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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS


BIOLGICAS ASIGNATURA: Qumica
Orgnica I
REPORTE DE LABORATORIO
GRUPO: _ 2FM2

Profesor:
Semestre: Ene-Jul

Fecha: 30-Abril-13

No. de Equipo_ 4
Integrantes: Cardona Diaz Yosheeline Cheysellc
_Macas Palacios Zaira Samantha
Yescas Galicia Daniel
_
Los puntos a calificar en el reporte son los siguientes:

OBJETIVO DE LA PRCTICA

OBLIGATORIO

RESULTADOS

30 PUNTOS

DISCUSIN DE LOS RESULTADOS

40 PUNTOS

CONCLUSIONES

10 PUNTOS

CUESTIONARIO

15 PUNTOS

BIBLIOGRAFA

5 PUNTOS

PUNTUACION

La discusin de los resultados siempre se realiza con apoyo de la bibliografa, por lo


tanto deber ir referenciada.
En cuanto a la bibliografa a consultar se les pedir como mnimo 5 fuentes, de las
cuales 2 debern ser libros de consulta, y de resultar necesario usar pginas web.

Objetivo:
1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos.
2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la identificacin de
azucares.
3. Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos hidroxilo de un
monosacrido

Resultados:
Poder reductor:
En este experimento se pudo observar si con el reactivo de Fehling los compuestos
tenan alguna reaciion o en palabras mas acertadas se oxida el grupo carboxilo y se
reduce el cobre, esto se da a notar por los cambios de color.
Reactivo
Glucosa
Fructuosa
Lactosa
Sacarosa
Almidn

Formacin de osazonas

monosacridos

Positivo o Negativo
+
+
+
-

Reactivo

Positivo o Negativo

Fructosa

Glucosa

Disacridos
Reactivos

Positivo o Negativo

sacarosa

Lactosa

Hidrolizados
Reactivos

Positivo o Negativo

Almidon

Sacarosa

DISCUSIN DE RESULTADOS
Poder reductor de azucares.
La prueba de Fehling es ampliamente utilizada en la caracterizacin de azucares reductores,
los cuales contienen un grupo carbonilo libre o potencialmente libre. Un resultado positivo se
indica en la formacin de un precipitado color rojo ladrillo. Tanto aldosas como cetosas se
oxidan fcilmente para dar cidos carboxlicos (Ver figura 2). Ion cprico complejo con iones
de tartrato se reduce a oxido cuproso. Pasa de estado de oxidacin +2 a +1, es decir, se
reduce.

Figura 2. Poder reductor de azucares. Se forma un complejo de oxido cuproso de


color rojo ladrillo.

Para la identificacin de azucares reductores se adicion el reactivo de Fehling que consta


de dos soluciones (A: sulfato cprico pentahidratado + B: tartrato sdico potsico e NaOH
en agua). En seguida se adiciona el azcar a analizar, se calent durante 2 min
aproximadamente y se observa. En el caso de la sacarosa no reaccion con el reactivo de
Fehling, ya que la coloracin azul caracterstica del complejo cprico tartrico persiste, por lo
que se concluye que la sacarosa no es un azcar reductor. La sacarosa es un disacrido de
glucosa y fructosa, la mayora de los disacridos son azucares reductores, pero la sacarosa
es la excepcin, ya que el carbono anomrico de la glucosa est implicado en el enlace
glucosidico y por lo tanto no tiene libre el grupo carbonilo. Esto se puede solucionar al
realizar un hidrolisis acida para obtener los monosacridos correspondientes que si son
reductores.
Por otro lado, la glucosa si resulta ser un azcar reductor ya que como se dijo, todos los
monosacridos poseen grupo carbonilo libre y por lo tanto si precipita a oxido cuproso. Para
el caso de la fructosa resulta tambin positivo, sin embargo la fructosa sufre un cambio en la
estructura de su molcula, ya que se convierte en glucosa y manosa bajo condiciones
alcalinas. Dicha transformacin se puede justificar por la tautomerizacin ceto-enol que se
lleva a cabo en la reaccin. La reduccin de las solucin de Fehling usando fructosa no slo
se debe atribuir al hecho de que la cetosa se isomeriza en una aldosa. El tratamiento con
lcali de la fructosa, por ejemplo, causa incluso descomposicin de la cadena de carbono;
es por eso que se dice que la fructosa da un falso positivo, aun as el reactivo de Fehling no
resulta ser especfico para aldehdos. En cambio s se hubiera empleado el reactivo de
Tollens (que resulta ser otro complejo que ayuda a identificar grupos carbolino)

