ALCANOS

PUNTO DE EBULLICIN
Puntos de fusin (azul) y de
ebullicin (rojo) de los primeros
14 n-alcanos, en C.
Los alcanos experimentan fuerzas
intermoleculares
de van
der
Waals y al presentarse menores
fuerzas de este tipo aumenta
el punto de ebullicin, adems los
alcanos se caracterizan por tener
enlaces simples.5
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las fuerzas de van der Waals:

el nmero de electrones que rodean a la molcula, que se incrementa con la masa

molecular del alcano
el rea superficial de la molcula

Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH 4 hasta el C4H10 son gases; desde el
C5H12 hasta C17H36son lquidos; y los posteriores a C18H38 son slidos. Como el punto de
ebullicin de los alcanos est determinado principalmente por el peso, no debera
sorprender que los puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con la masa
molecular de la molcula. Como regla rpida, el punto de ebullicin se incrementa entre 20
y 30 C por cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a otras series
homlogas.5
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de ebullicin que un alcano de cadena
ramificada, debido a la mayor rea de la superficie de contacto, con lo que hay mayores
fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese
el isobutano y el n-butano, que hierven a -12 y 0 C, y el 2,2-dimetilbutano y 2,3dimetilbutano que hierven a 50 y 58 C, respectivamente.5 En el ltimo caso, dos molculas
de 2,3-dimetilbutano pueden "encajar" mutuamente mejor que las molculas de 2,2dimetilbutano entre s, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullicin que sus
contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las molculas, que proporcionan
planos para el contacto intermolecular.
PUNTO DE FUSIN

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto
es, (si todas las dems caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms grande
corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia significativa entre los puntos de
fusin y los puntos de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y fija que los
lquidos. Esta estructura rgida requiere energa para poder romperse durante la fusin.
Entonces, las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin.
Para los alcanos, esto puede verse en el grfico anterior. Los alcanos de longitud impar
tienen puntos de fusin ligeramente menores que los esperados, comparados con los
alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empacan bien
en la fase slida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energa para
romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con menor eficiencia, con lo que el
empaquetamiento ms desordenado requiere menos energa para romperse.12
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores
que la de los alquenos
SOLUBILIDAD EN AGUA

No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto
que los enlaces de hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn apartados de
una molcula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el
orden molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces significativos entre las
molculas de agua y las molculas de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere
que esta reduccin en la entropa se minimizara al minimizar el contacto entre el alcano y
el agua: se dice que los alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).
SOLUBILIDAD EN OTROS SOLVENTES

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se

denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en todas
las dems proporciones.
OXIDACIN COMPLETA (COMBUSTIN): los alcanos se oxidan en presencia de
aire u oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy
luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de
combustin.
Consideremos la combustin de gas etano (C2H6). Esta reaccin consume oxgeno (O2) y
produce agua (H2O) y dixido de carbono (CO2). La ecuacin qumica es la siguiente:

ALQUENOS
PUNTO DE EBULLICIN
Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud
de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de
ebullicin ms bajo.
PUNTOS DE FUSIN: son ligeramente mayores que el de los alcanos.
SOLUBILIDAD.
Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su
incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.
La solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la
de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce
una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.
Oxidacin de alquenos
Los cidos carboxlicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de
potasio en medios cidos o bsicos y calentando. Esta reaccin genera productos similares a
la ozonlisis, aunque en lugar de aldehdos da cidos carboxlicos.

Los alquenos terminales liberan dixido de carbono en la oxidacin con permanganato.

Tambin podemos obtener resultados similares a partir de la oxidacin de alquenos con

ozono seguido de tratamiento con agua oxigenada.

Algunos de los emplos propuestos no son buenos mtodos sintticos para la obtencin de
cidos carboxlicos por generar mezclas de productos. Podemos considerar los alquenos
simtricos y los terminales como adecuados para obtener un slo producto.
ALQUINOS
PUNTOS DE EBULLICIN
Son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos Los puntos de ebullicin
y fusin aumentan con un incremento del peso molecular; en comparacin con los alquenos
y los alcanos sus puntos de fusin y ebullicin son mayores, debido a que el triple enlace le
da
mayor
fuerza
de
atraccin
entre
los
tomos.
Los alquinos son insolubles en agua, solubles en compuestos orgnicos y menos densos que
el agua, en cuanto su estado fsico vara con el nmero de tomos de carbono que lo
componen. Siendo lquidos los que presentan ms de cinco carbonos en su estructura y
slidos los que poseen ms de quince carbonos.
PUNTOS DE FUSIN
Se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin Los alquinos aumentan o
disminuyen sus puntos de fusin o ebullicin dependiendo del incremento o disminucin de
los nmeros de carbonos que presente. Cuando se presentan ms tomos de carbono, mayor
fuerza intermolecular poseer el alquinos; haciendo que se necesite una temperatura ms
alta para romper esa fuerza. Adems los puntos de fusin y ebullicin se ven afectados por
el nmero de ramificaciones que tenga los alquinos ya que entre menos tenga, se necesitara
de mayor temperatura.
SOLUBILIDAD
Se disuelven en solventes no polares
A semejanza de los alcanos y alquenos, los alquinos son solubles en disolventes orgnicos
usuales y de baja polaridad como la logrona, el ter, el benceno y el tetracloruro de carbono
por su misma baja polaridad. Por otra parte, este grupo funcional es insoluble en agua,
salvo el etino que presenta un poco de solubilidad. Lo inmediatamente anterior es causado
por su triple y nico enlace, el cual disloca electrones creando polaridades momentneas en

la molcula. Gracias a la incapacidad general de este grupo para formar enlaces con el
hidrgeno se le conoce como hidrofbico.
OXIDACIN DE LOS ALQUINOS
Cuando los alquinos se tratan con el reactivo Baeyer sufren una ruptura oxidativa en forma
similar a la que se produce en los alquenos. Los productos de la reaccin (despus de la
acidificacin) son cidos carboxlicos fciles de identificar. Esta reaccin permite localizar
la posicin del triple enlace en unos alquinos.