_________________________________________________Profa. Dra.

Patrcia Bulegon Brondani

Reaes de Adio Eletroflica a Alquenos

As Reaes de adio so reaes na qual duas molculas se unem
para produzir uma nica molcula. Nas Reaes de Adio em Alquenos
um eletrfilo adicionado a molcula.
Alquenos possuem uma ligao entre os dois carbonos. Alquenos
normais, no conjugados, so ricos em eltrons e, tipicamente, agem como
nuclefilos utilizando seu orbital HOMO (orbital preenchido de mais alta
energia ou highest occuped molecular orbital) da ligao C=C para atacar
um eletrfilo.

Existem dois tipos de mecanismos principais pelos quais a reao de

adio em alquenos ocorre: AdE2 e AdE3
1.Mecanismo AdE2:
- Mecanismo de segunda ordem global.
- Primeira ordem em relao ao alqueno.
- Primeira ordem em relao ao eletrfilo.
- Ambas espcies participam da etapa lenta da reao.
- Alquenos/eletrfilos mais reativos levam a reaes mais rpidas.
Variaes do mecanismo: Formao de carboction.
Formao de on-par.
Formao de intermedirio cclico.
- Dependendo do mecanismo ocorre adio ANTI ou SIN.

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2. Mecanismo AdE3:
- Ocorre em uma etapa com adio sincronizada da parte positiva e negativa.
- Equao de velocidade de terceira ordem global.
- Primeira ordem com realao ao alqueno.
- Segunda ordem com realo ao eletrfilo.
- Alqueno e o eletrfilo participam da equao da velocidade.
- Alquenos/eletrfilos mais reativos levam a reaes mais rpidas.

Para que se entenda melhor as reaes de adio ligao dupla C-C

devemos olhar para os muitos exemplos desta reao.

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3. Reao com Bromo (Br2)
Bromo (Br2) castanho e, um teste clssico para detectar alquenos
que eles descoram uma soluo aquosa castanha de bromo. Isto acontece,
pois alquenos reagem com bromo levando a dibromoalcanos.
Evidentemente nem o alqueno nem o bromo so espcies carregadas,
mas o Br2 tem um orbital vazio de baixa energia (LUMO), o orbital * da
ligao Br-Br, e pode agir como eletrfilo. A ligao Br-Br excepcionalmente
fraca e, portanto, bromo reage com nuclefilos. O alqueno, como j discutido,
age como nuclefilo utilizando o HOMO que o orbital da ligao C=C.
Para reagir, o HOMO do alqueno interage com o orbital vazio do bromo
levando ao produto. A sobreposio frontal e forma um on cclico
intermedirio chamado on bromnio.

Claro que o produto final no o on bromnio, a segunda etapa leva

ao produto. Nesta etapa o on bromnio, que um eletrfilo, reage com o on
bromo perdido na etapa de adio. O mecanismo completo chamado
adio eletroflica e, neste caso, segue o mecanismo AdE2 [intermedirio
cclico], levando a adio de bromo em um alqueno.
Mas porque o on bromo no ataca simplesmente a carga positiva e
forma novamente a molcula de Br2? Bom, na verdade, isto ocorre, mas esta
reao reversvel enquanto a adio no alqueno no.
3.1. Estereoqumica da reao de adio de Br2 a alquenos
Na segunda etapa, o nuclefilo ataca com estereoqumica anti ao on
bromnio, levando a inverso de configurao (um Br em cada lado).
H
H
H

Br2

Br
Br

Trans-1,2-Dibromociclopentano
nico produto

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Como o on Bromnio aberto com ataque anti ocorre inverso de
configurao do carbono atacado em uma reao estereoespecfica. A
geometria do alqueno determina qual diasteroismero obtido.

Apesar de mais comum, nem toda bromao ocorre via intermedirio

bromnio. Quando h a possibilidade de formao de carboction estvel, se
este superar a estabilidade do bromnio, ele se forma. No exemplo abaixo,
ocorre a formao de um carboction estabilizado por conjugao com o anel
aromtico (Carboction benzlico). O carboction planar e tem um orbital p
vazio que interage com os orbitais p preenchidos do anel. Neste caso, como
h a formao de um intermedirio planar, pode haver o ataque por ambos
os lados ocorrendo racemizao.

3.2. Reatividade de alquenos

Outro ponto a ser observado a reatividade dos alquenos. Alquenos
mais reativos levam a reaes mais rpidas.
Os alquenos mais reativos so os mais substitudos, que so mais
ricos em eltrons.

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Velocidade da Bromao
Etileno
Propeno

H2C CH2
H3C C CH2
H

2-metil-propeno

(H3C)2C CH2

2,3-dimetil-2-buteno

(H3C)2C C(CH3)2

1
61
5.400
920.000

3.3. Outras reaes do on Bromnio: Regioqumica

At agora no discutiu-se a simetria dos alquenos envolvidos, porque
o mesmo on bromnio obtido, uma vez que o bromo se liga aos dois
carbonos da dupla ligao e aps a abertura leva ao mesmo produto. Mas, a
abertura do bromnio pode levar a produtos diferentes dependendo da
substituio que ele apresenta e do meio reacional utilizado.

Quando a reao de bromao realizada em um solvente

nucleoflico, como gua ou metanol, as molculas de solvente competem
com o on bromo para abrir o on bromnio. Claro que lcoois e gua so
nuclefilos mais fracos que o on bromo, mas a concentrao do solvente
muito alta e, muitas vezes, o solvente acaba atacando primeiro. Isto o que
ocorre quando isobuteno tratado com bromo em metanol.

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Como o metanol ataca o carbono mais impedido do on bromnio,

deve haver outro efeito mais importante que o efeito estrico. Isto ocorre
porque este ataque (ataque aps a formao do bromnio) no segue um
mecanismo puramente SN2. Na verdade, o mecanismo alguma coisa entre
SN2 e SN1. O grupo abandonador pode sair um pouco antes do ataque do
metanol, levando a uma carga parcial positiva no carbono a ser atacado.
Esta carga parcial fica melhor estabilizada no carbono mais substitudo,
ou seja, a clivagem C-Br ocorre mais rapidamente neste carbono. Esta
estabilizao ocorre porque grupos alquila doam eltrons por efeito indutivo.
Podemos, ento representar o on bromnio com uma ligao C-Br mais
longa que a outra e mais polarizada tambm. Com isto, o nuclefilo tem uma
escolha, pode atacar o carbono mais acessvel (menos impedido) ou o mais
carregado. A reao mais rpida o ataque ao mais carregado. Se a gua
for o solvente, algo similar ocorre, e o ataque no carbono mais substitudo.
Os

produtos

de

bromao

em

gua

so

conhecidos

como

bromohidrinas. Eles podem ser tratados com base, o que desprotona o lcool
formado e leva a uma SN intramolecular rpida. O bromo expelido como
grupo abandonador e um epxido formado. Esta uma boa alternativa para
sntese de epxidos evitando oxidantes como percidos.

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ons Bromnio podem ser utilizados como intermedirios sintticos em
reao com outros nuclefilos. Se ao invs de bromo (Br2) utilizarmos Nbromosuccinimida (NBS) para gerar o on bromnio, no haver Br

no

meio para abrir o intermedirio cclico. Ento, podemos utilizar outro

nuclefilo para este fim. O reagente NBS um slido branco de fcil
manuseio e reage como eletrfilo em reaes com alquenos. Esta espcie
reage levando a pequenas concentraes de Br2 em soluo no meio
reacional. Uma pequena quantidade de HBr utilizada para que a reao
ocorra conforme o mecanismo mostrado abaixo, e em cada adio h a
liberao de mais HBr o que libera mais Br2 do NBS. O NBS uma fonte de
Br+.

4. Oxidao de alquenos: formao de epxidos

Reagentes contendo oxignio eletroflico levam a formao de
epxidos. Os epxidos so teres cclicos e so anlagos mais estveis do
on bromnio.
Dentre os agentes oxidantes mais utilizados para este fim esto os
percidos.
Percidos tem um oxignio extra entre o grupo carbonlico e o
hidrognio cido. Eles so menos cidos que os cidos carboxlicos, pois a
base conjugada no estabilizada por deslocalizao para o grupo carbonila.
Estes reagentes so eletroflicos no oxignio, pois o ataque neste oxignio
libera o on carboxilato que um bom grupo bandonador. Alm disto, o
LUMO (orbital vazio de mais baixa energia) de percidos o orbital * da
fraca ligao O-O. O percido mais utilizado o m-CPBA ou cido meta
cloro perbenzico.

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Pode-se representar este mecanismo todo em uma etapa. Comeando

pelo ataque da dupla ligao nucleoflica ao oxignio, quebrando a ligao OO e formando uma nova ligao carbonlica. Os eltrons da antiga ligao
carbonlica abstraem o prton e, os eltrons da antiga ligao O-H fazem
uma nova ligao C-O. O estado de transio para esta reao deixa mais
claro o processo concertado de quebra e formao de ligaes.

4.1. Estereoqumica na formao de epxidos

Como as novas ligaes C-O so formadas na mesma face da ligao
do alqueno, a geometria do alqueno mantida. Esta reao portando
estereoespecfica. O alqueno cis leva somente ao epxido cis, enquanto o
alqueno trans leva ao derivado trans.

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Alm disto, a adio no alqueno ocorre preferencialmente do lado

menos impedido.

No entanto, excees ocorrem quando h possibilidade da formao

de ligaes de hidrognio.

4.2. Reatividade do alqueno em reaes de epoxidao com percidos

O que deve ser levado em considerao tambm a reatividade do
alqueno utilizado. As duplas ligaes mais substitudas no so apenas mais

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estveis, mas tambm mais reativas. Como grupos alquila so doadores de
eltrons eles aumentam a energia do HOMO da dupla ligao, fazendo com
que o alqueno fique mais nucleoflico. A diferena de reatividade entre
alquenos com diferentes substituies pode ser explorada para produzir o
epxido. Pode ocorrer a reao somente no alqueno mais reativo, quando
utiliza-se uma quantidade limitada de oxidante.

Mesmo quando os dois alquenos so igualmente substitudos, o efeito

da epoxidao de um deles reduz a nucleofilicidade do outro (o tomo de
oxignio retirador de eltrons e dienos so mais nucleoflicos que
alquenos).

4.3. Epxidos como intermedirios sintticos

Epxidos so intermedirios sintticos muito versteis, podem ser
atacados por um nuclefilo levando a abertura do ciclo de trs membros. A
abertura de epxidos estereoespecfica, pois uma reao SN2 que
ocorre

com

inverso

de

configurao.

Ao

final

da

etapa

de

epoxidao/abertura temos dois grupos anti um ao outro (trans).

Porm, o produto de reao obtido com a abertura de um epxido

depende do meio reacional. Em meio cido, ocorre o ataque ao carbono

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mais impedido, pois a carga positiva parcial est mais concentrada neste
carbono que a estabiliza melhor. Isto o mesmo que ocorre no caso do
bromnio, porque em meio cido o epxido protonado. Ocorre que o
oxignio fica positivo e temos, na verdade uma ligao maior que a outra
deixando uma diferena entre os carbonos do ciclo e a reao que ocorre
algo entre SN1 e SN2 com o nuclefilo atacando o carbono mais carregado e
mais impedido. J, quando em meio bsico ocorre uma SN2 simples, com
um nuclefilo atacando o carbono menos impedido.

5. Adio de HX a alquenos
Quando HBr reage como eletrfilo ele atacado no H+ e perde Br-. Ao
contrrio do tomo de Br, o tomo de H no pode formar um anel de trs
membros (neste caso no existe par no compartilhado de eltrons para
usar). Portanto, a adio leva a um carboction que rapidamente reage com
o on Br-. Ao final, HBr adicionado ao alqueno.

Mas quando o alqueno no simtrico, como escolher a qual

extremidade H ou Br ficam ligados? Deve-se pensar que como a primeira
etapa adio de H e formao do carboction, a extremidade em que o H

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ficar ligado a que leva ao intermedirio mais estvel. Isto porque o estado
de transio que leva a protonao da dupla ligao tem muito do carter de
carboction e, a energia de ativao para formao do carboction mais
estvel menor.

Regra de Markovnikov
O hidrognio se liga ao carbono da dupla ligao com maior nmero de
hidrognios ligado a ele
CHCHCH2

HCl

H3CHC CH2

Cl-

Carboction Secundrio
HCl

CH3CHCH3
Cl
2- Cloropropano

H
CH3CHCH2
Carboction Primrio

CUIDADO com regras prontas!!!!! Melhor entender!!!!!

Por exemplo, quando os dois carbonos tem o mesmo nmero de H,
devemos pensar no intermedirio mais estvel e no em regras prontas. No
caso abaixo, h preferncia para a formao do carboction mais estvel: C+
Benzlico.

5.1. Protonao pode ser reversvel

Depois da protonao do alqueno levando ao carboction pode ocorrer:
- ataque de um nuclefilo;
- perda do prton levando novamente a um alqueno.

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Como a protonao reversvel e o prton perdido pode ser outro,

pode ocorrer formao de um alqueno mais estvel.
Por isto, em meio cido pode ocorrer a isomerizao de alquenos.
Os alquenos podem ser transformados de Z para E, ou de menos substitudo
para mais substitudo.
5.2. Rearranjo de carboction
Quando houver a formao de carboction, pode haver rearranjo de
carboction. O rearranjo similar ao que acontecia em reaes de SN1 e E1.
Rearranjos do tipo 1,2-Alquila (1,2-Me) e 1,2-H so os mais comuns.
No exemplo abaixo, a adio comea com a protonao da dupla, o
que leva primeiro a um carboction secundrio. Este carboction pode
capturar o on Cl levando a um dos produtos, ou sofrer rearranjo para um
carboction tercirio e somente ento levar ao outro produto. O carboction
tercirio mais estvel devido a presena de um grupo alquila adicional
doando eltrons para a carga positiva formada, portanto, o produto
majoritrio provm da formao deste intermedirio.

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5.3. Reatividade de HX e dos alquenos
Quanto mais reativos forem HX e o alqueno envolvido, mais rpida
ser a reao.
Para HX, a reatividade reflete habilidade de doar o prton, portanto o
mais cido o mais reativo.
HI o mais cido e tambm o mais reativo e ordem de reatividade
pode ser observada abaixo:
HF << HCl < HBr < HI
Para alquenos, deve-se olhar a formao do carboction mais estvel.
Quando um carboction mais estvel formado, o ET que lava a ele tem
menor energia e a reao mais rpida. Com isto, a ordem de reatividade
a mesma do que para reaes do tipo SN1.
5.4. Adio de HX atravs de mecanismo radicalar
Algumas vezes a adio de HBr no obedece a regra de Markovnikov.
Ocorre, por exemplo, com perxido no meio.

Neste exemplo, dois mecanismos regioespecficos ocorrem. Primeiro o

mecanismo com carboction como intermedirio que foi visto at ento. J a
segunda reao ocorre na presena de perxido e atravs de um
mecanismo radicalar.
Somente o HBr reage por mecanismo radicalar. Isto ocorre por que
o Br forma radical estvel. Os outros cidos (HCl, HI) no reagem via
radicalar.
Os perxidos tem a estrutura RO-OH e servem para iniciar a reao.
Eles formam radical e desencadeiam a reao radicalar. Eles no se
incorporam no produto, s iniciam a reao em cadeia (Etapa 1). Aps ocorre

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a reao destes radicais alcoxi com o prton do HBr, levando a formao de
radical bromo (Etapa 2). Com a formao do radical bromo comea a etapa
de propagao, onde o bromo se adiciona ao alqueno para produzir um
radical alquila (Etapa 3). O radical formado deve ser o mais estvel possvel,
por isto o bromo se adiciona ao C1 mais rpido que ao C2, levando a uma
espcie radicalar secundria (mais estvel que primria). O radical alquila,
ento abstrai um H do HBr levando ao produto (Etapa 4).

As reaes de adio de HBr atravs de mecanismo radicalar tambm

podem ser iniciadas fotoquimicamente, na presena ou no de perxidos.

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6. Reaes de adio eletroflicas em Dienos
Dienos so mais estveis que alquenos simples, mas so tambm
mais reativos. So mais estveis por que no geral seus orbitais tem menor
energia. So mais reativos como Nuclefilos, por que o seu HOMO tem maior
energia que o de um alqueno simples.
Dienos tambm podem sofrer reaes de adio. Se forem colocados
em meio cido ocorre protonao. A protonao ocorre preferencialmente na
dupla ligao mais substituda, por que ela mais reativa e leva a formao
do carboction mais estvel.

Se o cido utilizado for HBr, por exemplo, o ataque do Br- ocorre na

segunda etapa. O ataque ocorre no carbono menos impedido (bromo ligado
ao carbono menos substitudo).

Quando o eletrfilo o Br2, dependendo das condies da reao,

ocorre a formao do produto cintico ou termodinmico.
Em reaes a baixa temperatura o on brometo se adiciona na mesma
dupla ligao levando ao 1,2-dibromado. Este o produto cintico.

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O produto 1,4 dibromado formado sob aquecimento. Este o
produto termodinmico.

O mecanismo envolve ataque eletroflico no dieno, levando ao on

bromnio, que aberto pelo on brometo, levando ao produto dibromado.

Como bromo bom nuclefilo e bom grupo abandonador, esta reao

reversvel.

As etapas so todas reversveis a altas temperaturas, ento o fato de

o produto 1,4 ser formado a altas temperaturas quer dizer que ele mais
estvel que o produto 1,2. Isto ocorre, pois o produto 1,4-dibromado tem uma
dupla ligao mais substituda e os dois tomos de bromo, que so grandes,
esto mais distantes.
7. Adio de gua a alquenos
A adio de gua a alquenos a reao reversa da desidratao de
lcoois.

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A primeira etapa da reao de adio a protonao e formao de
um carboction. Esta protonao somente ocorre se o substrato levar a um
ction estvel. Este ction capturado pela gua levando ao lcool.
No lugar da gua, lcoois (ROH) tambm podem adicionar-se. O
mecanismo o mesmo e leva a teres.

difcil prever se em meio cido ocorre a hidratao de um alqueno

ou a desidratao de um lcool, podendo levar a misturas, uma vez que as
condies so similares e as reaes reversveis.
Soluo!!!!
Utilizao de metais de transio para ajudarem na reao de adio
de gua atravs da dupla ligao C=C.
Exemplo clssico: OXIMERCURAO/DEMERCURAO.
Neste caso o ction mercrio (II) forma um complexo com o alqueno.

Mesmo sendo nuclefilos fracos, gua, alcois e teres, quando

utilizados como solventes, abrem o on contendo mercrio.
Vrias espcies de mercrio(II) podem ser utilizadas para gerar este
intermedirio. O reagente mais utilizado o acetato de mercrio(II).
Aps a formao do intermedirio, a gua (ou lcool) ataca no carbono
mais substitudo, pelas mesmas razes j discutidas para o bromnio.
Ocorre, ento a adio de OH e Hg(II) atravs da dupla ligao. Esta etapa
chamada

oximercurao.

intermedirio

mercurado

da

reao

de

oximercurao/demercurao no isolado. A ligao C-Hg muito fraca e a

simples adio de um agente redutor, como NaBH4, faz a troca de Hg por H,

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levando ao produto de demercurao e produto final da reao de
oximercurao/demercurao. O produto um lcool, o lcool mais
substitudo (OH ligado ao carbono mais substitudo).

A mesma reao pode ser realizada em alquinos. Neste caso o

produto formado um cetona.
A formao da cetona a etapa rpida da reao que leva a uma
espcie contendo carbonila e ainda contendo mercrio. A remoo do
mercrio em a um grupo carbonila no um problema, j que a presena
de cido pode remov-lo, no havendo a necessidade de utilizao de um
agente redutor que poderia afetar a cetona.
Finalmente, ocorre outra transferncia de prton (do O para o C)
levando ao produto final, que uma cetona sem a presena da ligao C-Hg.
Esta reao uma tima maneira de fazer metil cetonas a partir de alcinos
terminais.

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8. Reao de hidrogenao de alquenos (Adio de H2 na ligao dupla)
Hidrogenao nada mais que a adio de H2 a uma ligao dupla.
As ligaes formadas no produto desta reao so mais fortes que as
ligaes rompidas: duas ligaes C-H so formadas a partir da quebra de
uma ligao H-H e do componente da dupla ligao. Isto faz com que
esta reao seja exotrmica. Porm, esta uma reao muito lenta j que a
quebra da ligao H-H difcil.
A soluo a utilizao de catalisador metlico para realizar esta
insero. Esta reao leva geralmente a altos rendimentos e um nico
produto.

A principal funo do catalisador a ativao do hidrognio para gerar

uma ligao metal-hidrognio na superfcie do catalisador. Sem o metal, a
clivagem da ligao H-H seria energeticamente proibitiva.

Em reaes clssicas que utilizam metal e atmosfera de hidrognio, os

hidrognios so adicionados no mesmo lado da dupla ligao, tendo
preferncia pela face menos impedida (Adio SIN- estereoqumica SIN).
Isto ocorre por que os hidrognios adsorvem no metal que os transfere pelo
mesmo lado.
Alquenos mais substitudos so, neste caso, menos reativos
devido ao impedimento estrico.
Esta Metodologia funciona tambm para alquinos e tolera grupos
funcionais presentes como :OH, COOH, NH2, CHO, COR, COOR, CN,...