el test

resulta positivo en un espejo de plata para identificar aldehdos y un espejo amarillento para
el caso de cetonas. En la experimentacin con lactosa, el cual es un azcar que resulta de
la unin de una molcula de glucosa y galactosa, si resulta positivo ya que el enlace
glucosidico que se forma (14) deja libre al carbono anomrico en la posicin 1 donde

puede actuar el reactivo de Fehling para dar positivo el test. Finalmente para el almidn la
prueba resulto negativa, ya que como era de esperarse, no contiene un grupo carbonilo
libre; este se encuentra comprometido al formar largas cadenas de dos polmeros; la
amilosa y la amilopectina, enlazados entre s por enlaces glucosdicos.
De ah la importancia de ver la composicin qumica que une a dos monosacridos, y en
qu posicin se forma el enlace glucosidico, concluyendo que el nico que no es azcar
reductor es la sacarosa. Dicha experimentacin sirve de pauta para verificar la formacin de
Osazonas, ya que los azucares reductores son los que pueden formar dichos cristales al
hacerlos reaccionar con Fenilhidrazina.
Formacin de Osazonas
Para la formacin de Osazonas en un polisacrido en este caso el almidn, primero se tuvo
que preparar un hidrolizado en medio acido para que esto se pudiera llevar a cabo, como ya
se sabe la formacin de Osazonas en la sacarosa y polisacridos no es posible debido al
enlace glucosidico que posee (no hay grupo carbonilo libre o potencialmente libre), as que
primero se tiene que romper este enlace por medio de una hidrlisis. El hidrolizado se
realiza al hacer reaccionar el azcar con HCl, se calent a bao mara por algunos minutos
y se dej enfriar. En general se requiere aadir cidos o bases fuertes para catalizar la
hidrlisis.
Posteriormente se coloc en un tubo de ensayo 2.5 mL del producto de hidrlisis, 1.5 mL
de fenilhidrazina preparada, y .1 mL de solucin saturada de bisulfito de sodio, se calent a
bao mara aproximadamente 40 minutos ya que se sabe que la formacin de Osazonas en
almidn es mucho ms tardada que en los dems disacridos o polisacridos, se dej
enfriar y aunque en la solucin la presencia de Osazonas fue muy escasa al observar al
microscopio se pudo ver la presencia de los pocos productos cristalizados.
Para el caso de la fructosa y glucosa la velocidad de reaccin en la formacin de Osazonas
es notable, ya que en principio la primera formacin de fenilhidrozona en el grupo carbonilo
de la glucosa (C-1 aldehdo) la velocidad de formacin es rpida, sin embargo la formacin
de la Osazona correspondiente en el carbono 2, donde se forma un cetosa se lleva a una
velocidad lenta (Figura 3). Lo contrario pasa con la fructosa, al poseer un grupo carbonilo
(cetona) en el C-2 la velocidad de la primera fenilhidrozona se lleva a cabo de manera lenta,
en cambio la formacin de una cetona en la posicin C-1

Figura 3. Formacin de Osazona en a partir de una molcula de glucosa.


Hace que la formacin de la osazona se lleve de manera rpida (Figura 4.). Por lo que
podemos concluir que la velocidad de formacin de la misma osazona, tanto en glucosa y
fructosa se lleva a velocidades distintas. Cabe recordar que en primera instancia los
aldehdos son ms reactivos que las cetonas.

