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PRCTICA NO. 6
ISOMERA CIS-TRANS

INTRODUCCIN
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisomera de los alquenos y
cicloalcanos. Esta prctica nos permitir adquirir la capacidad del reconocimiento de una
estructura cis-trans al estudiar el concepto de isomera. En este documento se incluyen los
materiales y tcnicas que se utilizarn para lograr realizar la transformacin de un ismero cis
a un ismero trans, y finalmente observaremos sus formas cristalinas para lograr diferenciar
dichos ismeros obtenidos al final de la metodologa.
En general, se estudiar la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido fumrico con
el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las condiciones ptimas de
reaccin.
OBJETIVOS

Comprobar la existencia de los ismeros geomtricos mediante la obtencin del cido


maleico (configuracin cis)

Transformar parte del cido malico en cido fumrico (configuracin trans),


mediante la adicin de HCl.

Ilustrar experimentalmente la isomera geomtrica caracterstica de los alquenos

MARCO TERICO
La isomera es una Propiedad de ciertos compuestos qumicos con igual frmula qumica, es decir,
iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula presentan estructuras
moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Aunque este fenmeno es muy frecuente en
los compuestos del carbono, no es exclusiva de ellos pues tambin la presentan algunos compuestos
inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin.
-EN QUE CONSISTE LA ISOMERIA?
El fenmeno de la isomera en la Qumica, es semejante al fenmeno de la existencia de palabras
diferentes por la permutacin de las letras. En qumica tienen en comn (mismas letras, "iguales"
frmulas moleculares; diferentes acomodaciones "diferentes" frmulas estructurales).

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Los ismeros son compuestos diferentes que poseen la misma composicin qumica, es decir, el
mismo nmero y tipo de tomos y por consiguiente las mismas formulas moleculares pero estructura
diferentes, adems de presentar propiedades qumicas y/o fsicas diferentes. Los ismeros estn
relacionados entre s de dos maneras ya sea por sus frmulas estructurales o por sus estructuras
tridimensionales. La isomera comprende la estructural y la esteroisomera. (Thornton Morrison &
Neilson Boyd , 1998)
TIPOS BASICOS DE ISOMERIA
-Ismeros estructurales

De cadena: Los ismeros tienen cadenas carbnicas diferentes, o sea la disposicin de los
tomos en la cadena suele ser diferente.

a) Cadena abierta - cadena cerrada.


b) Cadena normal y cadena ramificada.
c) Cadena homognea vs. Cadena heterognea, est en dependencia del radical alqulico que est
unido a la cadena.

De posicin: Los ismeros tienen la misma cadena carbnica, pero difieren por la posicin de
radicales, o grupos funcionales que los identifican (enlaces dobles o triples).

a) Diferente posicin del radical.


b) Diferente posicin de un grupo funcional.
c) Diferente posicin de una insaturacin.

De funcin: Los ismeros conservan el esqueleto carbonado, pero vara el grupo funcional.
as el C3H6O puede corresponder tanto a al Propanal (aldehdo) -CH3-CH2-CH0- como a la
Propanona (cetona) -CH3-CO-CH3.

(Petrucci, Harwood y Herring, 8 edicin)


-Estereoisomeria
Presentan estereoisomera aquellos compuestos que tienen frmulas moleculares idnticas y sus
tomos presentan la misma distribucin (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales
y sustituyentes; situados en la misma posicin), pero su disposicin en el espacio es distinta.

(Yufera, 1996)
Los ismeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar
las diferencias. Puede ser de dos tipos: isomera conformacional e isomera configuracional, segn
que los ismeros se puedan convertir uno en otro por simple rotacin de enlaces simples, o no.

Conformacional: Se caracterizan por poder interconvertirse (modificar su orientacin espacial,


convirtindose en otro ismero de la misma molcula) a temperatura ambiente, por rotacin
en torno a enlaces simples anti, eclipsada o alternada. Son compuestos que, generalmente,
no pueden aislarse fsicamente, debido a su facilidad de interconversin.

Configuracional:

a) Enantiometra: Un complejo quiral es aquel cuya geometra no es superponible con la de su


imagen especular. Dos complejos quirales, cada uno de los cuales es la imagen especular del otro se
conocen como ismeros pticos. Los dos ismeros pticos forman un par de enantimeros. Los

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ismeros pticos se denominan as porque son pticamente activos, es decir, un enantimero gira el
plano de la luz polarizada en una direccin y el otro rota dicho plano el mismo ngulo pero en
direccin contraria.

b) Diastereometra: Son una clase de estereoismeros tales, que no son superponibles pero tampoco
imagen especular uno del otro, es decir, no son enantimeros. Los diastereoismeros difieren en sus
propiedades fsicas y qumicas. Dentro del grupo de los diastermeros se encuentran los ismeros
cis-trans (antes conocido como Ismeros Geomtricos), los confrmeros o ismeros
conformacionales y, en las molculas con varios centros quirales, los ismeros que pertenecen a
distintas parejas de enantimeros. Al poseer los diasteroismeros propiedades fsicas diferentes,
estos pueden separarse mediante procedimientos de destilacin, cristalizacin o cromatografa.

