CORPORACIN UNIVERSITARIA DE LA COSTA, CUC

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BSICAS

FACULTAD DE INGENIERA

ALDEHINOS, ACETONAS Y ALCOHOLES

Carlos Angarita
Cangarit3@cuc.edu.co
Linda castro
Lcastro32@cuc.edu.co
Jhonatan cervantes
jcervant13@ cuc.edu.co
Diana escobar
Descobar4@cuc.edu.co
Ingeniera Claudia herrera. Grupo CDL Mesa 1 07-05-2015
Laboratorio de Qumica orgnica, Universidad de la Costa, Barranquilla

Resumen: En esta prctica se llev a cabo el

Abstract: In this practice the test was carried

ensayo para analizar y comprobar las distintas

propiedades fisicoqumicas de los aldehdos y
cetonas a partir de los reactivos de Tollens, de
Fehling
y
de
la
prueba
con
2,4
dinitrofenilhidrazina (reactivo de Brady) y la
solubilidad de estos en agua. En la prctica se
logr ver que los aldehdos reaccionan de
manera distinta las cetonas a pesar de que
ambos contienen en su estructura un reactivo
especfico presentando un indicador como lo es
el cambio en la coloracin. Para esto se utiliz
formaldehido, acetaldehdo y acetona entre
otros como los compuestos a analizar en los
distintos procedimientos realizados en el
laboratorio por consecuente se realizaron la
prueba con el reactivo de fehling, por medio del
ensayo con el reactivo de fehling que el
formaldehido y acetaldehdo efectivamente son
aldehdos.
se
busc
observar
el
comportamiento de lo que es un alcohol
primario, secundario y terciario al someterse a
los procesos de esterificacin y oxidacin, para
el procesamiento de esterificacin se utilizaron
reactivos como lo fueron el cido actico y el
cido sulfrico se esterifico con metanol, 2propanol, butlico donde los olores que
resultaron son comunes en nuestro entorno;
luego para el desarrollo de oxidacin se
tomaron los mismo reactivos de esterificacin
con el dicromato de potasio y cierta cantidad de
gotas de cido sulfrico y se obtuvo un producto
con su olor y color respectivo.

out to analyze and to verify the different

physicochemical properties of the aldehydes
and cetonas from the reagents of Tollens, of
Fehling
and
of
the
test
with
2,4
dinitrofenilhidrazina (Brady's reagent) and the
solubility of these in water. In the practice it was
achieved to see that the aldehydes react in a
different way the cetonas in spite of the fact that
both contain in his structure a specific reagent
presenting an indicator like it it is the change in
the coloration For this formaldehyde was in use,
acetaldehdo and acetone between others as
the compounds to analyzing in the different
procedures realized in the laboratory for
consistent the test was realized by the reagent
of fehling, by means of the test by the reagent of
fehling that the formaldehyde and acetaldehdo
really they are aldehydes. One sought to
observe the behavior of what is a primary,
secondary and tertiary alcohol on having
surrendered to the processes of esterificacin
and oxidation, for the processing of
esterificacin reagents were in use since it it
were the acetic acid and the sulphuric acid
esterifico with methanol, 2-propanol, Butlico
where the smells that proved are common in our
environment; then for the development of
oxidation reagents took same of esterificacin
with the dicromato of potassium and certain
quantity of drops of sulphuric acid and a product
was obtained by his smell and respective color.