Figura 4. Formacin de la misma Osazona en fructosa al igual que


glucosa; con 3 equivalentes de Fenilhidrazina en ambos casos.

Tipos de Osazonas.
Los cristales Osazona pueden variar segn el tipo de azcar que se haya empleado;
algunos se parecen a pe-talos de rosa, otros como bolas de algodn, mientras que otros
parecen como agujas largas y finas, tal como la mayora de los monosacridos, incluyendo a
la glucosa, fructosa y manosa. (Figura 5.).

Figura 5. Formacin de la misma Osazona en fructosa (izquierda) y glucosa (derecha).


Finalmente las pruebas aplicadas para azucares reductores y formacin de Osazonas se
resumen en la siguiente tabla:
AZUCAR

PRUEBA
FEHLING

DE FORMACION DE OSAZONAS
SI

NO

TIEMPO

Fructosa

Positiva

1.30min

Glucosa

Positiva

8.min

Almidn

-----------

40 min

Lactosa

Positiva

1.56min

Sacarosa

Negativa

3.10 min

Sntesis de Pentaacetato de -D-Glucosa.


La sntesis de productos es un mtodo muy importante para la industria, ya que a travs de
ello podemos llegar al conocimiento de nuevos productos y derivados del producto del cual
partimos. En este caso la sntesis de la molcula de glucosa a su Pentaacetato, por medio
de varias acetilaciones en los sustituyentes en medio cido, hacindolo reaccionar con
anhdrido actico. (Figura 6).

Figura 6. Mecanismo general de Sntesis de Pentaacetato de -D-Glucosa


Dicha mezcla, se puso a calentar en un sistema a reflujo, donde se observ que a medida
que la temperatura aumenta, la mezcla se homogeniza, esto ocurre debido al ataque
nucleoflico que sufre el grupo carbonilo del anhdrido actico por parte de la glucosa.
Primero el sustituyente hidroxilo de la glucosa es desprotonado por el acetato de sodio
anhidro, dejando as al oxigeno con una carga negativa y por consiguiente se logra el ataque
al grupo carbonilo, esto genera una deslocalizacin del doble enlace C=O del primer grupo
carbonilo, dejando a este ltimo oxgeno con una carga negativa, el cual al restaurar el
enlace C=O provoca la separacin del oxgeno que se haya unido a ambos carbonos
carbonilos, el cual se lleva consigo el par de electrones que lo una al grupo carbonilo que
ahora se encuentra unido a un oxgeno, pero ahora de la molcula de glucosa, acetilandola
de esta manera; esto se da 5 veces, ya que la acetilacin ocurre en cada uno de los
sustituyentes de la molcula de glucosa, de ah el nombre de Pentaacetato. El prefijo
indica la posicin del grupo hidroxilo del C1 en la estructura de la glucosa representada en
forma de silla, o en la de Haworth, donde se encuentra ahora una acetilacin, y ahora a
encontrarse todos sus sustituyentes en posicin ecuatorial, hace que esta conformacin sea
favorable para la molcula, esto por tener el nivel de energa ms bajo. Y prefijo D es
referido a la posicin del penltimo grupo hidroxilo en la proyeccin de Fischer de la
glucosa. Despus de haber sintetizado el Pentaacetato de -D-Glucosa, la mezcla se pas a
un vaso de precipitado el cual contiene una mezcla de agua hielo, y de manera inmediata se
hizo notable la formacin de un slido blanco, que fue el indicador de la presencia del
Pentaacetato de -D-Glucosa, ya que esta es insoluble en agua a contraste de la glucosa.
Enseguida se agit la mezcla aproximadamente 30 minutos, esto para precipitar el producto
sintetizado y realizar una filtracin en fro al vaco. Enseguida se purifico por recristalizacin
empleando como disolvente agua, obtenindose un producto blanco en forma de agujas,
visto en un microscopio.
REFERENCIAS:
[1]. Luis Almazn Snchez, Francisco Daz Cedillo, Gonzalo Trujillo Chvez- Manual de
prcticas Qumica Orgnica. Edicin 2012.
[2].- John McMurry - Qumica orgnica Cengage editorial learning 7 edicin. Pp 977.

