Escopolamina

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Escopolamina

Nombre (IUPAC) sistemtico

(S)-3-Hidroxi-2-fenilpropanoato de (1R,2R,4S,7S,9S)-9-metil-3-oxa-9azatriciclo[3.3.1.02,4]non-7-ilo

Identificadores

Nmero CAS

51-34-3

Cdigo ATC

A04AD01

PubChem

5184

DrugBank

APRD00616

Datos qumicos

Frmula

C17H21NO4

Peso mol.

303.353 g/mol

SMILES[mostrar]

Farmacocintica

Unin proteica

0 to 9% in vitro

Metabolismo

Heptica

Vida media

2 horas

Datos clnicos

Cat. embarazo

C (EUA)

Estado legal

P (UK) -only (EUA)

Vas de adm.

Oral, nasal, subcutnea e intravenosa

Aviso mdico

[editar datos en Wikidata]

La escopolamina, tambin conocida como burundanga, es un alcaloide tropnico que se

encuentra como metabolito secundario de plantas en la familia de lassolanceas como
el beleo blanco1 , la burladora o borrachero (Datura stramonium y otras especies),
la mandrgora (Mandragora autumnalis), la escopolia (Scopolia carniolica),
la brugmansia (Brugmansia candida) y otras plantas de los mismos gneros.1 2 Es una
sustancia afn a la atropina que se encuentra en la belladona(Atropa belladonna). La
escopolamina es una droga altamente txica y debe ser usada en dosis minsculas; por
ejemplo, en la profilaxis de la cinetosis (mareos vehiculares), se usan dosis trasdrmicas que
no superan los 330 g cada da. Una sobredosis por escopolamina puede causar delirio, y
otras psicosis, parlisis,estupor y la muerte.
Fue aislada por vez primera por el cientfico alemn Albert Ladenburg en 1880.
ndice
[ocultar]

1Qumica

2Efecto

3Uso medicinal

4Sntomas perifricos
o

4.1Metabolismo y excrecin

4.2Tratamiento

5Vase tambin

6Referencias

7Enlaces externos

Qumica[editar]
En la literatura cientfica, a la burundanga se la conoce tambin como hioscina, que proviene
del nombre cientfico del beleo, Hyoscyamus niger, tambin conocido como hierba loca. Su
frmula qumica es C17H21NO4 y difiere de la atropina slo en que tiene un puente de oxgeno
entre los tomos de carbono 6 y 7, lo cual le permite penetrar la barrera
hematoenceflica ms fcilmente y causar alteracin del sistema nervioso central.

Efecto[editar]
La escopolamina acta como depresor de las terminaciones nerviosas y del cerebro. Es
antagonista competitivo de las sustancias que estimulan el sistema nervioso parasimptico, a
nivel de sistema nervioso central y perifrico, produciendo un efecto anticolinrgico, que
bloquea en forma competitiva e inespecfica los receptores muscarnicos localizados en
el sistema nervioso central, corazn, intestino y otros tejidos, especficamente los receptores
tipo M1. Es as como induce la dilatacin de las pupilas, la contraccin de los vasos

sanguneos, la reduccin de las secreciones salival y estomacal y otros fenmenos resultado

de la inhibicin del parasimptico.
En dosis altas, de ms de 10 mg en nios o ms de 100 mg en adultos, puede
causar convulsiones, depresin severa, arritmias cardacas (taquicardia severa,fibrilacin,
etc), insuficiencia respiratoria, colapso vascular y hasta la muerte.

Uso medicinal[editar]
En medicina humana, la escopolamina tiene tres usos fundamentales:
1. Se utiliza en muy pequeas cantidades para prevenir y tratar el mareo, las nuseas,
colitis y los vmitos provocados por los diferentes medios de locomocin.
2. Por su accin sedante sobre el sistema nervioso central, se usa
como antiparkinsoniano, antiespasmdico y como analgsico local.
3. Sirve para provocar dilatacin de la pupila en exmenes de fondo de ojo.
En general, su uso reduce la produccin de las glndulas secretoras (saliva, bronquios y
sudor). En el pasado se administraba junto a la morfina como analgsico en los partos, pero
posteriormente se abandon al verse implicada como factor causal en la tasa excesivamente
alta de mortalidad infantil.

