BASES MOLECULARES

M. Sc. Ronald Gutirrez Moreno

Ingeniera Civil y Ambiental

Bioqumica

BIOMOLCULAS Y SUS GRUPOS FUNCIONALES

Biomolculas : Aquellas organizaciones moleculares que
integran la materia viva.

Ponente / Docente
Facultad / Escuela / Programa

Clasificacin de las
Biomolculas

B. INORGNICAS

B. ORGNICAS

Agua

Carbohidratos, como la glucosa

o la celulosa

Gases: oxgeno, dixido

de carbono, nitrgeno

Lpidos o grasas, como los

triglicridos o los esteroides.

Aniones:
cloruros,
fosfatos, carbonatos

Protenas, como la insulina o la

hemoglobina y sus componentes
(aminocidos)

Cationes: sodio. potasio,

amonio,
calcio,
magnesio

cidos nucleicos como el DNA o

el RNA, y sus componentes
(nucletidos)

ELEMENTOS BIOGENETICOS

Bioqumica

Funciones orgnicas de inters biolgico

1. Hidrocarburos y
radicales:
Compuestos binarios
de carbono e
hidrogeno.
Sustancias
muy
apolares, inmiscibles
en agua y miscibles en
disolventes orgnicos
(cloroformo, eter, etc.).

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2. Alcoholes y funciones relacionadas:

Compuestos ternarios de C, H y O
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos por sustitucin de un
tomo de hidrgeno por un hidroxilo (-OH).

Ejemplo:

CH3CH2CH2-OH

CH3CH2CH3
Propano

1-propanol
CH3CH(OH)CH3
2-propanol

HO-CH2CH2CH2-OH
1,3-propanodiol
CH2CH(OH)CH2-OH
1,2-propanodiol

CH2-OH
CH-OH
CH2-OH
Propanotriol
(glicerol)

En la naturaleza se encuentran alcoholes libres, especialmente etanol, como

producto de las fermentaciones.
Muchas biomolculas poseen funciones alcohol, como todos los azcares,
algunos aminocidos (serina, treonina), etc.

COOH
H2N- C H
CH2OH
Serina

CHO
(CHOH)4
CH2OH
Glucosa
Inositol

Cuando el grupo hidroxilo esta unido a un carbono de anillo aromtico

se denomina fenol.
Ejemplos:

Fenol

Estradiol (hormona)

Tirosina
(aminocido)

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3. Aldehdos, cetonas y funciones relacionadas.

Funciones de segundo grado de oxidacin
Derivados de hidrocarburos por sustitucin de dos tomos de hidrgeno en un mismo
carbono por uno de oxigeno, dando lugar al grupo carbonilo
( C=O )
Si sustitucin es en carbono primario.: Aldehdo (terminacin al).
Si sustitucin es en carbono secundario: Cetona (terminacin ona).

CH3CH2CH3
Propano

CH3-CH2-CHO
Propanal (aldehido)
CH3-CO-CH3
Propanona (cetona)

Ambos presentan polaridad por la

presencia del grupo carbonilo
aunque en menor cuanta que el
grupo hidroxilo.

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4. Acidos carboxlicos y funciones relacionadas

Los cidos carboxlicos son funciones de tercer grado de oxidacin.
En un mismo carbono se inserta un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH)
En los seres vivos son abundantes los cidos mono y policarboxlicos
El componente mayoritario de los lpidos son los cidos monocarboxlicos de
cadena larga (mas de 12 carbonos), los llamados cidos grasos.
Ejemplos:
CH3-COOH Acido etanoico (Acido actico)
CH3-CH2-COOH Acido propanoico (Acido propionico)
CH3-CH2-CH2-COOH Acido butanoico (Acido butrico)
CH3-(CH2)10-COOH Acido dodecanoico (Acido laurico)
CH3-(CH2)14-COOH Acido Hexadecanoico (Acido palmtico)
CH3-(CH2)16-COOH Acido octadecanoico (Acido esterico)
CH3-(CH2)7-CH = CH-(CH2)7-COOH Acido 9-octadecenoico (Acido oleico)

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Su alta reactividad da origen a una serie de sustancias de inters biolgico.

