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PUNTOS DE EBULLICIN Y SOLUBILIDAD DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS
rea De Tecnologa, Departamento De Qumica, Laboratorio De Qumica Orgnica.
Programa De Ingeniera Qumica, Seccin 51, Grupo A, 04 De Septiembre De 2015.

A travs de la prctica realizada se determinar el punto de ebullicin de los compuestos


orgnicos, empleando el mtodo de Siwoloboff, as como tambin en cuanto a los puntos
de ebullicin, se analizar el comportamiento de dichos compuestos, tomando en cuenta
su estructura y fuerzas intermoleculares, finalmente se comprobar la polaridad de
diferentes compuestos orgnicos de acuerdo a su solubilidad en distintos solventes (agua
y cilohexano).

I. INTRODUCCIN
Para la determinacin de los
puntos de ebullicin de los compuestos
orgnicos se utiliz el Mtodo de
Siwoloboff, el cual es un mtodo que
utiliza pequeas porciones de sustancia
en estudio. El lquido se coloca en un
tubo de ensayo, que se calienta
sumergindolo en un bao apropiado
aceite en este caso. En el lquido se
introducen un termmetro y un tubo
capilar con el extremo superior cerrado.
Se
inicia
el
calentamiento,
se
desprenden algunas burbujas del capilar
que corresponden al aire que haba
encerrado y que con el calor se dilata.
Luego
el
capilar
actuar
como
manmetro, ya que en la superficie de
interfase se establece un equilibrio
lquido vapor. Dentro del capilar el
vapor tendr cierta presin que al
continuar el calentamiento cada vez ser
mayor. Cuando la presin dentro del
capilar iguale a la presin atmosfrica se
producir el desprendimiento continuo de
burbujas, que se denomina "rosario de
burbujas".

En este momento se debe tomar la


temperatura, que corresponde al punto
de ebullicin del lquido. Se lo puede
corroborar
determinndolo
por
enfriamiento, suspendiendo la entrega de
calor y controlando la temperatura en
que deje de salir el rosario de burbujas
desde el capilar. Por otra parte para
realizar el ensayo de solubilidad es
importante tomar en cuenta el tipo de
interaccin molecular existente en los
compuestos analizados debido a que
cuando un compuesto se disuelve, sus
unidades estructurales se separan unas
de otras y el espacio entre ellas pasa a
ser ocupado por el disolvente lo que
indica mayor solubilidad, en este caso
nuestras interacciones intermoleculares
fueron Dipolo-Dipolo, tambin se debe
destacar la importancia de la polaridad
de tales compuestos, esto debido a que
compuestos con la misma polaridad
sern solubles entre s, pero si hay una
diferencia en las polaridades sern
insolubles.
II. DATOS EXPERIMENTALES
Para la determinacin de la masa
molar de los compuestos a examinar se

debe conocer su frmula estructural y los


pesos moleculares de cada elemento
que conforman tal compuesto, de este
modo:

Acetona: 56 C.

Acetona

III. PRESENTACION Y ANALISIS


DE RESULTADOS

Formula estructural condensada


CH3(CO)CH3
C(12,010*3) + H(1,007*6) +O(16)
<gr/mol>
Masa molar: 58.07 gr/mol.

Alcohol n-pentilico: 138 C.


n-hexano: 69 C.

Experimento N1. Determinacin


de puntos de ebullicin.
Tabla 1. Puntos de ebullicin.
Compuest
o

Alcohol n-pentilico:
Formula estructural condensada:
CH3(CH2)4OH

Acetona
Alcohol
n-pentilico
n-hexano

Masa
molar
gr/mo
l
58.07
88,14

Punto de
ebullicin
experimenta
l
56 C
138 C

Punto de
ebullici
n terico
56 C
138 C

88.16

69 C

69 C

C(12,010*5) + H(1,007*12) + O(16) +


H(1,007) <gr/mol>
Masa molar: 88.14gr/mol.
N-hexano:
Formula estructural condensada
CH3(CH2)4CH3
C(12,010*6) + H(1,007*14) <gr/mol>
Masa molar: 86.16 gr/mol.
Para la determinacin de los
puntos de ebullicin se registr la
temperatura que marcaba el termmetro
luego de formarse el rosario continuo de
burbujas; para la corroboracin de dicha
temperatura, fue necesario disminuir la
temperatura del bao de aceite hasta
que el burbujeo cesara y comenzara a
entrar el lquido a examinar en el capilar.
Obteniendo los siguientes
resultados:

Luego de realizar el ensayo


correspondiente se obtuvo un punto de
ebullicin experimental igual al punto de
ebullicin terico, lo que nos indica que
los compuestos utilizados en la
experiencia son puros debido a que no
hay margen de error en los puntos de
ebullicin.
Experimento N2. Ensayo de solubilidad.
Para el ensayo de solubilidad, a
las muestras trabajadas anteriormente se
les dividi en dos tubos de ensayo cada
compuesto respectivamente, obteniendo
seis muestras de tres compuestos, a las
que a tres de las seis muestras se les
agreg agua destilada y a las tres
restantes se les agreg ciclohexano,
anotando
las
observaciones
se
obtuvieron los siguientes resultados:
Tabla 2. Solubilidad.
Soluto

Observaciones

Acetona
Alcohol npentilico
n-hexano

Agua
Soluble
Soluble

Ciclohexano
Insoluble
Insoluble

Insoluble

Soluble

Donde se tiene que la acetona, es


soluble en agua e insoluble en
ciclohexano, esto ocurre porque la
acetona es un compuesto polar aprtico
los cuales son compuestos que carecen
de grupos funcionales capaces de ceder
protones y poseen una constante
dielctrica alta. En el caso del Alcohol npentilico, el resultado al igual que en el
caso anterior fue soluble en agua e
insoluble en ciclohexano, pero a
diferencia de la acetona, este es un
compuesto polar prtico los cuales
poseen un grupo funcional capaz de
ceder protones (OH, NH, SH) y tienen la
capacidad de formar puentes de
hidrgeno.
Por ultimo para el n-hexano el
resultado fue insoluble en agua y soluble
con el ciclohexano, en este caso ocurre
que el n-hexano es un compuesto apolar
los cuales carecen de grupos funcionales
capaces de ceder protones y tienen una
constante dielctrica baja.
IV. CONCLUSIN
Concluyendo, para la primera
experiencia realizada:

Se confirman los puntos de


ebullicin tericos ya que en
comparacin con los puntos de
ebullicin experimentales no hay
margen de error.

Las sustancias examinadas son


puras.
En el caso de la acetona y el nhexano se encontr un bajo
punto de ebullicin.
En el caso del alcohol n-pentilico
se obtuvo un punto de ebullicin
ms alto, indicando que se
necesit ms energa para
producir el cambio en la
interaccin molecular.

Para la segunda experiencia se


tiene:

Es importante conocer la
polaridad de los compuestos.
Se comprueba la regla de lo
semejante disuelve lo
semejante.

V. BIBLIOGRAFIA
H. Dupont Durst, George. (1985).
Qumica Orgnica Experimental.
Reverte.
Morrison, R., Boyd, R., (1998). Qumica
Orgnica. Pearson Education.
Fuerzas Dipolo dipolo.
Elergonomista.com (2004). 4 de
septiembre de 2015.
http://www.elergonomista.com/quimica/di
p.html.
Combustin.
Teleformacion.edu.aytolacoruna.es. 1 de
septiembre de 2015.
http://teleformacion.edu.aytolacoruna.es/
FISICA/document/fisicaInteractiva/Calor/
combustion.htm