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REACCIONES DE CIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS

Bleidys Aristizabal E, Arnold Navarro L, Nafer Martnez M.


Facultad de Ingeniera
Ingeniera Qumica

INTRODUCCION
La combinacin de un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo en el mismo tomo de
carbono se denomina grupo carboxilo (ver figura 1) a su vez los compuestos que
contienen al grupo carboxilo tienen un carcter cido y por esto son denominados
cidos carboxlicos.

Figura 1. Grupo Carboxilo


Un cido carboxlico aliftico tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo,
mientras que un cido carboxlico aromtico tiene un grupo arilo. Los derivados de
estos cidos orgnicos se originan en el momento en el cual el grupo funcional OH
de la funcin carboxilo es reemplazado por cualquier otro grupo. Un cido
carboxlico cede protones por ruptura heterolitica del enlace O-H dando un protn y
un ion carboxilato.

Figura 2. Formacin del ion carboxilato.


Los cidos orgnicos son compuestos muy polares y debido a estas molculas
pueden formar enlaces de hidrogeno entre s y con el agua, por eso tienen un
punto de ebullicin muy cercano a los alcoholes, cetonas o aldehdos de peso
molecular semejantes. Sin embargo, los cidos carboxlicos de bajo peso
molecular presentan solubilidad apreciable en agua, en cambio los que presentan
largas cadenas de carbonos (de por lo menos diez carbonos) son esencialmente
insolubles en agua pero son ms solubles en alcoholes debido a la formacin de
puentes de hidrgenos entre ellos.
Los cidos carboxlicos reaccionan por medio de adicin nucleofilica al grupo acilo,
donde un nucleofilo reemplaza a otro en el tomo de carbono carboxlico.

Los derivados de cidos se diferencian en la naturaleza de los grupos salientes


enlazados al carbono carboxlico. La sustitucin nucleofilo en el grupo acilo es el
mtodo ms frecuente de interconvenir estos derivados y dependen si se da en un
medio acido o bsico.

Figura 4. Derivados de cidos carboxlicos.

Respecta a la reactividad de los derivados de cidos carboxlicos, los haluros de


cidos son los ms reactivos ya que presentan mayor tendencia a perder el
halgeno por una especie nucleoflica. Las amidas son las menos reactivas hacia
un ataque nucleoflico. Para hidrolizar las amidas estas se deben calentar hasta la
ebullicin con cidos o bases inorgnicas. La hidrolisis bsica de una amida
primaria produce amoniaco y el ion carboxilato y la hidrolisis acida produce el cido
carboxlico y el ion amonio.
Los cidos carboxlicos se encuentran en el centro de los compuestos carbonilicos,
no solo son importantes por ellos mismos sino tambin porque sirven como
materias de partida para la preparacin de numerosos derivados acidicos.
OBJETIVOS
Identificar cidos y sus derivados por medio de sus propiedades fsicas como la
solubilidad as como los cambios que estos presenten frente a otras sustancias.
Conocer la reaccin de los compuestos con el grupo carboxilo frente a una
base y saber por medio de estas las caractersticas de ellos.
Diferenciar las propiedades fsicas de algunos cidos carboxlicos y sus
derivados.
Analizar cmo se pueden obtener productos de uso cotidiano por medio de
reacciones qumicas de compuestos carboxlicos

METODOLOGIA

Solubilidad y acidez

Se tomo 3 tubos
de ensayo. Al
primer tubo de
ensayo se
agrego 10 gotas
de acido acetico

Al segundo y al
tercer tubo se
agrego una pizca
de acido
benzoico

Ensayo de clasificacin

En 4 tubos de
ensayo, se coloco
en el primero 5
gotas de acido
acetico.

En el segundo
una pizca de
acido benzoico,
una pizca de
fenol al tecero y
una pizca de naftol al cuarto.