Keywords:
Tollens
Fehling

Aldehydes
Cetonas

Palabras claves:
Tollens
Fehling
Aldehidos
Cetonas

1. INTRODUCCION
El grupo funcional caracterstico de los
aldehdos y cetonas es el grupo carbonilo.
Para los aldehdos, el carbono carbonilo
siempre es un carbono terminal y se

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encuentra enlazado a un hidrgeno,
mientras que en las cetonas nunca ser un
carbono terminal ya que debe estar
enlazado a otros dos tomos de carbono.
La presencia del grupo carbonilo convierte
a los aldehdos y cetonas En compuestos
polares. Los compuestos de hasta cuatro
tomos de carbono, forman puente de
2. hidrgeno con el agua, lo cual los hace
completamente
solubles
en
agua.
Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.
As mismo Se conoce como alcohol a
todos aquellos compuestos orgnicos que
se forman a partir de una cadena de
hidrocarburos mediante la sustitucin de
uno o ms tomos de hidrgeno (H) por
grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos
saturados o insaturados. En la industria
llegan a ser muy tiles debido a su uso
como productos qumicos intermedios y
disolventes
en
la
preparacin
de
colorantes,
detergentes,
perfumes,
alimentos, bebidas, cosmticos y barnices.
Algunos compuestos se utilizan tambin en
la desnaturalizacin del alcohol, en
productos de limpieza, aceites y tintas de
secado rpido, anticongelantes y en la
flotacin de minerales

Como ambas estructuras contienen el

grupo carbonilo, la qumica de los
aldehdos y cetonas tambin es parecida.
Los aldehdos y las cetonas son muy
reactivos, pero los primeros suelen ser los
ms reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a
dos radicales hidrocarbonados: si stos son
iguales, las cetonas se llaman simtricas,
mientras que si son distintos se llaman
asimtricas, Segn el tipo de radical
hidrocarbonado unido al grupo funcional,
Los aldehdos pueden ser: alifticos, RCHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que
las cetonas se clasifican en: alifticas, RCO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; RCO-Ar, segn que los dos radicales unidos
al grupo carbonilo sean alifticos,
aromticos o uno de cada clase,
respectivamente.
Reacciones de Oxidacin de Alcoholes.
Los alcoholes primarios pueden oxidarse a
aldehdos y los alcoholes secundarios, a
cetonas. Estas oxidaciones se presentan
en la forma siguiente:

2. FUNDAMENTOS TERICOS
2.1 ALDEHIDOS Y CETON
El grupo funcional conocido como grupo
carbonilo, un tomo de carbono unido a un
tomo de oxigeno por un doble enlace- se
encuentra
en
compuestos
llamados
aldehdos y cetonas.
En los aldehdos, el grupo carbonilo se une
a un tomo de hidrgeno y a un radical
Alquilo, con excepcin del formaldehdo o
metanol.

CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y
CETONAS.
El grupo carbonilo, caracterstico del
aldehdo y cetonas, confiere a stos
compuestos de reactividad especial. Como
el tomo de oxigeno es mucho ms
electronegativo, atrae ms a los electrones
que el tomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta
hibridacin sp2 por lo que los 3 tomos que

En las cetonas, el carbonilo est unido a

dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alqulicos. La frmula abreviada
de una cetona es RCOR.

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estn unidos directamente a l se
encuentran en un mismo plano de
aproximadamente120.
Los aldehdos y cetonas se caracterizan
por presentar reacciones comunes que se
deben a la estructura del carbonilo. Sin
embargo, la distinta ubicacin del grupo
carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en
el extremo para los aldehdos) supone
ciertas diferencias entre las dos funciones.
Los aldehdos y cetonas en el infrarrojo
presentan una banda de absorcin entre
1.670 y 1.730 cm-1, debido a la vibracin
de tensin del enlace carbono - oxigeno.
En el ultravioleta hay tambin una
absorcin dbil entre los 2600 y 3000 A. En
la espectroscopia RMN se puede distinguir
la funcin aldehdo de la funcin cetona por
su diferente desplazamiento qumico en el
espectro.
Tanto aldehdo como la cetona presentan
una reaccin caractersticas con la 2,4dinitrofenilhidracina
para
dar
las
correspondientes
hidrazonas
que
constituyen un precipitado rojo- naranja, lo
cual permite evidenciar su presencia. [1]

