Instituto tecnolgico de

Zacatepec
Nombre de laboratorio: Laboratorio de qumica analtica

Nombre del alumno: Cardoso Jaime Vidal

Fecha de inicio y trmino: 24/octubre/2012

Numero de prctica:

Fecha de entrega:

31/octubre/2012

Nombre de la prctica: sntesis de bromuro de n-butilo

Nombre del profesor: j. Guadalupe Jess Gorostieta Vargas

Objetivo de la prctica
Obtener el bromuro de n-butilo a partir del n-butanol empleando acido
sulfrico y bromuro de sodio, ejemplificar una reaccin de sustitucin
nucleoflica aliftica de segundo orden (SN2), obtener un halogenuro de alquilo
a partir de un alcohol primario empleando cido sulfrico y bromuro de sodio.

Material
1 embudo de separacin
1 mechero bucen
1 refrigerante recto 24/40
1 matraz bola de dos bocas 500ml
1 pinza para matraz de nuez sencilla
2 pinzas de tres dedos con doble nuez
2 mangueras
2 soportes universales
1 probeta 25ml
1 pipeta 10ml
1 jeringa
1 tela de asbesto
1 anillo metlico
1 esptula
1 corcho
1 matraz Erlenmeyer 50ml
1 probeta volumtrica

Reactivos
0.75 gr NaBr
0.9 ml H2O

0.57 ml alcohol de n-butilo

0.63 ml H2SO4

Marco terico
Los halogenuros de alquilo, tambin conocidos como haloalcanos, o haluro de
alquilo; un halogenuro de alquilo simplemente tiene un tomo de halgeno
enlazado a uno de los tomos de carbono con hibridacin sp 3 de un grupo
alquilo. El enlace carbono-halgeno de un haluro de alquilo es polar debido a
que los tomos de los halgenos son mas electronegativos que los tomos de
carbono. Los halogenuros de alquilo son compuestos muy valiosos en sntesis
orgnicas, utilizndose en la sntesis de cidos, alcoholes, aldehdos, cetonas,
nitrilos, aminas, etc. Pueden considerarse derivados de los de los hidrocarburos
por substitucin de un hidrogeno de estos por un halgeno, sin embargo, esta
reaccin directa da mezclas complejas de derivados halogenados, por lo que
solo se emplea en laboratorio. Pueden, tambin, obtenerse de los halogenuros
de alquilo por esterificacin de alcoholes.

Mtodo para preparar haluros de alquilo a partir de alcoholes

R

OH HX, PX3, U OTROS R

Accin de un acido halogenhidrico sobre un alcohol

ROH + HX

RX + H2O

La accin es limitada, especialmente en el caso de los alcoholes terciarios y

muy lenta a la temperatura ordinaria. Hay que operar en caliente, con el
hidrcido gaseoso y en presencia de acido sulfrico (deshidratante).

Utilizando el alcohol n-butilo, cido sulfrico concentrado y bromuro de sodio

para que se nos forme el bromuro de n-butilo (Br (CH 2)3 CH3) P.F.= 112, P.E. =
101.6 densidad (liquido)= 1.286.

Reacciones
NaBr+ H2SO4
OH +HBr

HBr +NaHS02
Br

Desarrollo de la prctica
Se monto el equipo para reflujo, se colocaron 0.75 gr de bromuro de sodio,
0.27 ml de agua destilada, 0.57 ml del alcohol n-butilo, 0.63 ml de acido
sulfrico y 5 perlas de ebullicin en el matraz bola de 2 cabezas, se conecto el
matraz en el refrigerante recto 24/40, se puso a calentar la mezcla por media
hora (se ignoro la temperatura constante); una vez que transcurri la media
hora se retiro el mechero de bunsen y se dejo enfriar el matraz que contena la
mezcla para que la reaccin terminara. El mismo equipo para reflujo lo
adaptamos ahora en un equipo para destilacin por arrastre de vapor, se
conecto el matraz que contena la mezcla al refrigerante recto 24/40 se
calienta a 115C hasta que se consumi el producto se recolecto en una
probeta de 25 ml, el producto se coloco en un embudo de separacin, se
espero a que el agua que es menos denso se separara del bromuro de n-butilo,
una vez que se haya distinguido nuestro producto se recolecto en una probeta
volumtrica y se cuantifico fsicamente nuestro producto y resulto que
obtuvimos 2ml de bromuro de n-butilo.

Conclusiones
Se logro obtener el bromuro de n-butilo, con un porcentaje de rendimiento
bajo, por medio de de una sntesis del alcohol n-butilo, acido sulfrico,
bromuro de sodio.

Observaciones

Se observo un porcentaje de rendimiento bajo, por lo que el profesor dio

indicaciones de hacerlo otra vez, pero ahora con otro alcohol.

Bibliografa
http://organica1.org/1405/bromuronbutilo.pdf
Experimentos de qumica orgnica, Xorge A. Dominguez, Limusa
Qumica orgnica L.G Wade Jr. Pearson, volumen 1, sptima edicin
Qumica orgnica G. Devore, E. Munos Mena , publicaciones cultural S.A. octava
reimpresin.