18 de marzo

Clave: 3
Clave: 7

Laboratorio de Qumica Orgnica I

PRCTICA NO. 6
CROMATOGRAFA EN CAPA FINA

Observaciones
En esta prctica se emple la tcnica de cromatografa en capa fina para
comprobar la utilidad que tiene esta tcnica para determinar concentraciones,
polaridad de los eluyentes, criterios de pureza de las muestras e identificacin
de sustancias.
La tcnica de cromatografa en capa fina es una tcnica meramente analtica,
ideal para identificacin de compuestos y determinacin de su pureza.
Para llevar a cabo la cromatografa en capa fina es necesario conocer los
eluyentes, el tipo de adsorbente a utilizar y los tipos de reveladores. Para esta
prctica se utilizaron como eluyentes hexano, acetato de etilo y metanol. Como
adsorbente se utiliz slica gel al 35% en acetato de etilo, y como reveladores
se utilizaron una lmpara de luz UV y una cmara de yodo.
La primera cromatografa que se realiz fue para determinar el efecto de la
concentracin en la muestra a utilizar (1A). En esta cromatografa se utiliz
acetato de etilo (AcoEt) como eluyente. Se colocaron 3 muestras en el punto de
aplicacin, la primera con 3 aplicaciones, la segunda con 6 y la tercera con 9.
Se observ que se obtuvieron 3 manchas sobre la cromatoplaca que a simple
vista resultaba difcil de apreciar, pero con la luz UV y la cmara de yodo se
pudieron apreciar. La muestra con 3 aplicaciones revel una mancha ms
cercana a la frontera del eluyente, mientras que las otras dos muestras con 6 y
9 aplicaciones revelaron manchas ms cercanas al punto de aplicacin, y a la
misma distancia. La muestra de 3 aplicaciones estaba poco concentrada por lo
que subi ms en la cromatoplaca.
La siguiente cromatografa que se realiz fue para determinar la polaridad de
los eluyentes a utilizar con respecto a las muestras que se utilizaron. Para
estas pruebas se realizaron tres cromatografas con tres diferentes eluyentes:
Hexano, AcoEt y Metanol (MeOH). La primera que se realiz fue con hexano, y
se utilizaron como muestras las sustancias 2A y 3A, colocando 3 aplicaciones
de cada una sobre el punto de aplicacin en la cromatoplaca.

Se observ que no se revelaron manchas en la cromatoplaca al finalizar el

proceso de la cromatografa, y esto debido a que el hexano en definitiva es un
eluyente muy poco polar, tan poco polar que no movi a las muestras y las dej
en el punto de aplicacin.
La segunda cromatografa que se realiz para las determinaciones de la
polaridad se realiz con AcoEt. Se utilizaron las mismas sustancias y la misma
cantidad de aplicaciones, y se observ que se revelaron 2 manchas sobre la
cromatoplaca con una distancia considerable una de la otra. La mancha de la
sustancia 2A apareci ms cerca del punto de aplicacin que la mancha de la
sustancia 3A, lo cual indica que la sustancia 2A es ms polar con respecto al
eluyente utilizado que la sustancia 3A.
La tercera cromatografa que se realiz para las determinaciones de la
polaridad se realiz con MeOH. Se utilizaron las mismas sustancias y la misma
cantidad de aplicaciones, y se observ que de igual manera se revelaron 2
manchas solo que esta vez no aparecieron tan alejadas una de la otra como en
la cromatografa pasada. Se observ que de nueva cuenta la mancha de la
sustancia 2A apareci un poco ms cerca al punto de aplicacin que la mancha
de la sustancia 3A, aunque en realidad las dos manchas aparecieron alejadas
del punto de aplicacin. Esto indica que la sustancia 2A es ms polar con
respecto al eluyente utilizado que la sustancia 3A.
Se observ que la sustancia 2A mostr ser ms polar a los 2 ltimos eluyentes
utilizados que la sustancia 3A, aunque result ser mucho ms polar al AcoEt
que al MeOH. La sustancia 3A tan solo result ser un poco ms polar al AcoEt
que al MeOH.
La siguiente cromatografa que se realiz fue para determinar la pureza de dos
sustancias, en este caso las sustancias 4A y 5A, en AcoEt como eluyente. Se
colocaron 3 aplicaciones de cada una sobre el punto de aplicacin de la
cromatoplaca. Se observ que se revelaron 2 manchas sobre la cromatoplaca
a la misma altura, una sobre la sustancia 4A y otra sobre la sustancia 5A, pero
esta ltima revel otra mancha mucho ms arriba que las dos anteriores, casi
llegando a la frontera del eluyente. Esta ltima se apreci un poco ms tenue
que las dos anteriores. Lo anterior indica que la sustancia pura es la sustancia
4A y la sustancia impura es la sustancia 5A.
La ltima cromatografa que se realiz fue para determinar el criterio parcial de
identificacin de una sustancia. Para ello se utiliz una sustancia patrn de
cafena y una muestra de algn medicamento del cual se quiera conocer sus
componentes, en este caso se utiliz media tableta de Cafiaspirina (Muestra 1
y 2). Se prepararon dos cromatoplacas colocando 3 aplicaciones de la Muestra
1, 3 aplicaciones de cafena y 3 aplicaciones de la Muestra 2 sobre la lnea del
punto de aplicacin en cada una de las cromatoplacas.

