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Departamento

de Qumica
Aplicaciones de Qumica QUIM 1105
2015-2

Primer examen parcial Aplicaciones de Qumica QUIM 1105


19 Agosto 2015 (2)
Soluciones
La pregunta 5) vali 1.5 puntos, todas las otras 1 punto. El examen se calific
sobre 14 puntos totales (nota mxima posible 5.56)
La respuesta correcta est evidenciada en verde
1) Considerando la imagen de al lado, indique el numero de
tomos de H unidos a cada tomo de C (escriba el numero al
lado de cada C) y conteste a las siguientes preguntas:
a) Cul es la hibridacin de los tomos de C?
b) Cuntos y qu tipo de enlaces ( y/o ) forma el tomo de
carbono unido al tomo de nitrgeno?
c) Con cuales orbitales el C unido al N forma cada uno de sus enlaces?

a) Los dos C que forman el triple enlace tienen hibridacin sp, el C unido al N tiene hibridacin
sp2, todos los otros C tienen hibridacin sp3
b) Forma 3 enlaces sigma y un enlace pi
c) Forma los 3 enlaces sigma con orbitales sp2 y el enlace pi con un orbital p
2) Cul de estas afirmaciones es correcta?
a) la resonancia es un tipo particular de enlace que es un hibrido entre un enlace totalmente
inico y otro covalente homopolar (ninguna diferencia de electronegatividad entre los dos
tomos)
b) un hibrido de resonancia corresponde a la estructura de resonancia ms estable, en la cul: la
carga negativa (si existe) est sobre el tomo ms electronegativo, hay ms enlaces y todos los
tomos tienen el octeto.
c) las estructura de resonancia son tpicas de compuestos inicos con formula de Lewis doble
d) el hibrido de resonancia es ms estable que las estructuras de resonancia que existen slo en
el papel y se diferencian por una ubicacin diferente de los electrones
3) Indique qu tipo de enlace ( y/o ) se puede formar como resultado del overlap de
orbitales atmicos en cada uno de los tres casos [justificar la respuesta]:
a) s + s
b) s + p
c) p + p
a) solo sigma
b) solo sigma
c) sigma y pi

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El enlace sigma tiene simetra cilndrica y la densidad electrnica se encuentra a lo largo del eje
que une los ncleos de los tomos entre los cuales se forma.
En el enlace pi, el overlap entre los orbitales atmicos es lateral y, a lo largo del eje que une los
ncleos de los tomos entre los cuales se forma no hay densidad electrnica (que se encuentra
arriba y abajo
4) Encierre en un circulo las molculas diferentes que sean ismeros estructurales
entre las estructuras de al lado y escriba la definicin de ismeros estructurales
H
H C CH3

H
H3C

CH2

H3C
H

CH3

CH2

H3C
H

CH3

CH2

CH3

CH3

H
H
H3C

H C CH3

CH2

H3C
H

C
CH2
CH3

CH3

H3C
H

CH2

CH3

CH3

5) Trace la frmula de lneas de enlace para cada una de las siguientes estructuras

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6) En las siguientes molculas, determine si los tomos de O y de N poseen una carga


formal y si la tienen, indquela

El oxgeno tiene una carga positiva, el nitrgeno no tiene carga


7) Determine si estas flechas que indican el movimiento imaginario de electrones en la
resonancia, son correctas o no y explique el motivo

En ambos casos, la flechas no son correctas: el nitrgeno no puede formar 5 enlaces y la


resonancia no involucra electrones de enlaces sigma (no se puede romper un enlaces sigma al
pasar de una estructura de resonancia a otra)
8) Considerando las posibles estructuras de resonancia significativas de
O
esta molcula y que la longitud del enlace sencillo C-O es 1.43 y la del
enlace doble C=O es 1.23 , cul de estas afirmaciones es correcta?
a) las molculas de gases reales son doblemente ocupadas por la resonancia de
1
hibridacin con un enlace entre C1 y O tendr una longitud de 1.30
b) en el hibrido de resonancia formado por la mezcla imaginaria de las
estructuras de resonancia, el O tiene una parcial carga negativa, el C1 una parcial carga positiva
y el enlace entre los dos tiene una longitud menor que 1.33 y mayor que 1.23
c) en el hibrido de resonancia que corresponde a la molcula real, el O posee ms carga
negativa que C1 y el enlace entre los dos tiene una longitud mayor que 1.33 y menor que 1.43

