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4. CARBOHIDRATOS.

Fundamentos de Biotecnologa
3007815-1
DEPARTAMENTO DE PROCESOS Y ENERGA
FACULTAD DE MINAS

Definicin, funciones, particularidades


Algunos carbohidratos importantes
Monosacridos
Polisacridos y caractersticas
Propiedades de algunos monosacridos
y sus derivados
Disacridos
Otros polisacridos importantes
Otras propiedades de monosacridos

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Qumicamente se definen como polihidroxi-aldehidos o poli-hidroxi-cetonas.

Son hidratos de carbono y


por lo tanto contienen C, H y O.

Algunas molculas con N y S


se
consideran
tambin
carbohidratos.

Polihidroxialdehido
polihidroxicetona
Estructura cclica de
carbohidratos

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http://www.stolaf.edu/people/giannini/flashanim
at/carbohydrates/glucose.swf

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Funciones biolgicas:

Importantes en el
metabolismo energtico

Bloques de construccin de
pared celular

Estructura en RNA y DNA


(Desoxi/Ribosa)

Con protenas y lpidos


participan en sistemas de
proteccin de las clulas

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Particularidades de los
Carbohidratos

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60-90% del peso seco de las

plantas
http://www.cartoonstock.com/lowres/vsh0236l.jpg

80% del aporte calrico a


seres humanos

Plantas producen
carbohidratos a partir de CO2

Son fuente de carbono y


energa para Microorganismos

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Algunos carbohidratos
importantes
Ribosa y Desoxiribosa, participan en
los cidos nucleicos como estructura:

Son azcares de 5 carbonos


(pentosas)

Se conocen como
Monosacridos (una sola
molcula de azcar)

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Glucosa y fructosa, participan en


estructura y como fuente de energa.

Son azcares de 6 carbonos


(hexosas)

Son tambin
Monosacridos (una sola
molcula de azcar)

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Monosacridos

Una sola unidad de


polihidroxialdehdo o
polihidroxicetona

Segn el nmero de
carbonos pueden ser: Triosas,
Tetrosas, Pentosas, Hexosas,
Heptosas,

Segn grupo funcional


pueden ser:

Aldosa Aldehdo

Cetosa Cetona

Usualmente se
encuentran en la naturaleza
como polisacridos

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Polisacridos

Los azcares simples pueden unirse con


otras unidades de azcar para
producir cadenas de dos o ms
unidades. Se unen mediante
enlaces Glicosdicos.
El enlace glicosdico se da por la reaccin
de dos grupos OH liberando agua.

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Formacin de enlaces glucosdicos


(video)
http://www.youtube.com/watch?v=EMtRoffOF1Q

Polisacridos
Dependiendo del nmero de unidades
de azcar que se unan se obtienen:
Disacridos:

2 unidades

Trisacridos:

3 unidades

Oligosacridos:

n unidades n<10

Polisacridos:

n unidades n>10

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http://www.Academic.brooklyn.cuny.edu//page/starch.html

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Polisacridos: Almidn
Unidades repetidas de glucosa unidas
por enlaces -1,4
Reservas de carbono y energa en
bacterias y plantas
Almidn (Amilosa)

Academic.brooklyn.cuny.edu//page/starch.html

Almidn (Amilopectina)

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Polisacridos: Glucgeno
Unidades repetidas de glucosa unidas
por enlaces -1,4 y -1,6
Reservas de carbono y energa en
animales

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Polisacridos: celulosa
Unidades repetidas de glucosa unidas
por enlaces -1,4
Material rgido que le da estructura a
plantas

http://www.msm.cam.ac.uk/doitpoms/tlplib/wood/figures/cellulose.png

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Polisacridos

Homopolisacrido:
unidad de azcar

misma

Heteropolisacrido:
diferentes unidades de azcar
Son compuestos amorfos, insolubles,
inspidos y de alto peso molecular

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http://www.germes-online.com/direct/dbimage/50282938/Potato_Starch.jpg

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Estructura
y
propiedades
algunos monosacridos y
derivados.

de
sus

Ribosa y deoxiribosa
Se encuentran en los cidos nucleicos en
forma furanosa
La D-ribosa tambin es un intermediario
en la ruta metablica de los carbohidratos y
un compuesto de algunas coenzimas (ATP,
NAD, NADP).

