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UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUMICA
SECCION QUIMICA ORGANICA
QU-213 - Laboratorio Qumica Orgnica General I
I Ciclo 2015
Profesor: Carlos Arias
Estudiante: Andrea Gmez Snchez

Carn:
Grupo:

B12839
09

Nombre del Asistente: Juan Morice

Fecha: 30 de abril

Igual disuelva a igual: determinacin de la identidad de un


disolvente incgnita
Introduccin
La solubilidad de una sustancia depende de las caractersticas
particulares de cada componente involucrado, disolventes y solutos.
Este fenmeno es ocasionado por una interaccin entre las
molculas, la solvatacin; lo cual permite la formacin de una mezcla
homognea. Para que este fenmeno se produzca los componentes
deben de ser de la misma naturaleza.
La diferencia entre soluto y disolvente, es que este ltimo se
encuentre en mayor proporcin.
Los disolventes polares poseen cargas parciales que interactan con
las cargas parciales de otro compuesto polar. En contraste los
disolventes no polares carecen de carga por lo que solo es soluble en
compuestos no polares
Pero existen algunos disolventes no polares que se disuelven en agua,
compuesto polar, lo cual deben de poseer la capacidad de romper los
puentes de hidrogeno. Por esto es posible poseer propiedades
intermedias entre polar y no polar.
Por lo que una regla ms precisa de la solubilidad sera que una
naturaleza molecular similar entre compuestos, similares fuerzas
intermoleculares, permite la solvatacin.
La polaridad de una sustancia puede conocerse mediante el momento
dipolar, pero en general el momento dipolar no es un dato muy
confiable para disolventes debido a que sirve ms para describir
gases, ya que se calcula en esta fase gaseosa.
Tambin existe la permitividad elctrica que permite conocer cuanta
capacidad posee un disolvente de estabilizar los iones de disolucin.
Otra caracterstica fundamental es la proticidad, la cual es la
capacidad de formar puentes de hidrgeno. Para determinar si un
componente es prtico o aprtico solo se puede conocer mediante su
estructura, por lo que para cada compuesto se debe realizar el
anlisis respectivo.

Figura 1. Explicacin de la proticidad


En la figura anterior se puede afirmar que el agua acta como un
acido de Lewis o disolvente aprtico (aceptor de puentes de
hidrgeno) y el etanol como una base de Lewis, por lo cual es un
disolvente prtico.
Se debe tomar muy en cuenta que todo disolvente prtico es
donador pero no todos los donadores son prticos.
En general los disolventes se pueden clasificar segn su habilidad
donante, no necesariamente en presencia de un puente de hidrgeno,
sino que un disolvente es donador o no, segn su naturaleza. Para
esto es muy til la prueba de yodo, la cual al ser un cido Lewis dbil,
permite conocer si se est en presencia de un donante (base)
mediante una reaccin indicadora, ya que ocasiona un cambio de
color del morado al rojo hasta el caf, segn la fuerza donante.
Para esta prctica se pretende determinar las propiedades de los
disolventes relacionndolo con sus grupos funcionales, para as
poder explicar el comportamiento observado durante la prctica.
Seccin Experimental
Medicin de la solubilidad: Se emple varios disolventes de
distintas naturaleza (agua, acetonitrilo, metanol y dioxano) para
medir la solubilidad de los disolventes patrones pertenecientes a
diferentes tipos de solventes en estudio.
Determinacin de la polaridad: mediante el uso de varios solutos
de distinta natureza, compuestos rganicos polares, no polares u
ambos y no organicos como las sales inicas; se pretende analizar el
comportamiento para los distintos disolventes patrones y la
incgnita.
Medicin de la habilidad donante: se procedi a realizar la
prueda del yodo, por lo que se observ el cambio de color al agregar
el yodo a cada disolvente, para realizar la respectiva clasificacin.
Determinacin de las propiedades fsicas de la incgnita: Para
determinar la identificacin de la incognita se realiz la medicin de
la temperatura de ebullicin y el ndice de refraccin, por medio de la
tcnica mini y el refractrometro Abbe respectivamente. Tambin se
procedi a observar si la incgnita era ms o menos densa que el
agua.

