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Universidad Nacional del Callao

Laboratorio de Orgnica I
Facultad de Ingeniera Qumica
92G

HIDROCARBUROS
1. OBJETIVOS
Obtencin e identificacin de los hidrocarburos.
Observar los cambios fsicos y qumicos como cambios de calor,
apariencia y color de los hidrocarburos
2. FUNDAMENTO TEORICO

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente
por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno. Los
hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas
de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas.
Los que tienen en su molcula otros elementos qumicos, se denominan
hidrocarburos sustituidos.
Los
hidrocarburos
se
pueden
clasificar
en
dos
tipos,
que
son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar
en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono.

Alcanos

Los hidrocarburos saturados de cadena abierta forman un grupo homlogo


denominado alcanos o parafinas. La composicin de todos los miembros del grupo
responde a la frmula CnH2n +2, donde n es el nmero de tomos de carbono de
la molcula. Los cuatro primeros miembros del grupo son el metano, CH4, el
etano, C2H6, el propano, C3H8 y el butano, C4H10. Todos los miembros alcanos
son inertes, es decir, no reaccionan fcilmente a temperaturas ordinarias con
reactivos como los cidos, los lcalis o los oxidantes. Los primeros cuatro
miembros del grupo son gases a presin y temperatura ambiente; los miembros
intermedios son lquidos, y los miembros ms pesados son semislidos o slidos.
El petrleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los
productos del petrleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites
lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos
hidrocarburos que varan de los lquidos ms ligeros a los slidos.
Mtodos de obtencin de los alcanos
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En la industria se obtienen a partir del petrleo por destilacin fraccionaria. En el


laboratorio existen tres mtodos:
Berthelot
A Partir del alcohol correspondiente, sirve para pares y nones.
a) R - OH + HX (alcohol) R X + HOH (derivado halogenado)
b) R X + HX (derivado halogenado) R H (alcano) + X2 (halgeno)
Ejemplo: Obtencin de Metano por Berthelot
CH3 - OH + HI (metanol) CH3 - I + H2O (yoduro de metilo)CH3 - I + HI CH3 H + I2
Grignard
Consiste en fabricar un compuesto organometlico llamado reactivo de Grignard,
una vez formado se hace una hidrlisis formado el hidrocarburo correspondiente y
un compuesto complejo de hidrxido y halgeno.
a) R X + Mg R Mgx (compuesto organometlico haluro de alquil Magnesio)
b) R Mgx + H/OH R H (alcano) + Mg (OH)x(hidrxido metlico halogenado)
Ejemplo: Obtencin de Etano por Grignard
C2H5 - Cl (cloruro de etilo) + Mg C2H5 - MgCl (cloruro de etil magnesio)C2H5 MgCl + H/OH C2H5 - H + Mg (OH) Cl (hidrxido metlico halogenado)
Wrtz
A Partir del derivado halogenado ms Sodio metlico, sirve para pares.
a) 2CH 3 - Cl + 2 NaCl (cloruro de metilo) CH 3 - CH 3 (etano) + 2NaCl (cloruro
de sodio)
Ejemplo: Obtencin de Etano por Wrtz
2CH 3 - Cl + 2 Na 2NaCl + CH 3 - CH 3 (etano)

Alquenos

El grupo de los alquenos u olefinas est formado por hidrocarburos de cadena


abierta en los que existe un doble enlace entre dos tomos de carbono. La frmula
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general del grupo es CnH2n, donde n es el nmero de tomos de carbono. Al igual


que los alcanos, los miembros ms bajos son gases, los compuestos intermedios
son lquidos y los ms altos son slidos. Los compuestos del grupo de los
alquenos son ms reactivos qumicamente que los compuestos saturados.
Reaccionan fcilmente con sustancias como los halgenos, adicionando tomos
de halgeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales,
pero se obtienen en la destilacin destructiva de sustancias naturales complejas,
como el carbn, y en grandes cantidades en las refineras de petrleo,
especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el
eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de
tomos de carbono de la molcula. Estn relacionados con los hidrocarburos
complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricacin de caucho
y plsticos sintticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6,
y el isopreno, C5H8.
Mtodos de obtencin de los alquenos
Los principales mtodos de obtencin de los alquenos son:
a) Hidratacin de alquenos
Se trata de una reaccin de adicin electrfila, que esquemticamente puede
representarse mediante la ecuacin:
RCH=CH2 + H2O
S04H2
RCHOHCH3
El grupo OH (parte negativa de la molcula de agua, HO... H) se adiciona al tomo
de carbono ms sustituido del doble enlace. Por ello, ste es un mtodo muy
apropiado para la obtencin de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los
cuales se preparan as industrialmente a partir de las fracciones de olefinas
procedentes del craqueo del petrleo. Asimismo, ste es el mtodo industrial ms
importante de fabricacin de alcohol etlico, por hidratacin del etileno, CH2=CH2
en presencia de cido sulfrico.

