INSTITUTO TECNOLGICO DE

MINATITLN
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PRACTICA NO. 2:

SINTESIS DEL BENZOATO DE METILO

EQUIPO 3A:

ANA GABRIELA GRACIA DOMINGUEZ

JESUS VALENTI DIAZ GARCIA
KARLA GUADALUPE ROMERO CICEA
KARLA CRISTINA SABINO RAFAEL
Q.F.B. ZOILA SOLEDAD TOVILLA CORONADO

Objetivo:

Sintetizar benzoato de metilo a travs de una reaccin de

condensacin entre el cido benzoico y alcohol metlico.
Practicar las operaciones de purificacin y caracterizacin de un
producto orgnico.
Obtener un sustrato para la sntesis de 3-nitrobenzoato de metilo.

Mecanismo de reaccin
La reaccin que interviene en juego se trata de una esterificacin de Fischer.
Los cidos carboxlicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un
catalizador cido, formando steres y agua.
-El mecanismo de una esterificacin de Fischer (general) es el siguiente :

O
R'
R

OH

HA

OH

H
O

cido

alcohol

R'

ster

RCOOH R ' OH H RCOOR ' H 2O

Las reacciones de esterificacin se efectan bajo catlisis cida, puesto que en

ausencia de cidos fuertes estas reacciones proceden de forma muy lenta.
Si est presente una cantidad cataltica de cido el equilibrio se alcanza al cabo
de unas horas, calentando a reflujo una mezcla del cido carboxlico y del
alcohol.
Para desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster se aade un exceso del
cido carboxlico o del alcohol. Tambin se puede aumentar la proporcin de
ster en el equilibrio eliminando el agua formada en la reaccin.

En nuestro proceso el radical R corresponde al anillo bencnico del cido

benzoico y el radical R al grupo metilo del metanol
La reaccin se realiza en medio cido ; el protn lo aporta el cido sulfrico
comportndose como catalizador de reaccin.
-El metanol lo aadiremos en exceso:

As aumentando la concentracin de reactivo, estaremos incitando a que mas

cantidad de reactivo (en sentido izqdcha) se transforme en producto, es decir
desplacemos el equilibrio hacia la derecha.
El mismo metanol en exceso se comportar como reactivo y disolvente de
reaccin
El mecanismo de esterificacin que seguir nuestra reaccin ser el siguiente:

O
H3C

OH

HA

OH

c. Benzoico

metanol

CH3

O
H

benzoato de metilo

C7O2 H 6 COH 4 H C8O2 H 8 H 2O

Cuando la esterificacin del cido benzoico se lleva a cabo con metanol que
contiene oxgeno 18, el oxgeno marcado aparece en el ster.
O

H3C

O 18

C
Ph

HA

Ph

OH

H2O

C
O18

CH3

Este resultado es consistente con el mecanismo de esterificacin que vamos a

indicar a continuacin.
El mecanismo de nuestra reaccin visto paso por paso para saber que ocurre
en todo momento es el siguiente:

O
H3 O

C
Ph

OH

H2O

C
Ph

OH

H
O

H
H3C

C
Ph

O
OH

Ph

OH

C
O

H2O

OH

Ph

H2O

C
Ph

H3O

CH3

El mecanismo se inicia con la protonacin del grupo carbonilo del cido

carboxlico, lo que provoca un aumento de la electrofilia de este grupo. A
continuacin, el metanol ataca al grupo carbonilo protonado para formar un
intermedio tetradrico, que rpidamente, mediante un proceso de intercambio
protnico forma un nuevo intermedio tetradrico que contiene un excelente
grupo
saliente:
el
agua.
La
regeneracin del grupo carbonilo provoca la expulsin de agua y la formacin
del ster protonado. Finalmente, el intercambio protnico con una molcula de
agua regenera el catalizador cido. Si se sigue el mecanismo en la forma
directa se tiene el mecanismo para la reaccin de esterificacin catalizada por
cido. Si se sigue el mecanismo desde el final en forma inversa se tiene el
mecanismo de la reaccin de hidrlisis, catalizada por cido, de los steres.
O
O

ster

CH3

H3O+

CH3

O
CH3

H
+

O
CH3

C
Ph

H3C
OH

cido

alcohol

Si se desea esterificar un cido hay que utilizar un exceso de alcohol y, si es

posible, eliminar el agua de la reaccin. Si se desea hidrolizar un ster hay que
emplear un exceso de agua, por ejemplo reflujando el ster en una disolucin
acuosa de HCl o H2SO4 diluidos.

OH

Toxicidad De Los Reactivos

BENZOATO DE METILO

Punto de inflamacin (Flash point): 82.8C (c.c.)