CH3C=O
+
OH
cido actico

H- O- CH3
Metanol

CH3 C=O + H2O

O-CH3
Acetato de metilo

(Ester)

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5. Funciones nitrogenadas
Se obtienen por sustitucin de uno o varios hidrgenos del amoniaco (NH3) por diversos
radicales orgnicos.
Aminas: se originan cuando uno o mas hidrgenos del amonaco se sustituyen por
radicales alquilo.
CH3-CH2-NH2
CH3-NH-CH2-CH3
CH3-N CH2CH2CH3
CH3
Etilamina
Metiletilamina
Dimetilpropilamina
(amina primaria)
(amina secundaria)
(amina terciaria)
Grupo amino da carcter polar algo mas atenuado que el grupo hidroxilo.
Entre las biomolculas tenemos los aminocidos (glicina), etanolamina (lpidos), el
neutrotranmisor adrenalina, etc. . Ejemplo:
H2N CH2 COOH
cido aminoactico

HO CH2 CH2 NH2

Etanolamina

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6. Funciones azufradas
Azufre acta en mltiples funciones.
Los tioles son semejantes a los alcoholes, con azufre en lugar de oxgeno.
Cuando el grupo SH es la funcin principal, el compuesto se nombra con la terminacin
tiol, cuando acta como sustituyente, se utiliza el prefijo mercaptano.
Existen funciones tiol en algunos aminocidos (cistena) o pptidos.
CH3-CH2-SH
HS-CH2-CH2-NH2
H2N
COOH
CH
Etanotiol
3-mercaptoetilamina
CH2-SH
Cistena
Cuando el azufre une dos cadenas hidrocarbonadas, la funcin se denomina tioter,
como la metiltioetano, metionina y la biotina.
CH3-S-CH2-CH3
H2N
COOH
CH
Metiltioetano
CH2-CH2-S-CH3
Metionina

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7. Heterociclos
Estructuras cclicas que contienen tomos distintos del carbono (O, S, N), le dan
caractersticas nuevas al compuesto.
Pueden ser alicclicos o armaticos . Ejemplos:

Furano
Tiofeno
Pirrol
Piridina
Heterociclos de importancia biolgica: furano (azucares), tiofeno (vitamina biotina),
pirrol, piridina, imidazol, tiazol, etc.

Carbohidratos
Aldehdos o cetonas
polihidroxilados, su frmula
general: Cx(H2O)y

Monosacridos

Ejemplos: pan, frutas,

papas, pastas, arroz, etc.

Oligosacridos

Polisacridos

Funciones de Carbohidratos

Bioqumica

Los carbohidratos cumplen un papel muy importante en nuestro

organismo, que incluyen las funciones relacionadas con el tema
energtico, el ahorro de las protenas, la regulacin del
metabolismo de las grasas y el tema estructural.
Energa Los carbohidratos aportan 4 kilocaloras (KCal) por gramo
de peso neto, sin agua. Una vez repuestas y cubiertas todas las
necesidades de energa del cuerpo, una pequea parte se almacena
en el hgado y los msculos en forma de glucgeno (normalmente
no ms de 0,5% del peso de la persona), el resto se transforma en
tejido adiposo y se almacena en el organismo como grasas.
Se suele recomendar que minimamente se efecte una ingesta
diaria de 100 gramos de hidratos de carbono para mantener los
procesos metablicos

Funciones de Carbohidratos

Bioqumica

Ahorro de protenas Cuando el cuerpo no dispone de suficientes

carbohidrato, ste utilizar las protenas con fines energticos,
consumindolas e impidindolas, por tanto, realizar otras funciones
de construccin.
Regulacin del metabolismo de las grasas En caso de no cumplir
con una ingestin suficiente de carbohidratos, las grasas se
metabolizan como cuerpos cetnicos, que son productos
intermedios que pueden provocar problemas: cetosis La cetosis
es una situacin metablica del organismo originada por un dficit
en el aporte de carbohidratos, lo que induce el catabolismo de las
grasas a fin de obtener energa, generando unos compuestos
denominados cuerpos cetnicos..
Estructura los carbohidratos constituyen una porcin pequea del
peso y estructura del organismo, pero igualmente importante.

Monosacridos simples

Bioqumica

Los monosacridos o azcares simples son los ms sencillos, que no se

hidrolizan, es decir, que no se descomponen para dar otros
compuestos, conteniendo de tres a seis tomos de carbono.
Su formula emprica es (CH2O)n donde n 3. Se nombran haciendo
referencia al nmero de carbonos (3-7), terminado en el sufijo -osa.
La cadena carbonada de los monosacridos no est ramificada y todos
los tomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH).
El tomo de carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si
este grupo carbonilo est en el extremo de la cadena se trata de un
grupo aldehdo (-CHO) y el monosacrido recibe el nombre de aldosa.
Si el carbono carbonlico est en cualquier otra posicin, se trata de
una cetona (-CO-) y el monosacrido recibe el nombre de cetosa.
Presentan la propiedad de isomera

Familia de las D- aldosas

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Bioqumica

El monosacrido Glucosa en su forma

abierta (Fisher)
y sus anmeros a y b cerrados (Haworth)

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Familia de las D - cetosas

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Monosacridos derivados
a) Desoxiazcares: Son monosacridos que carecen de la
funcin hidroxilo en algunos de sus carbonos.
Ejm:
2-desoxirribosa,
componente
de
los
cidos
desoxirribonucleicos

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b) Aminoazcares: se originan por sustitucin de un grupo hidroxilo

por un grupo amino, generalmente en el carbono 2. Forman parte de
polisacridos complejos, a veces asociados a protenas.
Ejm: 2-amino-2-desoxi-D-glucosa (glucosamina)

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c) Alditoles: Las aldosas y cetosas, por reduccin del grupo

carbonilo, dan lugar a alditoles (polioles de cadena abierta)
Ejemplo: Glicerol (del gliceraldehido), ribitol (de ribosa)

D-gliceraldehdo

D- ribosa

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d) Azcares cidos: Los extremos de la cadena carbonada de los

monosacridos pueden oxidarse para dar cidos carboxlicos. Ejem:

Glucosa

(cido aldnico)

cido glucrico (cido aldrico)

Oligosacridos
Son polmeros de monosacridos, con escaso nmero de
monmeros. La unin de los monosacridos tiene lugar mediante
enlaces acetlicos o glicosdicos. Aunque se suele incluir dentro
de este grupo a aquellos polmeros que no rebasan el nmero de
diez componentes monosacridos, los ms abundantes con
mayor diferencia son los disacridos, es decir los oligosacridos
formados por dos monosacridos iguales o distintos.

Disacridos
Disacridos de importancia biolgica
Existe una multitud de disacridos diferentes en la naturaleza, aunque los
que se encuentran en los seres vivos con mayor frecuencia son los
siguientes:
Disacrido
Sacarosa

Estructura
-D-Fructosa (21) -DGlucosa

Papel biolgico
Azcar vegetal
(azcar de
mesa)

Maltosa

-D-Glucosa (14) -DGlucosa

Almidn,
glucgeno

Lactosa

-D-Galactosa (14) -DGlucosa

Azcar de la
leche

Celobiosa

-D-Glucosa(14) -DGlucosa

Celulosa

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1. Polisacridos Simples
Los polisacridos son polmeros de elevada masa molecular
formados por condensacin acetlica de monosacridos
simples. Atendiendo a un criterio funcional, se pueden clasificar
en:
Polisacridos simples con funciones de reserva

Amilosa

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Amilopectina

Inulina

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Polisacridos simples con funciones estructurales

Celulosa

2. Polisacridos Derivados
Los polisacridos derivados son polmeros de elevada masa
molecular formados por condensacin acetlica de
monosacridos derivados. Atendiendo criterios estructurales ,
se pueden clasificar en tres grupos.