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Alguns destes grupos so tambm susceptveis a reduo cataltica, mas
geralmente possvel encontrar condies para a reduo seletiva da dupla
ligao. A maioria das reaes de hidrogenao so a temperatura ambiente
e a presses um pouco acima da atmosfrica, mas em alguns casos
presses maiores so necessrias.
A hidrogenao cataltica pode utilizar catalisadores insolveis ao meio
reacional (catlise heterognea) ou solveis (catlise homognea). Entre os
catalisadores utilizados em catlise heterognea esto nickel Raney e
paldio ou rdio sob carbono. O catalisador de catlise homognea mais
importante o RhCl(Ph3P), chamado de catalisador de Wilkinson.
Catalisadores homogneos tem a vantagem de melhor reprodutibilidade e
maior seletividade, mas catalisadores heterogneos tem a vantagem de
serem mais facilmente separados da mistura reacional.
Catalisadores opticamente ativos podem ser utilizados juntamente com
o metal (geralmente Ru ou Rh) para obteno de produtos com altos
excessos enantiomricos a partir de substratos pr-quirais.
9. Hibroborao de aqluenos
Quando alqueno so tratados com uma borana como BH3, esta pode
se adicionar na ligao dupla.
A borana no estvel na sua forma pura, ela dimeriza para B2H6, por
isto geralmente utilizada na forma de complexos com THF, Me2S, fosfinas
ou aminas tercirias.

Esta reao no para na primeira adio, como pode ser observado

no exemplo abaixo.

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Na reao hidroborao, o boro se adiciona no carbono menos

substitudo para gerar um intermedirio mais estvel, j que a ligao
carbono-boro se forma antes da ligao carbono-hidrognio (boro menos
eletronegativo que o hidrognio e mais eletroflico), gerando uma carga
parcial positiva no carbono adjacente. O ataque do alqueno ocorre no orbital
p vazio do boro, que o eletrfilo da reao.

A estereoqumica da reao SIN, o H e o BH2 adicionam-se do

mesmo lado da ligao dupla.
Pode-se utilizar boranas com somente um H ocorrendo, assim, uma
adio nica.

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O grupo contendo boro pode ser removido por oxidao, utilizando
H2O2 em meio bsico. O produto o lcool ligado ao carbono menos
substiudo (regioqumica inversa a Oximercurao/Demercurao).

Exemplos desta utilizao podem ser observados abaixo.

A adio de boranas, tambm pode ocorrer na ligao tripla. O produto

neste caso um composto vinlico de boro. Neste caso quando a oxidao
ocorre leva ao composto carbonlico correspondente.

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Br

o
epxid
o de

Forma

- Estereoqumica: Adio
Sin
- Formao de epxido
- Reatividade: dupla mais
substituda mais reativa

- Sem outro Nu
no meio
- Estereoqumica:
Produto anti

BHR2/H2O2

OH

Nclefilo externo

- Reatividade: C+
- Regioqumica: OH no
carbono menos
mais estvel
substitudo
- Produto principal: C+
-Estereoqumica:
mais estvel
Adio Sin
- Adio Markovnikov
- Na presena de ROOR:
anti-Markovnikov

Abertura de epxido
OH

Br

Hidroborao/Oxidao

Br

H2/metal
na

- Adio Sin
- Reatividade: dupla
menos substituda
mais reativa

ROH

HX

ge

- Reatividade: dupla mais

substituida mais reativa
- Estereoqumica: Adio
sin
- Formao de Bromnio
Br-

dro

na

Br

oge

OH
- Regioqumica: OH
ligado a carbono
mais substituido

hal

Br2

Hi

ro-

eHg(OAc)2,
o/D

NaBH4, H2O
ra o
rcu ra
Me ercu
i
Ox m m-CPBA

Hid

Adio de Bromo

10. Resumo das reaes de adio a ligaes duplas

OR
- Com outro Nu
no meio (solvente)
- H2O, MeOH, EtOH,...
- Estereoqumica:
Produto anti

Nu
- Estereoqumica: Adio anti
- Regioqumica: depende
se for meio cido ou bsico

11. Bibliografia
Material baseado ou retirado de:

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