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TRABAJO EN EXTENSO

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

CIUDAD JUAREZ CHIHUAHUA. NOVIEMBRE 12-14, 2007

P 36. PÁGINAS 388-403

INCORPORACIÓN DE MWCNT s EN NYLON 6,6 POR SÍNTESIS INTERFACIAL


PARA POTENCIAL APLICACIÓN EN BIOMATERIALES, ESTUDIO
MICROSCÓPICO Y TÉRMICO

Juan Carlos Ramos Hernández1; Yadira Vega Cantú*2; Fernando Rodríguez2.


1
Universidad Autónoma de Ciudad Juárez, Instituto de Ingeniería y Tecnología. Henry Dunant #
4016 Zona Pronaf, Ciudad Juárez, Chih., Méx.
2
Instituto Potosino de Investigación Científica, División de Materiales Avanzados. Camino a la
Presa San José # 2055 Lomas 4ta, San Luís Potosí, SLP, México.
juankarlosramos@hotmail.com Tel. 656-2153296, 656 6884800 ext. 4573.

RESUMEN
En el presente trabajo, se sintetizaron CNT s por CVD de carbón y fueron
purificados, utilizándose los MWCNT s y nylon 6,6, para el desarrollo de un
nanocomposito aprovechando las propiedades mecánicas de fuerza y flexibilidad
de los CNT s y su capacidad para integrarse con polímeros. Se hicieron pruebas
de dispersabilidad de los CNT s en solventes orgánicos a distintos tiempos de
sonicación. Con el conocimiento del solvente y el tiempo necesario de sonicación
de hicieron diferentes síntesis del polímero con los nanotubos de carbono
integrados. Se caracterizaron por SEM y TGA.
Con los resultados obtenidos por las pruebas de dispersión en solventes orgánicos
y los tiempos de sonicación, se observó que el mejor solvente fue el tetracloruro
de etileno, y el tiempo de sonicación fue de 120 min. En las síntesis del nylon, se
obtuvieron mejores dispersiones cuando se usó la propela para agitarse respecto
a cuando se usó solo la agitación magnética. En cuanto al rendimiento de la
síntesis del nylon se obtuvo en promedio más del 90%. El análisis térmico por
TGA, se utilizó para determinar la degradación del composito y el análisis por
microscopia electrónica de barrido se utilizó para observar la dispersión de los
CNT s en el polímero y su adhesión. La síntesis interfacial planteada, arrojó
buenos resultados con respecto a la dispersión por separación de cuerdas y
mojado de los CNT s en el polímero.

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Palabras clave: Nanotubos de carbono, resistencia, nylon 6,6, biocompatibilidad.

INTRODUCCIÓN
Los compositos orgánicos e inorgánicos han venido ganando terreno en múltiples
áreas de la investigación y desarrollo, incluyendo la biomedicina, esto debido a
sus propiedades de estabilidad química, mecánicas, térmicas, electrónicas y de
biocompatibilidad [1].
Es sabido que los nanotubos de carbono, tienen excelentes y diversas
propiedades. La combinación de propiedades de los CNT s tales como su
pequeña medida, muy baja densidad, y mas importante aun, sus excepcionales
propiedades físicas como la cantidad de esfuerzo que pueden aceptar (strength) y
su dureza (stiffneess) [2, 3], pero ser a la misma vez muy flexibles, ser
conductores de electricidad y térmicos, los hace aptos e interesantes para
diferentes aplicaciones biomédicas [4], algunas propuestas los incluyen como
biosensores, liberadores de drogas, vehículos de transporte medicinal y diversos
materiales novedosos [5]. Los CNT s pueden usarse también como nanofillers en
compositos poliméricos [6], o bien, usarse para compositos conductores de
electricidad para proveer electroestimulación controlada en ingeniería de tejidos
[7].
Los nanotubos de carbono, como otros materiales de aplicaciones biomédicas
deben ser evaluados en cuanto a su toxicidad y biocompatibilidad. La
biocompatibilidad es la capacidad de un material para integrarse a una función
específica en un sistema vivo con una apropiada respuesta inmunológica [8]. Para
los CNT s, han surgido diversas investigaciones en cuanto a su biocompatibilidad,
para células neurales [9], osteoblastos [10], fibroblastos [11], anticuerpos y
sistema inmune [12], canales iónicos [13] y membranas celulares [14].