Sntomas perifricos[editar]
Los efectos de la administracin de escopolamina se manifiestan como disminucin de la
secrecin glandular, suspensin de la produccin de saliva, lo que provoca sequedad de boca
y sed; dificultad para deglutir y hablar; dilatacin de las pupilas, que reaccionan lentamente a
la luz; visin borrosa para objetos cercanos y, en ocasiones, ceguera transitoria. Se
registra taquicardia que puede estar acompaada dehipertensin. Es caracterstico el
enrojecimiento de la piel por vasodilatacin y la disminucin de la sudoracin junto con brotes
escarlatiniformes en la cara y el tronco, as como el aumento de la temperatura corporal
o fiebre que puede llegar hasta 42 C. Causa dilatacin vesical con espasmo del esfnter y
retencin urinaria. En algunos casos puede acompaarse de amnesia temporal
o somnolencia.

Metabolismo y excrecin[editar]
El mximo efecto se alcanza durante las primeras 1 a 3 horas y luego cede poco a poco;
dependiendo de la dosis tarda varios das en eliminarse. Tiene una vida promedio de dos
horas y media, y se metaboliza enhgado en cido trpico y escopina. Slo el 10% se excreta
por el rin sin metabolizarse. Aparecen trazas en el sudor y la leche materna. Atraviesa la
barrera placentaria y acta sobre el feto.

Tratamiento[editar]
La intoxicacin con esta sustancia requiere atencin mdica. Se debe conservar la va area
permeable y una adecuada oxigenacin, hidratacin, control de hipertermia con medios fsicos
(bolsas de hielo, compresas fras, etc.). Es importante acolchonar la cama para evitar
lesiones. El enfermero/a colocar un catter vesical. La habitacin debe estar a media luz
para evitar estmulos hasta donde sea posible.
Es benfico disminuir la absorcin con lavado gstrico, preferiblemente con carbn activado y
catrtico salino, lo que debe iniciarse sin demora si se ha ingerido oralmente. Si se observa
recuperacin progresiva del paciente y mejora satisfactoria del cuadro clnico, se contina con

medidas generales y observacin permanente hasta darle de alta. Si presenta delirio o coma,
causados por grandes dosis de txico, lafisostigmina, administrada bajo control mdico, es el
tratamiento indicado. Este frmaco inhibidor de la acetilcolinesterasa, es altamente txico, y
corrige los efectos centrales y los efectos perifricos. Est contraindicada su aplicacin en
hipotensin (dada su accin vasodilatadora sobre los receptores muscarnicos M3
vasculares). Es una sustancia peligrosa por lo que su uso debe limitarse en pacientes con
manifestaciones anticolinrgicas severas.
Si el diagnstico es correcto, se observa una respuesta rpida (diagnstico teraputico).
Como la fisostigmina se metaboliza rpidamente, el paciente puede caer otra vez en coma en
una o dos horas, necesitando nuevas dosis. Puede repetirse la dosis bajo vigilancia mdica, si
no hay contraindicaciones, alergia o efectos adversos, a los 15 minutos, muy lentamente ya
que si se aplica rpidamente produce convulsiones, salivacin excesiva o vmito que obliga a
suspenderla.
El diazepam, prescrito por el mdico, puede ser conveniente para la sedacin y el control de
convulsiones. Deben evitarse las grandes dosis porque la accin depresiva central puede
coincidir con la depresin producida por el envenenamiento escopolamnico.
La vitamina C es til para aumentar la eliminacin de los alcaloides por el mecanismo de
acidificacin de la orina.
Se debe hospitalizar segn criterio mdico.