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INSTITUTO POLITECNICO

NACIAONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA
QUIMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

Academia de Qumica Orgnica y Polmeros


LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

PRACTICA 1
OBTENCION DE LA BENZOINA
Profesora: Ing. Ana Ma. Flores Domnguez
Alumnos:
*Gonzales Martnez Aldo
*Jurez Hernndez Nubia Karina
*Martinez Alberto Alexis
*Rivera Girn David Salvador

Grupo: 4IV27
Equipo: 2
Fecha: 8-septiembre-2014

ACTIVIDADES PREVIAS

La condensacin benzonica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehdos


aromticos por tratamiento con cianuro de sodio

Mecanismo:
Etapa 1. Adicin del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonacin del grupo alcxi

Etapa 3. Formacin del enolato de nitrilo

Etapa 4. Ataque nuclefilo a una segunda molcula de aldehdo

Etapa 5. Equilibrio cido-base

Etapa 6. Eliminacin de cianuro con formacin de la benzona

PROPIEDADES FISICAS
ESTADO FISICO; ASPECTO Cristales entre blancos y amarillos.
PELIGROS QUIMICOS Por combustin, formacin de humos txicos.
LIMITES DE EXPOSICION TLV no establecido.
VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalacin del
aerosol.
RIESGO DE INHALACION La evaporacin a 20C es despreciable; sin
embargo, se puede alcanzar rpidamente una concentracin molesta de
partculas en el aire.
EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia puede
irritar los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto
prolongado o repetido puede producir sensibilizacin de la piel.

PROPIEDADES QUIMICAS
Punto de ebullicin a102.4 kPa: 344C
Punto de fusin: 137C
Densidad relativa (agua = 1): 1.310

Solubilidad en agua, g/100 ml: 0.03


Presin de vapor, Pa a 136C: 133
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 7.3

CARBABIONES
Los cidos carbonados la velocidad de transferencia del protn entre el cido y
la base es lo suficientemente lenta como para que la acidez est controlada
cinticamente.

La formacin de carbaniones es de gran importancia debido a su participacin


en una gran variedad de reacciones con utilidad sinttica. Formacin de
enlaces carbono-carbono. Reacciones importantes en la produccin de
muchas sustancias qumicas hechas por el hombre, como las drogas y
plsticos.

CARBANIONES FORMACIN
El mtodo ms general, consiste en la abstraccin de un tomo o grupo X
unido a un carbono, dejando el par de electrones del enlace.

Normalmente el grupo que se abstrae es un protn, aunque se conocen otros


como cloro.

La tendencia de los alcanos a perder un protn es baja debido a que la acidez


es pequea.

Metano tiene un pka de 45 mientras que el cido actico CH3COOH tiene un


pka de 4,8.
Por ejemplo: el trifenilmetilo tiene un pka de 33 (mucho ms acido que el
metano).

Esta disolucin resultante de trimetiluro sdico se emplea como base muy


fuerte, por ejemplo en la Condensacin de Claisen de los esteres:

* Equilibrio (1): ster con nicamente un hidrogeno acido en en presencia de


epxido, no reacciona a pesar de la formacin del -cetoster. Con una base
como Ph3C-Na+ es capaz de inducir la condensacin de Claisen.

ACIDEZ
Este orden de acidez relativa se basa en la Teora de la Hibridacin: a mayor
carcter s del orbital spn, mayor electronegatividad del orbital hibrido del

carbono, electrones del enlace C-H ms sujetos por el ncleo del carbono, el
hidrogeno se pierde ms fcilmente

Carbanion acetiluro: Estos carbaniones no requieren una estabilizacin por


parte de un grupo atrayente de electrones como C=O, NO 2, etc. Es posible la
adiccin a un carbonilo, este grupo es susceptible a modificaciones, por
ejemplo, mediante la reduccin a alquenos con H 2 envenenado con Lindlar.

Del mismo modo la introduccin de un sustituyente atractor de electrones


eleva la acidez de los hidrgenos unidos al carbono. Estabilizando la carga
resultante tanto por efecto inductivo atractor, como por efecto mesmero
aceptor des localizando la carga negativa, este ltimo el efecto de acidez es
mucho ms pronunciado.
El acetonitrilo es mucho ms acido que el correspondiente metano, o el
trifluorometano que tambin es ms cido que el metano. El grupo nitro es un
atractor fuerte tanto por efecto I como M. La cetona acidifica por efecto M.

