EJERCICIOS DE QUIMICA ORGANICA

CON ENFOQUE EN LAS CIENCIAS BIOLOGICAS

RAUL ALVA GARCIA
INTRODUCCION
La finalidad ms frecuente de un libro de texto es el de organizar el material de la disciplina para
mostrar a los estudiantes que la mayor parte del conocimiento consiste en unos pocos principios
fundamentales y una gran cantidad de variantes y aplicaciones de esos mismos principios. Esta
filosofa es comn a cualquier campo del conocimiento y, por lo tanto, no es ajeno a la qumica
orgnica. Asimismo, muchos libros de texto facilitan a los estudiantes la posibilidad de practicar
y comprobar la comprensin de los conceptos aplicndolos en problemas que acompaan al
volumen. De este modo, la qumica orgnica se aprende practicndola, tanto en los conceptos
tericos como en la experimentacin de los fenmenos.
CAPITULO 1
NOMENCLATURA Y ENLACE QUIMICO
FORMULACION Y ESTRUCTURA QUIMICA
Actualmente la qumica orgnica se denomina como la qumica del carbono o de los compuestos
del carbono. Las sustancias basadas en el carbono consituyen la mayor variedad de compuestos
qumicos existentes hoy en da, tanto de origen orgnico como artificial, y constantemente se
estn sintetizando y produciendo nuevas molculas. No obstante, todas ellas, naturales o no, se
constituyen por mltiples arreglos de unos pocos grupos funcionales. Estos grupos bien pueden
emplearse para organizar a los diversos tipos de compuestos orgnicos.
Por ejemplo, los compuestos de carbono pueden dividirse en cuatro grandes clases:
hidrocarburos, compuestos oxigenados, compuestos nitrogenados y, otros (como los halogenuros
de carbono).
A su vez, estas tres grandes clases estn constituidas por familias de grupos funcionales:
CLASE

FAMILIA

GRUPO
FUNCIONAL

Hidrocarburos

Alcanos

-C-C

ano

Alquenos

-C=C

eno

Alquinos

-C=C

ino

Alcoholes

-C-O-H

ol

Aldehdos y
cetonas

-C=O

al u ona

cidos
carboxlicos

- CO2H

Aminas

- N Hn

Oxigenados

Nitrogenados

PREFIJO

SUFIJO

Aromticos

cido

oico
amina

Otros

Halogenuros

- X, donde X es
haluro
cualquier halgeno

Puede suceder que aparezcan compuestos que contengan otros grupos aparentemente diferentes,
como
- C N

o - C = O

|
O - C
pero estos grupos y algunos otros pueden considerarse como derivados de los grupos o familias
arriba enunciados.
En el estudio de la qumica se emplean varias formas de representacin de las frmulas de los
compuestos orgnicos. Todas ellas son modelos que muestran las caractersticas y propiedades de
las sustancias que representan. Algunas son ms breves mientras que otras son ms extensas.
Algunos de estos modelos describen con mayor detalle las propiedades fsicas o qumicas.
El primer paso en el estudio de un compuesto qumico es la determinacin de su composicin o
frmula elemental que indica slamente los elementos qumicos encontrados en l. El siguiente
paso, y primero semicuantitativo, es la obtencin de su frmula emprica, que describe la
relacin proporcional de los elementos qumicos presentes en la muestra analizada. La frmula
molecular o condensada del compuesto puede ser cualquier mltiplo de esta frmula. La
frmula molecular o condensada correcta de un compuesto slo se puede determinar si se conoce
el peso molecular. As, la frmula molecular indica solamente el nmero de tomos de cada
elemento qumico que constituyen al compuesto.
Las frmulas estructurales pretenden mostrar la forma en que los tomos de una molcula se
enlazan entre s, pero no siempre representan la estructura tridimensional del compuesto. La ms
completa y comnmente usada es la frmula desarrollada o estructural de Lewis o de enlacevalencia que indica los electrones de enlace de los tomos en una molcula.
La frmula estructural condensada no muestra todos los enlaces individuales, sino que cada
uno de los atomos centrales o nodales contiene los tomos ligados a l. Sin embargo, cuando el
compuesto contiene enlaces mltiples, stos se escriben como en la estructura de Lewis.
1.1.Frmulas esctructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia
qumica:
a)H2C = CH CH = CH CHO

b)CH3 CO CH3

c)CH3 CO2 Na

d)OHC CH2 CH2 OH

e)CH3 NH3

f)(CH3)2 NH

g)(CH3)3 N+ Cl-

h)CH3 COOH

i)(CH3)3 C COOH

j)CH3 CH3

1.2.Frmulas esctructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia

qumica:
a)H2C = CH CH = CH CN

b)CH3 CO CH3

c)CH3 CO2H

d)OHC CH2 CHO

e)CH3 NH2

f)(CH3)3 N

g)(CH3)3 N+H

h)CH3 OH

i)(CH3)3 COH

j)CH2 CH2

1.3.Indique si cada una de estas molculas representa un compuesto neutro o un ion (seale, en
su caso, la carga sobre el tomo):
a) H H
||
H-C-N-H
|
H
b) H H
||
H-C-N-H
||
HH
1.4.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo al caracter inico creciente de los enlaces:
a)H-H__>__>__>__>__
b)H-O-H
c)Na-Cl
d)CH3-O-CH3
e)H-Cl
1.5.En cules de los siguientes compuestos cabe esperar: (A) slo enlaces inicos; (B) slo
enlaces covalentes; (C) ambos tipos de enlaces?
a)CH3CO2Na
b)CH3I
c)LiOH
d)CH3ONa
1.6.Forme una molcula que cuente con los tres tipos de enlaces (inico, covalente polar y
covalente).
1.7.Indique en cul de estas molculas se presenta un enlace covalente coordinado:

HH
||
a)H-C-N-H
|
H
HH
||
b)H-C-N-H
||
HH
1.8.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua.
a)CH3 CH3__>__>__>__>__
b)CH3 OH
c)CH3 Cl
d)CH3-O-CH3
e)CH3-CO2H
1.9.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su polaridad.
a)CH3 CH3__>__>__>__
b)CH3 OH
c)CH3 Cl
d)CH3-NH2
1.10.En cules de los siguientes compuestos cabe esperar reaccin: (A) slo heteroltica; (B)
slo slo homoltica; (C) ambos tipos de reacciones?
a)CH3CO2Na
b)CH3I
c)LiOH
d)CH3ONa
1.11.Qu tipo de enlace forma el ter metlico con el ion potasio? Dibuje un modelo del
compuesto.
CAPITULO 2
ALCANOS
2.1.Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alcanos.
a)4-isopropiloctano.
b)5-t-butildecano.
2.2.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a)2-metil-butano__>__>__>__>__
b)n-pentano
c)2,2-dimetil-propano
2.3.Indique el nombre de los siguientes alcanos.
CH2 - CH3

|
a)CH3 - CH - CH2 - CH3
CH3 - CH - CH3
|
CH2 CH3
||
b)CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
2.4.En qu posicin de los siguientes alcanos es ms probable que se lleve a cabo una
sustitucin por medio de la formacin de radical libre?
a)CH3 CH3
CH3
|
b)CH3 - CH - CH3
c)CH3 CH2 CH2 CH3
2.5.Cuntas conformaciones posibles tiene el ciclohexano? Cul es la ms estable?
2.6.Dibuje la frmula tridimensional en perspectiva de los siguientes alcanos.
a)pentano.
b)isobutano.
2.7.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a)2-metil-pentano__>__>__
b)n-hexano
c)2,2-dimetil-butano
2.8.Indique el nombre de los siguientes alcanos.
CH2 - CH2 - CH2 - CH3
|
a)CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - CH2
|
CH2 CH2 - CH2 - CH3
||
b)CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
2.9.Indique los principales productos de la reaccin de Cl2 con cada uno de los siguientes
alcanos en presencia de luz ultravioleta.
a)CH3 CH3
CH3
|
b)CH3 - CH - CH3
c)CH3 CH2 CH2 CH3
2.10.Cuntas conformaciones posibles tiene el n-butano? Cul es la ms estable?
CAPITULO 3
ALQUENOS
3.1.Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alquenos.
a)2-etil-1-penteno.
b)cis-2-penteno.
3.2.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.

a)propileno__>__>__>__>__
b)1-penteno
c)cis-2-penteno
d)trans-2-penteno
e)1-buteno
3.3.Indique el nombre de los siguientes alquenos.
CH2 - CH3
|
a)CH3 - C = CH - CH3
CH3 - C = CH2
|
CH2 CH3
||
b) CH3 - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH3
3.4.Indique los productos de las siguientes reacciones, en orden de rendimiento, de mayor a
menor proporcin.
a)CH3 CH2 OH + H2SO4
CH3
|
b)CH3 - CH - CH2 OH + H2SO4
c)CH3 CH2 CH2 CH2 OH + H2SO4
3.5.Cuntas configuraciones posibles tiene el 2-buteno? Cul es la ms polar?
3.6.El cido maleico rpidamente pierde una molcula de agua cuando se calienta a 140 C,
formando anhdrido maleico. El cido fumrico es otro cido dicarboxlico. Qu sucede cuando
este ltimo cido se calienta en estas mismas condiciones? Explique.
3.7.Los eventos fotoqumicos en la visin involucran la protena opsina e ismeros del retinal y
su derivado, la vitamina A. La opsina se une al 11-cis-retinal y forma la rodopsina. Cuando es
tocada por la luz, el cromforo 11-cis se convierte a una configuracin todo-trans y
subsecuentemente el todo-trans-retinal se separa de la rodopsina. Con la adicin de dos tomos
de hidrgeno, el todo-trans-retinal se convierte en todo-trans-vitamina A. Proponga un
mecanismo qumico para la reaccin de isomerizacin del 11-cis-retinal a todo-trans-retinal.
3.8.Los eventos fotoqumicos en la visin involucran la protena opsina e ismeros del retinal y
su derivado, la vitamina A. La opsina se une al 11-cis-retinal y forma la rodopsina. Cuando es
tocada por la luz, el cromforo 11-cis se convierte a una configuracin todo-trans y
subsecuentemente el todo-trans-retinal se separa de la rodopsina. Con la adicin de dos tomos
de hidrgeno, el todo-trans-retinal se convierte en todo-trans-vitamina A. Proponga un
mecanismo qumico para la reaccin de hidrogenacin del todo-trans-retinal a todo-transvitamina A.
3.9El FAD es un transportador de electrones muy importante en los sistemas biolgicos. El FAD
es el aceptor de electrones en reacciones del tipo
HH
||
FAD + R - C - C - R' FADH2 + R - C = C - R'
||||
HHHH
Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de deshidrogenacin.

3.10.Dentro del ciclo del cido ctrico, el citrato debe ser isomerizado hasta isocitrato para
permitir a la unidad de seis tomos de carbono que sea sometida a la descarboxilacin oxidativa.
Proponga un mecanismo qumico para la catlisis de esta reaccin por la aconitasa mitocondrial.
3.11.Las reacciones de compuestos de cuatro tomos de carbono constituyen la etapa final del
ciclo del cido ctrico. El succinato se convierte a oxaloacetato en tres etapas. Proponga un
mecanismo qumico para la primera etapa de oxidacin del succinato a fumarato.
3.12.Las reacciones de compuestos de cuatro tomos de carbono constituyen la etapa final del
ciclo del cido ctrico. El succinato se convierte a oxaloacetato en tres etapas. Proponga un
mecanismo qumico para la segunda etapa de oxidacin, del fumarato a malato.
3.13.Dos botellas de polietileno se calientan a 115 C en un horno. La botella No. 1 se funde,
mientras que la No. 2 permanece casi sin deformaciones. Cul es la diferencia qumica entre las
dos botellas?
3.14.A veces las molculas de etileno forman largas cadenas de ramas irregulares. Esta reaccin
ocurre al calentar el etileno a 270 C bajo una presin de 2100 kg/cm2. Como resultado de las
condiciones, se forman algunas ramificaciones en la larga cadena del polmero formado. Cules
sern las propiedades fsicas de este polmero, comparado con el polietileno no ramificado?
3.15.A veces las molculas de etileno forman largas cadenas de ramas irregulares. Esta reaccin
ocurre al calentar el etileno a 270 C bajo una presin de 2100 kg/cm2. Como resultado de las
condiciones, se forman algunas ramificaciones en la larga cadena del polmero formado. Cules
sern las ventajas y desventajas de este polmero, comparado con el polietileno no ramificado?
3.16.Recientemente han aparecido en el mercado algunas cremas o jaleas bronceadoras o
protectoras contra la luz solar, compuestas, entre otras sustancias, por -carotenos.
Anteriormente, las cremas o lociones bronceadoras ms populares se preparaban a partir de
crema o aceite de coco. Cules son las ventajas de las lociones de -carotenos sobre las de
aceite de coco para los aficionados a tomar el sol en las playas o a la orilla de las albercas?
3.17.Recientemente se ha encontrado que algunos productos qumicos, como los CFC utilizados
en aerosoles y sistemas de refrigeracin son capaces de reaccionar con el O3. Estos gases,
adems, pueden alcanzar la estratsfera y reaccionar con el presente que, comentario aparte,
absorbe la mayor parte de la radiacin UV que alcanza a la Tierra, proveniente del Sol. La
radiacin UV posee la energa suficiente para producir homlisis de enlaces covalentes en
molculas orgnicas, siendo una de tales consecuencias, la formacin de melanomas en
mamferos. Qu medidas de proteccin qumica puede tomar la gente que por necesidad o por
gusto se ve expuesta en periodos prolongados al Sol?
3.18.Trabajando Ud. como tcnico experto en el laboratorio de control de la Procuradura
Federal del Consumidor, le solicitan presentar pruebas contra una empresa lechera, por
adulteracin de leche de vaca con grasa vegetal. Qu prueba qumica podra realizar para
demostrar la presencia de grasa vegetal en la leche de vaca?
3.19.Trabajando Ud. como tcnico experto en el laboratorio de control de la Procuradura
Federal del Consumidor, le solicitan presentar pruebas contra una empresa aceitera, por fraude en
la venta de aceite de maiz. Qu prueba qumica podra realizar para demostrar que la empresa
est embotellando aceite de origen animal en envases etiquetados como aceite de maiz?
CAPITULO 4
RESONANCIA Y AROMATICIDAD
4.1.La estructura ms probable para el compuesto C6H6 es la siguiente:

En esta estructura, cada vrtice est constituido por un carbono sp2 unido por enlaces y a
otros dos carbonos de la misma configuracin electrnica y por un enlace a un tomo de
hidrgeno. Esta estructura electrnica del carbono corresponde a los alquenos. Sin embargo,
cuando se le pone en presencia de un electrfilo, se obtiene como producto un compuesto
C6H5E en medio cido, donde E representa al electrfilo.
Explique estos resultados.
4.2.El benceno o ciclohexatrieno es el compuesto que da origen al concepto de resonancia y
aromaticidad en qumica orgnica. La resonancia se debe a la deslocalizacin de sus electrones
a todo lo largo del anillo de carbonos, mientras que la aromaticidad se hace evidente por las
reacciones de SEA caracterstica de este tipo de compuestos orgnicos. Es decir, este es un anillo
con dobles enlaces conjugados resonante y aromtico. De este modo se obliga la pregunta:
todos los anillos con dobles enlaces conjugados son resonantes y aromticos?
4.3.As como los alquenos con varios dobles enlaces pueden sufrir la adicin electroflica en
cada uno de sus enlaces , es de esperar que los anillos aromticos como el benceno puedan
sufrir reacciones mltiples de sustitucin electroflica. Las sustituciones posteriores a la primera
se ven influidas por la presencia del primer sustituyente. De qu modo afecta el primer
sustituyente a las reacciones subsecuentes de sustitucin?
4.4.Represente los mecanismos de orientacin o, m y p para una segunda substitucin en un
anillo bencnico que contiene un grupo activador. Indique cules son los ms factibles.
4.5.Represente los mecanismos de orientacin o, m y p para una segunda substitucin en un
anillo bencnico que contiene un grupo desactivador. Indique cules son los ms factibles.
4.6.Indique cules de los siguientes grupos son orientadores o, m y p.
a)-O-CH2CH3
b)-CH(CH3)2
c)-S-H
4.7.El NADH es un transportador de electrones muy importante en los sistemas biolgicos. La
parte reactiva del NAD+ es su anillo de nicotinamida. Durante la oxidacin de un sustrato, el
anillo de nicotinamida del NAD+ acepta un ion hidrgeno y dos electrones, lo que equivale a un
ion hidruro. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. Indique si la estructura de
resonancia del anillo posee caractersticas aromticas o carece de stas.
4.8.El NADPH es un transportador de electrones muy importante en los sistemas biolgicos. La
parte reactiva del NADP+ es su anillo de nicotinamida. Durante la oxidacin de un sustrato, el
anillo de nicotinamida del NADP+ acepta un ion hidrgeno y dos electrones, lo que equivale a
un ion hidruro. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin. Indique si la estructura de
resonancia del anillo posee caractersticas aromticas o carece de stas.
4.9.La coenzima Q es un derivado quinnico conuna larga cola isoprenoide. Tambin se llama
ubiquinona porque es ubicuo en los sistemas biolgicos. El nmero de unidades de isopreno en el
CoQ depende de las especies. La forma ms comn en los mamferos contiene diez unidades de
isopreno y por ello se le denomina CoQ10. Indique si la estructura de resonancia del anillo
CoQ10 oxidado posee caractersticas aromticas o carece de stas.
4.10.La coenzima Q es un derivado quinnico conuna larga cola isoprenoide. Tambin se llama
ubiquinona porque es ubicuo en los sistemas biolgicos. El nmero de unidades de isopreno en el
CoQ depende de las especies. La forma ms comn en los mamferos contiene diez unidades de
isopreno y por ello se le denomina CoQ10. Indique si la estructura de resonancia del anillo
CoQ10 reducido posee caractersticas aromticas o carece de stas.
4.11.La fenilalanina y la tirosina son dos aminocidos aromticos que tienen una va degradativa

comn. El punto de partida de esta va es la hidroxilacin de la fenilalanina hasta tirosina. Esta

reaccin es catalizada por la fenilalanina hidroxilasa. Proponga un mecanismo qumico para
dicha reaccin.
4.12.Proponga un mecanismo qumico para la preparacin de un analgsico, antipirtico y
antiinflamatorio, a partir de benceno.
4.13.Proponga un mecanismo qumico para la preparacin de un bacteriosttico inhibidor de la
sntesis de cido flico, para uso en escoriaciones epidrmicas superficiales, a partir de benceno.
4.14.Proponga un mecanismo qumico para la sntesis de un explosivo derivado del benceno, que
sea estable a temperatura ambiente.
4.15.Uno de los principales problemas de contaminacin del aire en las zonas urbanas de las
ciudades mexicanas son las emisiones de compuestos aromticos hacia la atmsfera. Cules son
las principales fuentes de contaminacin area producida por estos compuestos? Cul es el
principal compuesto qumico de este grupo presente, tanto en las fuentes como en el aire? Cmo
podra solucionarse este problema?
4.16.El benceno no da las reacciones usuales de los compuestos insaturados; no decolora una
solucin diluida de permanganato de potasio, ni reacciona rpidamente con una solucin diluida
de bromo en tetracloruro de carbono; cuando reacciona con el bromo, se produce bromuro de
hidrgeno. A qu se deben estas diferencias respecto a las reacciones tpicas de los enlaces ?
Cules son las reacciones tpicas del benceno? Cmo ser el mecanismo de estas reacciones?

CAPITULO 5
HALOGENUROS DE CARBONO
5.1.Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes halogenuros.
a)2-cloropropano.
b)2-bromo-3-yodobutano
5.2.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a)yoduro de isopropilo__>__>__>__
b)fluoruro de isopropilo
c)cloruro de isopropilo
d)bromuro de isopropilo
5.3.Indique el nombre de los siguientes halogenuros.
CH2 - CH3
|
a) Cl - CH2 - CH - CH2 - CH3
Br - CH - CH2
|
CH2 CH3
||
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3
5.4.Indique los productos de las siguientes reacciones.
a)(CH3)3 C Br + H2O
Br
|
b)CH3 - CH - CH3 + CH3 CH2 O-
c)CH3 CH2 CH2 CH2 Br + -OH

5.5.De los siguientes compuestos,cul es ms polar?

a)cloruro de metilo
b)cloruro de metileno
c)tetracloruro de carbono
5.6.Los halogenuros de carbono son compuestos que han gozado de un amplio uso en gran
diversidad de aplicaciones, incluyendo usos mdicos como anestsicos generales. Sin embargo,
actualmente su empleo ha sido reducido o eliminado por presentar efectos teratolgicos y
cancergenos. Explique, desde un punto de vista qumico, esta propiedad de los halogenuros de
carbono.
5.7.Los clorofluorocarbonos (CFC) son una familia de compuestos pertenecientes a los
halogenuros de carbono. Este grupo qumico, per se, carece de relevancia como grupo funcional
qumico, en su aplicacin al estudio de la qumica biolgica. Sin embargo, en aos recientes ha
habido un importante aumento en el inters sobre este grupo qumico por parte de los estudiosos
de los fenmenos biolgicos. A qu se debe este reciente inters de los bilogos y bioqumicos
por la qumica de los CFCs?
5.8.Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos txicos en un ecosistema, Ud. identifica la
presencia de una gran cantidad de clorodibenzo dioxinas (CDD). Con el fin de identificar la
cantidad y variedad de CDDs, Ud. decide realizar un anlisis por cromatografa en capa fina
usando como eluyente una mezcla de cloroformo-etanol. Al trmino del experimento, Ud.
observa cinco manchas a diferentes alturas, que coinciden con las siguientes CDDs:
2,7-DCDD
1,3,6,8-TCDD
2,3,7,8-TCDD
1,2,4,6,7,9-HEXA-CDD
OCDD
Cul es el orden de estas dioxinas, de mayor a menor corrimiento?
5.9.Haciendo un estudio sobre el impacto de desechos txicos en un ecosistema, Ud. identifica la
presencia de una gran cantidad de bifenilos policlorados (PCB). Con el fin de identificar la
cantidad y variedad de PCBs, Ud. decide realizar un anlisis por cromatografa en capa fina
usando como eluyente una mezcla de benceno-tetracloruro de carbono. Al trmino del
experimento, Ud. observa cuatro manchas a diferentes alturas, que coinciden con los siguientes
PCBs:
3-clorobifenilo
2,4'-diclorobifenilo
2,4,4',6-tetraclorobifenilo
2,2',4,4',6,6'-hexaclorobifenilo
Cul es el orden de estos bifenilos, de mayor a menor corrimiento?
5.10.Muchos compuestos antropognicos ambientalmente importantes estn halogenados, y la
halogenacin est a menudo como una razn de su persistencia. La deshalogenacin reductiva
involucra la remocin de un tomo de halgeno por oxidacin-reduccin. Esencialmente, el
mecanismo involucra la transferencia de electrones de substancias orgnicas reducidas via
microorganismos, por ejemplo, NAD(P), flavina, etc. Proponga un mecanismo qumico para esta
reaccin de deshalogenacin biolgica de halogenuros de carbono que producen impactos
ambientales importantes.
5.11.Dentro de los diversos desechos txicos producidos por la industria elctrica se encuentran
los bifenilos pliclorados contenidos en los transformadores usados. Dichos compuestos qumicos

representan uno de los problemas ms serios que enfrenta la industria elctrica en sus relaciones
con la SEMARNAP. Como experto qumico se le pregunta a qu se deben estos problemas
originados por los PCBs? Cmo debe resolver estos problemas la industria elctrica para
cumplir con las NOMs establecidas por la SEMARNAP?

CAPITULO 6
ALCOHOLES
6.1.Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes alcoholes.
a)2-propanol.
b)2-metil-2-butanol
6.2.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a)alcohol isoproplico__>__>__>__>__
b)alcohol secbutlico
c)alcohol terbutlico
d)alcohol isobutlico
e)alcohol n-butlico
6.3.Indique el nombre de los siguientes alcoholes.
CH2 - CH3
|
a) HO - CH2 - CH - CH2 - CH3
HO - CH - CH3
|
CH - OH
|
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
6.4.Indique los productos de las siguientes reacciones.
[O]
a)(CH3)3 C OH
OH
| [O]
b)CH3 - CH - CH3
[O]
c)CH3 CH2 CH2 CH2 OH
6.5.De los siguientes compuestos,cul es ms soluble en agua?
a)isopropanol
b)isobutanol
6.6.La reaccin que catalizan las enzimas proteolticas es la hidrlisis de un enlace peptdico. La
mayora de las enzimas proteolticas tambin catalizan una reaccin diferente pero relacionada,
es decir, la hidrlisis de un enlace ster. Proponga un mecanismo qumico para esta ltima
reaccin.
6.7.La lactosa, un azcar que consta de un residuo de galactosa y uno de glucosa est sintetizada
por una enzima que contiene una subunidad cataltica y una subunidad modificadora de la
especificidad. Se cataliza una reaccin diferente por la subunidad cataltica sola. Proponga un
mecanismo qumico para la reaccin de sntesis de la lactosa.
6.8.La inhibicin de la actividad enzimtica por molculas especficas y por iones es importante

porque sirve como mecanismo de control mayoritario en los sistemas biolgicos. La accin de
los venenos gaseosos de los nervios sobre la acetilcolinesterasa, una enzima que juega un
importante papel en la transmisin de los impulsos nerviosos, es un ejemplo de la inhibicin
irreversible. El diisopropilfosfofluoridato (DIPF), uno de estos agentes, reacciona con un residuo
crtico de serina en el centro activo sobre la enzima. Proponga un mecanismo qumico para la
reaccin de unin del DIPF a la serina.
6.9.Un ejemplo fisiolgicamente importante de inhibicin competitiva se encuentra en la
formacin de 2,3-difosfoglicerato a 1,3-difosfoglicerato. La difosfoglicerato mutasa, la enzima
que cataliza esta isomerizacin, est inhibida competitivamente por niveles bajos de 2,3difosfoglicerato. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de transformacin de 1,3difosfoglicerato a 2,3-difosfoglicerato.
6.10.Anualmente ocurren cerca de cincuenta muertes por la ingestin de etiln glicol, un
constituyente de los anticongelantes para automviles de tipo permanente. El etiln glicol, por s
mismo, no es letalmente txico. Ms bien, el perjuicio es debido al cido oxlico, un producto de
la oxidacin del etiln glicol. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin.
6.11.La lisozima disuelve algunas bacterias al romper el componente polisacrido de sus paredes
celulares. El polisacrido de la pared celular est formado por dos clases de azcares: Nacetilglucosamina (NAG) y cido N-acetilmurmico (NAM). Proponga un mecanismo qumico
para la reaccin de ruptura del enlace glucosdico NAM-NAG.
6.12.La carboxipeptidasa A es una enzima proteoltica que contiene zinc. Un mecanismo
cataltico propuesto para la carboxipeptidasa A sugiere que el Glu 270 ataca directamente al
tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248 cede un protn al
grupo -NH de ste pptido. Proponga un mecanismo qumico para la participacin de la Tir 248
en la catlisis de esta reaccin proteoltica.
CAPITULO 7
ALDEHIDOS Y CETONAS
7.1.Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes compuestos.
a)2-propanona.
b)2-metilbutanal
7.2.Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a)proponaldehdo__>__>__>__>__a)acetona__>__>__
b)acetaldehdob)2-pentanona
c)valeraldehdoc)etil-metil-cetona
d)isobutiraldehdo
e)butiraldehdo
7.3.Indique el nombre de los siguientes compuestos.
CH2 - CH2 - CHO
|
a)CH2 - CH - CH2 - CH3
CH2 - CH3
|
C=O
|
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
7.4.Indique los productos de las siguientes reacciones.
a)(CH3)2 C = O + AlH4

b)CH3 - CH2 - CHO + H2CrO4

c)Ar - CHO + -OH
7.5.De los siguientes compuestos,cul es ms soluble en agua?
a)acetona
b)propionaldehdo
7.6.Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 ataca
directamente el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248 cede
un protn al grupo -NH de este pptido. El anhidro resultante es hidrolizado entonces. Proponga
un mecanismo qumico para esta reaccin.
7.7.Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 activa una
molcula de agua que ataca el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible. La
hidrlisis es directa; no se forma un anhidro. Proponga un mecanismo qumico para esta
reaccin.
7.8.La elastina se encuentra en muchos tejidos conjuntivos juntamente con el colgeno y
polisacridos. La elastina madura contiene muchos enlaces cruzados que la hacen insoluble y por
ello difcil de analizar. La formacin de un enlace cruzado lisinanorleucina en el colgeno o en la
elastina involucra la participacin de un residuo de lisina y un aldehdo derivado de lisina.
Proponga un mecanismo qumico para la reaccin del enlace cruzado.
7.9.La dihidroxiacetona fosfato se isomeriza a gliceraldehdo-3-fosfato. Esta reaccin se produce
en la gluclisis. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin.
7.10.El NAD+ es el aceptor de electrones de muchas reacciones del tipo
H
|
NAD+ + R - C - OH ------> NADH+ + H+ + R - C = O
||
R' R'
En esta deshidrogenacin, un tomo de hidrgeno del sustrato es transferido directamente al
NAD+, mientras que el otro aparece en el solvente. Los dos electrones perdidos por el sustrato se
transfieren al anillo de nicotinamida. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin
reversible de reduccin de la cetona.
CAPITULO 8
ACIDOS CARBOXILICOS
8.1.Dibuje la estructura semidesarrollada de los siguientes cidos carboxlicos.
a)cido 2-metilpropanoico.
b)cido 2-etilbutanoico
8.2.Ordene los siguientes cidos carboxlicos de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a)cido propinico__>__>__>__>__
b)cido actico
c)cido valrico
d)cido isobutrico
e)cido butrico
8.3.Indique el nombre IUPAC de los siguientes cidos carboxlicos.
CH2 - CH2 - COOH
|
a)CH2 - CH - CH2 - CH3
CH2 - COOH

|
CH
|
b) CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
8.4.Indique los productos de las siguientes reacciones.
H+
a)CH3 COO CH3 + H2O
b)CH3 CH2 COOH + NaOH
c)CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2
8.5.De los siguientes cidos carboxlicos, cul es ms soluble en agua?
a)cido valrico
b)cido glutrico
8.6.Las enzimas proteolticas catalizan la reaccin de hidrlisis de un enlace peptdico. La
mayora de las enzimas proteolticas tambin catalizan una reaccin diferente pero relacionada,
es decir, la hidrlisis de un enlace ster. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin.
8.7.La primera etapa en el mecanismo cataltico propuesto para la lisozima es la transferencia de
un H+ desde el Glu 35 al tomo de oxgeno del enlace glucosdico. El enlace glucosdico queda
por ello roto y se forma un ion carbonio intermediario. A qu pH deber estar el medio para que
la lisozima catalice esta reaccin?
8.8.Un mecanismo cataltico propone que en la carboxipeptidasa A, el Glu 270 ataca
directamente el tomo de carbono carbonlico del enlace peptdico susceptible y la Tir 248 cede
un protn al grupo -NH de este pptido. El anhidro resultante es hidrolizado entonces. A qu pH
deber estar el medio para que la carboxipeptidasa catalice esta reaccin?
8.9.El etanol se forma a partir del piruvato en las levaduras y varios otros microorganismos. El
primer paso es la descarboxilacin del piruvato:
Piruvato + H+ acetaldehdo + CO2
Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin de descarboxilacin.
8.10.La primera de las cuatro reacciones de xido-reduccin en el ciclo del cido ctrico es la
descarboxilacin oxidativa del isocitrato, catalizada por la isocitrato deshidrogenasa:
Isocitrato + NAD+ -cetoglutarato + CO2 + NADH + H+
El intermediario en esta reaccin es el oxalosuccinato, que pierde rpidamente CO2, mientras
est ligado a la enzima, para dar a-cetoglutarato. Proponga un mecanismo qumico para esta
reaccin de descarboxilacin.
CAPITULO 9
AMINAS
9.1.Dibuje la estructura semidesarrollada de las siguientes aminas.
a)1,2-propandiamina.
b)1,2,3-bencentriamina.
9.2.Ordene las siguientes aminas de acuerdo a su temperatura de ebullicin.
a)etilamina__>__>__>__>__
b)dimetilamina
c)dietilamina
d)n-propilamina
e)isopropilamina
9.3.Indique el nombre IUPAC de las siguientes aminas.
CH2 - NH2

|
a)CH2 - NH2
CH2 - NH2
|
CH2
|
b)CH2 - NH2
9.4.Indique los productos de las siguientes reacciones.
a)CH3 CH2 NH2 + HX
b)(CH3)3 N + H+
c)CH3 CH2 COOH + CH3 CH2 NH2
9.5.Ordene las siguientes aminas por polaridad y por solubilidad agua.
a)dimetilamina.
b)tetrametilamonio.
c)trimetilamina.
9.6.Los aminocidos son las unidades estructurales bsicas de las protenas. Los aminocidos en
solucin varan su caracter inico a diferentes valores de pH. Determine los estados de
ionizacin, en funcin del pH, del siguiente aminocido:
NH2
|
H - C - COOH
|
R
a)A pH = 1.0
b)A pH = 7.0
c)A pH = 11.0
9.7.En las protenas, el grupo alfa carboxlico de un aminocido se une al grupo alfa amnico de
otro aminocido por medio de un enlace peptdico. Proponga un mecanismo qumico para la
formacin de este enlace, tambin llamado enlace amdico.
9.8.La degradacin de Edman es un procedimiento tradicionalmente utilizado para analizar la
secuencia de aminocidos en protenas. En este proceso se hace reaccionar al aminocido
terminal con fenilisotiocianato. Proponga un mecanismo qumico para esta reaccin.
9.9.La degradacin de Edman es un procedimiento tradicionalmente utilizado para analizar la
secuencia de aminocidos en protenas. En este proceso se une el aminocido terminal con
fenilisotiocianato, para ser luego eliminado. Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de
eliminacin de este complejo.
9.10.En las protenas, el grupo alfa carboxlico de un aminocido se une al grupo alfa amnico de
otro aminocido por medio de un enlace peptdico. La tripsina es una enzima que hidroliza los
polipptidos sobre el lado carboxlico de los residuos de arginina y lisina. Proponga un
mecanismo qumico para la hidrlisis de este enlace, tambin llamado enlace amdico.
9.11.La teora quimiosmtica del acoplamiento energtico de la fosforilacin oxidativa en las
membranas biolgicas transductoras de energa explica el mecanismo de sntesis de ATP a partir
de ADP y Pi, dependiente del potencial electroqumico transmembranal. Sin embargo, el
mecanismo qumico de la reaccin de sntesis o de hidrlisis del ATP sigue siendo motivo de
discusin, ya que aparentemente se debe producir un cambio en la configuracin del nucletido.
De ser cierto esto, a qu clase de reacciones qumicas pertenecer este proceso bioqumico?

Proponga un mecanismo qumico para la reaccin de hidrlisis del ATP. Qu factores pueden
influir en el mecanismo qumico de la reaccin? En tal caso, qu otra clase de mecanismo de
reaccin qumica se podra llevar a cabo en este proceso?
9.12.Hace aproximadamente 4,500 millones de aos, el planeta orbitaba alrededor de una estrella
amarilla mediana naciente, mientras que en su interior se encontraba sumanente activo. El hierro
y el nquel se hundieron hacia el ncleo, mientras que los elementos ms ligeros emergieron
hacia la superficie. Se form una atmsfera rica en agua y bixido de carbono, pero carente de
oxgeno libre. El agua regresaba a la superficie en forma de lluvia, formando los primeros
oceanos.
Enriquecida por meteoritos y cometas, las aguas poco profundas alrededor de miles de islas
volcnicas fueron saturadas con compuestos qumicos, especialmente de carbono, el elemento
que sera esencial para el surgimiento de la vida. De esta sopa primordial emergera la vida en la
forma de bacterias unicelulares capaces de reproducirse.
Considerando los compuestos qumicos de carbono, ms simples, y las fuentes de energa
presentes en el ambiente antes descrito, cules son los posibles mecanismos de reacciones
qumicas que posteriormente dieron lugar a la formacin y sntesis de molculas tan complejas
como los cidos nucleicos, indispensables para la vida?
APENDICE 1
NOMENCLATURA Y ENLACE QUIMICO
1.1.Frmulas esctructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia
qumica:
FORMULA DEFORMULA
ENLACE-VALENCIAMOLECULAR
a)
HHHHH
|||||
H - C = C - C = C - C = OC5H6O
b)
HOH
| || |
H-C-C-C-H
||
H HC3H6O
c)
HO
| ||
H - C - C - O - Na
|
HC2H3O2Na
d)
HHH
|||
O=C-C-C-O-H
||
H HC3H6O2

e)
HH
||
H-C-N-H
||
H HCH6N
f)
HHH
|||
H-C-N-C-H
||
H HC2H7N
g)
HH
\/
HC-H
\|
H - C - N - Cl
/|
HC-H
/\
H HC3H9NCl
h)
HO
| ||
H-C-C-O-H
|
HC2H4O2
i)
HH
\/
HC-HO
\ | //
H-C-C-C-O-H
/|
HC-H
/\
H HC5H10O2
j)
HH
||
H-C-C-H
||
H HC2H6
1.2.Frmulas esctructurales completas de enlace-valencia, frmulas moleculares y familia
qumica:

FORMULA DEFORMULA
ENLACE-VALENCIAMOLECULAR
a)
HHHHH
|||||
H - C = C - C = C - C = NC5H6N
b)
HH
||
H-C-O-C-H
||
H HC2H6O
c)
HO
| ||
H-C-C-O-H
|
HC2H4O2
d)
HHH
|||
O=C-C-C=O
|
HC3H6O2
e)
HH
||
H-C-N-H
|
HCH5N
f)
HH
\/
HC-H
\|
H-C-N
/|
HC-H
/\
H HC3H9N
g)
HH
\/
HC-H
\|
H-C-N-H

/|
HC-H
/\
H HC3H10N
h)
H
|
H-C-O-H
|
HCH4O
i)
HH
\/
HC-H
\|
H-C-C-O-H
/|
HC-H
/\
H HC4H10O
j)
H-C=C-H
||
H HC2H4