  se  descompone cuando  la disolución se calienta”  (Teijón. tanto alifáticas  como aromáticas.  no  reaccionan de una  forma  especial  con   ácido  nitroso. Su fórmula general es:     .     Las  aminas  ​ aromáticas  primarias  reaccionan  como  las  alifáticas  cuando  la  reacción  se  realiza   en  caliente.  ​ alifáticas  y  aromáticas. Las ​ aminas secundarias​ .

  El par de electrones sin compartir.  las  midas  se  transforman  en  aminas con un  átomo de carbono menos” (Teijón.  este  carácter   básico  es  muy  débil  debido  a  la participación  de  la segunda  estructura resonante.Las midas son híbridos de resonancia entre las estructura     Son  débilmente básicas. mayor que amidas.  mayor que aminas aromáticas.     Con  bromo  o cloro  y  un  álcali.  las  amidas  se  hidrolizan  dando ácidos orgánicos:     Se hidratan con PCl​  ó P​ O​  produciendo nitritos:   5​ 2​ 5​   Se  reducen  a  aminas  empleando  como  agente  reductor  el  hidruro  de  Aluminio y litio.   Tanto  en  medio  ácido  como  en  medio  básico.  permite  incorporar  un  portón;  sin  embargo. localizado en el  átomo  de  nitrógeno.  Entre  aminas  y  amidas  existe  el  siguiente  orden  de  basicidad:  aminas  alifáticas. 2006):  .

  Cloruro  de  hierro  (FeCl​   Hidróxido  de  sodio  3  5%).  β­  naftol  5%  en  NaOH  al  10%.  Nitrito  de  sodio  (NaNO​ 4​ 2​ 4​ 2​ 2  en   etanol  10%).  NITROCOMPUESTOS  “Son compuestos  que contienen  el grupo nitro­  NO​ . ​ (NaOH  20%).  Amonio  y  hierro  (II)  hexahidrato  2​ 2​ 7​ sulfato  (Fe(SO​ )​ (NH​ )​ ). 2006):     REACTIVOS  Ácido  clorhídrico  (HCl).     Los  electrones  del  enlace  C­H  se  desplazan  al  carbono  y  el  hidrógeno  es  separable  como  patrón.  2​   Como consecuencia de  la estructura nitro.  2​ .  El  hidrógeno  se   puede  sustituir  por  halógenos  en medio  alcalino” (Teijón.  Hidróxido   de  potasio  (KOH  10%).  lo  que  origina  una  especial  reactividad  de  los  hidrógenos  en  posición alfa.HCl  (1N  en  etanol).  Dicromato  de  potasio  (K​ Cr​ O​ ). Su  fórmula general es  2​ R­NO​ .  el  nitrógeno atrae  los electrones  del  enlace   C­N. Por reducción en medio ácido dan aminas como producto final.  NH​ OH.

  En otro tubo se puso una disolución de 30mg (3 gotas) de fenilenodiamina  en  1mL  de  agua  y  se  agregaron  15  gotas  de HCl concentrado.Hidróxido  de  potasio  (KOH  2N  en  metanol). Posteriormente se dejó caer dicha solución sobre un trozo de  papel  periódico  y  se  agregaron  4  gotas  de  HCl  al  10%.5  mL  de  solución  de  nitrito  de  sodio  al  10%  en  un  tubo  de  ensayo.   ● Reacción con ácido nitroso  Se  ponen  0.  posteriormente  de  calentó  suavemente  (a  baño  María).  Hidróxido de sodio (NaOH 2N en propilenglicol). Ácido clorhídrico (HCl 2N).  se  debió  observar  un  cambio  en  la  coloración  del  papel  por  el  desprendimiento  de  amoniaco  en  forma  de vapor.  Ácido  sulfúrico  (H​ SO​ 2​ 4  10%).     Pruebas para Aminas  ● Prueba de la lignina  Se  preparó  una  solución  de 10­15mg  (1­2  gotas)  de lignina  en 4 ó 5 gotas  de metanol o etanol.      PROCEDIMIENTO  Pruebas para Amidas  ● Hidrólisis alcalina  Se diluyeron  50­70  mg de  Urea  en 2mL de hidróxido de sodio al 20% en un  tubo  de  ensayo. Mientras  se calienta  dicha  solución  se puso en la boca del tubo de ensayo una tira de papel  tornasol  cuidando  que  no  tocara  las  paredes  del  tubo.  En  caso  de  dar  negativo  es  necesario  repetir  el  procedimiento con la misma solución pero caliente.  o  una  gota  de  HCl  concentrado.   Se  debe  observar  la  formación  inmediata  de  cualquier  coloración  amarilla  o  anaranjada.  .  Seguidamente  se  colocaron  los  dos  tubos  de  ensayo  en  un  becker  con  hielo  durante dos  minutos.