Resultados
Cuadro I Comportamiento terico de los disolventes patrones de las
distintas clasificaciones empleada para medicin de la solubilidad y
polaridad.
Disolucio
nes
patrones
Etanol

Estructur
a
H3C

Grupo
Funcio
nal

Polarid
ad

Solubilid
ad Agua

Orgni
co

Habilid
ad
donant
e

Alcohol

Polar

Donado
r

Cetona

Polar

Aprtic
o

Alcohol

No polar

no mucho

Donado
r

OH

ethanol
O

Acetona

H3C

CH3

propan-2-one

1-butanol

OH

H3C
butan-1-ol

THF

ter

No polar

tetrahydrofuran

Donant
e
Aprtic
o

Cuadro II. Medicin de la solubilidad de los patrones para distintos


disolventes
Agua
Patrn polar/ prtico:
Etanol
Patrn polar/ aprtico:
Acetona
Patrn no polar/
prtico: 1-butanol
Patrn no polar/
aprtico:THF
Incgnita

Metanol

Soluble

Acetonit
rilo
Soluble

Soluble

Dioxan
o
Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Parcialmente

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Soluble

Cuadro III. Caractersticas de los disolventes utilizados


Disolventes

Estructura

Agua

Grupo
Funcional
-

Polaridad

Alquino

Polar

Alcohol

Polar

Polar

water

Acetonitrilo

H3C
acetonitrile

Metanol

H3C

OH

methanol

Dioxano

ter

O
1,4-dioxane

No polar

Cuadro IV. Medicin de la polaridad de los patrones con los diferentes


solutos

Etanol
Acetona

Acetonilida
(polar y no
polar)
Soluble
Soluble

1-butanol
THF
Incgnita

Soluble
Soluble
Insoluble

Glucosa
(polar)

Parafina
(No polar)

Insoluble
Ligerament
e
Soluble
Soluble
Ligerament
e

Insoluble
Insoluble

NaI
(sal
inica)
Soluble
Soluble

Soluble
Insoluble
Insoluble

Soluble
Soluble
Soluble

Cuadro V. Clasificacin de la habilidad dnate con la prueba de yodo


Patrn polar/ prtico: Etanol
Patrn polar/ aprtico:
Acetona
Patrn no polar/ prtico:
1-butanol
Patrn no polar/ aprtico: THF
Incgnita

Color de dIn del


yodo
Caf claro
Caf oscuro

Clasificacin

Caf ms claro

Donador

Caf oscuro
Caf claro

Donador
Donador

Donador
Donador

Cuadro VI. Medicin de las propiedades fsicas de la incgnita


Incgnita
Propiedades corregidas

Punto de
ebullicin
76 C
(663,4mmHg)
80,6 C
(760mmHg)

ndice de refraccin
1,3780 (21,7 C)
1,3788 (20 C)

Cuadro VII. Datos de las posibles identidades de la incgnita #5


Nombre
Estructura
Temperatur Densidad
ndice de
a de
(g/mL)
refraccin
ebullicin (
C )

