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Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino,
vanse Bebida alcohlica y Alcohol (desambiguacin).
Frmula esqueletal
Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas
alcohlicas. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia
de los alcoholes.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul , o al-ghawl , el
espritu, toda sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquellos
compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitucin de un tomo de hidrgeno, enlazado de forma covalente a un
tomo de carbono. Adems este carbono debe estar saturado, es decir, debe
tener solo enlaces simples a sendos tomos;1 esto diferenca a los alcoholes de
los fenoles.
ndice [ocultar]
1 Historia
2 Qumica orgnica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulacin
2.3 Propiedades generales
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo,
su descubrimiento se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose al
mdico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en
Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el
origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica,
demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva
se transforma en cido carbnico y alcohol. Fue adems estudiado por Scheele,
Gehle, Thnard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.2
Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]
Comn (no sistemtica): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el
sufijo -ano del correspondiente alcano por -lico. As por ejemplo tendramos
alcohol metlico, alcohol etlico, alcohol proplico, etc.
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor (met-ano-l, de donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica
que es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando
la posicin del tomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo
hidroxilo (3-butanol, por ejemplo).
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se
encuentre.
Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general
CnH2n+1OH .
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el
agua en proporcin variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A diferencia de
los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molcula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molcula de agua y le permite formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de
la molcula depende del tamao y forma de la cadena alqulica, ya que a
medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la molcula
tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por
lo que su solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en
disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxlicos y con
anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del agua.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se
desprotona dejando al oxgeno con carga negativa. La acidez del grupo
hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del
impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra
enlazado a un carbono terciario, ste ser menos cido que si se encontrase
enlazado a un carbono secundario, y a su vez ste sera menos cido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estrico
impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos
electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos
ayudan a estabilizar la carga negativa del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podra protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base
muy dbil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un cido muy fuerte.
Halogenacin de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta
manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son
generalmente producidos como derivados sintticos del gas natural o del
petrleo.
Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse
combustionar de una manera ms limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como disolvente en frmacos, perfumes y en
esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como
verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
Alcohol de botiqun[editar]
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente
alcohol etlico al 96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna
sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol
etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como desnaturalizantes el ftalato
de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.