cidos carboxlicos sufren reacciones con

los alcoholes cuando se encuentran en
presencia de catalizadores de la reaccin,
los cuales por lo general son un cido
fuerte, con la finalidad de formar un ster a
travs de la eliminacin de una molcula de
H2OR-COOH (cido) + HO-R (alcohol)
R- CO-O-R (ster) + H2O
En cuanto al mecanismo de las reacciones
qumicas de la esterificacin podemos decir
que las reacciones de esterificacin
cuentan con un ataque de tipo nucleoflico
entre el oxgeno de un alcohol y el carbono
perteneciente al grupo carboxlico. El
protn va hacia el grupo hidroxilo que tiene
el cido, el cual luego ser eliminado a
modo de agua. El catalizador en estas
reacciones se utiliza para incrementar la
carga parcial positiva existente sobre el
carbono, a travs de protonacin de un
oxgeno de la sustancia cida. Este efecto
tambin puede conseguirse si utilizamos
haluros. Las grasas de origen animal, as
como tambin las aceites vegetales, se
encuentran constituidas por triglicridos,
que son steres que provienen de la
esterificacin de los cidos alifticos con
cadena larga ( entre 10 a 18 tomos de
carbono), con propanotriol (que puede ser
glicerina o glicerol). La hidrlisis de los
triglicridos cuando se encuentran en
medio bsico (hidrxido sdico) nos da
lugar a la formacin del jabn y las
glicerinas; es por ello que a estos tipos de
reacciones tambin se las conoce con el
nombre de reacciones de saponificacin.
Por ejemplo podemos hablar de la hidrlisis
del triestearato de glicerina, la cual produce
la correspondiente sal del cido esterico.
[2]
3. PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL

2.2 ALCOHOLES
Las propiedades qumicas de los alcoholes
estn determinadas por su grupo funcional
y se dividen en dos grupos: aquellas en las
que se genera la ruptura del enlace
carbono-hidroxilo, y aquellas en las que se
genera la ruptura del enlace entre oxgenohidrgeno.
Oxidacin: la oxidacin es la reaccin de
alcoholes para producir cidos carboxlicos,
cetonas o aldehdos dependiendo del tipo
de alcohol y de catalizador, puede ser:

La reaccin de un alcohol primario

con cido crmico (CrO3) en presencia de
piridina produce un aldehdo:

3.1
PRACTICA ALDEHIDOS
Y
CETONAS
En primera instancia se realiz la
prueba de solubilidad para cada uno de
los reactivos a utilizar.
Luego se procedi a realizar los
procedimientos de Benzaldehdo, el
formaldehido, acetona y ciclohexanona
Prueba de 2,4-dinitrofenihidrazina, se
agregaron ocho gotas del reactivo de
2,4-dinitrofenihidrazina en un tubo de
ensayo, 2 gotas de la muestra analizar,
se agito la muestra.

la reaccin de un alcohol primario en

presencia del reactivo de jones produce un
cido carboxilo:
la reaccin de un alcohol secundario en
presencia de permanganato de potasio
produce una cetona:
Esterificacin: Es el procedimiento
mediante el cual podemos llegar a
sintetizar un ster. Los steres se producen
de la reaccin que tiene lugar entre los
cidos carboxlicos y los alcoholes. Los

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Para la prueba de Tollens
el
Benzaldehdo,
el formaldehido,
acetona y ciclohexanona:
Ya que el reactivo de Tollens estaba
listo para utilizar agregamos un mililitro
del mismo y se aadieron 10 gotas de
la muestra que queramos analizar
agitamos y llevamos la mezcla al bao
mara por 5 minutos.
Reactivo de Fehling A y B:
Se utiliz en un tubo de ensayo, se
agreg 5 gotas el benzaldehdo y en el
otro tubo de ensayo al formaldehido, a
los cuales se le agrego 3 gotas del
reactivo de fehling A y 3 gotas del
reactivo de fehling B. se agito y se
llev al bao mara por 5 minutos