Y se adiciono 2
mL de NaHCO3 y
se agito

Se calento hasta
ebullicion y
determino el olor
del gas
desprendido

Para la hidrolisis
acida se repitio
los pasos
anteriores pero
cambiando el
NaOH por H2SO4

Hidrolisis de amidas

Para la hidrolisis
basica, se
adiciono 0.5 mL
de acetamida y
se agrego 1 mL
de NaOH

A los 3 tubos de
ensayo se
agrego 2 mL
agua

Saponificacin

Se coloco 0.5 mL
de grasa en
beaker y se
agrego 3 mL de
NaOH y 3 mL de
metanol

Se calento a bao
de maria durante
20 minutos y se
agito

Luego se adiciono
15 mL de NaCl y
se agito hasta ver
el preciptado

ANLISIS DE RESULTADOS.

I.

Solubilidad y acidez

Durante la primera parte de la prctica se hicieron pruebas de solubilidad y acidez del


cido benzoico

(C5 H 5 OOH )

y cido actico

(H C 2 H 4 O 2) . En dos tubos de

ensayo se agreg una pizca de cido benzoico junto a 2 ml de agua destilada. Siendo
el cido benzoico un slido incoloro en las condiciones normales que se presentan en
el laboratorio cuya estructura molecular se presenta como un anillo fenilico con un
grupo carboxilo unido al anillo, para un total de 7 carbonos no soluble a temperatura
ambiente (26c) como se observa en la figura 4.

Figura 4. Acido benzoico en agua


con solucin de NaOH
En cambio, al agregar Hidrxido de Sodio

Figura 5. Acido benzoico

( NaOH )

al 10% a uno de los tubos de

acido benzoico con agua se form una sola fase liquida incolora como se muestra en
la figura 5.
Esto se debe a la reaccin acido-base que ocurre entre el hidrxido de sodio y el cido
benzoico. Que tiene como resultado la sal benzoato de sodio

C6 H 5 CO O .

(Ecuacin 1)

C5 H 5 OOH + NaOH C6 H 5 CO O

(1)

El benzoato de sodio presenta alta solubilidad en agua porque su molcula se disocia


formando la mezcla incolora mostrada anteriormente.
En un tercer tubo se agreg cido actico y agua, inmediatamente se present una
mezcla homognea e incolora ya que el cido actico

(H C 2 H 4 O2) poseedor de un

grupo OH nos permite afirmar que es una molcula polar y capaz de formar puentes
de hidrogeno con el agua e incluso con capacidad de formar puentes de hidrogeno
consigo mismo como muestra la figura 6.

HO

H3C

CH3
OH

O
H

H3C
OH

O
H

Figura 6. Puentes de hidrogeno entre Agua y cido actico. Puentes de


hidrogeno entre cido actico y cido actico
II. Ensayo de clasificacin
En cuatro tubos de ensayo se colocaron respectivamente, 5 gotas de cido actico al
primero, una pizca de cido benzoico al segundo, una pizca de fenol al tercero y una
pizca de

-naftol al cuarto.

Al adicionar a cada tubo 2 mL de solucin de NaHCO 3 al 5 % disponible en el


laboratorio, en los dos primeros tubos de ensayo se observ la formacin de espumas
y algo de gas y un pequeo aumento de volumen dada la pequea cantidad de
reactivos de la que se dispone (Figura 7). Esto sucede debido a la reaccin acidobase que se presenta en ambos casos, en primer lugar el cido actico reacciona con
bicarbonato de sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua como se
muestra en la ecuacin 2.

C H 3 COOH + NaHC O3 C H 3 COONa+ C O2+ H 2 O (2)


Por su parte, con el cido benzoico ocurre una reaccin muy parecida (3),

C5 H 5 OOH + NaHC O3 C5 H 5 COONa +C O2 + H 2 O

(3)

Debido a las anteriores reacciones se puede afirmar que el gas formado en el


laboratorio corresponda al diosito de carbono de las reacciones.
Entonces, en los cidos carboxlicos se observa el burbujeo del dixido de carbono
generado; en cambio el fenol y el

-naftol no reaccionan frente a dicha base, por lo

que se deduce que se trata de cidos ms dbiles que los carboxlicos.

