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Reaccin cido-base

Una reaccin
cido-base o reaccin
de
neutralizacin es
una reaccin
qumica que ocurre entre un cido y una base produciendo una sal y agua. La
palabra "sal" describe cualquier compuesto inico cuyo catin provenga de una
base (Na+ del NaOH) y cuyo anin provenga de un cido (Cl - del HCl). Las
reacciones de neutralizacin son generalmente exotrmicas, lo que significa que
desprenden energa en forma de calor. Se les suele llamar de neutralizacin
porque al reaccionar un cido con una base, estos neutralizan sus propiedades
mutuamente.
Existen varios conceptos que proporcionan definiciones alternativas para los
mecanismos de reaccin involucrados en estas reacciones, y su aplicacin en
problemas en disolucin relacionados con ellas. La palabra Neutralizacin se
puede interpretar como aniquilacin o como eliminacin, lo cual no est muy
lejano a la realidad. Cuando un cido se junta con una base, ambas especies se
"aniquilan" mutuamente en diferente grados. Como en todas las cosas, los fuertes
vencen a los dbiles y es as que cuando, por ejemplo, un cido fuerte se mezcla
con una base dbil, esta ltima ser "eliminada" completamente, mientras que
permanecer en disolucin el cido fuerte. Es as que se pueden generar cuatro
situaciones cuando uno mezcla un cido con una base: 1. Se mezcla un cido
Fuerte con una base Fuerte: Cuando esto sucede, la especie que quedar en
disolucin ser la que est en mayor cantidad respecto de la otra. 2. Se mezcla un
cido Fuerte con una base Dbil: La disolucin generada ser del tipo cido, ya
que ser el cido el que quede en la mezcla. 3. Se mezcla un cido Dbil con una
base Fuerte: La disolucin ser bsica, ya que ser la base la que permanezca en
la mezcla. 4. Se mezcla un cido Dbil con una base Dbil: Si esto sucede, la
acidez de una disolucin depender de la constante de acidez del cido dbil y de
las concentraciones tanto de la base como del cido.
A pesar de las diferencias en las definiciones, su importancia se pone de
manifiesto en los diferentes mtodos de anlisis, cuando se aplica a reacciones
cido-base de especies gaseosas o lquidas, o cuando el carcter cido o bsico
puede ser algo menos evidente. El primero de estos conceptos cientficos de
cidos y bases fue proporcionado por el qumico francs Antoine Lavoisier,
alrededor de 1776.

La fenolftalena
La fenolftalena de frmula (C20H14O4) es un indicador de pH que en disoluciones
cidas permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones bsicas toma un
color rosado con un punto de viraje entre pH=8,2 (incoloro) a pH=10 (magenta o
rosado). Sin embargo en pH extremos (muy cidos o bsicos) presenta otros
virajes de coloracin; en la cual la fenolftalena en disoluciones fuertemente
bsicas se torna incolora, mientras que en disoluciones fuertemente cidas se
torna naranja.
Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin
del fenol (C6H5OH) y el anhdrido ftlico (C8H4O3) en presencia de cido sulfrico.

1.- Fenol
El fenol (tambien llamado cido carblico, cido fnico, alcohol fenlico, cido
fenlico, fenilhidrxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su forma
pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente.
Sufrmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de
ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los
alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin
como cido pupufnico, cuya Ka es de 1,310 10. Puede sintetizarse mediante
la oxidacin parcial del benceno.
Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno (isopropil benceno)
a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los
asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y
una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama
fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se
usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado
en
la
industria
qumica,
farmacutica
y
clnica
como
un
potente fungicida, bactericida,sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para
producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y
policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y
en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de
garganta.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos,
decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los
campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las
llamadas
"inyecciones
letales"
(inyeccin
de
fenol
de
10 cm).
Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias
carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con
cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos
fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.