Foto# 1: tubos de
respectico reactivo
Fuente: foto propia

Foto #2: Contando

reactivo
Fuente: foto propia

ensayo

las

gotas

Foto#3 bao de maria

aldehdos y cetonas
Fuente: foto propia

para

los

3.2 PRACTICA ALCOHOLES

3.2.1ESTERIFICACION
En diferentes tubos de ensayo se tom
1 ml de cada uno de los alcoholes de
muestra, se aadi a cada uno 1ml de
cido actico y 5 ml de cido sulfrico,
como catalizador luego de eso una vez
realizado esto, se llev la mezcla a el
bao mara, por 5 minutos, luego de
sacarlo del bao mara se verti la
mezcla sobre 20 ml de agua helada en
un beaker de 100 ml se identific el olor
de la reaccin y se registr.

con

Foto # 1: los tres tipos de alcoholes

Fuente: foto propia

de

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Foto# 2 alcoholes despus del bao de

Mara, para definir sus aromas
Fuente: foto propi

Foto #3: oxigenacin con dicromato

oxigenacin con dicromato en bao de
mara

3.2.2 OXIDACIN.
Se tomaron 3 tubos de ensayo se
agreg a cada uno 1 ml de dicromato
de potasio, se le aadi 4 gotas de
cido sulfrico concentrado y 1 ml de
cada uno de los alcoholes de muestra
luego se procedi a llevarlo a el bao
mara por 5 minutos y se procedi a
sentir el olor de cada una de las
disoluciones.

Foto#4: Resultado del bao de mara

Fuente: foto propia
4. ANALISIS Y RESULTADOS
4.1 ALDEHDOS Y LAS CETONAS.
4.1.1- Construya una tabla de
observaciones (Tabla 1, Tabla 2 etc.)
para cada una de las pruebas, donde
incluya el nombre de la sustancia, el
reactivo con el que reacciona y la
evidencia o cambio observado, si lo

Foto #2 oxigenacin con dicromato,

cido
sulfrico
y
alcohol
correspondiente
Fuente: foto propia

hay.

(FALTA)

4.1.2- Construya dos conclusiones

originales, no sacadas de la
literatura sino de la experiencia en el
laboratorio,
acerca
del
comportamiento qumico de los
aldehdos y las cetonas en estas
pruebas.

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R/. Estas se atraen entre s mediante
polar, teniendo puntos de ebullicin por
encima de los correspondiente alcano
pero inferiores a los alcoholes se
creera que porque tienen la capacidad
de formar enlaces de hidrogeno.
Tambin se logr observar que un
aldehdo
puede
oxidarse
al
correspondiente acido carboxlico a lo
contrario de las cetonas son resistentes
a una oxidacin posterior.
[4]

2PROPANOL

CH3-CH-CH3

,
METANOL,

CH3-OH

BUTILICO,

CH3-CH2-CH-CH3

OH

segundari
o
Primario
terciario

OH

[2]
4.2.2 Escriba la reaccin de
esterificacin y de oxidacin de cada
uno de los alcoholes utilizados en la
prctica
BUTILICO:
METANOL
2-PROPANOL
4.2.3 Cuando obtuvo los steres, a
qu sustancias cotidianas o
familiares, puede comparar los
olores?. Investigue ejemplos de
steres y asocie su olor con
aromas conocidos.
Alcohol
Olor de ester
Cambios en
K2Cr2O7
2desagradable
AgradablePropano
fuerte
l
Metanol agradable
Olor dulce
Butilico
Desagradable Desagradabl
-vinagre
e
natural