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Los polímeros del policloruro de vinilo (PVC) y polipropileno (PPL) han sido
utilizados extensamente en la fabricación de diferentes dispositivos biomédicos
como sondas nasogástricas y uretrales, prótesis dentarias, catéteres
intravasculares, contraceptivos intrauterinos, tubos para diálisis peritoneal, y hasta
corazones artificiales [15]. Existen a nivel mundial trabajos relacionados a
biomedicina que evalúan el uso de polímeros en diferentes implantes como:
precintos de polipropileno en la fijación de placas, placas de polipropileno para
osteosíntesis, placas de PVC en la inmovilización interna de columna vertebral,
mallas de polipropileno en la corrección quirúrgica de hernia perineal y defectos
auriculares y anillos de polipropileno en la corrección de colapso traqueal [16].
El nylon es un material plástico de ingeniería con excelentes propiedades
mecánicas y es ampliamente utilizado en aplicaciones automotrices y de
ingeniería de componentes. No obstante, este polímero también ha sido utilizado
en aplicaciones biomédicas y se ha demostrado in vitro e in vivo que el nylon
industrial puede resultar un material relativamente inerte [18].
Además de la biocompatibilidad, se presentan importantes retos en cuanto a la
preparación adecuada del composito. Uno de ellos, es la dispersión de los CNT s
en la matriz polimérica debido a la insolubilidad de los nanotubos y la inherente
baja compatibilidad de los CNT s con el polímero, resultando en compositos no
homogéneos y por tanto, sin las propiedades mecánicas deseadas [2]. Otro reto
en la preparación de los compositos polímero-CNT es el efecto de jalado (pull-out),
debido a una baja adhesión de ambos componentes [19].
La preparación comercial del nylon 6,6, es a partir de la sal de hexametilendiamina
y ácido atípico, partiendo de la sal fundida, a alta temperatura y presión, además,
la sal de nylon debe ser purificada y recristalizada para tener los monómeros en
una proporción exacta 1:1[19]. Otras poliamidas son sintetizadas por
polimerización de apertura de anillos de lactamas cíclicas. Sin embargo, estos

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métodos no son tan convenientes para síntesis a escala de laboratorio y no


facilitan la incorporación de los CNT s.
Como un método para la síntesis del nylon 6,6 y la incorporación de CNT s in situ,
se propone la síntesis por polimerización interfacial, siendo este tipo de síntesis,
un proceso de laboratorio fácil y rápido. La síntesis por polimerización interfacial
es un método bien conocido y versátil que esta en investigación y desarrollo
extensos en las décadas de 1950 y 1960 y ha sido aplicada a diversos tipos de
polímeros como poliamidas, poliureas, poliuretanos, polisulfonamidas, polímeros
tipo AA-BB, polímeros tipo AB y copolímeros de bloque [20].
Para este tipo de polimerización se requiere de un monómero en una fase
orgánica inmiscible con agua, que para el nylon puede ser el cloruro de diacilo en
tetracloroetileno, diclorobenceno, u otros solventes orgánicos y otro monómero en
la fase acuosa, siendo para el nylon una diamina en agua destilada. Se necesita
una base (NaOH) en la fase acuosa para reaccionar con el HCl formado como
subproducto [20].
La polimerización ocurre rápidamente en la interfase y aunque no es totalmente
necesaria, si es recomendable una intensa agitación con alto esfuerzo para
romper la película polimérica que se forma. Se obtiene un polímero de alto peso
molecular en 2-5 minutos de reacción, y se considera que para una reacción
completa de los monómeros, se obtienen rendimientos generalmente superiores al
90% sin ser tan sensible a la pureza y estequiometría de los reactivos. Las
cadenas poliméricas crecen en la fase orgánica, al difundirse la diamina a través
de la interfase hay formación y crecimiento de oligómeros [21].

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Figura 1, Esquema de reacción entre la hexametilendiamina y cloruro de adipoilo para la formación


del nylon 6,6.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
El procedimiento experimental consistió de diferentes etapas. La primera etapa fue
la síntesis de los nanotubos de carbono de pared múltiple (MWCNT s, por sus
siglas en inglés), posteriormente la purificación de los MWCNT s y las pruebas de
dispersión, continuando con la síntesis del Nylon 6,6 con los nanotubos y
finalmente su caracterización mediante Microscopia Electrónica de Barrido (SEM,
por sus siglas en inglés) y por Análisis termogravimétrico (TGA, por sus siglas en
inglés).
Los MWCNT s fueron preparados mediante la síntesis reportada en la referencia
[22] considerando 825 ºC para la reacción, 97.5% en peso de tolueno y 2.5%
bencilamina, y un flujo de 2.5 l/min. Los nanotubos obtenidos, se purificaron
basándose en la metodología reportada en la referencia [22]. Para la disgregación
de tapetes de MWCNT s, se colocaron alrededor de 1 g de nanotubos de carbono,
se calentaron a reflujo y se sometieron a 7.5 horas de sonicado en pulsos de 7.5 s
separados por 5 s de reposo.
La centrifugación se realizó con el fin de eliminar impurezas. Se centrifugaron
alrededor de 600 mg de MWCNT s por 5 veces a 1400 rev/min, separando por
decantación el sobrenadante y resuspendiendo en agua destilada. Al finalizar, se
filtraron los MWCNT s con papel filtro Whatman No. 2 al vacío y se lavó el filtrante
con acetona. Se secó en estufa a 60ºC.

