UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

SINTESIS DE COMPUESTOS AROMATICOS

1. OBJETIVOS

Grupo 27

Estudiar el efecto orientador de un grupo ya presente en el anillo para logar la

nitracin en una posicin especifica.
Reconocer la importancia de la temperatura en la disolucin de la acetanilida.

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Grupo 27

2. FUNDAMENTO TERICO

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Grupo 27

3. DATOS Y RESULTADOS

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INGENIERA
QUMICA Y TEXTIL
3.1.DECantidad
de reactivos

Recuperacin de la acetanilida de la prctica de laboratorio.

Sustancias
Acetanilida (impura)

Grupo 27

Agua

Cantidades usadas de
reactivos
3,0 g
80,0 ml

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Sntesis de la p-nitroacetanilida

Sustancias
Acetanilida

Grupo 27

Acido sulfrico (18 M)

Cantidades usadas de
reactivos
2,0 g
4,0 mL

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Acido ntrico (cc)

3.2.

2,0 mL

Propiedades fsico qumicas y peligrosidad

Grupo 27

Acetanilida

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Y TEXTIL
Aspecto:
Slido blanco.

Grupo 27

Propiedades
Fisicoqumicas

10

Olor: Caracterstico.
Punto de ebullicin :302C
Punto de fusin : 115C
Densidad (20/4): 1,2
Solubilidad: 5 g/l en agua a 20C

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Y TEXTIL del polvo: Irritaciones en vas
Por inhalacin

Grupo 27

Peligrosidad

11

respiratorias.
Por
ingestin:
nuseas,
vmitos,
metahemiglobinemia con cefaleas, arritmias,
hipotensin, dificultades respiratorias, espasmos,
cianosis, alteraciones de la circulacin.

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Grupo 27

Acido Ntrico

12

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Y TEXTIL
Aspecto:QUMICA
Lquido transparente
e incoloro.

Grupo 27

Propiedades
Fisicoqumicas

13

Olor: Caracterstico.
Punto de ebullicin: 121C
Punto de fusin: -47C
Densidad (20/4): 1,395
Solubilidad: Soluble en agua.
Por inhalacin de vapores: Quemaduras en mucosas.
Tos, dificultades respiratorias. Puede provocar

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Y TEXTIL
Peligrosidad
edemas QUMICA
en el tracto
respiratorio. Sustancia muy

corrosiva.
En contacto con la piel: Quemaduras en mucosas,
piel y ojos.

Grupo 27

Propiedades Fisicoquimicas

Peligrosidad

14

Etanol
Aspecto:
Lquido
transparente
e
incoloro.
Olor: Caracterstico.
Punto de ebullicin :78,5C
Punto de fusin : -114,1C
Punto de inflamacin : 13C
Fcilmente inflamable
Por inhalacin de vapores: Irritaciones
en mucosas leves. Riesgo de absorcin
cutnea.
Por contacto ocular: irritaciones leves.

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15

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Acido Sulfrico

Grupo 27

Propiedades
Fisicoqumicas

16

Aspecto: Lquido transparente e incoloro.

Punto de ebullicin :330 C
Punto de fusin : -15C
Solubilidad: Miscible con agua

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QUMICA
Por inhalacin
deY TEXTIL
vapores: Irritaciones en vas

Peligrosidad

respiratorias.
Sustancia muy corrosiva.
En contacto con la piel: Provoca quemaduras.

Grupo 27

3.3. Condiciones de operaciones

17

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Operacin
Recuperacin de la
acetanilida

Disolucion: con
minima de agua

Grupo 27

Filtracion en embudo
buchner al vacio

18

cantidad

Condiciones

Temperatura : 100C
Solucin transparente
Temperatura
100C

del

sistema:

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QUMICA
Cristalizacion:
dejar a Y TEXTIL
T1=20C
temperatura ambiente y
T2=0C
despus enfria lentamente
Sntesis de la pDisolucin de los cristales de
nitoacetanilida
acetanilida
con
acido Temperatura: 5C
sulfurico
Nitracin de la acetanilida.
Temperatura: 0C
Tiempo: 15 min.

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QUMICA
Y TEXTIL
Recristalizacion:
diluir
la
Temperatura: 0C
solucin con 200ml de agua
y filtrar.

3.4.

Productos obtenidos

Grupo 27

20

Recuperacin de la acetanilida de las practica de laboratorio.

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Sustancias
Acetanilida (pura)

Grupo 27

3.5.

21

Cantidades usadas de
reactivos

Producto obtenido

3,0 g

2,0 g

Informacin respecto al producto obtenido

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3.5.1.
ProductoQUMICA
obtenido:
cristalesacetanilida

Grupo 27

Caractersticas

22

De blanco, con el brillo de las perlas.

La forma de los cristales era rmbica plana, es decir, fusiforme que poco a
poco una delgada capa encima del papel filtro.

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Y TEXTIL
3.5.2.
ProductoQUMICA
obtenido:
p-nitroacetanilida

Caractersticas
-

De color blanco

Granulado con aspecto de sal de mesa.

Grupo 27

IV.

23

ECUACIONES QUMICAS Y MECANISMOS DE REACCIN

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Luego de purificar la acetanilida se contina sintetizando pnitroacetanilida con los siguientes pasos:

Grupo 27

a)

24

Disolucin de la acetanilida con acido sulfrico y adems este sirve para

crear el medio acido sobre el que ocurrir la reaccin.

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QUMICA
Y TEXTIL
A continuacin
a una
temperatura
de 5C se agrega acido ntrico y se

Grupo 27

mantiene a estas condiciones durante 15 minutos.

25

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26

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Grupo 27

V.