2-butanona

H3C

CH3

79.6

0.805

1.3788

82.4

0.785

1.3756

O
butan-2-one

2-propanol

OH
H3C

CH3

propan-2-ol

Discusin
En este laboratorio se procedi a comparar las capacidades de
solubilidad de cada diferente disolvente patrn, clasificado segn sus
propiedades en cuatro grupos, para disolver otros cuatro disolventes
distintos.
Para el anlisis de solubilidad se analiz el cuadro I, en este se
encuentran resumidas las propiedades fsicas tericas de los
disolventes patrones utilizados con sus grupos funcionales
respectivos. En el cuadro II se describe los resultados obtenidos y en
el cuadro III se describen las caractersticas de los cuatro disolventes
utilizados.
La primera sustancia patrn, el alcohol etanol fue soluble en
agua, acetonitrilo y en metanol, porque comparta la naturaleza polar,
adems el metanol tambin tiene interacciones similares por ser un
alcohol. Es soluble en dioxano, este al ser un ter posee propiedades
muy singulares, a pesar de ser no polar-aprtico, disuelve varios
compuestos orgnicos.
Para la cetona acetona, tambin present solubilidad en los
cuatro disolventes, para el agua, el acentonitrilo y el metanol, se
disuelven por ser polares como la acetona. Tambin se disuelve en el
ter dioxano, por su particularidad.
El 1-butanol (alcohol no polar), se disolvi ligeramente en agua.
El etanol fue ms miscible en agua, a pesar de que ambos son
alcoholes, el etanol se asemeja ms a la estructura y a las
interacciones moleculares del agua, por lo que se disuelve ms.
Los alcoholes en general se puede afirmar, que al crecer el
tamao del sustituyente de alquilo R, la similitud con el agua
disminuye, as como su solubilidad en esta. Esta relacin proporcional
entre la disminucin de la similitud y una menor solubilidad, son
consecuencias directas de la disminucin de las fuerzas de atraccin
que permiten romper los puentes de hidrgeno del agua.
El 1-butanol se disolvi completamente en los otros disolventes,
lo cual concuerda con el cuadro I. En el caso del metanol ambos son
alcoholes, con el dioxano se disuelve fcilmente y con acentonitrilo
tambin, a pesar de que este es aprtico/polar, se disuelve porque los
electrones libres propician la formacin de enlaces. (Ver estructuras,
Cuadro I y Cuadro III).
Por ltimo el tetrahidrofurano (THF), fue soluble en todos los
disolventes, es un disolvente aprtico, es conocido por disolver un
amplio rango de compuestos. Esto es consistente con el cuadro I.

En general el THF y el dioxano presentan una solubilidad


extensa por varias razones, son teres cclicos, por lo que presentan
momentos dipolares de un rango de 1,71,8 D similares al agua,
debido a las partculas de oxgeno atadas. Adems contienen par de
electrones libres que facilitan la formacin de enlaces, en el caso del
agua se forman puentes de hidrgeno. (Primo, 1996)
La incgnita resulto ser miscible en los cuatro disolventes.
Al final tambin se utiliz una tabla de miscibilidad de
Cienytech, en la cual se pudo comprobar los resultados del
laboratorio, los disolventes mostraron un comportamiento conforme a
lo esperado.

Figura 2. Tabla de Miscibilidad de los disolventes de Cienytech


Para la parte de polaridad se obtuvo (ver cuadro IV) que el
etanol disolvi, por ser polares, la acetonilida y el yoduro de sodio. No
disuelve la parafina por ser esta no polar y la glucosa no se disolvi
porque a pesar de que ambas son polares el etanol no tiene suficiente
fuerza, ya que en su estructura
posee una parte no polar
probablemente le falt agitacin.
La acetona polar tambin disuelve polares, acetonilida y el
yoduro de sodio, pero la glucosa solo la disuelve un poco, ambas son
polares pero su polaridad no fue suficiente. Por ltimo no disuelve la
parafina por ser no polar.
El 1-butanol disuelve fcilmente los cuatro solventes, fue el
nico con fuerza suficiente para disolver la parafina, ambos son no
polares. Tambin disolvi la glucosa, pero debido a sus
caractersticas, no polar con polar, se concluye que el 1-butanol no
debi disolver la glucosa, debe ser que se agreg muy poca glucosa.
El THF (no polar) disuelve polares, el acetonilida, el yoduro de
sodio y la glucosa, pero no la parafina. Como se explic anteriormente
el THF es un ter capaz de disolver compuestos polares y no polares;
sin embargo no pudo disolver la parafina, a pesar de que es muy poco
polar con una constante dielctrica de 7. Es probable que no disolvi
la parafina por la cantidad agregada, a pesar de que se trat de
utilizar una punta de esptula.