Alquinos
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Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos
tomos de carbono de la molcula. Son muy activos qumicamente y no se
presentan libres en la naturaleza. Forman un grupo anlogo al de los alquenos. El
primero y ms importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La frmula
general del grupo es CnHn donde n es el nmero de tomos de carbono.
Mtodos de obtencin de los alquinos
Por reaccin con Zn o Mg se obtiene un alqueno a partir de un derivado di
halogenado o un alquino a partir de un derivado tetrahalogenado en carbonos
adyacentes.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
A. Materiales
Tubos de ensayo
Tubos de desprendimiento
Mechero de bunsen
Soporte universal
Vaso precipitado
Embudo
Trpode
Rejilla
Pinzas
Piseta
Pipeta
Fosforo
B. Reactivos
cido sulfrico ( H2SO4 )
Cal sodada
Permanganato de potasio ( KMnO4 )
Alcohol terbutilico
Agua de bromo
Agua ( H2O )
Carburo de calcio ( CaC2 )
Reactivo de fehling
Ciclohexano o ter de petrleo
Kerosen o gasolina
Reactivo de tollens
4. Procedimiento Experimental
4.1 ALCANOS

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a) Obtencin a partir de una sal de acido carboxlico


Mezclar en un recipiente cal sodada ( Ca+ NaOH
(

C H 3 COONa ,

y acetato de sodio

ambos slidos y en la misma proporcin.

Ponerlo en un tubo de ensayo y tapar con un tapn que se encuentra


conectado a un tubo de desprendimiento.
Comenzamos a calentar con el mechero el tubo que contiene la
muestra.
CH3COO - Na+ + NaOH + CaO

CH4 +Na2CO3 + CaCO3

b) Prueba de identificacin
b.1) Prueba de combustibilidad
Al alcano lo sometemos a calor
CH4 + O2

C+CO+H2O

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b.2) Prueba de Oxidacin con KMnO4


En un tubo de ensayose adiciona 1ml de C6H12 ,Adicionar 1ml de
KMnO4 y 2ml H2O.
Observar que sucede.
3C6H12 + KMnO4 + 2H2O 3C6H12OH + MnO2 + KOH

b.3) Prueba de Halogenacin (Agua de bromo)


En un tubo de ensayo se mezcla el alcano (2ml de ciclo hexano)
con 2ml de agua de bromo.
Separar la mezcla en dos tubos: uno en presencia de luz y otro a
la oscuridad x15 minutos.

C6H12 + Br2

LUZ

C6H11Br + HBr

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CH4 + Br2

OSCURIDAD

No Reacciona

b.4) Prueba de formacin de sales metlicas (Reactivo de fehling)


En un tubo de ensayo se adiciona 2ml del alcano mas 1ml
Reactivo de Fehling.

C6H12 +

4.2 ALQUENOS
a) Obtencin a partir de un alcohol

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En un tubo de ensayo colocamos 3ml de alcohol isopropilico mas


acido sulfrico, luego al tubo de ensayo colocamos un tubo de
desprendimiento.
Con la ayuda de una pinza llevamos el tubo de ensayo sobre la
llama del mechero.
Luego al calentar observamos que la solucin toma un color rojo
oscuro, desprendimiento de un gas incoloro el cual es el propeno
C3H6.

ROH+ H2SO4

C3H6 (g)

b) Prueba de identificacin
b.1) Prueba de combustin
Al acercar un cerillo encendido en la salida del tubo de
desprendimiento (salida delgas propeno) se forma una llama amarilla
la cual nos indica que la reaccin es incompleta.
2C3H6 + O2

6CO + 6H O
2
2

b.2) Prueba de halogenacin (Agua de bromo)


En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y le agregamos
1ml de agua de bromo.
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Luego en otro tubo colocamos 2ml de aceite vegetal (triglicrido de


acido oleico)y le agregamos 1ml de agua de bromo.
CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 + Br 2

CH 2 CHC H 2 C H 2 C H 3 + Br 2

Br

Br

b.3) Prueba de oxidacin con KMnO4


En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego
agregamos 1ml de KMnO4.
En otro tubo de ensayo colocamos 2ml de aceite vegetal y luego
agregamos 1ml de KMnO4

CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 +

KMnO4

H 2 CCHC H 2 C H 2 C H 3

OH
CH3(CH
7

CH=CH(CH

2 7

2 7
CH CH(CH
COOH

OH OH

COOH+ KMnO4

OH
CH (CH
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b.4) Adicin de H2SO4 en frio


En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego
adicionamos agua frio en hielo.
En otro tubo de ensayo diluimos acido sulfrico (en el tubo se coloca
el agua luego el cido).
Se mezcla ambos tubos en otro tubo si se observa la formacin de
bisulfito de alquilo .compuesto aromtico.
CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 +

H2SO4

b.5) Prueba de formacin de sales metlicas

Reactivo de fehling

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y lugo


agregamos 1ml de Reactivo de fehling.

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CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 +

Prueba con el tollens

En un tubo de ensayo colocamos 2ml de gasolina y luego le


agregamos 1ml de reactivo de tollens
Observe si se forme un precipitado(+) y escriba la reaccin .
CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 + [ Ag ( N H 3 ) 2 ] ( OH )
4.3 ALQUINOS
a. Obtencin a partir del carburo de calcio (CaC 2):
En un kitasato se coloca 10-15g de carburo de calcio se deja caer gota a
gota agua destilada desde una pera de decantacin.
Del matraz conectar una manguera cuyo extremo debe estar sumergido a
un recipiente en agua.
CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca(OH )2

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b. Prueba de identificacin:
b.1 Prueba de oxidacin con KMnO4.
En un tubo de ensayo se agrega 1ml de alquino y 1ml de KMnO 4.
Observe si hay reaccin.
HC CH + KMn O4 Mn O2+ KOH + HC =CH

OH

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OH

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b.2 Prueba de Halogenacin (Agua de Bromo):


En un tubo de ensayo se mezcla el alquino con el agua de bromo.
HC CH + B r 2 HC =CH

Br

Br

b.3 Prueba de formacin de Sales Metlicas:


Prueba de reactivo de Fehling:
A un tubo de ensayo con 2ml de alquino se agrega aproximadamente 2ml
de reactivo Fehling.
Observar si se forma un precipitado negro es (+) para alquino.

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Prueba de tollens:
A un tubo con 2ml de alquino se agrega aproximadamente 2ml de reactivo
de Tollens.
Observar si se forma un precipitado de color gris es (+) para alquino.
HC CH + [ Ag ( N H 3 ) 2 ] ( OH ) HC CAg+ N H 4 OH + N H 3

b.4 Prueba de Combustibilidad:


Se acerca una llama de fosforo al extremo del tubo de desprendimiento de
acetileno observara la formacin de una llama.
HC CH +5 O 2 Llama C O 2 +C +CO+ H 2 O

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CONCLUSIONES
Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de
hidrocarburos, observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias, y
mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias
que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.

RECOMENDACIONES
Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las
debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y
segundo evitar en lo posible inhalar estos gases.
Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al
momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar
suficiente para poder realizar los reconocimientos respectivos.
BIBLIOGRAFIA
CARRASCO LUIS - QUIMICA EXPERIMENTAL
(Editorial Amrica- Per)
CUESTIONARIO
1. Indquese el comportamiento de los alcanos, alquenos y alquinos frente a
los siguientes reactivos a la temperatura ambiente.

Alcanos:
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a) Obtencin a partir de una sal de cido carboxlico


CH3COO - Na+ + NaOH + CaO

CH4 +Na2CO3 + CaCO3

b) Prueba de identificacin
b.1) Prueba de combustibilidad
CH4 + O2

C+CO+H2O

b.2) Prueba de Oxidacin con KMnO4


3C6H12 + KMnO4 + 2H2O 3C6H12OH + MnO2 + KOH

b.3) Prueba de Halogenacin (Agua de bromo)


LUZ

C6H12 + Br2

CH4 + Br2

C6H11Br + HBr

OSCURIDAD

No Reacciona

b.4) Prueba de formacin de sales metlicas (Reactivo de fehling)

C6H12 +

Alquenos:

c) Obtencin a partir de un alcohol

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ROH+ H2SO4

C3H6 (g)

d) Prueba de identificacin
b.1) Prueba de combustin
2C3H6 + O2

6CO + 6H O
2
2

b.2) Prueba de halogenacin (Agua de bromo)


CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 + Br 2

CH 2 CHC H 2 C H 2 C H 3 + Br 2

Br
CH3(CH

CH=CH(CH

2 7

COOH+ Br2

Br

C H 3 ( CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 COOH + Br 2

Br

Br

b.3) Prueba de Oxidacin con KMnO4


CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 +

KMnO4

H 2 CCHC H 2 C H 2 C H 3

OH
CH3(CH
7

CH=CH(CH

2 7

2 7
CH CH(CH
COOH
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COOH+ KMnO4

OH
CH (CH
3

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OH OH

b.4) Adicin de H2SO4 en frio


CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 +

H2SO4

b.5) Prueba de formacin de sales metlicas

Reactivo de fehling

CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 +

Prueba con el tollens


CH 2=CHC H 2 C H 2 C H 3 + [ Ag ( N H 3 ) 2 ] ( OH )

Alquinos:

c. Obtencin a partir del carburo de calcio (CaC 2):


CaC 2+ H 2 O HC CH +Ca(OH )2

d. Prueba de identificacin:
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b.1 Prueba de oxidacin con KMnO4.


HC CH + KMn O4 Mn O2+ KOH + HC =CH

OH
b.2 Prueba de Halogenacin (Agua de Bromo):
HC CH + B r 2 HC =CH

Br

Br

b.3 Prueba de formacin de Sales Metlicas:

Prueba de reactivo de Fehling:

Prueba de tollens:

HC CH + [ Ag ( N H 3 ) ] ( OH ) HC CAg+ N H 4 OH + N H 3

b.4 Prueba de Combustibilidad:


HC CH +5 O 2 Llama C O 2 +C +CO+ H 2 O

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OH