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En la extracción Soxhlet se sometieron a los MWCNT s obtenidos de la


centrifugación a un proceso continuo de extracción de posibles compuestos
orgánicos presentes, mediante reflujo Soxhlet con tolueno, para ello, se colocaron
650 mg de MWCNT s y alrededor de 400 ml de tolueno en el reactor. El reflujo se
mantuvo durante 11.5 h. Finalmente, se filtraron y se dejaron secar a 60 ºC. Por
último, en el reflujo en medio acido se eliminó hierro libre proveniente del
catalizador utilizado durante la síntesis, para ello se colocaron los MWCNT s en un
reactor conteniendo HCl 6 M a reflujó durante 6 h.
Con los nanotubos ya purificados, se realizaron pruebas para su dispersión en
diferentes solventes orgánicos: tetracloruro de carbono, cloroformo, tolueno,
metilformamida y diclorobenceno. Para ello, se pesaron 5 mg y 10 mg de CNT s
para cada solvente. Con cinco repeticiones para cada peso y solvente. Los
nanotubos se vertieron en biales de 15 ml y se agregaron 10 ml de cada solvente
en diferente bial. Los biales se metieron a sonicar por grupos según su peso en
nanotubos y el solvente correspondiente. Se fueron retirando a los 3, 5, 10, 20 y
30 min de sonicación. Al retirarse de la sonicación se midió el tiempo que en cada
uno de ellos tardaban en precipitar los nanotubos de carbono. Tras haber medido
el tiempo de precipitación, se seleccionaron los parámetros bajo los cuales se
hicieron los subsiguientes experimentos. Con el tetracloruro de etileno, se realizo
la siguiente prueba de dispersión, vertiendo 75 mg de nanotubos en 25 ml del
solvente, y sonicándolos durante 30, 60 y 120 min.
Para la síntesis del composito, se pesaron 75 mg de MWCNT s purificados y se
vertieron en 50 ml de tetracloruro de etileno contenido en un vaso de precipitado
de 200 ml y se pusieron bajo agitación magnética durante 15 minutos, para ayudar
a la disgregación inicial de los nanotubos. Y posteriormente se sometieron a 120
minutos de sonicación. En tanto, en la caja de guantes, y bajo atmósfera de

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nitrógeno, se vertieron 0.01 mol de cloruro de adipoilo en 150 ml de tetracloruro de


etileno, el cual, posteriormente se agregó a los nanotubos en el mismo solvente.
En 200 ml agua destilada, se disolvieron 0.02 mol de hidróxido de sodio (NaOH),
para neutralizar el acido que se produciría tras la polimerización, y dentro de la
caja de guantes, también bajo atmósfera inerte, se disolvieron 0.01 mol de
hexametilendiamina en la solución de NaOH.
En un vaso de precipitado plástico de 2 l, se vertió la mezcla orgánica que
contenía los nanotubos de carbono y mediante el uso de una propela metálica se
sometió a agitación vigorosa, cuidando de no salpicar para evitar perder reactivos.
Con ayuda de una pipeta, se vertió la solución acuosa resbalándola por las
paredes del vaso, tardando un minuto en terminar de verter los 200 ml. Se
mantuvo en agitación durante 5 minutos.
Terminada la agitación y considerando finalizada la reacción, se separó la fase
sólida de la liquida mediante decantación, conservando la fase sólida. A este
compuesto se le hicieron dos lavados con acetona grado reactivo para retirar agua
y cloruro de sodio mediante agitación magnética por 2 minutos cada una. Se
separó por decantación, y el resto mediante evaporación a 50 °C hasta estar
aparentemente seco. El producto obtenido fue un sólido flexible en color gris
oscuro, el cual se pesó para determinar el rendimiento de la reacción.
Para la caracterización del composito obtenido, se tomó una pequeña muestra
para analizarla mediante SEM. La muestra fue analizada sin metalizarla ni alguna
otra preparación previa, únicamente se montó en adhesivo de grafito de doble
cara y se trabajó a 3 kV, un probe courrent de 9 y una distancia de trabajo variable
en un microscopio electrónico de barrido de emisión de campo Philips TECNAI-
F30 S Twin. En cuanto al análisis termogravimétrico, se utilizó un equipo de TGA
Termo Cahn con helio en la balanza, para proveer una atmósfera inerte, se corrió