(Gutsche, 1979)
ISOMERIA EN QUIMICA INORGANICA
Hay varios tipos de isomera presente en compuestos inorgnicos, sobre todo en complejos de
coordinacin pero este fenmeno no es tan importante como en qumica orgnica:

Isomera estructural o topolgica: Los tomos se unen de modo diferente, como en el S2F2,
de los que existe una molcula en forma de cadena y otra en forma de pirmide triangular. Un
caso especial es la tautomera, en la que un tomo de H cambia de posicin.
Isomera conformacional: Igual a la ya comentada para compuestos orgnicos. Se presenta
en compuestos con enlace sencillo como P2H4o el in ditionito, S2O4-2, donde existen
formas eclipsadas, escalonadas y sinclinal .
Isomera cis-trans (geomtrica): Aparece en compuestos como el cido nitroso, HNO2, o en
complejos de coordinacin plano-cuadrados como:

Ilustracin I: Isomera cis trans del 2-buteno.


Obtenida de: http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica/86clasificacion-de-isomeros.html

Isomera de posicin: Como en algunos heterociclos de azufre y nitrgeno. En el S6(NH)2 se


mantiene el anillo octogonal del azufre pero dos tomos de azufre han sido sustituidos por
grupos NH, que pueden estar en posicin 1,2; 1,3; 1,4 y 1,5.
Isomera ptica: Tambin aparece en compuestos de coordinacin de estructura tetradrica
con sustituyentes diferentes.
Isomera de ionizacin: Se intercambian un enlace del catin con uno de los aniones que lo
neutralizan, como ocurre entre [CrSO4(NH3)5]Cl y [CrCl(NH3)5]SO4

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Isomera de coordinacin: Si ambos iones son complejos, podemos intercambiar sus enlaces
y obtendremos ismeros diferentes, como ocurre entre [Co(NH3)6][Cr(CN)6] [Cr(NH3)6]
[Co(CN)6].

(Garca Prez 1996)

METODOLOGA
+ MATERIALES

Matraz Baln
Tubo Refrigerante
Papel Filtro

Punto de fusin:

Tubo de ensaye
Vaso de precipitado
Termmetro
Parilla elctrica

+ REACTIVOS:

cido Malico: Tambin conocido como cido cis-butenodioico, es un dicarboxlico,


o sea una molcula con dos grupos carboxilo. es el ismero cis, mientras que el trans
es el cido fumrico. Su estado fsico son cristales blancos. Su punto de fusin va de
los 131 a los 139 C.
Glicerina: Es un alcohol con tres grupos hidroxilos (OH). Se trata de uno de los
principales productos de la degradacin digestiva de los lpidos y aparece como un
producto intermedio de la fermentacin alcohlica. Adems junto con los cidos
grasos, es uno de los componentes de lpidos como los triglicridos y los fosfolpidos.
Se presenta en forma de lquido a una temperatura ambiental de 25 C y es
higroscpico e inodoro. Tiene un sabor dulce como otros polialcoholes.
cido Clorhdrico: Es una disolucin acuosa de cloruro de hidrgeno, tambin recibe
el nombre de cido muritico. Es un lquido de color amarillo incoloro con un olor
penetrante. Est presente en el sistema digestivo de muchos mamferos y su

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deficiencia provoca problemas para digerir carbohidratos y protenas. Su exceso


provoca lceras gstricas.
Arena
Agua Destilada.

HOJA DE SEGURIDAD DE LAS SUSTANCIAS

Exposicin
Frmula

CIDO MALICO
C4H2O3

CIDO CLORHDRICO
HCL

GLICERINA
C3H8O3

INCENDIO

COMBUSTIBLE,
EVITAR LAS LLAMAS

SE PRODUCE GAS
INFLAMABLE CUANDO SE
ENCUENTRA EN CONTACTO
CON METALES

RIESGO DE INCENDIO
POR CONTACTO CON
AGENTES OXIDANTES
FUERTES

REACTIVIDA
D

OXIDANTES
FUERESTES. LAS
PARTCULAS FORMAN
MEZCLAS
EXPLOSIVAS EN EL
AIRE, EVITAR EL
POLVO.

REACCIONA CON METALES


DESPRENDIENDO
HIDRGENO. CON AGENTES
OXIDANTES GENERA
CLORO.