2.-Anhdrido ftlico
El anhdrido ftlico es el compuesto orgnico de frmula C 6H4 (CO)2O. Es el
anhdrido de cido ftlico. Este slido incoloro es un producto qumico industrial
importante, especialmente para la produccin a gran escala de plastificantes para
plsticos. En el ao 2000, el volumen de la produccin mundial de anhdrido ftlico
se estima en alrededor de 3 232 000 toneladas al ao.
Sntesis y produccin
En 1836 Auguste Laurent descubri el anhdrido ftlico. Actualmente se obtiene
por oxidacin cataltica del orto-xileno y naftaleno (proceso de Gibbs para el
anhdrido ftlico):
C6H4(CH3)2 + 3 O2 C6H4(CO)2O + 3 H2O
C8H10 + 4.5 O2 C6H4 (CO)2O + 2 H2O + 2 CO2
Al separar el anhdrido ftlico a partir de subproductos tales como o-xileno en
agua, o anhdrido maleico, se requiere una serie de "condensadores de
conmutacin". El anhdrido ftlico se pueden preparar tambin a partir de cido
ftlico:
Aplicaciones en la industria y la sntesis orgnica
El anhdrido ftlico es un intermedio verstil en qumica orgnica, en parte porque
es bifuncional y barato. Se somete a hidrlisis y alcohlisis. La hidrlisis por agua
caliente da cido orto-ftlico. Este proceso es reversible: anhdrido ftlico reformas al calentar el cido por encima de 180 C.4 La hidrlisis de anhdridos no
es normalcamente un proceso reversible. Sin embargo, el cido ftlico es
deshidrata con facilidad para formar anhdrido ftlico debido a la creacin de un
anillo de 5 miembros termodinmicamente favorable.
Preparacin de los steres de ftalato
Como con otros anhdridos, la reaccin de alcoholisis es la base de la fabricacin
de steres de ftalato, que son ampliamente utilizados (y controvertido - ver
disruptor endocrino) plastificantes. En la dcada de 1980, aproximadamente
6.5109 kg de estos steres se produjeron anualmente, y la escala de produccin
fue aumentando cada ao, todos de anhdrido ftlico. El proceso comienza con la
reaccin de anhdrido ftlico con alcoholes, dando a los monosteres:
C6H4(CO)2O + ROH C6H4(CO2H)CO2R
La esterificacin segunda es ms difcil y requiere la eliminacin de agua:
C6H4(CO2H)CO2R + ROH C6H4(CO2R)2 + H2O
El dister ms importante es bis(2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), utilizado en la
fabricacin de cloruro de polivinilo.

Sntesis orgnica
El anhdrido ftlico es un precursor de una variedad de reactivos tiles en la
sntesis orgnica. Derivados importantes incluyen ftalimida y sus muchos
derivados. Alcoholes quirales formar semisteres (vase ms arriba), y estos
derivados son a menudo resoluble porque forman sales diastereomricas con
aminas quirales tales como la brucina.5Una relacionada con apertura del anillo
reaccin implica perxidos para dar el til cido peroxi:
C6H4(CO)2O + H2O2 C6H4(CO3H)CO2H
Precursores de colorantes
El anhdrido ftlico se utiliza ampliamente en la industria para la produccin de
ciertos colorantes. Una aplicacin bien conocida de esta reactividad es la
preparacin del colorante quinizarina derivado de la antraquinona por reaccin con
para-clorofenol seguido de la hidrlisis del cloruro.

3.- cido sulfrico


El cido sulfrico es un compuesto qumico extremadamente corrosivo cuya
frmula es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se produce en el mundo, por
eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los
pases. Una gran parte se emplea en la obtencin de fertilizantes. Tambin se usa
para la sntesis de otros cidos y sulfatos y en la industria petroqumica.
Generalmente se obtiene a partir de dixido de azufre, por oxidacin con xidos
de nitrgeno en disolucin acuosa. Normalmente despus se llevan a cabo
procesos para conseguir una mayor concentracin del cido. Antiguamente se lo
denominaba aceite o espritu de vitriolo, porque se produca a partir de
este mineral.
La molcula presenta una estructura piramidal, con el tomo de azufre en el centro
y los cuatro tomos de oxgeno en los vrtices. Los dos tomos de hidrgeno
estn unidos a los tomos de oxgeno no unidos por enlace doble al azufre.
Dependiendo de la disolucin, estos hidrgenos se pueden disociar. En agua se
comporta como un cido fuerte en su primera disociacin, dando
el anin hidrogenosulfato, y como un cido dbil en la segunda, dando el
anin sulfato.
Adems reacciona violentamente con agua y compuestos orgnicos con
desprendimiento de calor.