 En caso de  que  no  se  desprenda  gas.  Posteriormente  se  adicionaron  2  gotas  de  ácido  sulfúrico al  10% y se agregó gota  a  gota  y  con  agitación  KOH  al  10%  en  etanol.  ● Lignina  con  fenilenodiamina:  Al  poner  la  solución  en  el  papel  periódico  y  mezclarla  con  ácido   clorhídrico  se  observó  la  coloración   naranja  del  compuesto. se tonó  . ya que  ésta no contiene nitrógeno en su estructura.      RESULTADOS  Dichas  pruebas no se realizaron para la muestra problema Nº 4.  Se  debió  observar  un precipitado  carmelita  rojizo  en  un tiempo máximo de un  minuto.  Se  debe  obervar  cuidadosamente  durante  la  mezcla  para  registrar si  hay  desprendimiento de un gas (burbujeo o efervescencia).  Se  debió  observar  la formación  de una coloración o  un  precipitado rojo y concluya de  acuerdo con la teoría.   ● Hidrólisis alcalina  con  Urea:  El desprendimiento de amoniaco de la solución  hizo que el papel tornasol cambiara de color rojo a morado.     Pruebas para nitrocompuestos  ● Ensayo del hidróxido ferroso  En  un  tubo   de  ensayo  se  colocó  1  mL  de  solución  recientemente  preparada  de  sulfato  amónico  ferroso  al  5%  y  se  agregó  20mg  (2  gotas)  de  nitrobenceno.   ● Ácido  nitroso  con  fenilenodiamina​ :  La  solución  al  ser  mezclada  (como  se  explica  en  los  procedimientos)  presentó  efervescencia  y  una  coloración  amarilla  oscura.Pasados  los  2  minutos  se  adiciono  la  solución  de  nitrito  de  sodio  a  la  de  la  fenilenodiamina.  añada  3  gotas  de  solución  de  β­naftol  en  NaOH. Después de haberle agregado el β­naftol en NaOH. si  es  un  compuesto  oxidante  como los nitrocompuestos.

 la disolución  en tubo  de  ensayo  de  úrea  e  hidróxido  de sodio  liberó  amoniaco en  forma  de  vapor. Según  Ralph Shriner  en su libro ​ identificación sistemática de compuestos  orgánicos​ .    Hidrólisis  alcalina.con  una  coloración  anaranjada  oscura   y   enseguida  formó  un  precipitado  más o menos denso.  R.   En  el  caso  de  la  muestra  problema  estas  pruebas  no  se   llevaron  a  cabo.   ● Hidróxido  ferroso  con  nitrobenceno:  La  mezcla  se   puso  de  color  rojo. éste  en  contacto  con  el papel tornasol arrojó  una  coloración  púrpura.      ANÁLISIS    Para  esta  sesión  se  llevaron  a  cabo a una  serie  de pruebas para descifrar  estructuras  referentes  a  amidas.  sostiene  que:  “Las  amidas  se  hidrolizan  para  dar  la  sal  del  ácido  carxílico  y  amoniaco  o  una  amina.    . se llevó a cabo  la prueba  de  hidrólisis  alcalina  con  la muestra patrón úrea. En baño maría.  La  presencia  de  una  amina  de  bajo  peso  molecular se detecta mediante el papel tornasol”.  fenilenodiamina  y  nitrobenceno.  debido a la  ausencia  de estructuras  de nitrógeno  en  dicha  muestra.  al  y  colaboradores  del  libro  ​ Identificación  sistemática  de  compuestos orgánico ​ como se presenta a continuación.     Prueba para amidas. En  esta  parte de la  sesión.  nitrocompuestos.  en muestras patrones  úrea.  aminas.. siendo la  prueba  positiva.  et.  toda  las  información  referente  a  estas pruebas fue tomada  de  Shriner.  formando precipitado en el fondo y produjo efervescencia.

