Nomenclatura

Por
Vctor Marcelo Francisco Ernesto
Scrates Alberto Eugenio
Asencio

Objetivos

Clasificacin de hidrocarburos
Nomenclatura de hidrocarburos
Nomenclatura de grupos funcionales
Nomenclatura aplicada a los frmacos.

Dr. M. Asencio

Clasificacin de hidrocarburos
HIDROCARBUROS

CxHy
ALIFTICOS

ALCANOS

ALQUENOS

AROMTICOS

ALQUINOS

Dr. M. Asencio

ALIFTICOS
CCLICOS
3

Clasificacin de hidrocarburos

HC

Nombre

FM

Enlaces

Alcanos

CnH 2n+2

simples

Alquenos

CnH2n

dobles

Alquinos

CnH2n-2

triples

* Regla variable

Dr. M. Asencio

Nomenclatura de hidrocarburos
Reglas de nomenclatura para HC => IUPAC
La nomenclatura para alcanos es la base para nombrar los
dems HC (alquenos, alquinos, y cicloalifticos.

Reglas para alcanos

1. Se escoge la cadena carbonada (cadena principal)
continua ms larga.
(se le asigna prefijo y numeracin)
Dr. M. Asencio

Nomenclatura de hidrocarburos
Nmero
de carbonos
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
---20

Prefijo

Nombre

Met
Et
Prop
But
Pent
Hex
Hept
Oct
Non
Deca
Undec
---Eicosa

Metano
Etano
Propano
Butano
Pentano
Hexano
Heptano
Octano
Nonano
Decano
Undecano
---Eicosano

Dr. M. Asencio

Radical o
sustituyente
Metil
Etil
Propil
Butil
Pentil
Hexil
Heptil
Octil
Nonil
Decil
Undecil
---eicosil

Nomenclatura de hidrocarburos
2. Al prefijo se le asigna la terminacin correspondiente.
(ano para alcanos; eno para alquenos e ino para alquinos)

heptano

Undecano

Dr. M. Asencio

Nomenclatura de hidrocarburos
3. Para hidrocarburos cclicos se le antepone la palabra
ciclo al nombre fundamental.

ciclobutano
ciclohexano
ciclooctano
Dr. M. Asencio

Nomenclatura de hidrocarburos
4. Los ciclos sustituidos tienen prioridad sobre las
cadenas alifticas.

1-pentilcicloheptano
(Incorrecto: 1-cicloheptilpentano)
Dr. M. Asencio

Nomenclatura de hidrocarburos
5. Cuando existen cadenas laterales de menor longitud,
unidas a la cadena principal; estas se numeran de tal
forma que los sustituyentes tomen la numeracin ms
baja posible.
4

6
3
4

1
2

2
3

5
2-metilpentano

3-etil-5-metilheptano

Dr. M. Asencio

10

Nomenclatura de hidrocarburos
5.1 En presencia de sustituyentes repetidos, se repiten la
numeracin del carbono donde se encuentra el
sustituyente y se aade los prefijos de cantidad griegos
(antes del nombre del sustituyente).

6
7

2
3

3,4,5-trietilheptano
Dr. M. Asencio

11

Prefijos de cantidad
Prefijo
MonDiTriTetraPentaHexaHeptaOctaNonaDeca-

Significado
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10

Dr. M. Asencio

12

Nomenclatura de hidrocarburos
5.2 Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico.
Por ejemplo: etil > metil > propil

1
2

6
5

1,2-dietil-3,4-dimetil-5-pentilciclohexano
Dr. M. Asencio

13

Nomenclatura de hidrocarburos
5.3 Los sustituyentes ramificados (o sustituidos) se nombran
entre parentesis indicando la posicin de unin a la cadena
principal.
2'
1'
6
7

2
5

1
4-(1'-metiletil)heptano

4-isopropilheptano

Dr. M. Asencio

14

Nombres alternativos de sustituyentes ramificados

isopropil
propil

butil

pentil

secbutil

secpentil

isobutil

isopentil

M. Asencio
El punto de unin a la cadenaDr.
principal
aparece en rojo

tercbutil

tercpentil
15

Ejercicios
1. Proponga una estructura para los siguientes compuestos:
1.1 4,5-dietil-3,6-dimetildecano
1.2 4-(1-metilbutil)heptano
1.3 4-(1-etilpropil)-2,3,5-trimetilnonano
1.4 1-terbutilciclopentano.
2. Asigne un nombre apropiado (IUPAC) para los siguientes compuestos.