Se observ que la cromatoplaca con MeOH como eluyente revel 5 manchas;

3 a la misma altura en la cromatoplaca pertenecientes a las 3 muestras
colocadas, y dos un poco ms arriba pertenecientes a la muestra 1 y a la
muestra 2. La cafena por ser una sustancia pura solo revel una mancha, pero
las muestras 1 y 2 revelaron 2, lo cual indica que tienen otro compuesto
adems de cafena (lo cual puede ser el cido acetilsaliclico). Las manchas
observadas aparecieron alejadas del punto de aplicacin, lo cual indica que el
eluyente no fue tan polar con respecto a las sustancias empleadas.
La cromatoplaca con AcoEt como eluyente revel 5 manchas tambin; 3 a la
misma altura en la cromatoplaca pertenecientes a las 3 muestras colocadas, y
dos muy alejadas a las 3 anteriores, pertenecientes a la muestra 1 y a la
muestra 2. Igual que en la cromatografa pasada la cafena revel solo una
mancha mientras que las otras dos muestras revelaron dos, lo cual indica lo
mismo que se dijo en la cromatografa pasada. A diferencia de la cromatografa
anterior las manchas reveladas parecieron cercanas al punto de aplicacin, lo
cual indica que el eluyente empleado fue un poco ms polar que el anterior con
respecto a las sustancias utilizadas.
Resultados
1) cromatografa, efecto de la concentracin (1 cromatoplaca):
Esta cromatografa se eluy con AcoEt; se obtuvieron Rf de 0,7 y 0,2. El
nmero de 3 aplicaciones podra ser ptimo para esta prueba de cromatografa.
2) Polaridad de las sustancias, polaridad del eluyente (3 cromatoplacas):
En la cromatoplaca eluida con Hexano, no se aprecio desplazamiento de
sustancia sobre la cromatoplaca, los reveladores no mostraron manchas de
adsorcin sobre la Slica gel. El eluyente es poco polar para las sustancias
aplicadas por lo que no se aprecia ningn arrastre.
Para el caso de la cromatoplaca eluida con AcoEt, se obtuvo un Rf de 0.2 para
la sustancia 2A y 0.6 para 3A. El tipo de eluyente podra ser optimo para la
sustancia 3A.
La cromatoplaca eluida con metanol, dio un Rf de 0.9 para 3A y un Rf de 0.6
para 2A. En este caso el eluyente es menos polar que el anterior pero puede
ser ptimo para la sustancia 2A.
3) Pureza de las sustancias (1 cromatoplaca):
La cromatoplaca se eluy con AcoEt, y se aplicaron 3 gotas de la sustancia 4 y
5. La sustancia 4 de acuerdo con los reveladores fue la sustancia pura, con un
Rf de 0.7. La sustancia 5 arroj un Rf de 0.85 y 0.16, el eluyente fue poco polar.

4) Cromatografa en capa fina como criterio parcial de identificacin (2

cromatoplacas)
En ambas cromatoplacas se hizo 2 aplicaciones de 3 gotas de solucin de
aspirina (cada una a los extremos) y una aplicacin de 3 gotas de cafena en el
centro de la cromatoplaca. La cromatoplaca eluida con metanol arrojo un Rf de
0.5 y 0.3 para el caso de la 1 aplicacin de aspirina, un Rf de 0.4 para el caso
de la aspirina y un Rf de 0.5 y 0.3 para la segunda aplicacin de aspirina. Por
los resultados el metanol es un buen eluyente para estas cromatografas.
La segunda cromatografa se eluyo con AcoEt. Los Rf estuvieron entre 0.6 y
0.1 para las aplicaciones de muestra de aspirina y un Rf de 0.1 para el caso de
la cafena, por lo tanto el eluyente no fue el ms ptimo.
Conclusiones
La cromatografa es la separacin de una mezcla de 2 o ms componentes por
distribucin en 2 fases (mvil y estacionaria); tambin se utiliza como medio de
identificacin de sustancias. El tipo de cromatografa depender de la
naturaleza de la fase mvil y estacionaria. La polaridad de eluyente
determinara la efectividad de ste como disolvente en la cromatografa de capa
fina. Para la cromatografa aplicada en pureza de sustancias, el nmero de
manchas notables en la cromatoplaca ser el nmero de componentes
presentes en la sustancia, por lo tanto la sustancia pura presentara 1 sola
mancha. De igual manera, el no. de manchas apreciadas sobre la
cromatoplaca deber ser igual al no. de componentes si el eluyente es el
correcto. Si las manchas de la cromatoplaca aparecen cerca del punto de
aplicacin ser debido a que son ms polares con respecto al eluyente, y si
aparecen ms cercanas a la frontera del eluyente quiere decir que son menos
polares con respecto al eluyente. Para las cromatografas realizadas se
esperara un Rf de 0,5 exactamente ya que eso nos dira que se est
trabajando con un eluyente ideal, pero mientras se tengan valores de 0,4 a 0,6
se puede decir que se est trabajando con un eluyente correcto.

Bibliografa:
- Anderson Guarnizon F, Pedro N. Martinez. Experimentos de qumica orgnica (con
enfoque en ciencias de la vida), Colombia
- Adams R., et Al, Laboratorio de Experimentos en Qumica Orgnica, 7a edition, Mc
Millan, Mxico.