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Alcohol

Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino,
vanse Bebida alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan


un carbono sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas
alcohlicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia
de los alcoholes.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , el
espritu, toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos
compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitucin de un tomo de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un
tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe
tener solo enlaces simples a sendos tomos;1 esto diferenca a los alcoholes de
los fenoles.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes


pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de
tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.

ndice [ocultar]
1 Historia
2 Qumica orgnica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulacin
2.3 Propiedades generales

2.4 Propiedades qumicas de los alcoholes


2.5 Halogenacin de alcoholes
2.6 Oxidacin de alcoholes
2.7 Deshidratacin de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Alcohol de botiqun
6 Vase tambin
7 Referencias
8 Enlaces externos
Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al(determinante) y kul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se
llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo "espritu de vino" al etanol, y
"espritu de madera" al metanol.

Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo,
su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al
mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en
Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el
origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva
se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele,
Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.2

Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el
sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos
alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica
que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando
la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo
hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).

Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general
CnH2n+1OH .

Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a
medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula
tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por
lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con
anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin


afecta a los puntos de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrgeno que se forma sea muy dbil en comparacin con otros
tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las molculas, configurando
una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del estado en
el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y
ebullicin en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos
puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente
como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol
tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de ebullicin de 197 C.

Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]


Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al
que presenta la molcula de agua.

Acidez y basicidad del metanol.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo
hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del
impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico
impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).

Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base
muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un cido muy fuerte.

Halogenacin de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.

Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes


consideraciones:

Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no


pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o

secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador",


como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a
cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin
ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de
fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ"
el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O


CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo
Oxidacin de alcoholes[editar]
Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o
cido frmico, como la reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el
aldehdo Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido
carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enrgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un nmero menos
de tomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratacin de alcoholes[editar]
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la
transformacin de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva
en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin
elctrica con los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un
hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble
enlace en su lugar.

Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte


a un alcohol en un alqueno.

Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del


ciclohexanol. Se puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua.

Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.

Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta
manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del
petrleo.

Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.

Alcohol de botiqun[editar]
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente
alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna
sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol
etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato
de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.

Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para


beber, pero puede ser ms efectivo para el uso como secante.[cita requerida]

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