Dr. M. Asencio

16

Alquenos

Dr. M. Asencio

17

Nomenclatura de alquenos
Los alquenos poseen al menos un doble enlace en
su estructura.
Las reglas para nombrarlos son similares a la de
los alcanos.
En este caso la terminacin -ano se cambia por eno => que es la funcin principal del compuesto.
Las reglas que deben seguirse son:

Dr. M. Asencio

18

Nomenclatura de alquenos
6. La cadena principal en los alquenos es aquella que
contiene un doble enlace y este debe poseer la menor
numeracin.
2

2
1

5
3

1-penteno

2-buteno

Dr. M. Asencio

5-metil-2-hexeno

19

Nomenclatura de alquenos
Cuando un sustituyente de un alqueno contiene uno o ms
dobles enlaces, los radicales pueden ser nombrados
sistemticamente o utilizando nombres vulgares.

etenil
(vinil)

2-propenil
(alilo)

Dr. M. Asencio

1-metiletenil
(isopropenilo)

20

Ejercicios

Dr. M. Asencio

21

Nomenclatura de alquenos
7. Si la cadena principal contiene ms de un doble enlace se
utilizan los prefijos griegos de cantidad colocndolos
antes de la palabra eno .

6
7

4
5

2
3

3
1
4

1,3,6-heptatrieno

2
1
6

5
2-isopropil-3-terbutil-1,4-ciclohexadieno

Dr. M. Asencio

22

Alquenos conjugados
Los alquenos conjugados presentan dobles y simples enlaces
alternados en su estructura

un dieno conjugado

un dieno no conjugado

Dr. M. Asencio

23

Alquenos conjugados cclicos

1

2
1

4
1

3
2
1,3-ciclohexadieno

1,4-ciclohexadieno

Dr. M. Asencio

5
4
1,3,5-ciclohexatrieno
(Benceno)

24

Alquenos conjugados:Benceno

Dr. M. Asencio

25

Alquenos conjugados:benceno

Dr. M. Asencio

26

Estructura electrnica de benceno

Dr. M. Asencio

27

Compuestos aromticos
Regla de Huckel N (e) = 4n +2
Dobles enlaces conjugados
Sistema plano

Dr. M. Asencio

28

Ejemplos

Dr. M. Asencio

:N

29

Arilos sustituidos
1
1
6

2
3

3
4

4
1,2-dimetilbenceno
orto-dimetilbenceno

1,3-dimetilbenceno
meta-dimetilbenceno

Dr. M. Asencio

1,4-dimetilbenceno
para-dimetilbenceno

30

Benceno como sustituyente

fenil

Dr. M. Asencio

31

Derivados de benceno

tolueno
(1-metilbenceno)

Dr. M. Asencio

naftaleno

32

Los alquinos

Los alquinos
Poseen a lo menos un triple enlace en su
estructura.
Son compuestos ms reactivos que los
alcanos y alquenos

HC

Dr. M. Asencio

CH

34

Los alquinos
8. La cadena principal es aquella que contiene al triple enlace

2
1

4
3

5
6

1
1

2-butino

4-metil-2-hexino

Dr. M. Asencio

4
3

6
5

8
7

2,5-octadiino

35

Los alquinos
9. Si un compuesto posee dobles y triples enlaces, existen
dos posibilidades para numerar la cadena principal
9.1 La numeracin se hace de tal forma que sea la ms baja
posible considerando ambos enlaces.

2
1

4
3

3-penten-1-ino
Dr. M. Asencio

36

Los alquinos
9.2 Cuando ambas alternativas llevan a la misma
numeracin, la prioridad se le asigna al alqueno.

4
5

2
3

4-pentin-1-eno
Dr. M. Asencio

37

Grupos funcionales

Grupos funcionales
Consideremos un hidrocarburo simple:
CH3CH2CH2CH2CH2-H

R-H
R: sustituyente o grupo alquilo
Dr. M. Asencio

39

Grupos funcionales
Al sustituir H (C) por un heterotomo (i.e.
un tomo distinto de C e H) se obtienen los
grupo funcionales.
R-H

R-OH

En este caso R-OH es la frmula general que

designa a los Alcoholes.
Dr. M. Asencio

40

Grupos funcionales
Nombre
Acido carboxlicos
steres
Halogenuros de
cidos
alcoholes
Tioles
teres
tioteres
Aminas
Aldehidos
Cetonas
Alquenos
Alquino
Alcano

Frmula general
RCOOH
RCOOR
RCOX
(X= halgeno)
R-OH
R-SH
R-O-R
R-S-R
R-NH2
R-CHO
R-(C=O)-R
RC=CR
RCCR
RC-CR
Dr. M. Asencio

41

Dr. M. Asencio

42

Alcoholes
Nomenclatura :
Sustituyente :

CP +ol
hidroxi
OH
1

2
3

OH
OH OH

1-propanol
1,2-etanodiol
1-ciclohexanol
Dr. M. Asencio

43

Alcoholes: diversidad de nomenclatura

OH
OH

4
1

2-propen-1-ol
2-propenol
alcohol allico

3-etenil-4-penten-2-ol
3-vinil-4-penten-2-ol
Dr. M. Asencio

44

Alcoholes aromticos: fenoles

OH

OH

1
6

3
4

1,3,5-ciclohexatrien-1-ol

fenol

Dr. M. Asencio

45

Fenoles hidroxilados
OH

OH

OH

OH

2
3
OH

Fenol

catecol
1,2-dihidroxibenceno
2-hidroxifenol

Dr. M. Asencio

resorcinol
1,3-dihidroxibenceno
3-hidroxifenol

46

Alcoholes en la naturaleza

OH

mentol
Dr. M. Asencio

47

Alcoholes en la naturaleza

HO

colesterol

Dr. M. Asencio

48

Alcoholes en la naturaleza
HO

D9-tetrahidrocanabinol
D9-THC

Dr. M. Asencio

49

Tioles
Compuestos que contienen -SH
Nomenclatura :
CP + tiol
Sustituyente :
mercapto

