Está en la página 1de 4

Reporte N° 4 “ÁCIDO BENCÍLICO”

Profesora: María Cristina Mayela García Ruíz

Carrera: Química

Grupo: 2501

Equipo 1: Cayetano Valles Maira Miranda González Luis Humberto Vargas Guzmán Sarai

Objetivos:

 

Obtener ácido

bencílico

a

través

de

una

adición

nucleofílica

seguida

de

una

eliminación con transposición.

 

Ilustrar experimentalmente una transposición bencílica.

Comprobar que el producto obtenido en la práctica anterior, corresponde a Bencilo.

   

Adición:

Reacción donde

una

 

o

más especies

químicas se suman a otra (substrato) que posee al

menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación

de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden

 

de

Reacciones

de

compuestos

carbonílicos:

Los

grupos negativos (Nucleófilos) atacan al más positivo

del

grupo

carbonilo,

y

los

grupos

positivos

(electrófilo)

atacan

al

átomo

más

negativo,

el

oxígeno de dicho grupo.

Diagrama experimental

Reporte N° 4 “ÁCIDO BENCÍLICO” Profesora: María Cristina Mayela García Ruíz Carrera: Química Grupo: 2501 EquipoReacción donde una o más especies químicas se suman a otra ( substrato ) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace . Reacciones de compuestos carbonílicos: Los grupos negativos (Nucleófilos) atacan al más positivo del grupo carbonilo, y los grupos positivos (electrófilo) atacan al átomo más negativo, el oxígeno de dicho grupo. Diagrama experimental " id="pdf-obj-0-172" src="pdf-obj-0-172.jpg">
Reporte N° 4 “ÁCIDO BENCÍLICO” Profesora: María Cristina Mayela García Ruíz Carrera: Química Grupo: 2501 EquipoReacción donde una o más especies químicas se suman a otra ( substrato ) que posee al menos un enlace múltiple, formando un único producto, e implicando en el substrato la formación de dos nuevos enlaces y una disminución en el orden o multiplicidad de enlace . Reacciones de compuestos carbonílicos: Los grupos negativos (Nucleófilos) atacan al más positivo del grupo carbonilo, y los grupos positivos (electrófilo) atacan al átomo más negativo, el oxígeno de dicho grupo. Diagrama experimental " id="pdf-obj-0-174" src="pdf-obj-0-174.jpg">

Observaciones:

Se utilizó como uno de los reactivos el

producto obtenido en la práctica anterior, lo que se predice ser Bencilo. El bencilo se preparó con un agente oxidante distinto a hipoclorito de sodio (peróxido de hidrógeno).

  • Rendimiento En esta práctica no se logró obtener producto

Observaciones:  Se utilizó como uno de los reactivos el  producto obtenido en la práctica

para calcular rendimiento.

Mecanismo de reacción: Resultados No se obtuvo el producto, durante la experimentación se utilizó como reactivo
Mecanismo de reacción:
Resultados
No se obtuvo el producto, durante
la
experimentación se
utilizó
como
reactivo el

producto que fue obtenido la práctica anterior utilizando como agente oxidante al peróxido de hidrogeno, el cual, cuando estaba antes del reflujo tenia las siguientes características:

Observaciones:  Se utilizó como uno de los reactivos el  producto obtenido en la práctica

disolución,

Imagen 1.2 Color de la obtenido durante el reflujo.

Observaciones:  Se utilizó como uno de los reactivos el  producto obtenido en la práctica

Imagen 1.3 Color de la disolución obtenido, al finalizar el reflujo.

Observaciones:  Se utilizó como uno de los reactivos el  producto obtenido en la práctica

obtenidos

Imagen 1.4 pH’s a) arriba. pH= 12 Antes de acidular b)

abajo. pH= 2 Después de acidular, sin formación de precipitado.

Reflujo

Apariencia

Antes del reflujo

Color

naranja

claro,

transparente

(Imagen

1.2)

Después del reflujo

Color durazno lechoso (Imagen 1.3)

Observaciones:  Se utilizó como uno de los reactivos el  producto obtenido en la práctica

Imagen

1.1

Producto

obtenido en la práctica anterior mediante una condensación aldólica cruzada usando como agente oxidante peróxido de hidrógeno. En esta práctica utilizada como reactivo.