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hasta 900 °C, una rampa de 10 °C min, una isoterma a 100 °C durante 10 min y
otra a 900 °C durante 10 min.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Mediante las pruebas de dispersión de los MWCNT s en los distintos solventes
orgánicos y los tiempos de sonicación, se observó que el mejor solvente fue el
tetracloruro de etileno, y el mejor tiempo de sonicación inicial fue de 30 min, sin
embargo la dispersión no fue del todo completa, por lo que se prolongó el tiempo
de sonicación hasta los 120 min, tiempo con el cual, los nanotubos duraron
dispersos por mas de una semana en el solvente orgánico. En las síntesis del
composito, MWCNT s-nylon, se obtuvieron mejores dispersiones cuando se usó la
propela metálica para agitarse respecto a cuando se usó solo la agitación
magnética, esto tiene que ver directamente con las revoluciones alcanzadas por
cada una de las técnicas de mezclado. En cuanto al rendimiento de la síntesis del
nylon se obtuvo en promedio más del 90% en peso.
El análisis por microscopia electrónica de barrido, se utilizó para observar la
morfología de los CNT s, y sus dimensiones, además el grado de dispersión de los
nanotubos dentro del composito y el efecto de mojado de los nanotubos por el
nylon. Ya que la dispersión de los CNT s en la matiz polimérica es uno de los mas
importantes requerimientos para obtener buenas propiedades mecánicas [6], y el
efecto del mojado, tiene que ver con la adherencia de los nanotubos en la matriz.
La Figura 2, muestra una micrografía de los nanotubos de carbono purificados, se
puede observar que el diámetro de los nanotubos es de nanómetros, (60 nm) y su
longitud es de varias micras, los CNT s, no presentan una alineación especifica, y
están aleatoriamente distribuidos. Las formas que presentan, hacen notar la
flexibilidad que poseen y es una de sus principales características [23]. Para el
análisis de las muestras del composito, se utilizaron secciones fracturadas en

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nitrógeno líquido, para obtener una superficie de fractura intacta. La Figura 3,


corresponde a una micrografía del composito, en la cual, no se observa que se
cargue de electrones, es decir, los esta conduciendo, y al ser el nylon 6,6, un
polímero no conductor, quienes están conduciendo los electrones, evitando que se
cargue la imagen, son los MWCNT s. Así, se hace incidir el haz de electrones del
SEM en grandes zonas de la muestra, y observando que no se cargan, se
comprueba la presencia de los nanotubos dispersos homogéneamente en todo el
composito sin un mezclado adicional y con el nylon bien intercalado entre las
cuerdas de los MWCNT s. En la Figura 4, un corte transversal del composito, se
observan algunos nanotubos de carbono salientes de fibras de nylon 6,6, e
incluso, se observan nanotubos inmersos en el polímero, el diámetro de los
nanotubos de carbono observados es de 60 nm en promedio. El SEM, fue utilizado
en modo de alta resolución, obteniendo la imagen de la Figura 5, en la cual se
observa el efecto de mojado (wetting) del nylon 6,6 sobre el nanotubo de carbono,
el efecto de mojado incide directamente con la adhesión entre la matriz polimérica
y los CNT s del composito, presentando una buena adhesión, se evita la presencia
del fenómeno de jalado (pull-out) que ha sido uno de los principales obstáculos a
vencer por las personas que han trabajado en este tipo de compositos.[19]. La
buena adhesión observada en los experimentos, esta relacionada a su vez con la
dispersión de los nanotubos, y sus dimensiones, esta es una ventaja clara de los
nanotubos de carbono sobre las fibras, ya que los CNT s, al tener una mayor
superficie expuesta, presentan un mayor contacto con la matriz permitiendo una
mayor cantidad de enlaces o fuerzas de atracción presentes.

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Figura 3, Micrografía SEM mostrando el


Figura 2, Micrografia SEM mostrando los composito de nylon 6,6 y MWCNT s inmersos
nanotubos de carbono utilizados. en la matriz polimérica.

