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Asignatura: Descripcin de la Relacin entre Compuestos Orgnicos y el Entorno.

Prof.: Guzmn Avendao Jorge.


Plantel: Coyoacn.

Alquenos
Hidrocarburos no saturados tienen al menos un enlace doble, tambin se les llama olefinas y
cumplen con la siguiente formula general CnH2n.

H3C

CH3

CH3

CH3
CH3

H3C

CH3

H3C

H3C
CH3

Para nombrarlos se siguen las mismas reglas que los alcanos pero cambiando el sufijo ano
por eno
Cuando en la cadena hay tres o ms carbonos esta se numera comenzando dicha numeracin
por el extremo al cual este ms cercana la doble ligadura.

Ejemplos:

Penteno

CH2 = CH2

Eteno.

H2C
CH2

CH3 CH = CH CH2 CH3

2 - Penteno

H3C

CH3

CH3 CH = CH CH = CH2

1,3 - Pentadieno

H3C

CH2

CH2 = CH CH3

1 Propeno

H2C

CH3

CH3 CH = CH2

1 Propeno

H3C

CH2

CH2 = CH CH3

CH3 CH = CH CH3

CH3 CH = CH2

2 Buteno

Isomera Geomtrica u ptica

H3C

CH3

Modelo Acadmico de Calidad para la Competitividad. 1

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CH2 = CH CH2 CH3

1 Buteno

H2C
CH3

CH3 CH2 - CH = CH2

1 - Buteno

H3C
CH2

CH2 = CH CH2 - CH2 CH3

1 - Penteno

H2C

CH3

CH3 - CH = CH - CH2 CH3

2 - Penteno

H3C

CH3

CH2 = CH - CH2 - CH2 CH2 CH3


1 Hexeno

H2C

CH3 - CH = CH - CH2 CH2 CH3


2 Hexeno

H3C

CH3 CH2 - CH = CH CH2 CH3


3 - Hexeno

H3C

CH3 CH2 CH2 - CH = CH CH2 CH2 CH2 CH3

H3C

CH3

CH3

4 - Noneno

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH = CH CH3

H3C

CH3

2 - Hexeno

CH3

Nombre los sustituyentes de acuerdo con sus posiciones en la cadena y lstelos en orden
alfabtico. Indique la posicin del enlace doble dando el nmero del primer carbono del
alqueno y posicione el nmero directamente antes que el nombre del hidrocarburo principal.
Si se presenta ms de un enlace doble, indique la posicin de cada uno y utilice los sufijos
-dieno, -trieno y as sucesivamente.
2-hexeno

2-metil-3-hexeno

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2-etil-1-penteno

2-metil-1,3-butadieno

Tambin deberamos notar que la IUPAC cambi sus recomendaciones de nomenclatura en


1993 para colocar el nmero que indica la posicin del enlace doble inmediatamente antes del
sufijo -eno en lugar de antes del nombre del hidrocarburo principal: por ejemplo, but-2-eno
en lugar de 2-buteno; sin embargo, este cambio no ha sido ampliamente aceptado por la
comunidad de qumicos por lo que nos quedaremos con la nomenclatura antigua, que se usa
ampliamente. Sin embargo, est consciente de que ocasionalmente puede encontrarse con el
nuevo sistema.
Antiguo sistema de nomenclatura: 2,5-dimetil-3-hepteno
(Nuevo sistema de nomenclatura: 2,5-dimetilhept-3-eno
Antiguo sistema de nomenclatura: 3-propil-1,4-hexadieno
(Nuevo sistema de nomenclatura: 3-propilhexa-1,4-dieno)

Si en el compuesto existen radicales, la cadena principal ser aquella que contenga los dobles
enlaces, sea o no la ms larga. Los radicales se nombran de la misma manera que hemos visto
en los alcanos.
Los cicloalquenos se nombran de manera similar a los alquenos de cadena abierta pero, debido
a que no hay un extremo de la cadena de donde iniciar, numeramos a los cicloalquenos de tal
manera que el enlace doble entre C1 y C2 y el primer sustituyente tiene un nmero lo ms
bajo posible.
Ntese que no es necesario indicar la posicin del enlace doble en el nombre porque siempre
est entre C1 y C2. Al igual que con los alquenos de cadena abierta, las nuevas pero todava
no ampliamente aceptadas reglas de nomenclatura, colocan los nmeros que indican la posicin
del dieno inmediatamente antes del sufijo.