cido Sulfrico

Farmacologa y otros
En farmacologa y teraputica se utiliza como laxante catrtico. En Mxico y otros
pases, a pesar de que se ha limitado su uso como medicamento dada la
suposicin de que tiene efectos cancergenos, fue incorporado a la farmacopea
homeoptica y se sigue vendiendo en las farmacias como especialidad
homeoptica.
En Chile se sigue vendiendo la presentacin tica del medicamento.
En anlisis clnicos, la fenolftalena se utiliza como agente de diagnstico para
investigar la funcin renal y en la determinacin de orina residual en la vejiga. Aqu
se usa una forma inyectable del frmaco.
Igualmente en microbiologa este compuesto qumico presente en la forma de di
fosfato de fenolftalena es utilizado como componente para la identificacin de
bacterias especficas (fosfatasa cida positivas) en algunos medios de cultivos
selectivos.
Antecedentes
La accin catrtica de la fenolftalena fue descubierta de manera accidental. Hacia
finales del siglo antepasado, el gobierno de Hungra, para ayudar a que su pueblo
pudiera comprar vino barato, decret que el vino adulterado fuera marcado con
fenolftalena, ya que en presencia de lcali se tornaba rojo brillante y se supona
que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufran de diarrea
descubrindose as un nuevo purgante.
Accin
La accin del frmaco es semejante al grupo del antraceno y ejerce un efecto
estimulante del peristaltismo intestinal por accin directa sobre las terminaciones
nerviosas del colon. Como es un compuesto insoluble en agua pero que forma
sales solubles como los lcalis, su accin depende hasta cierto grado de la
alcalinidad del tracto gastrointestinal.
Farmacocintica
Una dosis teraputica pasa a travs del estmago sin sufrir cambios y se disuelve
en el intestino por la accin combinada de las sales biliares y del contenido
intestinal alcalino. Cerca de un 15 % se absorbe en la circulacin; el resto aparece
en las heces sin modificacin. Una porcin de la droga absorbida aparece en la
orina, la cual, si se vuelve alcalina tendr una coloracin roja y otra porcin se
excreta de nuevo al tubo intestinal con la bilis lo que de nuevo aumenta la
actividad intestinal y sus efectos se siguen notando 3 o 4 das posteriores a su
administracin inicial. La accin se inicia pasadas 4 u 8 horas tras la
administracin oral y es eficaz como purgante mostrando poca accin clica. A
finales de los aos sesenta e inicios de los setenta, se registraron
aproximadamente 28 preparaciones farmacuticas que contenan como
ingrediente principal la fenolftalena.

Efectos indeseables
A dosis elevadas y en personas susceptibles se puede presentar un efecto
purgante excesivo, clico, palpitaciones, respiracin alterada y colapso. Se ha
registrado un caso fatal por el uso de fenolftalena
Otras manifestaciones son dermatitis en forma de eritema multiforme o de placas
maculares de color rosa que puede llegar a ser prpuras. Puede sentirse
quemazn y sensacin de ardor quemante.
Se han sintetizado derivados de la fenolftalena pero se encontr que la actividad
catrtica es mucho menor en aquellos derivados en los que la porcin bencnica
de la estructura carbonada se alargaba mediante sustitucin o cuando la ftalida
era reemplazada por ftalamida o por antrona.
Descripcin y usos
Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde a 260 C. Se utiliza
frecuentemente como indicador de pH no extremos, ya que en disoluciones cidas
(no extremadamente muy cidas) permanece incoloro, pero en presencia de
disoluciones bsicas (no extremadamente muy bsicas) se torna color rosa. En
qumica se utiliza en anlisis de laboratorio, investigacin y qumica fina. En
anlisis qumico se usa como indicador de valoraciones cido-base, siendo su
punto de viraje alrededor del valor de pH 9, realizando la transicin cromtica de
incoloro a rosado. El reactivo se prepara al 1 % p/v en alcohol de 90 y tiene
duracin indefinida.
Otros usos: La fenolftalena se utiliza como reactivo en la prueba de Kastle-Meyer,
para detectar trazas de sangre.
Propiedades qumicas
Los cambios de color estn dados por los rangos de pH en cual es utilizada, las
cuales son descritas mediante las siguientes ecuaciones qumicas:
De medio neutro a medio bsico:
H2Fenolftalena + 2 OH- Fenolftalena2- + 2 H2O
Incoloro Rosa
De medio bsico a medio muy bsico:
Fenolftalena2- + OH- Fenolftalena (OH)3Rosa Incoloro
De medio bsico a medio neutro o cido:
Fenolftalena2- + 2 H+ H2Fenolftalena
Rosa Incoloro
De medio neutro o cido a medio muy cido:
H2Fenolftalena + H+ H3Fenolftalena+

Incoloro Naranja

As, en disoluciones fuertemente bsicas, la fenolftalena se torna incolora. En


disoluciones fuertemente cidas es naranja. Por lo tanto tiene diferentes rangos de
accin:

La fenolftalena normalmente se disuelve en alcohol para su uso en experimentos.


La fenolftalena es un cido dbil que pierde cationes H+ en solucin. La molcula
de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de
color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo esta inicialmente
incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que tome coloracin rosa. El
cambio de color no puede explicarse solo basndose en la desprotonacin, se
produce un cambio estructural con la aparicin de una tautomera cetoenlica.
Precauciones
En personas con ictericia, la fenolftalena carece de efecto. No deben tomarla
nios menores de dos aos. Puede ocurrir idiosincrasia al frmaco. Adems es
una sustancia cancergena.
Presentaciones farmacuticas
Se puede encontrar en tabletas de 60 mg. Si se presenta de forma amarilla, es
una forma menos purificada de la droga.
Frasco de solucin con 50 g.
Disolucin indicadora al 1 % de fenolftalena.