Figura 5, Micrografia SEM mostrando un


Figura 4, Micrografía de SEM en la que se
MWCNT cubierto parcialmente con nylon 6,6,
muestra un corte transversal del composito.
denotando el efecto de mojado.

En base al tipo de síntesis realizada (polimerización interfacial) y las imágenes


observadas mediante microscopia SEM, se propone un modelo esquemático del
orden que toman la hexametilendiamina al pasar de la fase acuosa a la orgánica,
al unirse en la interfaz con el cloruro de adipoilo, y al mismo tiempo, la integración
de los nanotubos de carbono en el polímero. El esquema esta representado
gráficamente en la Figura 6.

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Figura 6, Bosquejo del proceso de polimerización interfacial para el nylon 6,6 y la incorporación de
MWCNT s.

El análisis térmico por TGA, se utilizó para determinar el porcentaje de polímero,


nanotubos, monómeros, oligómeros de bajo peso molecular y posibles
contaminantes en el nanocomposito. Así mismo, para del estudio de degradación
de los mismos componentes.

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0.40
100
0.35
80 0.30

0.25
% Peso

60
0.20

40 0.15

0.10
20
0.05

0 0.00
0 100 200 300 400 500 600 700 800 900 0 100 200 300 400 500 600 700 800 900
Temperatura C Temperatura C

Figura 5a, Grafica de TGA, porcentaje de peso Figura 5a, Grafica de TGA, derivada del
(eje x) respecto al incremento de la temperatura porcentaje en peso (eje x) respecto al
(eje y). incremento de la temperatura (eje y).

En la Figura 5a y 5b, se muestra el análisis de degradación del composito


mediante la técnica de TGA. En la figura 5 a, se graficó el porcentaje en peso,
respecto al incremento de la temperatura, desde 25 °C (temperatura ambiente)
hasta 900 °C. . Se puede observar la perdida de 16% de agua y otros solventes
cerca de los 100 °C, posteriormente, hay un descenso en el peso, en un 10 %,
posiblemente debido a monómeros no reaccionados o a oligómeros de bajo peso
molecular. A partir de los 260 °C, se observa la degradación del nylon 6, 6, dicho
material, representa el mayor porcentaje en el composito, la ruptura del enlace
carbono-carbono, se da cerca de los 800 °C, y aunque no es muy notable en la
escala utilizada, es a esta temperatura cuando se degradan los CNT s.
En la Figura 5b se grafica la primera derivada del porcentaje en peso respecto a la
temperatura, mostrando los cambios de fase ocurridos en la descomposición del
composito, en esta se corroboran los cambios observados en la Figura 5a,
mostrando los principales picos a 100, 300 y 800 °C.

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CONCLUSIONES
Mediante el ultrasonido y la síntesis interfacial del composito con agitación
mecánica, se logró obtener un composito de nylon 6,6 y MWCNT s. Mediante
sonicación, se obtuvo una muy buena dispersión de los nanotubos de carbono sin
necesidad de un tratamiento posterior, sin embargo, para la dispersión de los
MWNT s, se necesitó de mucho tiempo se sonicación, lo que quizás podría
provocar fracturas en la estructura de los nanotubos e incidir en las propiedades
mecánicas de los nanotubos, mismas que se ven beneficiadas al mismo tiempo al
haber obtenido una buena dispersión. Por otro lado, para la mayoría de las
aplicaciones biomédicas, un muy alto strength y stiffneess no serian necesarios.
De cualquier forma se deben realizar distintas pruebas mecánicas para establecer
dichos parámetros.
Además de la dispersión, se encontró una buena adhesión entre los nanotubos y
el polímero, aunque esta sea solo por atracciones electrostáticas. Una ventaja
adicional encontrada en el composito, es que la concentración de los CNT s se
controla fácilmente, así como las concentraciones de los monómeros. La
resistencia térmica del composito llega casi a 300 ° C, siendo efectivos totalmente
para aplicaciones en biomedicina.
La reacción de polimerización interfacial, resultó fácil y rápida, siendo
sencillamente aplicable a otras poliamidas y a cualquier otro polímero creado por
polimerización interfacial. Este mismo tipo de preparación del composito podría
aplicarse a nanotubos funcionarizados.
Para trabajo futuro esta la realización de pruebas de biocompatibilidad del
composito, in vitro e in vivo.

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TRABAJO EN EXTENSO
UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS

CIUDAD JUAREZ CHIHUAHUA. NOVIEMBRE 12-14, 2007

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