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Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln


Equipo 5:
Alonso Villanueva Michell Carolina
Rodrguez Lpez Gabriela

presente en muchos compuestos


biolgicamente activos destacando en ellos la
vitamina B12.

Grupo: 2351-AB Carrera: Farmacia


Seccin de Qumica Orgnica III

La preparacin del Benzimidazol disponible


comercialmente se logra habitualmente con la
condensacin de la o-fenilendiamina con el
cido frmico o el trimetil-o-formiato
equivalente:

Reporte de las Prctica:


Bencimidazoles
Objetivos:

Obtener un sistema de dos anillos

fusionados, compuestos por una


parte hidrocarbonada aromtica
y una parte heterocclica
Mediante el anlisis del
mecanismo de reaccin, conocer
las propiedades que poseen las
anilinas orto-sustituidas para
condensarse con derivado de
cidos carboxlicos
Ilustrar dicha propiedad al hacer
reaccionar 1,2-diaminobenceno
frente a un derivado de cido
carboxlico no sustituido (cido
formico )

Introduccin:
Los benzimidazoles pueden prepararse a
partir de 1,2-diaminobencenos con reaccin
entre cidos carboxlico o sus derivados tales
como nitrilos o imidoesteres, bajo
condiciones acidas. El sistema del
benzimidazol es altamente aromtico difcil
de oxidar y estable a la reaccin de cidos y
bases.
Al igual que el imidazol forma sales y
derivados metlicos con gran facilidad
Entre los imidazoles de inters biolgico
podemos citar a los amino cidos de histidina,
histamina y alantoina que son metabolitos de
trascendencia irrefutable benzimidazol est

Y al alterar el cido carboxlico empleado


para la reaccin, este mtodo generalmente es
capaz de producir 2-benzimidazoles
sustituidos
Anlisis de Resultados:
Esta prctica se lleva a cabo a partir de una
mezcla de 1.25g o-fenildiamina y 1.4 ml de
cido frmico al 90% y esta es colocada en
un matraz de bola, colocando en reflujo a
fuego directo durante una hora y media, la
cual la observacin de esta al pasar el tiempo
se va tornando de un color obscura
Despus de transcurrir el tiempo en reflujo la
mezcla se enfrar y se procede a aadirle
NaOH al 10% para llevar a cabo una
precipitacin cuidando de no exceder el pH.
Despus el precipitado obtenido
(benzimidazol y o-fenilendiamina) se lava
con agua y este precipitado se lleva a una
recristianizacin
Los cristales que se debe de obtener son de
una coloracin rosa brillante con un textura
escamosa y una vez seco se procede a
determinar el punto de fusin.
Reaccin General:

Universidad Nacional Autnoma de Mxico


Facultad de Estudios Superiores Cuautitln
O

NH2

+
NH2

H 2O
OH

Mecanismo de Reaccin

N
R
N
H

Conclusiones:
Esta prctica no se realiz ya que al equipo 5
realizo otra prctica la cual para la realizacin
de este reporte se llev acabo la observacin
del trabajo de los dems compaeros.
Referencias: