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CENTRO ACADMICO NEWTON

1.2.
-

CICLO SEMESTRAL
CURSO: QUMICA ORGNICA
PROF: JORGE SALAZAR
SESIN 13

28/10/12

cidos
Carboxlicos
alifticos
ramificados:
Se nombran como derivados de los nombres
comunes de los cidos de cadena normal.
La posicin de los sustituyentes se indica
mediante letras griegas, siendo la posicin
la del carbono adyacente al grupo carboxilo.
Es decir, la posicin corresponde a la
posicin 2 de la nomenclatura IUPAC.
Las cadenas laterales se citan de acuerdo a
las reglas de los alcanos.
Ejemplos:

CIDOS CARBOXLICOS
I.

CONCEPTO
Son compuestos orgnicos que contienen el
grupo funcional carboxilo (-COOH), unido a un
grupo alquilo o arilo (excepto en el cido
frmico que va unido a un hidrgeno).

II.

NOMENCLATURA:
Para nombrar a los cidos carboxlicos
emplearemos dos sistemas de Nomenclatura.
1. NOMENCLATURA COMN:
Muchos cidos carboxlicos alifticos se
conocen desde hace siglos y tienen nombres
comunes que se refieren ms a su fuente de
origen que a sus estructuras qumicas.
1.1.
cidos
Carboxlicos
alifticos
no
ramificados:
Se nombran as:

2. NOMENCLATURA IUPAC:
2.1.
cidos
carboxlicos
saturados
no
ramificados:
Se nombran utilizando la palabra cido
seguida del nombre del correspondiente
alcano, al cual se le cambia la terminacin o por el sufijo -oico.
Ejemplos:

Las 5 primeras races comunes son las


mismas que se utilizaron en el sistema
comn de aldehdos.

Ejemplos:
2.2.

cidos carboxlicos insaturados no


ramificados:
Se nombran con las terminaciones -enoico,
-inoico. Primero se citan los enlaces
mltiples y luego la funcin carboxilo.
Ejemplos:

2.3.

cidos dicarboxlicos:

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-

Son compuestos que contienen dos grupos


carboxilo, por lo tanto son diprticos.
Los cidos dicarboxlicos se nombran
haciendo uso de la terminacin -dioico. No
se indica la posicin de los carbonos del
grupo carboxilo ya que estos solo pueden
encontrarse en los extremos de la cadena
carbonada principal.
Pueden ser saturados o insaturados.
Ejemplos:

3. La cadena que tenga mayor nmero de


tomos de carbono, conteniendo al grupo
carboxilo.

Para enumerar:
Se siguen las siguientes prioridades:
1. Se enumera la cadena carbonada
comenzando por el grupo carboxilo (COOH), el cual siempre se le asigna el
nmero 1.
2. Los nmeros ms bajos para las
insaturaciones.
3. Los nmeros ms bajos para los
sustituyentes.

Para nombrar:
Se citan los sustituyentes segn orden
alfabtico y la cadena carbona principal se
nombra como un cido carboxlico no
ramificado.
En caso de que existan sustituyentes COOH
o RCOOH, estos se nombran como carboxi
o carboxialquilo respectivamente.

Ejemplos:
2.4.
-

2.5.

cidos grasos superiores:


Son aquellos cidos carboxlicos que se
obtienen por hidrlisis de grasas y aceites,
generalmente contienen ms de 11 tomos
de carbono.
La mayora de los cidos grasos contiene un
nmero par de tomos de carbono. Pueden
ser saturados o insaturados por lo general
con dobles enlaces carbono carbono

Nota:
Los tres cidos grasos ms abundantes en la
naturaleza son: palmtico, esterico y oleico.
La mayora de los cidos grasos insaturados
predomina como ismero geomtrico de tipo
cis.
cidos carboxlicos ramificados:
Escoger la cadena principal:
Se siguen las siguientes prioridades:
1. Se escoge la cadena que tenga la mayor
cantidad de grupos carboxilo.
2. La cadena ms insaturada.