Punto de ebullicin: 198-200C
Toxicidad:
Toxicidad oral aguda
DL50 rata
Dosis: 1.177 mg/kg
(RTECS) Sntomas: Trastornos del estmago/intestinales, Nusea,
Vmitos absorcin
Toxicidad aguda por inhalacin
Sntomas: irritacin de las mucosas, Tos, Insuficiencia respiratoria
Toxicidad cutnea aguda
DL50 conejo
Dosis: 2.170 mg/kg (Ficha de datos de Seguridad externa)
Irritacin de la piel
Toxicidad especfica en determinados rganos - exposicin nica
La sustancia o mezcla no se clasifica como txica especfica de rganos
blanco, exposicin nica.
Toxicidad especfica en determinados rganos - exposiciones repetidas
La sustancia o mezcla no se clasifica como txica especfica de rganos
blanco, exposicin repetida. Peligro de aspiracin Ninguna clasificacin
de toxicidad por aspiracin

TIPOS DE
PELIGRO/
EXPOSICIO
N
INCENDIO

PELIGROS/ SINTOMAS
AGUDOS

Combustible.

PREVENCION

Evitar las llamas.

PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA
INCENDIOS

Espuma, polvo, dixido

de carbono.

EXPLOSION

Por encima de 83C:

Por encima de 83C:

pueden formarse

sistema cerrado,

mezclas explosivas

ventilacin.

vapor/aire.
EXPOSICIO
N

EVITAR LA
FORMACION DE
NIEBLA DEL
PRODUCTO!

INHALACIO
N

Ventilacin.

Aire limpio, reposo,

posicin de
semiincorporado.

PIEL

Guantes protectores.

Quitar las ropas

contaminadas, aclarar y
lavar la piel con agua y
jabn.

OJOS

Gafas de proteccin de

Enjuagar con agua

seguridad.

abundante durante varios

minutos (quitar las lentes
de contacto si puede
hacerse con facilidad) y
proporcionar asistencia
mdica.

INGESTION

Tos, vmitos.

No comer, ni beber, ni

Enjuagar la boca, NO

fumar durante el trabajo.

provocar el vmito, dar a

beber agua abundante,
guardar reposo y
proporcionar asistencia
mdica.

ACIDO BENZOICO
C7H6O2/C6H5COOH

Punto de ebullicin: 249C

Punto de fusin: 122C
Punto de inflamacin: 121C (c.c.)
Toxicologa:

Toxicidad aguda:

DL50 oral rat : 1.700 mg/kg

DLL0 oral man : 500 mg/kg
CL 50 inh rat : 12,2 mg/l 4h

Efectos peligrosos para la salud:

Por inhalacin: irritaciones Por ingestin: Irritaciones en mucosas Por

absorcin de grandes cantidades: trastornos gastro-intestinales No se
descartan otras caractersticas peligrosas. Observar las precauciones
habituales en el manejo de productos qumicos. Por inhalacin del polvo:
irritaciones En contacto con la piel: irritaciones
Estabilidad y reactividad

Condiciones que deben evitarse: El producto es qumicamente estable bajo

condiciones normales (Temperatura ambiente).
Materias que deben evitarse: Agentes oxidantes. Flor. Oxgeno Bases.
Productos de descomposicin peligrosos: No se conocen Informacin
complementaria: No se conocen
CIDO SULFRICO
H2SO4

Punto de ebullicin :330 C

Informacin toxicolgica
Toxicidad aguda:
DL50 oral rata: 2140 mg/kg (sol. 25%)
Efectos peligrosos para la salud:
Por inhalacin de vapores: Irritaciones en vas respiratorias.
Sustancia muy corrosiva.
En contacto con la piel: Provoca quemaduras.
Por contacto ocular: quemaduras, ceguera (lesin irreversible del nervio
ptico).
Por ingestin: Quemaduras en el aparato digestivo. Fuertes dolores, con
riesgo de perforacin. Puede provocar nuseas, vmitos, diarreas.
Despus de un periodo de latencia: estenosis del ploro.
Estabilidad y reactividad
Condiciones que deben evitarse: Temperaturas elevadas.
Materias que deben evitarse: Agua. (ATENCION: Se genera calor).
Compuestos alcalinos. Metales alcalinos. Amonaco. Compuestos
alcalinotrreos. Soluciones alcalinas. cidos. Metales y sus aleaciones.
Fsforo. xidos de fsforo. Hidruros. Halogenuros de halgeno.
Halogenatos. MnO4. Nitratos. Carburos. Disolventes orgnicos.
Sustancias inflamables. Acetiluros. Nitrilos. Compuestos orgnicos de
nitrgeno. Anilinas. Perxidos. Picratos. Nitruros. Litio siliciuro.
Productos de descomposicin peligrosos: Gases txicos.
Informacin complementaria: Higroscpico. Corrosivo.

