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Reglas bsicas para nomenclatura de alcanos:

Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos


son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y
aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingles). En el sistema IUPAC de
nomenclatura un nombre est formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la
molcula; el sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte
principal el nmero de carbonos que posee.
Estas reglas son las siguientes:
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga,
llamada cadena principal del alcano. Obsrvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal


(octano) y va precedido por los sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin
ano del alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).
En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la
cadena principal y se acompaan de un localizador que indica su
posicin dentro de la cadena principal. La numeracin de la cadena
principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el
localizador ms bajo posible.

Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan


alfabticamente precedidos por lo localizadores. La numeracin de la
cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto

tomen los menores localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri,


tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada
sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y
debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar


alfabticamente.
Regla 4.- En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma
distancia, se empieza a numerar por orden alfabtico desde el
extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si
se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma
distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera
ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a
ella.

Regla 5.- Cuando en un compuesto hay dos o ms ramificaciones


iguales, no se repite el nombre, luego de colocar los nmeros que
corresponden a las ubicaciones de dichos radicales se le aade el
nombre con un prefijo numeral.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como

principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.

Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes


aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la
nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se obtienen


numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la
principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la
cadena ms larga terminada en ilo, anteponiendo los nombres de los
sustituyentes, que tenga dicha cadena secundaria, ordenados
alfabticamente. Veamos un ejemplo:

Recordemos que cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de


hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como
ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas.
Los radicales alquilo de uso ms
comn son:
CH3

CH2 CH3

Metil o Metilo

Etil o Etilo

CH2 CH2
CH3

CH2
CH2 CH2
CH3

n-Propil o nPropilo

n-Butil onButilo

Es muy importante destacar que el radical no puede unirse por


cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre.

Ejemplos de nomenclatura de alcanos


1)

Se define la cadena de carbonos continua ms larga y se numera desde el extremo ms cercano a un


radical, y se identifican todos los radicales que haya.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin desde la derecha porque ah
est el radical ms cercano (CH3). Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn
unidos (2-metil y 4-etil), los anotamos en orden alfabtico (no importa el nmero) y al ltimo radical le
unimos el nombre de la cadena, y nos queda: 4-etil-2-metilheptano
2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal.
Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-isopropil-3-metilnonano
3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo ms cercano al primer
radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en
orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

3-metil-5-n-propiloctano
4)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la


misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, el
n-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n:.5-n butil-4,7dietildecano
5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada
extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano
al etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-etil-4-metilhexano