LA SUSTANCIA SE
DESCOMPONE AL ARDER,
EN CONTACTO CON
OXIDANTES FUERTES Y EN
SUPERFICIES CALIENTES Y
CON SUSTANCIAS
HIGROSCPICAS
PRODUCIENDO ACROLENA

INHALACIN

SENSACIN DE
QUEMAZN, TOS,
IRRITACIN DE
GARGANTA, TOMAR
AIRE LIMPIO Y
REPOSAR

OJOS

PIEL

ULCERACIN EN LA NARIZ,
TOS, DIFICULTAD
DIFICULTAD PARA
RESPERITATORIA E
RESPIRAR, TOS. IR A UN
IRRITACIN DE LAS VAS
LUGAR CON AIRE FRESCO. RESPIRATORIAS, IR A UN
BUSCAR ATENCIN MDICA
LUGAR FRESCO.

ENRROJECIMIENTO,
QUEMADURAS, PERDIDA DE
ARDOR Y
ENRROJECIMIENTO E
VISIN. ENJUAGAR CON
QUEMADURAS. LAVAR
IRRITACIN. LAVAR CON
AGUA ABUNDANTE Y
CON AGUA
ABUNDNTE AGUA
BUSCAR ATENCIN MDICA
ABUNDANTE.
PIEL SECA, ARDOR.
QUTAR LA ROPA
CONTAMINADA Y
LAVAR CON AGUA
ABUNDANTE.

QUEMADURAS, DERMATITIS
DERMATITIS, URTICARIA.
Y FOTOSENSIBILIZACIN.
LABAR CON AGUA
QUITAR LA ROPA
ABUNDANTE Y QUITAR
CONTAMINADA Y LAVAR
LA ROPA CONTAMINADA
CON AGUA ABUNDANTE

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INGESTIN

NUSAS, DOLOR,
CORROSIN EN MUCOSAS
SENSACIN DE
DOLOR ABDOMINAL,
DE BOCA, ESTMAGO Y
QUEMAZN, VMITO
CALAMBRES
ESFAGO, NUSEAS,
Y DIEARREA.
ABDOMINALES,
VMITO Y DIARREA.
ENJUAGAR LA BOCA,
DIARREA, VRTIGO.
MUERTE POR NECROSIS DEL
TOMAR UNO O DOS
NUSEA. NO PROVOCAR
ESTMAGO. NO PROVOCAR
VASOS DE AGUA Y NO
EL VMITO Y BUSCAR
EL VMITO. BUSCAR
PROVOCAR EL
ATENCIN MDICA
ATENCIN MDICA.
VMITO

ELIMINACIN
DE RESIDUOS

EL ENVASE
NO DESECHAR EN LA
NO RECICLAR.
CONTAMINADO DEBE
BASURA, NI CON LOS
DESECHAR EN UN
INSINERARSE. NO SE
SULFUROS NI EN SISTEMA
LUGAR ADECUADO.
DEBE VERTER EN
DE DRENAJE. DEPOSITAR EN
NO VERTER EN LA
SISTEMAS DE CLOACAS,
EL CONTENEDOR DE
TARJA O EN CLOACAS.
SOBRE EL PISO O POR
CIDOS.
EXTENSIN DE AGUA.

+ DIAGRAMA

CUESTIONARIO:
1. Qu es un ismero?
R= Son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente estructura.

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2. En qu difieren una sustancia dada de su ismero?


R= La diferencia radica en la distinta orientacin espacial de los tomos o grupos de
tomo, un ejemplo de ello son el n-butano y el isobutano.
3. Cmo se clasifican los ismeros?
R= Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Los ismeros estructurales difieren en la forma de unin de sus tomos y se clasifican en
ismeros de cadena, posicin y funcin. En los estereoismeros los tomos estn
conectados de igual manera en ambas molculas. Los estereoismeros se clasifican en
ismeros geomtricos (cis-trans), enantimeros y diastereoismeros.

4. Qu es la isomera cis-trans?
R= Es un tipo de isomera geomtrica y es debida a la rotacin restringida entorno a un
enlace carbono-carbono. Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces
o ciclos. El ismero que tiene los hidrgenos al lado del anillo se dice que se encuentra
en una posicin CIS, si los hidrgenos se encuentran en lados opuestos del doble enlace o
del anillo se dice que estn en posicin TRANS.

5. Representa esquemticamente las estructuras de los cidos Fumrico y


Malico.

R= cido Fumrico

cido Malico

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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS
+ Qumica: Teora y problemas. Jos Antonio Garca Prez y otros. Ed. Tbar Flores.
Albacete, 1996. ISBN: 8473601559 .Pg. 253 y ss.
+ Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Qumica orgnica. . 5 ed., Editorial
Pearson Educacin, 1998. ISBN: 9684443404. Pg. 421
+ Carl David Gutsche. Fundamentos de qumica orgnica. Editorial Revert, 1979. ISBN:
8429174753. Pg.67
+ Qumica general; 8 edicin; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13014329-4
+ Eduardo Primo Yfera. Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula a la industria,
Volumen 1. . Editorial Revert, 1996. ISBN: 8429179534, Pg. 52 y ss.

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