En general la acetonilida se disolvi en todo ya que posee un


grupo polar y no polar. Similarmente el yoduro de sodio, por ser una
sal inica fue bien recibido para formar interacciones in-dipolo con
sustancias polares, pero en general es insoluble o poco soluble en
disolventes no polares. Sin embargo se observ soluble para el 1butano y el THF, lo cual pudo ser un error de observacin.
La incgnita disolvi ligeramente la glucosa y al yoduro de
sodio, lo cual puede predecir que tal vez es un alcohol polar, ya que
siguen un patrn similar.
Por medio de la prueba de yodo, se pretendi evaluar la
habilidad donante de los disolventes patrones, los resultados visibles
del cuadro V se pueden resumir en que la acetona y el
tetrahidrofurano fueron clasificados como los ms donantes, el etanol,
el 1-butanol y la incgnita son donadores pero ms dbiles; segn la
prueba visual.
Para determinar si estos resultados son correctos se debe
analizar la estructura de cada uno, recordando que todo compuesto
prtico es donador, pero no todo donador es prtico.
El etanol y el 1-butanol (ver cuadro I) contienen un hidrgeno
unido a oxgeno (tomo electronegativo y par de electrones libres)
presentan las caractersticas necesarias para formar puentes de
hidrgeno caracterizndolos como prticos y por ende donadores.
Si se analiza la estructura de la acetona y el THF, ambas tienen
par de electrones libres, por lo que a pesar de tener propiedades
aprticas, se consideran donadoras. Si embargo no se explica porque
la prueba marc a estas como ms donadoras, ya que el etanol tiene
un constante dielctrica de 24.5 y el 1- butanol 18; contra la acetona
de 20.7 y el tetrahidrofurano de 7.58. Por lo que los mayores
donadores eran el etanol y la acetona.
Por ltimo se procedi a realizar la medicin de propiedades
fsicas de la incgnita #5, ver el cuadro VI, se realiz la medicin del
punto de ebullicin, el cual se debe corregir para que cumpla la
definicin. Para esto se utiliz un nomograma.

Figura 3. Correccin del punto de ebullicin por medio del nomograma


Por lo que la incgnita tuvo un valor de 80.5 C a una presin de
una atmsfera.
Luego se le midi el ndice de refraccin, resulto ser muy voltil
por lo que se agreg una cantidad adecuada y se realiz la respectiva
correccin.
Temp
n20
( C Diferencia0,00045 )=1.3780+ ( 1.70.00045 )
D =nD

20

n D =1.3788
Adems se observ que la incgnita era menos densa que el
agua, ya que flotaba hacia la superficie, por lo que posee una
densidad menor a uno.
Con estas propiedades se tena una probabilidad de que fuera el
2-butanona o el 2-propanol; en la prctica solo se contaba con el dato
de las temperaturas de ebullicin y la densidad tericas, esta ltimas
no ayud a identificar ya que ambas densidades eran menores a uno.
En el cuadro VII se presentan otras caractersticas tericas de
estos compuestos, en s las propiedades fsicas experimentales de la
incgnita se asemejan ms a la 2- butanona; pero se descart ya que
esta es una cetona y la incgnita present caractersticas de alcohol,
por ejemplo fue muy voltil y se evapor en el refractrometro.
Resumiendo el comportamiento de la incgnita a lo largo de la
prctica (solubilidad, polaridad, habilidad donante), se observ que
era ms similar a un polar-protico (alcoholes), que a un polar/aprotico
(cetonas). Por lo que la incgnita #5 es el 2-propanol.
Referencias
Brown, T., Lemay, H., Bursten, B. & Murphy, C. (2009). Qumica
la Ciencia Central. Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A.
de C.V.
Cienytech. (s.f.). Tabla de Miscibilidad de disolventes.
Recuperado
el
20
de
Abril
de
2015,
de
http://www.cienytech.com/tablas/Tabla-miscibilidadescruzada.pdf
Primo, E. (1996). Qumica Orgnica Aplicada: De la molcula a
la industria. Barcelona, Espaa: Revert.
Ybarra, M. (2009). Facultad de Bioqumica Qumica y Farmacia.
Recuperado
el
19
de
Abril
de
2015,
de
http://www.fbqf.unt.edu.ar/institutos/quimicaorganica/Quimica
%20Organica%20I/Teorias/Tema%2011%20Eteres%202009.pdf
Yurkains, P. (2008). Qumica Orgnica. Naucalpan de Jurez,
Mxico: Pearson Educacin de Mxico, S.A.
Wade, L.G. Qumica Orgnica, 5ta. ed., Pearson Prentice Hall:
Madrid, 2004