28/10/12

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2.6.
-

28/10/12

cidos alicclicos y policarboxlicos:


Se nombran como hidrocarburos sustituidos
por el grupo funcional carboxilo.
Se considera como compuesto patrn al
hidrocarburo sin el grupo carboxilo.
La cadena se enumera dndoles los nmeros
ms bajos posibles a los grupos carboxilo.
Se antepone al nombre del hidrocarburo la
palabra cido y se le adiciona el sufijo carboxlico para referirse al grupo carboxilo.
Si existen ms de un grupo carboxilo se
utilizan los prefijos multiplicadores di, tri, etc.

III. PROPIEDADES FSICAS:


1. Estado fsico:
A 20 C y 1 atm, los 9 primeros cidos
monocarboxlicos son lquidos y los superiores
son slidos.
Los cidos grasos insaturados son lquidos y
los cidos dicarboxlicos son slidos.
2. Solubilidad:
Los cidos carboxlicos al interactuar con el
agua forman uniones puentes de hidrgeno
con ella a travs de sus grupos muy polares
como son el carbonilo e hidroxilo, es por ello
que son ms solubles en el agua que los
alcoholes, cetonas, aldehdos, etc. de masa
molecular semejante.
Los 4 primeros cidos carboxlicos son
miscibles en el agua, al aumentar el nmero
de carbonos, la solubilidad disminuye debido
al incremento del carcter hidrofbico del
cido que est dado por el grupo
hidrocarbonado (- R).

2.7.

cidos aromticos:

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3. Punto de ebullicin:
Los
cidos
carboxlicos
hierven
a
temperaturas muy superiores respecto a los
alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y
alcanos de peso molecular semejante.
Ejemplos:

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temperatura
de
ebullicin
que
los
monocarboxlicos de masa molar semejante.

La razn est en que los cidos carboxlicos


se unen mediante puentes de hidrgeno
formando dmeros muy estables (en el
estado lquido hay una mezcla de dmeros).

Cuando la masa molar de los cidos


carboxlicos
aumenta,
tambin
se
incrementa el punto de ebullicin. La razn
est en que al aumentar el nmero de
carbonos en la cadena, las fuerzas de
London son ms intensas. Ejemplos:

IV. PREPARACIN DE CIDOS CARBOXLICOS:


1. Oxidacin de alcoholes primarios:
La oxidacin severa de un alcohol primario
produce directamente el cido carboxlico
correspondiente, para ello se utilizan
agentes oxidantes fuertes como: KMnO4 y
K2Cr2O7 en medio cido.

- Cuando
los
cidos
carboxlicos
tienen
ramificaciones, su temperatura de ebullicin
disminuye
como
consecuencia
de
la
disminucin de las fuerzas de London.
Ejemplos:
Ejemplo:

- Los dicarboxlicos por formar mayor nmero de


enlaces puente de hidrgeno, tienen mayor

Nota:
Este mtodo se limita a los alcoholes que no
contienen otros grupos funcionales que sean
sensibles a la oxidacin (Ejemplo: dobles y
triples enlaces).
2. Oxidacin de Alquilbencenos:
Frente a oxidantes fuertes como KMnO 4 en
caliente, el grupo alquilo se reduce a un grupo

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carboxilo y genera cidos aromticos, de la
siguiente forma:

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6. Hidrlisis de nitrilos:
Los nitrilos alifticos y aromticos producen
los cidos carboxlicos correspondientes por
hidrlisis en solucin cida o bsica.

Ejemplo:
Ejemplo:
V.
3. Carbonatacin de los reactivos de
Grignard:
El reactivo de Grignard se adiciona al doble
enlace carbono oxgeno en la misma forma
que en el caso de aldehdos y cetonas. El
producto es la sal magnsica del cido
carboxlico, la que se libera por tratamiento
con cido mineral.
En general:

REACCIONES
DE
LOS
CIDOS
CARBOXLICOS:
-El comportamiento qumico caracterstico de los
cidos
carboxlicos
queda
determinado,
evidentemente, por su grupo funcional
carboxilo (-COOH). Observamos
que hay 2
lugares donde los enlaces pueden romperse y
hacerse conservando al grupo acilo.

-Las reacciones que rompen el enlace acilo


oxgeno (A) pertenecen a una familia de
reacciones similares que involucran la
sustitucin nucleoflica del acilo. El reemplazo
del grupo OH por otros sustituyentes da lugar
a cloruros de acilo, amidas, steres y
anhdridos.

Ejemplos:

4. Oxidacin degradativa de alquenos:


Estos alquenos deben presentar hidrgenos
vinlicos y adems el doble enlace debe estar
unido a un carbono primario. Reaccionan con
el permanganato de potasio en medio cido y
calor (KMnO4/H+/)
carboxlicos.
En general:

para

producir

cidos

Ejemplo:

5. Oxidacin degradativa de alquinos:


Cuando los alquinos se someten a tratamiento
con ozono o con permanganato de potasio en
medio bsico, se produce la ruptura del triple
enlace, obtenindose como productos cidos
carboxlicos.

Ejemplo:

-Las reacciones que involucran el enlace oxgeno


hidrgeno (B) estn en relacin a la acidez de
los cidos carboxlicos.
-Tambin hay otras reacciones especficas para el
grupo carboxilo, por ejemplo la reduccin a
alcoholes primarios, la descarboxilacin y la
halogenacin alfa para producir los halocidos.
1. Acidez:
Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles,
es por ello que cuando interactan con el
agua se ionizan en forma parcial. En el estado
de equilibrio se tienen el ion carboxilato, in
hidronio, cido carboxlico y el agua.
La constante de equilibrio inico para esta
reaccin o constante de acidez (K a) queda
expresada de la siguiente forma:

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A 25 C se tienen las siguientes reacciones
reversibles (equilibrios inicos) y su constante
de acidez.

Al aumentar la masa molar de los cidos


carboxlicos disminuye Ka, por ende disminuye
su fuerza cida.
Nota:
Un cido carboxlico es menos cido si est
unido a grupos liberadores de electrones.
Un cido carboxlico es ms cido si est
unido a grupos sustractores de electrones, tal
como los halgenos en la posicin alfa del
cido.
La acidez depender de cuntos halgenos se
hallen en el carbono alfa y de quin sea el
halgeno. Ejemplo: Si es el flor el que est
unido al carbono alfa, ser ms cido que si
fuera el iodo.
F>Cl>Br>I
2. Formacin de Sales:
-Los cidos carboxlicos reaccionan con facilidad
con los metales alcalinos desprendiendo gas
hidrgeno
y
formndose
la
sal
correspondiente.

-Para nombrar las sales, en primer lugar se


nombra al anin y luego al catin. El nombre
del anin deriva del cido carboxlico
suprimiendo la palabra cido y luego
cambiando el sufijo ico por ato.
Ejemplos:

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carcter bsico como una consecuencia de la


hidrlisis de estas sales.
El benzoato de sodio se emplea como
preservante o conservador de los alimentos ya
que inhibe el crecimiento de los hongos.

3. Reduccin de los cidos carboxlicos:


Los cidos carboxlicos se reducen a su
respectivo alcohol primario, usando como
agente reductor el hidruro doble de litio y
aluminio (LiAlH4). No reaccionan con el H2/Ni ni
con el NaBH4.
En general:

Ejemplos:

4. Halogenacin en la posicin alfa () de


cidos carboxlicos:
Los cidos y dicidos carboxlicos que
contienen uno o ms hidrgenos alfa al grupo
carboxilo, experimentan la sustitucin en el
tratamiento con cloro (Cl2) o bromo (Br2) en
presencia de trazas de fsforo elemental que
catalizan la reaccin.
En general:

Ejemplo:

5. Electrlisis de Kolbe:
Consiste en la electrolisis de las sales de cido
de carboxilato de sodio o potasio, en el cual se
forman alcanos con un nmero par de tomos
de carbono.
Ejemplos:
-Los cidos carboxlicos tambin reaccionan
fcilmente con el NaOH, KOH, NH3 y otras
bases fuertes para formar sales ms agua.
Estas reacciones son de neutralizacin.
Ejemplos:

Nota:
Las sales de los metales alcalinos son solubles
en el agua, sus disoluciones acuosas tienen

6. Sustitucin anular en cidos aromticos:


El grupo carboxilo es un desactivante fuerte
en un anillo aromtico para la sustitucin
electroflica, por lo tanto dirige sta a la
posicin meta.
Ejemplo:

7. Reaccin con halogenuros de Fsforo:


El grupo oxidrilo del grupo carboxilo se
sustituye por un tomo de halgeno (X), para
formar un halogenuro de acilo.