d) si pudiramos analizar un conjunto de 100 molculas, la mayora tendra la estructura


mostrada (por ser la ms estable) y una minora la estructura de otra formula de resonancia en
la cul el C1 tiene una parcial carga positiva, es decir la longitud del enlace entre C1 y O es
menor que 1.33 y mayor que 1.23

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9) Considerando que la energa torsional en el etano es 12.6 kJ/mol y que, en el
butano, la diferencia de energa entre la conformacin anti (ms estable) y cualquiera
de las dos eclipsadas (no la totalmente eclipsada) es 15 kJ/mol, cuanto vale la
desestabilizacin causada por el eclipsamiento de un enlace C-H con uno C-CH3?
[justificar la respuesta]
Si la energa torsional en el etano es 12.6 kJ/mol, esto quiere decir que el eclipsamiento de un
enlace C-H con otro enlace C-H vale 4.2 kJ/mol ya que en la conformacin eclipsada (ms
inestable) hay 3 de estas interacciones.
En una conformacin eclipsada (no la totalmente eclipsada) del butano, hay un eclipsamiento de
un enlace C-H con otro enlace C-H y dos eclipsamiento de un enlace C-H con un enlace C-CH3:
por eso cada una de estas dos ultimas interacciones vale: (15 4.2 )/ 2 = 5.4 kJ/mol
10) Dibuje con una proyeccin de Newman la conformacin ms estable del 3etilhexano en torno al enlace C2-C3

C 3H 7
H

Et
Met

11) Escriba el nombre del siguiente compuesto

6-etil-3,3,7-trimetildecano

12) Cul de estas dos reacciones ocurre ms fcilmente y por qu?
a)

b)

+
C

+
C

+ H-

H + H-

CH2

H
C
H

En los reactivos el C central tiene una hibridacin sp2 (en esta situacin los ngulos de enlaces
ideales son de 120 grados) y en los productos sp3 (en esta situacin los ngulos de enlaces
ideales son de 109.5 grados). Cuando este C es parte de un ciclo a 3 trminos est forzado a
formar enlaces a 60 grados. Por lo tanto en el caso a) la reaccin es ms fcil porque, al

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reaccionar y formar el producto, el C puede acercarse al ngulo de enlace ideal, es decir aliviar
parcialmente la tensin de anillo (que no existe en el caso b)).
13) Considerando los siguientes compuestos A y
B, cul de estas afirmaciones es correcta?
a) A tiene un punto de ebullicin ms alto que B por
tener una rea de superficie ms grande y por lo tanto
forma interacciones inter-moleculares ms fuertes
b) B tiene un punto de ebullicin ms alto que A porque
puede formar interacciones dipolo-dipolo
c) A y B son cicloalcanos ramificados y sus puntos de ebullicin son ms solubles que los de los
correspondientes isopropilos
d) A tiene un punto de ebullicin ms alto por ser un alcano insaturado y por lo tanto puede
establecer interacciones inter-moleculares son ms fuertes
14) Hacia cual o cuales tomos se dirigir una especie qumica con
carga negativa al encontrar la molcula de al lado y por qu?
(considere todas las posibles estructuras de resonancia)
Hacia el 2 o el 4

15) Cul de estos carbaniones es ms estable y por qu?


a)

b)


En el anin de derecha el par suelto reside en un orbital sp2 que tiene ms carcter s que un
sp3, donde reside el par suelto en el anin de izquierda y por lo tanto est ms cerca del ncleo
positivo y se estabilizar ms por estar cerca de ste. Esto determina que el carbanin de
derecha es ms estable