1-metilciclohexeno

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1,4-ciclohexadieno
(Nuevo: Ciclohexa-1,4-dieno)

1,5-dimetilciclopenteno

Radicales de alquenos.- Hay dos importantes radicales de alquenos que tienen nombres
comunes. Son el grupo vinilo y el grupo alilo.
Ntese tambin que un sustituyente =CH2 se llama grupo metileno, un sustituyente H2C=CHse llama grupo vinilo y un sustituyente H2C=CHCH2- se llama grupo alilo.
=CH2

Metileno

H2C=CH-

Vinilo

H2C=CHCH2-

Alilo

Isomera cis-trans en alquenos


Al igual que con los cicloalcanos disustituidos, podemos llamar a tales compuestos
estereoismeros cis-trans. El compuesto con los sustituyentes en el mismo lado del enlace
doble se llama cis-2-buteno y el ismero con los sustituyentes en lados opuestos es trans-2buteno.
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cis-2-buteno

trans-2-buteno

Reglas de secuencia: la designacin E,Z


El sistema de nomenclatura cis-trans slo funciona con alquenos disustituidos, compuestos
que tienen dos sustituyentes distintos al hidrgeno en el enlace doble.
Con enlaces dobles trisustituidos y tetrasustituidos, se necesita un mtodo ms general para
describir la geometra del enlace doble. (Trisustituido significa tres sustituyentes distintos
al hidrgeno en el enlace doble; tetrasustituido significa cuatro sustituyentes distintos al
hidrgeno.)
De acuerdo con el sistema E, Z de nomenclatura, se utiliza un conjunto de reglas de
secuencia para asignar prioridades a los grupos sustituyentes en los carbonos en el enlace
doble.
Considerando por separado cada tomo de carbono doblemente enlazado, las reglas de
secuencia se utilizan para decidir cul de los dos grupos enlazados es de mayor prioridad.
Si los grupos con mayor prioridad en cada carbono estn en el mismo lado del enlace doble,
el alqueno se designa como Z, del alemn zusammen, que significa juntos.
Si los grupos con mayor prioridad estn en lados opuestos, el alqueno se designa como E, del
alemn entgegen, que significa opuestos. (Una forma sencilla de recordar cul es cul es
notar que los grupos estn en el mizmo lado en el ismero Z.)

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Llamadas reglas Cahn-Ingold-Prelog en honor a los qumicos que las propusieron, las reglas
de secuencia son las siguientes:

Regla 1 Considere por separado los carbonos del enlace doble, identifique los dos tomos
directamente unidos y clasifquelos de acuerdo con el nmero atmico.
Un tomo con un nmero atmico ms alto recibe una mayor prioridad que un tomo con un
nmero ms bajo; por tanto, los tomos comnmente unidos directamente a un enlace doble
estn asignados en el siguiente orden.
Ntese que cuando se comparan istopos diferentes del mismo elemento, como el deuterio
(2H) y el protio (1H), el istopo ms pesado recibe prioridad sobre el istopo ms ligero.

Por ejemplo:

(E)-2-cloro-2-buteno

(Z)-2-cloro-2-buteno

Debido a que el cloro tiene un nmero atmico ms alto que el carbono, un sustituyente -Cl
recibe una mayor prioridad que un grupo -CH3; sin embargo, el metilo recibe mayor prioridad
que el hidrgeno, y al ismero (a) se le asigna geometra E porque sus grupos con mayor
prioridad estn en lados opuestos del enlace doble. El ismero (b) tiene una geometra Z
porque sus grupos con mayor prioridad estn en el mizmo lado del enlace doble.

Regla 2 Si no se puede alcanzar una decisin al clasificar los primeros tomos en el


sustituyente, busque en los segundos, terceros o cuartos tomos alejados de los
carbonos del enlace doble hasta que encuentre la primera diferencia.

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Un sustituyente -CH2CH3 y un sustituyente -CH3 son equivalentes por la regla 1 debido a que
ambos tienen al carbono como el primer tomo; sin embargo, por la regla 2 el etilo recibe
mayor prioridad que el metilo debido a que el etilo tiene un carbono como su segundo tomo
ms alto, mientras que el metilo tiene slo hidrgeno como su segundo tomo. Obsrvense los
siguientes ejemplos para ver cmo funcionan las reglas:

Regla 3 Los tomos con enlace mltiple son equivalentes al mismo nmero de tomos con
enlace sencillo; por ejemplo, un sustituyente aldehdo (-CH-O), el cual tiene un tomo de
carbono doblemente enlazado a un oxgeno, es equivalente a un sustituyente que tiene un
tomo de carbono sencillamente enlazado a dos oxgenos.

Como ejemplos adicionales, los siguientes pares son equivalentes:

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Tomando en cuenta todas las reglas de secuencia, podemos asignar las configuraciones
mostradas en los siguientes ejemplos. Trabaje a travs de cada una para que se convenza de
que las asignaciones son correctas.

(E)-3-metil-1,3-pentadieno

(E)-1-bromo-2-isopropil- 1,3-butadieno

cido (Z)-2-hidroximetil- 2-butenoico

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