ESTABILIDAD CARBANIONES

Influencias estructurales: por acidez del mismo como por


estabilizacin de la carga generada. Los factores estructurales que
estabilizan los carbaniones son:

A) Incremento del carcter s del orbital del carbono que soporta la


carga negativa: orden de acidez relativa:

B) Efecto inductivo atrayente de electrones: dejan una carga parcial


positiva sobre el hidrogeno, adems hacen que el carbanin resultante
sea ms estable. El HCF3 con pka=28 y el HC (CF3) pka=11, ambos ms
cidos respecto del metano (pka= 43), a pesar de que el efecto I se
pierde con la distancia es mayor la influencia de los 9 tomos de F en
conjunto por ello el HC (CF3) es ms cido.

C) Efecto inductivo atrayente de electrones: Para el caso del -CCl3 a


partir del HCCl3, el efecto inductivo es menos pronunciado, se ve
compensado por la posibilidad de que el carbanin se deslocalize
parcialmente sobre los orbitales d del Cl.
Cl

Cl

Cl

-H

Cl

Cl

Cl

Un efecto +I desestabiliza la carga negativa, por lo que a mayor nmero de


sustituyentes dadores (alquilo, aminas, teres), carbanin ms desestabilizado:

Esta secuencia es la contraria a los radicales y a los carbocationes.


D) Conjugacin del par electrnico del carbanin con un enlace
mltiple: Deslocalizacin de la carga negativa por efecto M mediante
grupos como: CN, C=O, NO2, CO2Et, etc.:

El grupo que crea mayor efecto M es el grupo nitro, tiene una carga
negativa sobre el N. Las disoluciones de CH (NO 2)3 son tan acidas como las de
HCl.

TABLA DE PROPIEDAS FISICAS Y QUIMICAS


propiedades

Edo. Fsico

Cianuro
potasio
Cristal

Reactivos
de Benzaldehdo Alcohol
etlico
Liquido
Liquido
incoloro
incoloro

productos
cianuro

Benzona

Peso
65,12 g/mol
molecular
Punto
de 1aQ625 C
ebullicin
Punto
de 634,5 C
fusin
Densidad
1,52 g/cm

106,121 g/mo
l
178,1 C

46,06844 g/mol

Liquido con
Cristal
Aroma
almendras
rancias
26,007 g/mol
212,24 g/mol

78,37 C

25.7 C

344 C

-26 C

-114 C

-13.24 C

132 C

1,04 g/cm

789,00 kg/m

0.715g/cm3

1,31 g/cm

Solubilidad
Agua
Solventes
Toxicidad

agua

Agua

Agua ,etanol y ter

Disolventes
orgnicos.

Agua

ROMBOS DE SEGURIDAD
KCN

BENZALDEHIDO

ALCOHOL ETLICO

CIANURO

BENZONA

DIAGRAMA DE FLUJO

CALCULOS
Benzaldehdo
= 1.046g/ml
V= 4ml
=

m
v

Despejando m tenemos m= *V

m=(1.046g/ml)*(4ml)=4.184gr de benzaldehdo

Calculo de gramos tericos de benzoina


PMbenzoina =182.21gr
2 moles Benzaldehdo 1 mol Benzoina
mBenzoina=

mBenzaldehidoPM Benzoina
PM Benzaldehido

mBenzoina=4.184

gr182.21
=3.59 Gr
106.122 moles

Calculo de eficiencia
Practico=1.69 gr

%n=

Practico
100
Teorico

%n=

1.69
100
3.59

%n=47.05

CUESTIONARIO
1. Escribir las reacciones que se llevan a cabo
Reaccin global:
O
2

CN
H2O C2H5OH

C
H

OH

C
H

Mecanismo
a) Adicin nucleoflica del ion cianuro al carbono carboxlico de una molcula
de aldehdo para formar la cianhidrina correspondiente
O

CN

HO

HO

b) El hidrgeno del carbono alfa, en relacin con el grupo ciano, es lo


suficientemente cido para separarlo con una base, formndose as el
correspondiente carbanin
C

HO

HO

HO

HO

c) El carbanin estabilizado por resonancia, reacciona con otra molcula de


benzaldehdo a travs de un ataque nucleoflico al grupo carbonilo para formar
un cianodiol.