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Los agentes halogenantes PX3, PX5 o SOX2:


PCl3, PBr3, PCl5, SOCl2 (cloruro de tionilo).

Ejemplo:

8. Formacin de steres:
La reaccin entre un cido carboxlico y un
exceso de alcohol catalizada por cido (H 2SO4)
permite obtener como productos un ster ms
agua.
En general:

VI.

CIDOS IMPORTANTES:
cido Frmico (HCOOH):
Se obtuvo por primera vez al destilar la
solucin de un macerado de hormigas rojas en
agua y posteriormente, se encontr en los
pelos de la ortiga.
El cido frmico es un lquido incoloro con olor
picante y sabor ardiente que produce
quemaduras en la piel por su condicin txica.
A escala industrial se obtiene por la reaccin
entre el hidrxido de sodio y el monxido de
carbono; el formiato de sodio producido se
trata con cido sulfrico diluido.

Ejemplo:

9. Formacin de Amidas:
El cido carboxlico reacciona con un exceso
de amoniaco o una amina dando como
producto principal una amida y eliminando
una molcula de agua.
En general:

Ejemplo:

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El cido frmico se emplea en la industria textil


en calidad de mordiente en el teido de las telas,
as como en la industria de los curtidos de
pieles y en diversas sntesis orgnicas.
cido Actico (CH3COOH):
Desde tiempos muy antiguos se conoca que
estaba presente en el vino que se haba
agriado. El cido actico deshidratado (99,5% de
pureza) tiene una temperatura de fusin de 16,6
C y al ser los cristales moleculares
transparentes como el hielo se denominan
cido actico glacial.

A escala industrial, el cido actico se obtiene por


oxidacin catalizada por una enzima de etanol en
el vino o la sidra. La ecuacin se puede resumir
as:

El vinagre natural contiene cerca del 5% en


masa de cido actico. A partir de ella, por
destilacin fraccional se puede preparar la
esencia de vinagre (al 70 - 80% de CH 3COOH),
la cual se emplea en la industria alimentaria
para la conservacin de las viandas, hongos y la
carne de pescado.
CLORUROS DE ACILO

10. Formacin de Anhdridos:


Se forman directamente por la reaccin de
dos molculas de cido carboxlico y
eliminado una molcula de agua.
En general:

Ejemplo:

I. CONCEPTO:
Son compuestos orgnicos derivados de los
cidos carboxlicos, que se obtienen al
sustituir el grupo oxidrilo (OH) del grupo
carboxilo por el cloro.
II. NOMENCLATURA:
Para nombrar se cambia tanto del nombre
comn como del IUPAC lo siguiente:
Para cadenas abiertas:
cido.ico por Cloruro de ilo
Para Ciclos:
cido -carboxlico por Cloruro de
carbonilo.
Ejemplos:

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III. PROPIEDADES:
1. Tienen puntos de ebullicin que son
aproximadamente los mismos que para
aldehdos y cetonas de peso molecular
comparable.
2. Tienen olores fuertes e irritantes, lo que
se debe, en parte, a su rpida hidrlisis a
HCl y cidos carboxlicos con la humedad
del medio ambiente.
Nota:
El cloruro de formilo no existe, se
descompone en CO y HCl.
IV. PREPARACIN DE CLORUROS DE ACILO:
Aun cuando se conocen otros halogenuros
de acilo, los cloruros son los ms comunes.
Se preparan por sustitucin de el Cl por el
OH del cido carboxlico.
Para este fin se utilizan tres reactivos:
Cloruro de tionilo (SOCl2), tricloruro de
fsforo (PCl3) y pentacloruro de fsforo (PCl5).
En general

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La reaccin entre un cloruro de acilo y un


alcohol produce un ster. Esta reaccin es
rpida.
Tambin se puede emplear un fenol (Ar-OH)
en lugar de un alcohol, y sta es una de las
mejores maneras de preparar steres
arlicos.
En general:

3. Hidrolisis:
Los cloruros de acilo se hidrolizan al
calentarse con agua, pero la reaccin es
acelerada por la adicin de una base.
Esta reaccin se utiliza poco ya que la
mayora de los cloruros de acilo se preparan
a partir de los cidos.
Ejemplo:

Ejemplo

V. REACCIONES DE LOS CLORUROS DE ACILO:


1. Formacin de Amidas:
Cuando un cloruro de acilo reacciona con un
exceso de amoniaco, concentrado y fro se
produce una amida.
En general:

4. Formacin de Anhdridos:
Los cloruros de acilo reaccionan con el anin
carboxilato (RCOO-) para formar un anhdrido
de cido.
En general

Ejemplo

5. Reduccin de cloruros de acilos:


A) Reduccin de Rosenmund:
La
hidrogenacin
controlada
cuidadosamente del cloruro de acilo produce
el
aldehdo
correspondiente.
Esta
hidrogenacin
es
controlada
por
el
envenenamiento del catalizador metlico
(generalmente Pd) con azufre(S) o sulfato de
bario (BaSO4).

Ejemplo:

2. Formacin de steres: Alcohlisis

Ejemplo:

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1. Cul es el nombre del siguiente


carboxlico:

cido

B) Reduccin con Hidruro metlico:


El tratamiento de un cloruro de acilo con un
hidruro de triterc-butoxialuminio y litio
produce
tambin
el
aldehdo
correspondiente.
El LiAl(tBuO)3H es un agente reductor
altamente selectivo, y como su nombre lo
indica, el hidrgeno unido al aluminio es una
fuente del in hidruro. Tambin se usa el
LiAl(CN)3H como agente reductor selectivo.

ANHDRIDOS
- Los anhdridos se forman a partir de dos moles de
un cido carboxlico por eliminacin de una
molcula de agua.

- Se clasifican
asimtricos.

como

anhdridos

simtricos

NOMENCLATURA:
1. Anhdridos simtricos: se nombran a partir
del nombre del correspondiente cido
carboxlico, reemplazando la palabra

cido

por anhdrido. Es posible usar los nombres


tanto comunes como sistemticos de los
cidos carboxlicos.
Ejemplos:

2. Anhdridos asimtricos: Se nombran como


derivados del cido carboxlico de mayor
nmero
de
tomos
de
carbono,
anteponindole el nombre del cido menor,
separado por un espacio. Tambin es posible
anteponer el nombre del grupo acilo del otro
cido para formar una sola palabra.
Ejemplos:

REACCIONES:
Hidrolisis:
Rpidamente se hidrolizan para reconstituir los
cidos carboxlicos que lo conforman.

PRCTICA DE CLASE

2. Si usted deseara obtener cido benzoico,


de las siguientes reacciones cuales utilizara:
A) Alcohol benclico + Cu/
B) Estireno + KMnO4
C) Benzaldehdo + NaBH4
D) Acetofenona + LiAlH4
E) Benceno + HNO3/H2SO4
3. Para obtener el cido malnico, a cul de los
siguientes
ciclos
lo
oxidara
con
KMnO 4 /H 2SO4/calor:
A) ciclopropeno
B) ciclobuteno
C) ciclopenteno
D) ciclohexeno
E) ciclohepteno
4. De
los
siguientes
compuestos
derivados de los cidos carboxlicos:
1) Anhdrido etanoico
1) Cloruro de valerilo
2) acetanilida

son

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3) Etxido de etilo
4) Fenoxietano
Son ciertas:
A) 1, 2, 3
B) 1, 2, 3, 4
D) 1, 2, 4
E) 2, 3, 4

E) cido isobutanoico

C) Todas

5. En la siguiente secuencia, indique el nombre


del producto final, derivado del cido:
A)
B)
C)
D)
E)

Formiato de Potasio
Butanoato de Potasio
Acetato de Sodio
Propanoato de Potasio
Etanoato de Potasio

A)
B)
C)
D)
E)

Los productos C y D son respectivamente:


A) cido
benzoico
y
cido
ciclopentanocarboxlico.
A) Benceno y cido ciclopentanocarboxlico.
B) cido benzoico y ciclopentanona.
C) cido benzoico y ciclopentano.
D) N.A.
Para obtener cido benzoico, usted hara
reaccionar:
Alcohol Benclico + Cu/calor
Benzaldehdo + HCN
Benzoato de Bencilo + H2O
Tolueno + Br2/calor
Benzoato de potasio + cloruro de metilo

8. Si el cido isovalrico es tratado con LiAlH 4,


se produce:
A) Isobutirato de litio
B) Butirato
de litio
C) 3metilButan-1-ol
D) sec-Butanol
E) 2-metilbutan-2-ol
9. En cul de las siguientes reacciones, se
forma un alcohol secundario.
A) cido benzoico + LiAlH4
B) Aldehdo frmico + K2Cr2O7/H+
C) Estireno + H2O/cido
D) cido propinico + LiAlH4
E) acetileno + H2O/H2SO4/HgSO4
10. Cul de los siguientes compuestos es ms
cido?
A) cido 2,2-dibromobutanoico.
B) cido 2,2-diclorobutanoico.
C) cido butanoico.
D) cido 3-cloro-butanoico.
E) cido 2-clorobutanoico.
11. El cido ms fuerte, es:
A) cido actico
propinico
C) cido butrico
frmico

12. Indique cul de las siguientes molculas


podra reaccionar con el sodio:
1. Cloruro de etilo 2. Propeno
3. Metanol
4. Acetona
5. cido actico
Son ciertas:
A) 1, 2, 3
B) 2, 4, 5
C) 1, 3, 5
D) 3, 4,5
E) 2, 4, 5
13. En la reaccin:

6. De las siguientes series de reacciones:


ciclopentilfenilmetano + Br2/A

7.

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B)
D)

cido
cido

Se produce finalmente:
A) cido propanoico
Propanodial
C) cido malnico
maleico
E) cido succnico

B)
D)

cido

14. En la reaccin secuencial:

Se produce finalmente:
A) Ac. Benzoico
B) CH2OH
C) cido ftlico
D) benzaldehdo
E) N.A.
15. Por reaccin del cido -formilvalrico con
NaBH4, se obtiene:
A) 1Pentanol
B) cido pentanoico
C) Isopentanal
D) cido isopentanoico
E) cido 3-hidroximetilpentanoico
16. Indique verdadero (V) o falso (F) segn
corresponda.
I. Los cidos halogenados son ms
cidos que los halogenados.
II. Un cido dicarboxlico, es el cido
oxlico.
III. La deshidratacin intramolecular del
cido butanodioico, origina al anhdrido
succnico.
IV. Los cidos se pueden formar a partir de la
reaccin entre la acetofenona con KMnO4.
A) FFVF
B) FVFV C) FFFF
D) FFW
E) VVVF
17. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es
tratado con LiAlH4 se produce:
A) Ciclohexanocarbaldehdo.
B) Ciclohexanocarboxlico.
C) Ciclohexilcarbinol.
D) Ciclohexanona.
E) Ciclohexanol.
18. Cuando el cloruro de Benzoilo es tratado con
H2/Ni; se produce
A) Benzaldehdo
B)
Alcohol
Benclico

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C) cido benzoico
fenilo
E) N.A.
19. En la siguiente
producto final:
A) Propano
Propanol
D) Propanal

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D) Benzoato de

secuencia,

B) Propeno

cual

es

el

C)

E) cido propanoico

20. Indique el nombre del siguiente compuesto:

24. Indique el compuesto mal nombrado segn


la IUPAC

21. E n l a si gui ente s ecue nci a, cul es el


producto final?
A) Butanal
C) Butano
Butanoico
E) N.A.

B) 1 Butanol
D)
cido

22. E n la siguiente secuencia, el producto final


es:
A)
B)
C)
D)
E)

Isopentanol.
Isopentanal.
Isopentano.
cido Pentanoico.
cido metilbutanoico.

25. Respecto a los cidos carboxlicos, indique la


proposicin incorrecta:
A) Se denominan funciones primarias.
B) Se obtienen por oxidacin de las cetonas.
C) Los monocarboxlicos son monoprticos.
D) Son solubles en agua por lo general.
E) Poseen sabor agrio.
PRCTICA DOMICILIARIA
1. Indique el nombre IUPAC del siguiente
compuesto:

23. Seale la relacin incorrecta:


A) Ac - 5 - isopropil - 2 - metilheptanoico

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B)
C)
D)
E)

Ac
Ac
Ac
Ac

3
5
3
5

etil - 3 - metilheptanoico
isopropil - 5 - metilhexanoico
etil - 2,6 - dimetilheptanoico
etil - 2,6 - dimetilheptanoico

2. L a r e a c c i n d e ox i d a c i n d e l 1 , 4 - d i
etilbenceno con KMnO4, produce:
A) cido benzoico.
B) cido p-etilbenzoico
C) cido p-metilbenzoico
D) cido tereftlico
E) Benceno
3. El cido actico se puede obtener fcilmente
por:
A) Oxidacin de ter etlico con KMn04(ac) a
20C.
B) Reduccin del cido propinico con H2/Pt.
C) Hidratacin del acetileno en medio cido.
D) Oxidacin del etanol en medio cido.
E) Hidrogenacin del acetaldehdo.
4. El nombre del siguiente compuesto cclico,
es:

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8. Cul de los siguientes es ms cido:


A) cido 3,3-dibromo butanoico
B) cido 2,2-dicloro butanoico
C) cido 2,2-difluoro butanoico
D) cido 3,3-difluoro butanoico
E) cido 2-cloro-butanoico
9. I ndique el nombre del siguiente compuesto:

A)
B)
C)
D)
E)

cloruro de p-nitrobenzoilo
cido 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de Benzoilo
N.A

10. En la siguiente secuencia, el producto final es:


A) lsopentanol B) lsopentanal
C) lsopentano D) cido Pentanoico
E) Acido - metilbutanoico
11. Cul es el nombre del siguiente compuesto

A) cido cielopentanodecarboxlico
B) cido 3 - metil - 1,5 - ciclopentano
dicarboxlico
C) cido 4 - metil - 1,2 - ciclopentano
dicarboxlico
D) cido 4 metil ciclopentano dicarboxlico
E) N.A.
5. En la siguiente secuencia, indique el nombre
del producto final:
A)
B)
C)
D)
E)

succinato de Potasio
Butanoato de Potasio
Acetato de Sodio
Propanoato de Potasio
Etanoato de Potasio

6. En cul de las siguientes reacciones, el


producto es incorrecto:
A) cido benzoico + LiAlH4 alcohol
B) Aldehdo frmico + K2Cr2O7/H+ cido
C) Estireno + KMnO4/H+/calor Acido
benzoico
D) cido propinico + LiAlH4 2 - propanol
E) Etileno + KMnO4/H+/1 80C CO2
7. Si el cido succnco reacciona con LiAlH 4 se
obtiene:
A) butielnglicol
B) propanol
C) 1,4-butanodiol D) 1,3-propanodol
E) 1,5-pentanodiol

A) cido-metil-3-ciclopentencarbonilo
B) Bromuro de 3 - ciclopentencarbonilo
C) Bromuro
de
2
metil
ciclopentencarbonilo
D) Bromuro de ciclopentencarbonilo
E) N.A.
12. El nombre del siguiente compuesto es:

A) Anhdrido actico
B) Anhdrido propionico
C) Anhdrido butrico
D)Anhdrido acetilpropionico
E) Anhdrido actico propionico
13. Si el cloruro de ciclohexanocarbonilo es
tratado con LiAlH4 se produce:
A) Ciclohexanocarbaldehido
B) Cclohexanocarboxilco
C) Ciclohexanol
D) Ciclohexanona
E) ciclohexil carbinol
14. En cul de las siguientes reacciones el
producto es incorrecto
A) Cloruro de benzoilo + LiAlH4 alcohol
B) cido frmico + LiAlH4 alcohol
C) Cloruro de acetilo + H2/Pt alcohol
D) cido propionico + LiAlH4 propanol