Cuestionario.
1. Indica cual es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como reactivo,
en lugar de fenilhidrazina base en esta reaccin.
Porque el clorhidrato de fenilhidrazina es mas estable que la fenilhidrazina base.
2. Si se utiliza clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de obtencion de
osazonas Cmo se obtendria la fenilhidrazina base?
Cuando se utiliza la base, este no reacciona fcilmente
3. Indica porque se utiliza la solucin de bisulfito de sodio, en la formacin de
osazonas.
Es solo un catalizador para que se lleve a cabo mas rpido la reaccin.
4. Explicar las diferencias entre la formacin de osazonas de monosacaridos y
disacridos.
La velocidad de reaccin es diferente ya que los monosacaridos al ser reductores
reaccionan mas rpido, en cambio los disacridos primero deben hidrolizarse para obtener
la correspondiente osazona.
5. Indica por medio de reacciones Cules azucares dan positiva la prueba de
Fehling? Dar el nombre de los productos

6.- Explicar porque se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato.


Porque se encuentra en un estado de oxidacin

y puede tener dos enlaces covalentes y

mas coordinados el cobre es el ms fcil de liberar.

7.- Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba de Fehling y tres
que no la den.
Positivo: Glucosa, Manosa y Lactosa

Negativos: Sacarosa, Almidn y celulosa

8.- Indicar que tipo de grupos funcionales reaccionan con la fenilhidrazina.


Grupos carbonilos: aldehdos y cetonas

9.- Indicar cuantos moles de fenilhidrazina base se necesitan en la formacin de


osazonas. Explicar.
2 moles: ya que una se adiciona al carbono carbonilico y la segunda por reactividad del C
se adiciona en el.

10.- Explicar porque las osazonas se forman nicamente en los carbonos 1 y 2 de los
carbonilos.
Se debe a que por lo general en estos carbonos se encuentran los grupos carboxlicos y por
efecto inductivo. Se hacen ms reactivos que los otros carbonos.

11) En la sntesis de pentacetato de beta-D-glucosa:


El acetato de sodio anhidro acetaliza el compuesto polihidroxilado (en este caso es la
glucosa y la adicin del acetato de sodio anhidro que nos da como resultado el pentacetato
de beta- D glucosa), despus de una hora del reflujo se adiciona esto a agua helada,
donde al mezclar muy bien se forma un slido que es el pentaacetato de Beta-D-glucosa, es
necesario agitarlo para inducir el choque entre molculas y facilitar la formacin de la
misma, en algunos casos de impurezas se tiene que hacer una recristalizacin.
12) Escribir las estructuras de Haworth de los pentaacetatos de alfa y beta- D glucosa

13) Dibujar las frmulas de Haworth para los acetatos de maltosa, sacarosa y lactosa.

15) La hidrlisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar invertido,


investigar qu significa dicho trmino.
Se conoce con este nombre a la mezcla de azcares producida cuando la sacarosa se
hidroliza, qumica o enzimticamente. El nombre de inversin se refiere al cambio del poder
rotatorio que se observa durante dicha hidrlisis; la sacarosa es dextrorrotatoria (+66), pero
al transformarse en glucosa (+52) y en fructosa (-92), la mezcla resultante desarrolla un
poder levorrotatorio (-20) por la fuerte influencia de la fructosa. Es precisamente a este giro
de +66 a -20 a lo que se llama inversin.

Bibliografa

Baudi Dergal, Salvador Qumica de los alimentos, Pearson Educacin 65


Campbell Mary K. Bioqumica, Ingeniera Ciencias, Cuarta edicin 440
M. Maraculla Jos, Biomoleculas, Revert Tercera edicin 46
Fornaguera Jaime, Bioqumica, Editorial Universidad estatal a distancia 169