Agitar y observar si hay evolucin de burbujas y si el compuesto se disuelve

Figura 7. Reacciones de cido actico, acido benzoico, fenol y

-naftol

respectivamente con bicarbonato de sodio.


III. Hidrlisis de amidas

Hidrolisis bsica:

Inicialmente se tiene un tubo de ensayo con acetamida, al cual se le agrega 1 mL de


NaOH y se calienta hasta ebullicin, durante este proceso se libera amoniaco, como
se muestra en la ecuacin 4
O
NH2
H3C

N a O H , H 2O

Na

+ NH3

(4)

H3C

Durante el calentamiento (Figura 8) se percibe el olor a amoniaco, lo cual confirma que


la reaccin se ha llevado a cabo.

Figura 8. Calentamiento de acetamida y NaOH

Con el olor se comprueba el desprendimiento de amoniaco, ya que este compuesto es


una base fuerte; entonces se puede afirmar que se trata de una hidrolisis en medio
bsico.

Hidrolisis acida

En la segunda parte de la hidrolisis de amidas se observa la hidrolisis de la acetamida


en medio acido. Se tiene acetamida en un tubo de ensayo, a esta se le agrega 1 mL

(H 2 S O 4 ) , luego se calienta. La reaccin que ocurre en esta

de cido sulfrico

etapa se muestra en la ecuacin 5


O
NH2
H3C

H 2S O 4, H 2O

O
CH3
HO

NH4+ (5)

Se procede a medir el pH por medio del papel tornasol y dio como resultado un color
rojo lo que indic un pH acido dada la presencia del cido actico.
IV. Saponificacin
Se tom una pequea cantidad de aceite vegetal y se le agreg NaOH al 25% y
metanol. Luego de esto se calent (figura 9) y como resultado se dio la reaccin
mostrada en la figura 10

Figura 9 Calentamiento de la solucin


saponificacin

Figura 10 Reaccin de

A continuacin se agrega cloruro de sodio con el fin de separar el jabn de la solucin


acuosa (figura 10). El precipitado que se observa es el producto final: jabn.

Figura 11. Precipitado de jabn durante la saponificacin


Como el jabn es insoluble en el agua salada, se acumula en forma de grumos y sube
a la superficie por su menor densidad
CONCLUSIN.
Los derivados del cido carboxlico son sustancias que dependiendo su estructura,
esta podr formar puentes de hidrogeno con el agua y solubilizarse en ella. Esto se
debe a la polaridad del cido, si la sustancia es apolar deber calentarse para romper
dicha restriccin que le impide formar puentes de hidrogeno o por su defecto como en
el caso del cido benzoico se le puede agregar hidrxido de sodio.
ANEXOS.
1. El agua y el aceite son insolubles y forman al mezclarse dos capas lquidas
diferenciadas. De acuerdo a esto, si usted pone a reaccionar hidrxido de sodio
acuoso con cido benzoico disuelto en benceno, cuntas capas encontrar al final y
sus respectivos componentes?
Al hacer reaccionar hidrxido de sodio acuoso y acido benzoico disuelto en benceno
se obtendrn dos capas, una fase acuosa y una orgnica, en la acuosa estar
compuesta por agua, anin benzoato, catin sodio y el exceso de OH - y en la orgnica
se encontrara el benceno.
2. Cmo es la disociacin del acetato de sodio en agua (parcial o total), el pH de esta
solucin ser bsico o cido. Explicar con reacciones.
La disociacin es total, debido a que las sales provenientes de cidos carboxlicos, son
sales fuertes y solubles en agua, lo cual al disociarse generan sus bases conjugadas
(Ion Acetato), que cuando se hidroliza acta como una base aceptando un protn del
agua; formando su cido conjugado y el ion hidroxilo (base conjugada).
El pH de esta solucin ser bsico, como se muestra en la siguiente reaccin:

CH3COOH + H 2O
A. Actico

CH3COO + H 3O
Ion Acetato

Como el cido actico es un cido dbil, el ion acetato se disociar parcialmente, por
lo tanto el ion acetato sufrir hidrolisis:
-

CH3COO + H 2O

CH3COOH + OH

Reaccin de Equilibrio.
Entonces con esto podemos describir que la disociacin del acetato de sodio en agua
como:

CH3COONa
Acetato de Sodio
-

CH3COO + H 2O

CH3COO + Na
Ion Acetato

CH3COOH + OH

Como en el medio aparece un ion hidroxilo, el pH de la solucin ser bsico.


3. De los derivados de cido por qu las amidas son los compuestos menos reactivos
hacia un ataque nucleoflico?
Las amidas son menos reactivas que los cloruros de cidos, los anhdridos y los
steres, porque el Nitrgeno es menos electronegativo que el Cloro y que el Oxgeno.
Estos tomos unidos directamente al Carbono del grupo carbonlico al ser
electronegativos le quitan densidad electrnica y as facilitan un ataque nucleoflico.
Adems, para una sustitucin nucleoflica, es bueno que el grupo saliente sea menos
bsico, y esa condicin la cumplen mejor los cloruros de cido, los anhdridos y los
steres, cuyos grupos salientes sern el Cloruro, un cido o un alcohol, que son todos
menos bsicos que una amina, que ser el grupo saliente en el caso de una amida.
4. Qu es una reaccin de neutralizacin?
Una reaccin de neutralizacin es una reaccin entre un cido y una base. Cuando en
la reaccin participan un cido fuerte se obtiene una sal y agua. Mientras que si una
de las especies es de naturaleza dbil se obtiene su respectiva especie conjugada y
agua. As pues, se puede decir que la neutralizacin es la combinacin de cationes
hidrogeno y de iones hidrxido para formar molculas de agua. Durante este proceso
se forma una sal. Las reacciones de neutralizacin son generalmente exotrmicas,, llo
que siginifica que desprenden energa en forma e calor.
5. En la hidrlisis bsica de una amida seria fundamental el papel indicador? Por qu?
Si es fundamental el papel indicador porque si bien las amidas son compuestos
neutros, cuando son hidrolizadas se reconstituyen los compuestos que le dieron
origen: el cido correspondiente y amoniaco como este ltimo es una base, el papel
indicador mostrara cuando la reaccin se produzca.
6. Qu se entiende por saponificacin. Cul es la estructura qumica general de grasas
y aceites.
Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la formacin de jabones. La
principal causa es la disociacin de las grasas en un medio alcalino, separndose

glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian inmediatamente con los lcalis
constituyendo las sales sdicas de los cidos grasos: el jabn. Esta reaccin se
denomina tambin desdoblamiento hidroltico y es una reaccin exotrmica.
La
reaccin
tpica
CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA.

es:

composicin y estructura de las grasas y los aceites:


Estos compuestos tienen, en general, una cadena hidrocarbonada larga, variable entre
12 y 26 tomos de carbono, en uno de cuyos extremos se encuentra el grupo cido o
carboxilo. La cadena hidrocarbonada puede ser saturada, es decir, tener enlaces
simples entre sus carbonos, o bien presentar uno o ms dobles enlaces. En las grasas
de reserva de los animales existen sobre todo los cidos de 16 y 18 tomos de
carbono.

BIBLIOGRAFA.
John McMurry; Qumica Orgnica; 7 edicin; CENGAGE Learning Editores, S.A;
Mxico D.F, 2008; Cap. 19. Pg. 695 - 738.
L. C. Wade, Jr; Qumica Orgnica, 5 edicin; PEARSON EDUCACION, S.A.; Madrid
2004; Cap.18. Pg. 774 - 825.
Gua de Laboratorio de Qumica orgnica, prcticas de docencia para el programa de
ingeniera Qumica, 2013.
German Fernndez; Qumica orgnica.