CENTRO ACADMICO NEWTON


E) Cloruro de acetilo + H2/Ni acetaldehdo
15. Si el cido ciclopentanocarboxlico se trata
con PCl5 se obtiene como producto.
A) Acido 2-cloro ciclopentano carboxlico
B) Acido 3-cloro ciclopentano carboxlico
C) Cloruro de ciclopentano carbonilo
D) Cloruro de Ciclopentilo
E) N.A.
16. Indique el nombre del siguiente compuesto:

A)
B)
C)
D)
E)

Acido m hidroxibenzoico.
m - carboxiloilo fenol.
cloruro de m hidroxibenzoilo.
Cloruro de fenol benzoilo.
N.A.

18. Cul es el nombre IUPAC del siguiente


compuesto:

A)
B)
C)
D)
E)

I.
II.
III.
IV.

cido,

seale

Es soluble en el ter etlico.


Es un cido graso o superior.
Su nombre sistemtico es cido cis9
octadecenoico.
Su solubilidad en el agua es alta.

22. Respecto a las propiedades de los cidos


carboxlicos marque verdadero (V) o falso
(F).

cloruro de p- nitrobenzoilo
Acido 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de 2,4 - dinitrobenzoilo
Cloruro de Benzoilo
N.A.

17. El nombre del siguiente compuesto, es:

A)
B)
C)
D)
E)

21. Respecto
al
siguiente
verdadero (V) o falso (F)

28/10/12

cido benzoico.
Benzoato de bencilo.
Anhdrido benzoico.
cido benzodioico.
N.A.

19. Cuando el cido valrico es tratado con


SOCl2, se obtiene:
A) Cloruro de butanoilo.
B) Cloruro de pentanoilo.
C) Cloruro de isobutanoilo.
D) 1 pentanol.
E) Pentanal.

23. Qu relacin hay entre los puntos de


ebullicin de los siguientes compuestos?

24. 3,52 g de cido carboxlico monoprtico


requieren 50 mL de KOH 0,80 N para su
neutralizacin total. Qu cido carboxlico
se ha neutralizado? Considere que el cido
es saturado.
25. Seale la relacin incorrecta.

26. Indique el nombre sistemtico del siguiente


compuesto orgnico.

20. Cul es el nombre IUPAC del siguiente


compuesto?

27. El cido megatmoico es el atractivo sexual


de la polilla negra de las alfombras cuya
estructura es:

CENTRO ACADMICO NEWTON

28/10/12

32. El olor caracterstico del jazmn se debe a la


presencia de un ster, el cual se puede obtener
artificialmente a partir de la siguiente reaccin.
28. Respecto a las propiedades fsicas de los
cidos carboxlicos, seale las proposiciones
correctas.
Complete e indique el nombre del ster que
se forma.

33. El cido saliclico es la materia prima para


obtener la aspirina, la cual es utilizada
ampliamente como analgsico. Cul es su
nombre sistemtico?
29. De las siguientes proposiciones respecto a
los cidos carboxlicos, indique los que son
correctos.

34. El cido glico es utilizado en el revelado de


fotografas y su estructura es:

30. Dado que 3,20 g un cido orgnico, cuya


frmula global es C6H8O7, consumen para su
neutralizacin completa 50 mL de KOH 1 M,
seale verdadero (V) o falso (F).

31. Respecto a los cidos


verdadero (V) o falso (F).

grasos,

indique

Indique verdadero (V) o falso (F)

35. Seale los compuestos que reaccionan con


los
metales
alcalinos
a
temperatura
ambiental.

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36. En la hidrogenacin del cido oleico, C18H34O2
se consume 0,8 g de hidrogeno gaseoso.
Respecto a ello, indique verdadero (V) o falso
(F).

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