4.1.3- Investigue los principales usos

De las cetonas y los aldehdos en la
industria y cmo afectan stos al
medio ambiente.
R/. Los aldehdos se usan en la
industria para la fbrica de resinas,
plstica, solvente, tintura, perfumes y
esencias. Muchos aldehdos y cetonas
forman parte de los aromas naturales
de flores y frutas, por lo cual emplean
en las perfumeras para la elaboracin
de aromas como es el caso del
benzaldehdo que es el olor de
almendras amargas como tambin se
utiliza el aldehdo siendo este utilizado
para la esencia de ans entre otros. [2]
Algunos aldehdos y cetonas traen
consecuencias al ambiente y quienes
hacen parte de el afectndoles la salud
como por ejemplo el formaldehido son:
irritacin de las vas respiratorias y ojos
y dermatitis (las resinas). [3] otro a
mencionar seria El glutaraldehido se
usa como: desinfectante en fro y el
curtido de pieles. Es causante de
dermatitis alrgicas, y tambin El
acetaldehdo se comporta como:
irritante de mucosas y membranas,
actuando tambin como narctico
sobre el SNC.
[3]

5. CONCLUSIONES
Pudimos concluir que las propiedades
fsicas y qumicas de los aldehdos y
cetona estn influidas por la gran polaridad
del grupo carbonilo. Las molculas de
aldehdos y cetonas se pueden atraer
entre s mediante interacciones polar-polar.
Estos compuestos tienen puntos de
ebullicin ms altos que los alcanos pero
ms
bajos
que
los
alcoholes
correspondientes, estos pueden formar
enlaces de hidrgenos, y los de bajo peso
molecular son totalmente solubles en agua,
Los aldehdos y cetonas son producidos
por la oxidacin de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Por lo
general, los aldehdos son ms reactivos
que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehdo puede oxidarse al
correspondiente cido carboxlico; en
cambio, las cetonas son resistentes a una

4.2 ALCOHOLES
4.2.1 Responda: a- Clasifique cada
uno de los alcoholes utilizados en
primario, secundario y terciario y
escriba su estructura.

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oxidacin
posterior.
Muchos aldehdos y cetonas tienen
aplicaciones importantes. Los compuestos
industriales ms importantes son el
formaldehdo,
acetaldehdo,
llamado
formalina, se usa comnmente preservar
especmenes biolgicos. El benzaldehdo,
el cina aldehdo, la vainilla, son algunos de
los muchos aldehdos y cetonas que tienen
olores fragantes.
Para
los
alcoholes
reconocimos
cualitativamente los cambios en las
reacciones, el laboratorio nos permiti
diferenciar los tipos de alcoholes por su
aroma (primario, segundario, terciarios)
esto pasa porque las reacciones de
oxidacin afecta a los tomos de
hidrgenos unidos al carbono portador de
-OH
[5]

FernandaMendiola
,Hurtado
Ana
SaraMuos Ortiz VivianaNavarrete
Delgado
Haydeewww2.udec.cl/quimles/general/
aldehidos_y_cetonas.htm

[2] (alcoholes) QUIMICA Martin S.

Silberberg2a Edicin
Editorial
Mc
Graw
alcoholesquimica.blogspot.com/2010/1
1/propiedades-quimicas-de-losalcoholes.html
[3]HAR.H.CRAIN.L.Y.HART.D Quimica
ediccion noena Espaa 1997
http://tareasquimicas.blogspot.com/201
3/08/utilidades-de-los-aldehidos-ylas.html
[4]Wade.L.G.JR:Qumica
organica
quinta ediccion. Espaa 2004
http://sergioporras12.blogspot.com/201
3/08/utilidades-en-la-industria-dealdehidos.html
[5]Quimica organica quinta ediccion
paul yurkanis bruice university of
california , santa barbara, editorial
perason educacin mexico 2008 paina
438-466 captulo 10
organicahttp://es.slideshare.net/AngyMi
le02/practica-5-reconocimiento-dealdehdos-y-cetonas-alcoholes

6. Bibliografa
[1]UNIVERSIDAD,NACIONAL
AUTONOMA DE MEXICO Colegio de
Ciencias y Humanidades Qumica
orgnica Naucalpan Qumica VI,
Caballero,
Chvez