27

DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

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QUMICA
Recuperacin
deY TEXTIL
la acetanilida

Grupo 27

laboratorio.

28

de

la

prctica

de

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29

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QUMICA
Y TEXTIL
Sntesis de
la p-nitroacetanilida

Grupo 27

VI.

30

OBSERVACIONES
La disolucin de acetanilida en agua, T = 100C, presento un color
amarillento, adems de ser transparente.
Usamos carbn activado para separar las impurezas, que le daban un
intenso tono amarillento, y luego desecharlas mediante la filtracin al vaco.

Grupo 27

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31

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QUMICA
Y TEXTIL
En el proceso
de re
cristalizacin se observo la formacin de

Grupo 27

cristales de acetanilida. Dichos cristales presentaban forma

fusiforme y un tono brilloso que permanecan suspendidas en la solucin.
La solucin de acetanilida con acido sulfrico tenia una coloracin amarilloanaranjado.
Al agregar el acido ntrico al baln, a medida que se aada gota a gota se
observo la formacin de un precipitado blanco.

32

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DE INGENIERA
QUMICA Y TEXTIL
VII.
CONCLUSIONES

Se aprendi a llevar a cabo la purificacin de los cristales de acetanilida por

medio de la recristalizacion.

Grupo 27

Comprobamos la dependencia de la reaccin de nitracin de la acetanilida

con la temperatura y la orientacin mayoritaria hacia la formacin de el
compuesto para.

33

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Grupo 27

Los compuestos aromaticos orto y para pueden ser

separados por medios fisicoqumicos, en este experimento por medio de
etanol.

34

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35

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VIII.
ANEXOS QUMICA Y TEXTIL

Grupo 27

VIII.2 GLOSARIO
Recristalizacin:
Formacin de nuevos cristales metlicos libres de
tensiones, eliminando as el metal perturbado por la deformacin en
fro.Operacin que se realiza para purificar sustancias slidas y que consiste en
disolver en repetidas etapas sus cristales, favoreciendo con ello la formacin de
otros nuevos.

36

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Nitracin:LaQUMICA
nitracinY TEXTIL
aromtica sucede

con compuestos
aromticos gracias a un mecanismo de sustitucin electrfilo
aromtica que incluye el ataque de un anillo bencnico rico en electrones por
parte del ion nitronio.

Grupo 27

37

SEA: La sustitucin electrfilo aromtica (SEAr) es una reaccin perteneciente a

la qumica orgnica, en el curso de la cual un tomo, normalmente hidrgeno,
unido a un sistema aromtico es sustituido por un grupo electrfilo. Esta es una
reaccin muy importante en qumica orgnica, tanto dentro de la industria como

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Y TEXTIL Permite
a
nivel QUMICA
de
laboratorio.

aromticos sustituidos

con

una

gran

prepararcompuestos
variedad de grupos

funcionales.

Activacin-desactivacin en la SEAr: Los sustituyentes presentes sobre

Grupo 27

un compuesto aromtico influyen fuertemente en su reactividad. Estos

sustituyentes o grupos se clasifican en: activantes o desactivantes. Los
primeros provocan que la reaccin sea ms rpida que en el compuesto no
sustituido y los segundos lo contrario. Un grupo o sustituyente ser activante si

38

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QUMICA
Y TEXTIL
cede densidad
electrnica
al sistema aromtico o desactivante si

en cambio atrae electrones.

Grupo 27

39

Meta-orientador: Sustituyente que desactiva principalmente las posiciones orto

y para, haciendo que la posicin meta sea la menos desactivada y, por tanto, la
ms reactiva.Orto, para orientador: sustituyente que activa principalmente
las posiciones orto y para en el ataque electrfilo.

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Grupo 27

8.3 APLICACIONES INDUSTRIALES

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FACULTADTeora
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QUMICA Y en
TEXTIL
de la Regioqumica
la nitracin con nitrato de acetilo y

con acido ntrico

Grupo 27

Aun cuando las estructuras de los productos de nitracin obtenidos con diferentes
reactivos son bien conocidas, no se tiene una teora completa de la regioqumica.
Aunque los grupos funcionales han sido debidamenteclasificados en cuanto a la
orientacin que ejercen en las reacciones de sustitucin electroflica, no se ha
explicado en diferentes casos la preponderancia existente en la formacin de uno de
los ismeros posibles.

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INGENIERA
QUMICA Y
PorDE
otra
parte, es conocida
laTEXTIL
preferente orientacin a la posicin orto

cuando se emplea nitrato de acetilo como agente nitrante. Sin embargo,

no se ha dado una explicacin causal de este fenmeno.

Grupo 27

En la presente comunicacin se da una teora de la regioqumica en la nitracin de la

acetanilida, tanto al emplear mezcla sulfontrica como cuando se usa nitrato de acetilo.
La teora propuesta se confirm al compararcon los resultados experimentales
descritos, en este mismo tipo de reacciones, al emplear tanto tolueno como anisol.

42

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FACULTAD
DE INGENIERA el
QUMICA
Y TEXTIL
Comentarios:En
presente
artculo se explica la importancia del

Grupo 27

disolvente en la nitracin de la acetanilida; pues, cuando se nitra la

acetanilida con una mezcla sulfonitrica se obtiene como producto principal el pnitroacetanilida; sin embargo cuando se nitra con nitrato de acetilo se obtiene el onitroacetanilida.

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QUMICA Y TEXTIL
IX.DE INGENIERA
BIBLIOGRAFA
Teora de la Regioqumica en la nitracin con nitrato de acetilo y con acido

Grupo 27

ntrico [en lnea]. Mxico: 2011 - [Fecha de consulta: 22 setiembre 2012]

44