Polmeros Lineales constituidos por monmeros de un

solo tipo
Polmeros lineales constituidos por dos tipos de
monmero, en secuencia alternante
Polmeros ramificados de estructura ms compleja.

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Quitina

Pectina

Lpidos
saponificables
-Compuestos
orgnicos cidos
insolubles en agua.
-Desempean
funciones diversas
(almacen
de
energa, proteccin
vitaminas,hormona
s, etc.
-En su mayora
forman parte de los
aceites y grasas.

Formado por steres

de cidos grasos.
En presencia de
NaOH o KOH dan
jabones
Pueden ser:
- Simples:Acilglicridos
- Lipidos complejos
(fosfolpidos,
glucolpidos)
- Ceras

Lpidos
insaponificables

No contienen cidos
grasos, por ello no
pueden formar
jabones.
Pueden ser:
- Terpenos
- Carotenoides
- Esteroides

Grasas, aceites,
esteroides y
ceras

Estas molculas se hidrolizan en soluciones alcalinas produciendo steres de cidos grasos. Saponificacin deriva del mtodo a

Lpidos saponificables
Estas molculas se hidrolizan en soluciones alcalinas produciendo steres de
cidos grasos. Saponificacin deriva del mtodo antiguo para la produccin
de jabn, que es una sal sdica o potsica de un cido carboxlico de cadena
larga (R=C13-C19):

Reaccin de Saponificacin

Estas molculas se hidrolizan en soluciones alcalinas produciendo steres de cidos grasos. Saponificacin deriva del mtodo a

Lpidos insaponificables
1. Terpenos:

2. Esteriodes

- Acidos biliares
- Colesterol
- Hormonas sexuales
- Vitamina D

Aceites esenciales (mentol)

Carotenoides
Vitaminas A,K,E
Caucho

3. Eicosanoides
- Omega 3
- Omega 6
- Todos poseen
20
carbonos

Los lpidos desempean diferentes tipos de funciones

biolgicas:
Funcin de reserva energtica. Los triglicridos son la
principal reserva de energa de los animales ya que un gramo
de grasa produce 9,4 kcal en las reacciones metablicas de
oxidacin, mientras que las protenas y los carbohidratos solo
producen 4,1 kilocaloras por gramo.
Funcin estructural. Los fosfolpidos, los glucolpidos y el
colesterol forman las bicapas lipdicas de las membranas
celulares. Los triglicridos del tejido adiposo recubren y
proporcionan consistencia a los rganos y protegen
mecnicamente estructuras o son aislantes trmicos.
Funcin reguladora, hormonal o de comunicacin celular.
Las vitaminas liposolubles son de naturaleza lipdica (terpenos,

esteroides); las hormonas esteroides regulan el metabolismo y

las funciones de reproduccin; los glucolpidos actan como
receptores de membrana; los eicosanoides poseen un papel
destacado en la comunicacin celular, inflamacin, respuesta
inmune, etc.
Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el
intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su
emulsin gracias a los cidos biliares y a las lipoprotenas.
Funcin biocatalizadora. En este papel los lpidos favorecen o
facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres
vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las
hormonas esteroideas y las prostaglandinas.
Funcin trmica. En este papel los lpidos se desempean
como reguladores trmicos del organismo, evitando que este
pierda calor.

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PROTENAS
Las protenas son polmeros lineales de aminocidos con amplia
variabilidad estructural y funciones biolgicas muy dispares.
Se consideran protenas, aquellos polipptidos formados por un
nmero de aminocidos prximo al centenar.
Casi todas contienen 20 aminocidos diferentes sin periodicidad
alguna, pero con gran orden.
Clasificacin muy variada, se recurre a criterios fsicos, qumicos,
estructurales y funcionales.