 Como  resultado. se evidenció  coloración  naranja.  Para  este  procedimiento  se  usó  la  muestra  patrón  fenilenodiamina  en solución con  etanol.  Prueba  de  lignina.    . el ensayo es positivo si  el papel periódico adquiere una coloración amarilla o naranja.  al cual  después de  preparado  en  tubo  de  ensayo  y  arrojado  en  papel  periódico  se  le  vertió  encima  cuatro  gotas  de  ácido  clorhídrico  al  10%. Esta  prueba  se  fundamenta  en  la  acción  de  la  lignina  (componente estructural  de  la celulosa)  del  papel  periódico  sobre  aminas  primarias y secundarias.    Pruebas para aminas.

  Esta  solución  resultante  presentó  coloración  amarilla  oscuro.    Al  agregar  3  gotas  de  β­naftol en hidróxido de  sodio a dicha solución  final. que  es  la sal de clorhidrato de la  C​ ­nitrosoamina. purificar y caracterizar.  Además. se evidenció efervescencia. según lo observado.  se  obtendrá   la  base  nitrosamina  de  color  verde  o  azul  brillantes.  gota por gota.  A  dicho  compuesto  en  solución  con  un  mililitro  de  agua  y  quince  gotas  de  ácido  clorhídrico  en  tubo  de ensayo.  se  evidenció   coloración  naranja  oscuro  y  formación  de  un  precipitado  relativamente  denso.Prueba del ácido nitroso.  Si  se  tratan  2 mL  de la  solución  con hidróxido de sodio al  10%  o  con  carbonato  de  sodio.            . Para este procedimiento se usó de muestra patrón  a  la  fenilenodiamina.  en  tubo  de  ensayo  aparte. después  de  haberse  dejado  enfriar.  nitrito  de  sodio  al 10%.  el cual  se  dejó  enfriar  en  simultáneo  junto  con  la  solución  del  compuesto  patrón  analizar. se le  agregó. La base nitrosamina se puede separar.  Según  Ralph  Shriner  y  colaboradores  en  su  libro  Identificación  Sistemática  de  Compuestos  Orgánicos​ :  “La  reacción  de  una  amina  aromática  terciaria  (una  anilina) con el ácido nitroso produce una solución  de color  naranja  oscuro  o  un  sólido cristalino  anaranjado.