Análisis de resultados:

Al momento de reflujar, la mezcla no presentaba el color morado obscuro característico de la reacción, por lo cual se especula que la materia prima de la cual se partió no era el bencilo, posiblemente otro reactivo similar en apariencia y en puntos de fusión, ya que en el punto de fusión mixto solo variaba por un grado (pf bencilo: 97°C, pf materia prima utilizada: 98-99°C). Al acidular la solución obtenida, después de reflujo ésta no presento ningún cambio más que de pH. Sin embargo se sigue sin saber que compuesto es el reactivo empleado, ya que se necesitan pruebas más precisas. Finalmente puede que el reactivo desconocido tenga una mezcla de bencilo con bajo rendimiento que para que pudiera llevarse a cabo la reacción se necesitaría más tiempo de reflujo y posiblemente hasta mayor temperatura.

Reporte N° 4 “ÁCIDO BENCÍLICO”

Profesora: María Cristina Mayela García Ruíz

  • Conclusiones:

Carrera: Química

Grupo: 2501

Equipo 1: Cayetano Valles Maira Miranda González Luis Humberto Vargas Guzmán Sarai

En esta sesión, se trató de obtener al ácido bencílico, esto mediante una transposición bencílica y una adición nucleofílica, debido al uso de un reactivo desconocido, pero con características físicas similares, no se logró obtener el ácido bencílico, aunque se siguió la metodología del manual, no se realizó completamente, ya que no pudimos obtener un precipitado para acidular. Finalmente tampoco se conoce la identidad del producto obtenido de la condensación aldólica cruzada.

  • Bibliografía

K. Peter, C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.

R. T. Morrison, R. N. Boyd (1983). Organic Chemistry (4th edición). Allyn and Bacon

http://www.quimica.unam.mx/

Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Laboratory Course, Allyn & Bacon, Boston, 1988.

Disolver Disolver 10 g de Diagrama ecológico. En un matraz de 20 mL de Ácido bencílico
Disolver
Disolver
10 g de
Diagrama ecológico.
En un matraz de
20 mL de
Ácido bencílico
Etanol
Salud
2
Inflamabilidad
3
Hidróxido de Potasio
Reactividad
0
Salud
3
Mezclar
25 mL de
Inflamabilidad
0
Reactividad
1
1) Calentar
a
reflujo 15 min.
(Baño María).
10 g de
2) Verter
en
la
cápsula
de
Ácido Clorhídrico
porcelana
y
Salud
1
dejar reposar
Inflamabilida
3
d
Reactividad
1
Disolver Disolver 10 g de Diagrama ecológico. En un matraz de 20 mL de Ácido bencílico
D Bencilo Salud 2 Inflamabilidad 1 Reactividad 0 D
D
Bencilo
Salud
2
Inflamabilidad
1
Reactividad
0
D
 

Ácido bencílico

Salud

 

1

Inflamabilidad

 

0

Reactividad

 

1

Ácido bencílico Salud 1 Inflamabilidad 0 Reactividad 1
Ácido bencílico Salud 1 Inflamabilidad 0 Reactividad 1
Ácido bencílico Salud 1 Inflamabilidad 0 Reactividad 1
Ácido bencílico Salud 1 Inflamabilidad 0 Reactividad 1

Filtrar y

lavar

Líquid

D

3) Agregar

HCl y enfriar

a baño de

Ácido

Filtrar y

 

lavar

bencílico,

lavar bencílico, H2O, EtOH,

H2O, EtOH,

KCl. Ácido
KCl. Ácido

KCl.

KCl. Ácido

Ácido

 
Filtrar y lavar Líquid D 3) Agregar HCl y enfriar a baño de Ácido Filtrar y

Determinar

Punto de fusión

Sólido
Sólido

EtOH, H2O,

KCl, HCl

Disolver Disolver 10 g de Diagrama ecológico. En un matraz de 20 mL de Ácido bencílico

D1: Sal de Potasio de Acido

Bencílico.

D2 Bencilo recu erado