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Acidos carboxlicos

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados


porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxiloo grupo carboxi (
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH
-CO2H.

Propiedades Fsicas
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos sean molculas
polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrgeno entre s
y con otros tipos de molculas. Los cidos carboxlicos se comportan en forma
similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son
miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los
superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los
puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. Los olores de los
cidos alifticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del frmico y
del actico hasta los abiertamente desagradables del butrico, valerinico y
caproico; los cidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas
volatilidades.
Los cidos carboxlicos hierven a temperaturas muy superiores que
los alcoholes, cetonas o aldehdos de pesos moleculares semejantes. Los
puntos de ebullicin de los cidos carboxlicos son el resultado de la
formacin de un dmero estable con puentes de hidrgeno.
Puntos de ebullicin.
Los cidos carboxlicos que contienen ms de ocho tomos de carbono, por
lo general son slidos, a menos que contengan dobles enlaces. La
presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una
cadena larga impide la formacin de una red cristalina estable, lo que
ocasiona un punto de fusin ms bajo.
Los puntos de fusin de los cidos dicarboxlicos son muy altos. Teniendo
dos carboxilos por molcula, las fuerzas de los puentes de hidrgeno son
especialmente
fuertes
en
estos
dicidos:
se
necesita
una
alta temperatura para romper la red de puentes de hidrgeno en el cristal y
fundir el dicido.
Puntos de fusin.
Los cidos carboxlicos forman puentes de hidrgeno con el agua, y los de
peso molecular ms pequeo (de hasta cuatro tomos de carbono) son
miscibles en agua. A medida que aumenta la longitud de la cadena de
carbono disminuye la solubilidad en agua; los cidos con ms de diez
tomos de carbono son esencialmente insolubles.
Los cidos carboxlicos son muy solubles en los alcoholes, porque forman
enlaces de hidrgeno con ellos. Adems, los alcoholes no son tan polares
como el agua, de modo que los cidos de cadena larga son ms solubles en
ellos que en agua. La mayor parte de los cidos carboxlicos son bastante
solubles en solventes no polares como el cloroformo porque el cido
continua existiendo en forma dimrica en el solvente no polar. As, los
puentes de hidrgeno de dmero cclico no se rompen cuando se disuelve el
cido en un solvente polar.
Medicin de la acidez
Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar un protn y un in
carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reaccin se llama
constante de acidez. El pKa de un cido es el logaritmo negativo de Ka, y

normalmente se usa al pKa como indicacin de la acidez relativa de


diferentes cidos.
Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al in carboxilato, con carga negativa,
aumenta la disociacin y produce un cido ms fuerte. De este modo los
tomos electronegativos aumentan la fuerza de un cido. Este efecto
inductivo puede ser muy grande si estn presentes uno o ms grupos que
atraen electrones en el tomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo
carboxilo. Los sustituyentes en el tomo de carbono alfa son los ms
eficaces para aumentar la fuerza de un cido. Los sustituyentes ms
distantes tienen efectos mucho ms pequeos sobre la acidez, mostrando
que los efectos inductivos decrecen rpidamente con la distancia.
Sales de acidos carboxlicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un cido carboxlico.
Los productos son el in carboxilato, el catin que queda de la base, y agua.
La combinacin de un in carboxilato y un catin constituyen la sal de un
cido carboxlico.

Propiedades Qumicas
Desde el punto de vista qumico los cidos carboxlicos reaccionan
rpidamente con soluciones acuosas de hidrxido de sodio y bicarbonato de
sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los cidos
carboxlicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua
pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los ltimos en
base acuosa. Los cidos carboxlicos insolubles en agua se disolvern en
hidrxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda
la separacin, podemos regenerar el cido por acidulacin de la solucin
acuosa.
Aunque los cidos carboxlicos contienen tambin al grupo carbonilo, sus reacciones
son muy diferentes de las de las cetonas y los aldehdos. Las cetonas y los aldehdos
reaccionan normalmente por adicin nucleoflica del grupo carbonilo, pero los cidos
carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitucin nucleoflica de
acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo de carbono del acilo (C=O).

Formacin de hidrlisis de nitrilos.


Los mejores reactivos para convertir los cidos carboxlicos en cloruros de
cido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque
forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de
oxalilo es muy fcil de emplear porque hierve a 62C y se evapora de la mezcla
de reaccin.

Nomenclatura de los acidos carboxlicos


Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la
terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor


longitud dando el localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos
carboxlicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.
Regla 3. Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Molculas con dos grupos cido se nombran con la terminacin dioico.
Regla 4. Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxlico.

Realice las siguientes reacciones:

a) CH3 --CH2--CH2--COOH + SOCl2 ------>

b)

CH3--CH2--COOH + CH3OH
Respuestas

a) CH3 --CH2--CH2--COOH + SOCl2-----> CH3--CH2--CH--COOH

b)

CH3--CH2--COOH + CH3OH------> CH3--CH2--C--O---CH3 + H2O

METODOS DE OBTENCIN
Los cidos carboxlicos se pueden obtener por los siguientes mtodos, entre otros:
Tratando las sales orgnicas con cidos inorgnicos de fuerza mayor, ejemplo:
R-COOH + HCl R-COOH + MCI (M: metal)

CH3COOK + H2SO4 CH3COOH + KHSO4


Acetato de potasio cido actico
Hidrolizando los anhdridos, los haluros de acilo, esteres, nitrilos y amidas
Ejemplo:
CH3 - CO
O + HOH 2CH3COOH
CH3 - CO
Anhdrido actico cido actico
CH3 - COCl + HOH CH3COOH + HCl
Cloruro de acetilo cido actico
Mediante la oxidacin de alcoholes primarios y de aldehdos.
Mediante este proceso se obtiene como resultado, cidos con igual nmero de tomos
de carbono que a la sustancia que los origin.
Ejemplo:
C2H5OH + O2 CH3COOH + HOH
CH3CHO + O2 CH3COOH
Como oxidante se emplea generalmente la mezcla sulfocrmica.
Cuando se oxidan los alcoholes secundarios, terciarios y cetonas, se obtienen cidos
con menor nmero de tomos de carbono.

Usos industriales de lo acidos carboxlicos

Los cidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y


espesantes para pinturas. El cido esterico se emplea para combinar caucho o hule
con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad
de los productos derivados del caucho; tambin se usa en la polimerizacin de
estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los cidos
grasos se encuentran la flotacin de menas y la fabricacin de desinfectantes,
secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas devinilo. Los cidos
grasos se utilizan tambin en productos plsticos, como los recubrimientos para
madera y metal, y en los automviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la
tapicera. El Acido Metanoico o Frmico es el veneno de las hormigas
El Acido Butanoico o Butrico es propio de las mantequillas y le confiere ese sabor.
El Acido Etanoico o actico es el bendito vinagre ni que decir ms.

El
Acido
Propanoico
o
Propionico
es
fermentador.
Acido Pentanoico o Acido Valerianico es la sustancia activa de la valeriana que es
buena
medicina
para
los
nervios.
El
AcidoTricarboxilico
es
la
Vitamina
C.
Una de las funciones ms importante de los c. Carboxlicos se da con los que
presentan mayor cantidad de tomos de Carbono. (Aprox 18 a 25 t) conocidos como
cidos grasos. Estos forman junto con glicerol y restos de H3PO4 los fosfolipidos, que
son los encargados de generar la pared celular de todas las clulas animales.

REPBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA


MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIN UNIVERSITARIA
INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGIA DE YARACUY
PROGRAMA NACIONAL DE FORMACIN EN PROCESOS QUMICOS

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