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FUNCIONES DE LAS PROTENAS

1. Catlisis: Est formado por enzimas proteicas que se encargan de
realizar reacciones qumicas (metabolismo) de una manera ms rpida
y eficiente. Procesos que resultan de suma importancia para el
organismo. Por ejemplo la pepsina, sta enzima se encuentra en el
sistema digestivo y se encarga de degradar los alimentos.
2. Reguladoras: Las hormonas son un tipo de protenas las cuales
ayudan a que exista un equilibrio entre las funciones que realiza el
cuerpo. Tal es el caso de la insulina que se encarga de regular la
glucosa que se encuentra en la sangre.
3. Estructural: Este tipo de protenas tienen la funcin de dar
resistencia y elasticidad que permite formar tejidos as como la de dar
soporte a otras estructuras. Este es el caso de la tubulina que se
encuentra en el citoesqueleto.

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FUNCIONES DE LAS PROTENAS

4. Defensiva: Son las encargadas de defender al organismo.
Glicoprotenas que se encargan de producir inmunoglobulinas que
defienden al organismo contra cuerpos extraos, o la queratina que
protege la piel, as como el fibringeno y protrombina que forman
cogulos.
5. Transporte: La funcin de estas protenas es llevar sustancias a
travs del organismo a donde sean requeridas. Protenas como la
hemoglobina que lleva el oxgeno por medio de la sangre.
6. Receptoras: Este tipo de protenas se encuentran en la membrana
celular y llevan a cabo la funcin de recibir seales para que la clula
pueda realizar su funcin, como acetilcolina que recibe seales para
producir la contraccin.

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Aminocidos
Grupo heterogneo de molculas que poseen unas
caractersticas estructurales y funcionales comunes.
Tienen en comn un tomo de carbono al que se unen un
grupo carboxilo, (-COOH), un grupo amino (-NH2) y un tomo
de hidrgeno; la cuarta valencia del carbono esta unida a una
cadena lateral, que diferencia los 20 aminocidos que
constituyen las protenas.
Los nombres de los 20 aminocidos se pueden representar
mediante un cdigo de tres letras o utilizando una nica letra.
Ejm: Glicina: (Gly) o ( G )

Clases de aminocidos

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Pptidos: Enlaces peptdicos

Pptidos son compuestos de dos o mas aminocidos unidos por
enlace amida sustitudos, que se conocen como enlaces peptdicos.
Los aminocidos se unen en secuencias lineales, para la sntesis de
protenas mediante una reaccin de condensacin entre el grupo
carboxilo de un aminocido y el grupo amino del siguiente .

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Estructura general de protenas

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ACIDOS NUCLEICOS

Son polmeros lineales en los que la

unidad repetitiva, llamada nucletido,
est constituida por una pentosa
(ribosa o desoxirribosa), cido
fosfrico y una base heterocclica
nitrogenada.
Molculas
encargadas
del
almacenamiento,
transmisin
y
expresin de la informacin gentica.
Las bases que integran los cidos
nucleicos pueden ser purinas o
pirimidinas.

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Nucletidos
Son constituyentes de los cidos nucleicos: cido
desoxirribonucleico (DNA) y cido ribonucleico (RNA).
Participan en muchas funciones celulares (metabolismo)
Actan como transmisores de energa (ATP).
Actan como seales qumicas en los sistemas celulares en
respuesta a las hormonas y otros estmulos extracelulares (AMPc)

Adenosina-5-trifosfato (ATP)

Adenosina -3, 5-monofosfato

ACIDOS NUCLEICOS

Acido ribonucleico (RNA)

Es el mas abundante en la
clula.
Masa molecular generalmente
menor que DNA.

Azcar: Ribosa.
Base nitrogenada: uracilo.

Configuracin
polinucletido lineal.
nico en cierto virus

espacial:

Acido
desoxirribonucleico
(DNA)
Masa molecular elevada.

Azcar: Desoxirribosa.
Base nitrogenada: timina.
Configuracin espacial: doble
helicoide.
Almacena informacin
gentica.

ADN

ARN