 la  cual  en  disolución  con  un  mililitro de sulfato amónico  ferroso al  5%.  Prácticamente  todos  los  compuestos  nitrados  dan  una  prueba  positiva  en  30  segundos.  Una  prueba  negativa  es  indicada  por  un  precipitado  verdoso.  la oxidación  parcial  puede provocar el oscurecimiento  del  hidróxido  ferroso.  Para  esta  prueba.  e  hidróxido de potasio  al 10% en etanol  (el  cual  fue  vertido  en  el  tubo  de  ensayo.  gota  a  gota)  se  produjo  un  precipitado  rojizo instantáneamente.  El  ácido  4­nitrobenzoico.  .    Ensayo  del  hidróxido  ferroso.  Esta prueba no puede hacerse con compuestos muy coloreados”.  dos  gotas  de  ácido sulfúrico  al 10%. En la reducción del hidróxido ferroso. Los  compuestos nitrosos.  soluble  en el  reactivo  alcalino. Según  Ralph  Shriner  y  colaboradores  en  su  libro  ​ Identificación  Sistemática  de  Compuestos Orgánicos​ . una prueba  positiva se  observa por  el  cambio  en el  color  de verde a café  rojizo  debido  a  la oxidación del  hierro de +2 a +3.  los nitratos y  nitritos  de alquilo.        El  precipitado   café  rojizo  a  café  de  hidróxido  férrico  se  forma  mediante  la  oxidación  del  hidróxido  ferroso  por  el  compuesto  nitrado.  el  nitrobenceno  fue  la  muestra patrón.  da   la  prueba  casi  de  inmediato. siendo positivo el resultado de este procedimiento.  otras  sustancias  que  oxidan  al  hidróxido  ferroso dan  una  prueba  positiva.   La  velocidad  a  la  cual  se   oxida  el  compuesto  nitrado depende  de  su solubilidad.  mientras  que  el  2­nitronaftaleno  debe  agitarse  durante  30  segundos. las  quinonas  y  las  hidroxilaminas se encuentran en  este grupo.  En  algunos  casos.Prueba para nitrocompuestos.  sostienen que: “La presencia de un grupo nitro se detecta  de diversas  maneras.  el  cual  a  su  vez  se  reduce  a  la  amina  primaria.  De  igual  manera.

  en  la  prueba  de  lignina  con  fenilenodiamina.​ pp.  De  esta  manera  se  determinó  en dichas  muestras patrón  las presencia  de  amidas.   También  la  prueba  de  ácido  nitroso  con  fenilenodiamina.  CONCLUSIÓN  Después  de  haber realizado las  pruebas  antes  descritas  para  las muestras   patrón  se  concluyó que: por medio de prueba de hidrólisis alcalina se detectó en la  urea  presencia  de  amidas  ya  que  “éstas  se  hidrolizan  para  dar  la  sal  del  ácido  carxílico y amoniaco o una amina”3.  Éstos  forman  azocompuestos  (­N=N­)  con  las  aminas  que  son  coloreados.   que  es  la  sal  de  clorhidrato   de  la  ​ C​ ­nitrosoamina”4.  se  realizó  el  ensayo  del  hidróxido  ferroso  con  nitrobenceno  dando  ésta  positiva  para  detectar  la  presencia  de  nitrocompuestos. ibid. el cual a su vez se reduce a la amina primaria”5 .296 5 Ibid.   En  cuanto  a   las  pruebas  para  determinar  la  presencia  de  aminas. aminas y nitrocompuestos. ​ Identificación sistemática de compuestos orgánicos.   Por último en  cuanto a la prueba para la determinación de nitrocompuestos.  que  se  obtienen  por  la  hidrólisis  con  ácido  clorhídrico. R. 288. pp.      Shriner.  se  pudo  apreciar  cómo  la  lignina  tiene  lignoenoles  que  son  compuestos  aromáticos  con  grupos  hidroxilos  de  varias  clases. pp.  por  ello  se  ponen  color  amarillo  naranja.  produce  “la  reacción  de  una  amina  aromática  terciaria  (una  anilina)  con  el  ácido  nitroso  produce  una  solución  de  color  naranja  oscuro  o  un  sólido  cristalino  anaranjado.  ya  que  al  tener  un  grupo  nitro el  cambio de  coloración  a  marrón y el  precipitado indican  “la  oxidación del  hidróxido  ferroso por el compuesto nitrado.  lo  cual  indica  la  presencia  de  aminas  en  la  fenilenodiamina  como  era  de  esperarse  según  los  resultados de la prueba anterior. 342 3 4 .

 447­449. Curtin.  Teijón.​  México: Limusa Wiley. et. et. J. I.  Identificación sistemática de compuestos orgánicos Ed. (2013). 2. García. al.. Guerrero. 296­ 297. Madrid: Tébar S. J. pp. al.. R. Jiménez. 342 ­ 344. 2. Hermann.. Morrill. D. (2006) La química  en problemas Ed.A. R. y Fuson.M.       .  BIBLIOGRAFÍA  Shriner. T. C.  pp... Y.L. 288­ 289.