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Xilulosa y Ribulosa
Participan en la sntesis de carbohidratos
en la fotosntesis

Glucosa, galactosa, manosa y


fructosa

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Estos azcares son los ms abundantes y


participan activamente en el metabolismo
celular

La fructosa es la nica cetohexosa


presente en la naturaleza.
Tambin importantes:
Ramnosa y fucosa (ver estructuras)
D-glucosamina y D-galatosamina
Son aminoazcares y se encuentran en
tejidos como polisacrido estructural
Componente de glucolpidos y
glucoprotenas

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Disacridos: Maltosa, celobiosa,


isomaltosa, trealosa

Usualmente se obtienen de la
hidrlisis de polisacridos. En la
hidrlisis cida o enzimtica se
obtienen 2 molculas de glucosa

La diferencia radica bsicamente en el


tipo de enlace que presentan

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Disacrido: Lactosa
Se encuentra naturalmente en la
leche. Su hidrlisis produce 1 molcula
de D-glucosa y una de D-galactosa.
Presenta un enlace 1,4

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Es un azcar reductor.

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Disacrido: Sacarosa
Es el azcar comn, muy abundante.
Su hidrlisis cida o enzimtica
produce 1 mol de D-glucosa y 1 mol
de D-fructosa
Presenta un enlace 1,2 que lo hace
un azcar no reductor

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Otros polisacridos importantes


A parte del almidn, el glucgeno y la
celulosa se encuentran en la
naturaleza:
Hemicelulosa: Formado por pentosas
(D-xilosa) y (arabinosa) con enlaces
1,4
Pectina: Formado por cido Dgalacturnico, arabinosa y galactosa
cido hialurnico: Formado por
cido
D-glucurnico
y
N-acetilglucosamina. Cubierta viscosa y
delgada en las clulas enlaces 1,3 y
1,4. Presente en clulas animales y
bacterias

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Peptidoglicano: Formado por Nacetil-D-glucosamina y A. N-acetilmurmico. Heteropolmero lineal que


presenta enlaces 1,4. Hacen parte de
la pared bacteriana, resistentes al
ataque de enzimas, excepto lisozimas

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Propiedades de monosacridos:
Enolizacin: Bases diluidas inducen
reordenaciones sobre el carbono
anomrico ( lectura)

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Deshidratacin:
Usualmente
los
monosacridos son estables en un
medio de cido mineral diluido, aun
cuando se eleva su temperatura.
Cuando las aldohexosas se calientan
con cidos de minerales fuertes, se
deshidratan y se transforman en
hidroximetilfurfural, las pentosas en
furfural

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Oxidacin-Reduccin:
Algunos
azcares actan como reductores
debido a que en su molcula estn
presentes radicales aldehdicos o
cetnicos,
ya
sean
libres
o
potencialmente libres como en las
formas
hemiacetlicas
(revisar)
cclicas. Tienen capacidad para reducir
iones metlicos (Cu++ y Ag+) en
solucin alcalina. La oxidacin de
carbohidratos tambin puede ser
enzimtica

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Formacin de disacridos:
Si a un hemiacetal se le adiciona otro
alcohol
y
ese
alcohol
es
un
monosacrido, entonces se forma un
disacrido unido por un enlace
glicosdico.

http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosacc
harides.htm

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Azcares reductores
Azcares que forman un aldehdo en
su carbono 1 tienen un grupo hidroximetilcetona que se puede
hidrolizar en medio bsico (fructosa).

http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosaccharide
s.htm

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Azcares reductores

http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosaccharide
s.htm

Gliceraldehdo y Dihidroxiacetona

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Se encuentran en clulas
vegetales y animales, participan
en metabolismo de carbohidratos.
http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosacc
harides.htm

Aplicacin de la propiedad OxidacinReduccin:

El azcar se oxida al cido mientras


que los metales o el NADP+ se
reducen

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Reduccin de monosacridos:
Las funciones aldehdicas o cetnicas
de los monosacridos se pueden
reducir qumicamente (con H2 o
NaBH4) o con enzimas, dando lugar a
los
alcoholes
de
azcar
correspondientes.
D-glucosa, D-manosa, D-xilosa y el Dgliceraldehdo se reducen a D-sorbitol,

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D-manitol,
D-xilitol
respectivamente

glicerina,

Reduccin de monosacridos:

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Isomerismo
La presencia de ismeros en la
naturaleza es de gran importancia.
Se tienen:
Ismeros estructurales
Misma frmula molecular, diferente
estructura

Ismeros de cadena

Diferente posicin de los tomos de


carbono

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2-metil propano
Ismeros estructurales
Misma frmula molecular, diferente
estructura

Ismeros de posicin

Diferente posicin de grupo


sustituyente

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n-propanol

2-propanol, isopropyl alcohol,isopropanol

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Ismeros estructurales
Misma frmula molecular, diferente
estructura

Ismeros de grupo
funcional
Poseen diferentes grupos funcionales

n-propanal

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Propanona
Recorderis para aplicar en el ejemplo
anterior.
La frmula general de los aldehdos
es:

donde la R
hidrocarburo.

representa

cualquier

Los alcoholes secundarios reaccionan


tambin con los reactivos oxidantes,
pero no se produce un aldehdo, sino
una cetona. La terminacin utilizada
en los nombres de las cetonas es
ona. Para formar estos compuestos es
necesaria tambin la eliminacin de
dos tomos de hidrgeno, como se
observa a continuacin:

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Estereoismeros
Misma frmula molecular, misma
estructura, diferente configuracin

Ismeros geomtricos

Misma frmula molecular, dos


ismeros (cis trans)

cis-2buteno

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trans-2-buteno
Estereoismeros
Misma frmula molecular, misma
estructura, diferente configuracin

Ismeros pticos

Poseen tomos de C asimtricos


(actividad ptica)
Muy comunes en carbohidratos.

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Ismeros de alanina
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/65/D%2BLAlanine.gif

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Ismeros pticos
Hacen girar el plano de la luz
polarizada
- En sentido de las manecillas del reloj
(+)
- En sentido contrario (-)
Se presenta quiralidad, imgenes
especulares

Las molculas no se
pueden superponer entre s
(enantimeros)
Debe existir un tomo de carbono
asimtrico (quiral) que tiene cuatro
grupos distintos unidos a l

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Ismeros pticos
Cuando se tiene una mezcla con igual
concentracin del enantimero (-) y
del enantimero (+) se conoce como
Mezcla Racmica o Racemato y no
es pticamente activa.
Ejemplo: cido Lctico
Enantimero (+) se encuentra en el
msculo
La mezcla racmica en la leche cida

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http://www.creative-chemistry.org.uk/molecules/optical.htm#

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Ismeros pticos
!!Pilas
La nomenclatura puede llevar a
confusin
(+) Dextrgiro, hacen girar la luz en
sentido
de manecillas del reloj
(-) Levgiro, hacen girar la luz en
sentido
contrario de las
manecillas
(L) Y (D),
de

Analoga con la molcula


Gliceraldehdo

(referencia)
D o L depende del grupo
OH en

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la molcula.

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Ismeros pticos
Ejercicio

Con base en la molcula de


Gliceraldehdo,
nombre
los
enantimeros del cido lctico usando
la nomenclatura D, L

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Nombres importantes con los que se


distingue a los ismeros

http://www.youtube.com/watch?v=3WZZXPOsPNI&feature=related

Enantimeros: imgenes especulares

http://employees.csbsju.edu/hjakubowski/classes/ch331/cho/monosacc
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Diastereoismeros: No son imgenes


especulares

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Anmeros: Difieren en configuracin sobre el


C anomrico o hemiacetal.

Epmeros : difieren slo en la configuracin


alrededor de un slo tomo de carbono
asimtrico
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Mutarrotacin: Cambio gradual de la


rotacin ptica hasta alcanzar
equilibrio