TER DIETILICO
CH3CH2OCH2CH3

Punto de fusin [C] : -116 C

Punto de ebullicin [C] : 35 C
Estabilidad y reactividad: Estable en condiciones normales de uso.
Productos de descomposicin : Durante la combustin se puede formar
Monxido de carbono y dixido de carbono
Incompatibilidades: Agentes oxidantes. En presencia de oxgeno forma
perxidos altamente explosivos.
Condiciones a evitar: Calor, llamas, chispas y humedad.
Incompatibilidades
Toxicidad RQ:100
LD50: (oral en ratas): 1215 mg/kg.
LDL0: (oral en humanos): 420 mg/kg.
LC50: (inhalacin en ratas): 73000 ppm/2 h
Tras inhalacin Irritante
Tras contacto con la piel Niveles de irritacin en piel: 360 mg (en
conejos), 50 mg/24
h (en conejillos de Indias).
Tras contacto con los ojos Niveles de irritacin a ojos: 100 ppm (en
humanos), 100 mg
(en conejos).
HIDROXIDO DE SODIO
NaOH

Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm de Hg)

Punto de fusin: 318.4 C
NIVELES DE TOXICIDAD:
LD50 (en conejos): 500 ml/Kg de una disolucin al 10 %.
Niveles de irritacin a piel de conejos: 500 mg/ 24 h, severa
Niveles de irritacin a ojos de conejos: 4 mg, leve; 1 % o 50 microg/24 h,
severo
RQ: 1000
IDLH: 250 mg/m3
Mxico: Estados Unidos
CPT: 2 mg/m3 TLV-C: 2 mg/m3
Reino Unido: Francia:
Periodos largos: 2 mg/m3
VME: 2 mg/m3
Periodos cortos: 2 mg/m3
Alemania: Suecia:

MAK: 2 mg/m3 Lmite mximo: 2 mg/m3

SULFATO DE SODIO ANHIDRIDO
Na2SO4

Punto De Inflamacin: NA
Punto De Fusin: 884
Incompatibilidad: aluminio o magnesio. Se han reportado reacciones
violentas cuando sulfatos incluidos el ulfato de sodio se disuelven en
aluminio o magnesio.
Productos peligrosos de la descomposicin: cuando se calienta hasta
temperatura de descomposicin (1100c) el sulfato de sodio produce
xidos de sodio y azufre.
Proteccin personal
Proteccin Respiratoria: No se requiere proteccin respiratoria en
donde se provee de ventilacin Adecuada. Si la concentracin en el
aire es excesiva utilice respiradores
Aprobados por niosh/msha.
Proteccin de manos: no e requiere proteccion para las manos salvo
que esta se encuentre con Algn dao.
Proteccin de piel: no se requiere proteccion para la piel, salvo que
esta se encuentre con Algn dao o que si existe exceso de polvo.
Proteccin de ojos: use googles o lentes de seguridad en
condiciones de polvo excesivo

Medidas De Seguridad

1.-Normas de seguridad
2.-Proteccin personal
3.-Limpieza
4.-Riesgos especficos de productos qumicos
5.-Consejos de prudencia con productos qumicos
6.-De ser necesario usar delantal y guantes de neopreno.
7.-No oler los vapores directamente que se generan durante la realizacin de la
prctica.
8.-No usar lentes de contacto.
9.-No aspirar con la boca.
10.-Conducir con cuidado los reactivos que se usen en el laboratorio
11.-Tener a la mano el extinguidor.
12.- Lavarse las manos despus de manipular los reactivos.
13.-Checar que la ducha y el lavamanos (ojos) de emergencia funcionen
correctamente.
14.-Usar proteccin ocular y facial.
15.- PRECAUCION: Maneje el H2SO4 con guantes y en la campana, es un
agente corrosivo e irritante, una vez agregado el cido sulfrico homogenizar
bien la mezcla para evitar que el cido queme los reactivos por sobre la
concentracin local.
16.- EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL PRODUCTO
17.- No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.
EPP: Anteojos, bata de laboratorio, guantes, mascarillas, etc.
Tener a la mano extinguidores clase B.

BIBLIOGRAFA:

Fesseden R. J., Qumica orgnica 2 edicin. Grupo ed. Iberoamericana.

Mxico (1982).1
Conley R.T. Espectroscopia Infrarroja Ed. Alhambra Espaa.
www.fagalab.com
www.clarvi.com
http://es.wikipedia.org/wiki/

Diagrama De La Tcnica

SNTESIS DEL BENZOATO

DE METILO

En un matraz baln de fondo

plano de 100 ml. introduzca 3 gr.
De cido benzoico, 5 ml de
metanol y 0.5 ml de cido
sulfrico concentrado.

Aade 3 perlas de ebullicin al

matraz baln de fondo plano de
100 ml, y adapte un refrigerante
esmerilado.

PRECAUCION: Maneje el H2SO4 con

guantes y en la campana, es un agente
corrosivo e irritante, una vez agregado el
cido sulfrico homogenizar bien la
mezcla para evitar que el cido queme
los reactivos por sobre la concentracin
local.

Pasado ese tiempo, enfra la

solucin y viertan en 18.75 ml de
agua bien fra, luego agregue 12.5
de ter di etlico.

Refluje durante 15 min.

Posteriormente destile la fase

orgnica, luego guarde el producto
para la siguiente prctica.

Posteriormente depostelo en un
embudo de separacin de 125 ml,
agiten y separen la fase orgnica,
luego lave la fase orgnica con 7.5 ml
de hidrxido sdico al 5% y despus
con 7.5 ml de agua.
Posteriormente seque la fase
orgnica con sulfato sdico anhdrido
y filtre.