Dr. M. Asencio

50

Tioles
SH
SH
SH

etiltiol

propiltiol
feniltiol
becenotiol

Dr. M. Asencio

51

Tioles
SH
SH

(ajos)

(zorillos)

Dr. M. Asencio

52

teres
Compuestos que contienen R-O-R
Nomenclatura :
a) 2 x CP + ter
b) O como sustituyente
Sustituyente :
oxa

Dr. M. Asencio

53

teres
Alternativa a) 2 x CP + ter
O
O

ciclohexilisopropilter

butiletilter

Dr. M. Asencio

54

teres
Alternativa b) oxgeno como sustituyente

O
O

2-oxaheptano

Dr. M. Asencio

55

teres cclicos
O

O
O

oxaciclopropano
(oxirano)

oxaciclopentano

Dr. M. Asencio

56

Aminas
Compuestos que contienen R-NH2
Nomenclatura :

CP + amina

Sustituyente :

amino

Dr. M. Asencio

57

Aminas: clasificacin

Amina primaria: R-NH2

Amina secundaria: R-NH-R
Amina terciaria: R-N(R)R
Amina cuaternaria: R4-N+X-

Dr. M. Asencio

58

Aminas: clasificacin
H
N

secundaria

terciaria

NH2

primaria

Dr. M. Asencio

59

Aminas cclicas
NH2
N
N

azaciclobutano

fenilamina
(anilina)

Dr. M. Asencio

60

Aldehidos y cetonas
Compuestos que contienen un grupo
carbonilo -C=O
Nomenclatura : aldehidos = CP + al
: cetonas = CP + ona
Sustituyente : carboxaldehido/oxo
Dr. M. Asencio

61

Aldehidos y cetonas
aldehidos = R-CHO
2
3

CHO

propanal

Dr. M. Asencio

62

Aldehidos y cetonas
CHO
O

benzaldehido

Dr. M. Asencio

63

cetonas
cetonas = R-C(O)-R
O

3-pentanona
dietilcetona
Dr. M. Asencio

64

cetonas
O
O

Dr. M. Asencio

65

cetonas
O

3
6

Dr. M. Asencio

66

Dr. M. Asencio

67

Cetonas combinadas
O
H

Dr. M. Asencio

68

Acidos carboxlicos
Compuestos que contienen un grupo
carboxilico -COOH, el cual como anin se
denomina carboxilato (-COO-)
R-COOH = RCO2H
Nomenclatura : acido CP + ico
Sustituyente : carboxi
Dr. M. Asencio

69

Acidos carboxlicos
4
5

2
1

OH

cido 3-metilpentanoico

Dr. M. Asencio

70

Acidos carboxlicos
COOH

COOH

acido benzico

Dr. M. Asencio

71

Acidos carboxlicos
COOH

COOH
O

NH2

(CH3COOH)
OH

cido etanoico
(cido actico)
Dr. M. Asencio

72

Acidos carboxlicos: alternativas

COOH

NH2

COOH

Cl

Dr. M. Asencio

73

Derivados de cidos carboxlicos

Los derivados de cidos carboxlicos
conservarvan el grupo carbonilo
esteres: RCOOR
amidas: RCONHR (R= H o alquilo)
halogenuros de cido: RCOX (con
X=halgeno)
Dr. M. Asencio

74

Esteres
esteres: RCOOR
nomenclatura: (CP+ato) de CP

* CP incluye al carbono del carbonilo

Dr. M. Asencio

75

Esteres
2
3

propanoato de metilo

Dr. M. Asencio

76

Esteres
O

Dr. M. Asencio

77

Amidas
amidas: RCONHR
nomenclatura: CP + (CP+amida)

* CP incluye al carbono del carbonilo

el enlace amida = enlace peptdico
Dr. M. Asencio

78

Amidas
H
N

NH2

etanoamida

isobutilbutanoamida

Dr. M. Asencio

79

Amidas

Dr. M. Asencio

80

Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

Dr. M. Asencio

81

Halogenuros de cidos
AA: RCOX (X= F, Cl, B o I)
nomenclatura: halogenuro de CP +ilo

Dr. M. Asencio

82

Halogenuros de cidos
O
O
Cl
Br

bromuro de etanoilo

cloruro de benzoilo
Dr. M. Asencio

83

Nitrilos
Nitrilos
: -CN
Nomenclatura : CP + nitrilo
sustituyente : ciano (carbonitrilo)

Dr. M. Asencio

84

Nitrilos
Br

Cl

CN

butanonitrilo

Dr. M. Asencio

85