N
C
-

HO

HO

d) Debido a la presencia del in alcxido formado en el cianodiol y al medio


acuoso, se llevan a cabo los equilibrios acido-base siguientes
N
C

H2O
-

HO

HO

HO

HO

H2O
HO

OH

e) La eliminacin del in cianuro produce la benzona o acilona y se regenera


el catalizador
N
C

OH

OH

CN

2._ Mencionar usos ms importantes del detergente sinttico.


Los detergentes sintticos son muy tiles debido que tienen una accin
surfactante que otros detergentes obtenidos mediante saponificacin no
poseen. Estos detergentes sintticos poseen agentes surfactantes que ayudan
a la penetracin, emulsificacin, dispersin, solubilizacin y formacin de
espuma, aparentemente en mejor calidad. Con todo esto los detergentes
sintticos remueven con mayor facilidad los agentes que son difcilmente
limpiados con detergentes comunes o jabones.

OBSERVACIONES
La mezcla preparada de benzaldehdo + CH 3CH2 OH + H2O + KCN presentan un
color blanquecino en un principio; con el paso del tiempo, de agitacin y de calor,
fue virando a amarillo. Al retirarle el calor, se pudo apreciar la benzona despus
de un tiempo y se logr percibir un olor a almendras que es el cianuro formada por
la reaccin. Al dejar enfriando, el precipitado (benzona) se separ completamente
del resto de la solucin (cianuro) logrando ver dos fases (orgnica y acuosa,
respectivamente) en el matraz bola. Se pudo recuperar alrededor de un 90% del
precipitado a travs de la filtracin por gravedad con ayuda de lavados de agua
fra.

CONCLUSIONES
GONZALES MARTINEZ ALDO
El benzaldehdo se logr hacer reaccionar mediante una condensacin a
benzona. La palabra condensacin se refiere al efecto que tiene el
mecanismo de reaccin de disminuir en espacio, hablando a nivel
molecular, las dos molculas de benzaldehdo que inicialmente se tienen
para formar la benzona. Esto es tambin promovido a la deficiencia de
carbones alfa en la estructura del benzaldehdo, pues al generarse el
carbanin en el nico carbn del benzaldehdo debido al ataque de una
base, este anin tiene la nica posibilidad de atacar al grupo carbonilo de
una molcula de benzaldehdo que esta vez es parcialmente positivo.
Finalmente se agregan protones a la molcula para balancear las cargas y
se retira el in ciano para obtener la benzona. La purificacin ideal para
este producto es la recristalizacin pues el solvente se puede retirar con
facilidad, dejando un producto en forma de cristales.

JUAREZ HERNANDEZ NUBIA KARINA


En la prctica realizada el benzaldehdo actu como electrfilo en la
reaccin para que a partir del KCN se formara el in cianuro que tom el
papel de nuclefilo y dio lugar a la formacin de un carbanin en la
molcula del benzaldehdo, el cual atacar despus al grupo carbonilo de
otra molcula de benzaldehdo. Al hidrolizarse la molcula se form un

alcohol en un carbono, al tiempo en el que en el otro carbono sale el ion


cianuro dando lugar a la formacin de un doble enlace hacia el oxgeno. Por
lo cual al no haber hidrgenos alfa, el benzaldehdo no puede presentar
condensacin aldlica por s mismo sin la ayuda de algn otro agente.
Cabe mencionar que para lograr la reaccin deseada se cuid los factores
de temperatura y tiempo.

RIVERA GIRON DAVID SALVADOR


Al realizar esta prctica se obtuvo una hidroxicetona (benzoina) partiendo
de un aldehdo, para ello formamos un ion cianuro para asi dar lugar a un
carbanion unido a una molcula del benzaldehdo. Esta prctica tuvo una
eficiencia del 47.05% esto quiere decir que durante nuestra
experimentacin pudimos tener fallas en controlar nuestra reaccin por
ejemplo la temperatura durante el reflujo lo que pudo a ver provocado una
prdida de producto tambin se conoci el proceso industrial en cual se
sintetiza la benziona pasando por varios equipos como es un mezclador,
cristalizador y separador de slidos para asi poder almacenarlo y ser
almacenado.