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COMPUESTOS

HETEROCCLICOS Y
BIOMOLCULAS
(660030)

Grado en Qumica
Universidad de Alcal
Curso Acadmico 2012/2013

4 Curso 1 Cuatrimestre

GUA DOCENTE
Nombre de la asignatura:
Cdigo:
Titulacin en la que se
imparte:
Departamento y rea de
Conocimiento:

COMPUESTOS HETEROCCLICOS Y
BIOMOLCULAS
660030
GRADO EN QUMICA
QUMICA ORGNICA

Carcter:
Crditos ECTS:

OPTATIVO
6 tericos

Curso y cuatrimestre:

4 curso, 1 cuatrimestre

Profesorado:

Dra M. Beln Batanero Beltrn Hernn

Horario de Tutora:

Contactar con el Profesor

Idioma en el que se imparte:

Espaol

1. PRESENTACIN
El objetivo de esta asignatura es el estudio de distintos tipos de compuestos
orgnicos con especial relevancia biolgica: los sistemas heterocclicos
aromticos y las biomolculas carbohidratos, aminocidos y pptidos.
Los compuestos heterocclicos, aquellos que poseen al menos un tomo
distinto al carbono formando parte del anillo, son de enorme inters debido a
que la mayora de los frmacos y productos naturales conocidos son
compuestos de este tipo. As, no es de extraar que la mitad de la bibliografa
qumica publicada en la actualidad trate de estos compuestos; de su sntesis,
aislamiento e interconversiones.
Los carbohidratos y los pptidos se encuentran ampliamente distribuidos en los
seres vivos y son fundamentales en sus procesos biolgicos. Tambin son de
gran importancia en sntesis qumica, donde sus unidades constituyentes,
monosacridos y aminocidos, son frecuentemente utilizadas como
intermedios en la formacin de molculas ms complejas debido a que en la
naturaleza se encuentran en su forma enantiomricamente pura.

En el primer tema se estudiarn la clasificacin y la nomenclatura de los


sistemas heterocclicos aromticos. En los siguientes, su reactividad,
relacionndola con su estructura, y su sntesis aplicando las reglas bsicas del
anlisis retrosinttico, de gran utilidad en la generacin de vas sintticas de
compuestos orgnicos. En los tres ltimos temas se abordar el estudio de los
carbohidratos, aminocidos y pptidos, y se estudiar su estructura, reactividad
y principales mtodos de sntesis qumica.
Prerrequisitos y Recomendaciones
Se recomienda haber superado o estar matriculado de todas las asignaturas
troncales y obligatorias de cursos anteriores. Para abordar con xito esta
asignatura sera conveniente haber superado las materias: Qumica Orgnica e
Introduccin a la Sntesis Orgnica.

2. COMPETENCIAS
Competencias genricas:
1. Capacidad de aplicar los conocimientos tericos a la resolucin de
ejercicios y cuestiones prcticas.
2. Desarrollo de habilidades para el aprendizaje crtico y autnomo.
3. Capacidad para comunicar ideas y expresarse correctamente de forma
oral y escrita.
4. Desarrollo de la capacidad de anlisis y sntesis con el apoyo del
material docente y la bibliografa recomendados.
5. Favorecer el trabajo en equipo mediante la resolucin de ejercicios y/o
trabajos.
Competencias especficas:
1. Ser capaz de formular y nombrar adecuadamente compuestos
heterocclicos aplicando las reglas de la IUPAC.
2. Conocer la estructura electrnica de los principales tipos de heterociclos
y las propiedades que de ella se derivan.
3. Ser capaz de razonar la reactividad de los esqueletos heterocclicos
frente a reactivos de distinta naturaleza a partir de los conocimientos
estructurales adquiridos.
4. Aplicar las reglas del anlisis retrosinttico para generar vias de sntesis
de los tipos de heterociclos estudiados.
5. Conocer la estructura de carbohidratos, aminocidos y pptidos as
como sus propiedades fsicas y qumicas.

3. CONTENIDOS
3

Tema 1

Sistemas heterocclicos
Compuestos heterocclicos: clasificacin y nomenclatura.

Tema 2

Sistemas heterocclicos -deficientes I


Estructura y reactividad de la piridina, quinolina e isoquinolina.
Derivados de C- y N-sustitucin. Mtodos generales de sntesis de
piridinas y sus benzoderivados.

Tema 3

Sistemas heterocclicos -deficientes II


Estructura, reactividad y sntesis de pirazinas, pirimidinas y
piridazinas. Derivados de diazinas.

Tema 4

Sistemas heterocclicos -excedentes I


Estructura, reactividad y sntesis de pirroles, tiofenos y furanos.
Indoles: reactividad.

Tema 5

Sistemas heterocclicos -excedentes II


Estructura, reactividad y sntesis de 1,2-Azoles y 1,3-azoles.

Tema 6

Carbohidratos I
Estudio estereoqumico y conformacional de monosacridos.
Anomera: glicsidos. Reacciones y transformaciones sintticas de
los monosacridos.

Tema 7

Carbohidratos II
Disacridos, trisacridos y polisacridos: tipos y determinacin
estructural.

Tema 8

Aminocidos y pptidos
Estructura y propiedades fsicas de los aminocidos. Reactividad y
sntesis qumica de aminocidos. Pptidos: estructura y
nomenclatura. Sntesis de pptidos.

Total de horas

Bloques de contenido
Clasificacin y nomenclatura

5h

Sistemas heterocclicos -deficientes

19h

Sistemas heterocclicos -excedentes

13h

Carbohidratos, aminocidos y pptidos

11h

4. METODOLOGAS DE ENSEANZA-APRENDIZAJE.ACTIVIDADES FORMATIVAS


4

4.1. Distribucin de crditos (especificar en horas)


Nmero de horas presenciales: 51
Nmero de horas del trabajo
propio del estudiante: 99
Total horas:

Clases tericas y seminarios: 48h


Tutoras ECTS: 3h
Estudio autnomo: estudio
independiente, elaboracin trabajos,
actividades dirigidas, ejercicios
150

4.2. Estrategias metodolgicas, materiales y recursos


didcticos

Clases presenciales

Clases tericas en las que se


presentarn
los
objetivos,
se
expondrn los contenidos de los
temas, se explicarn los conceptos
ms importantes y se resolvern
cuestiones que
ayuden
a
la
comprensin de los conceptos.
Seminarios
para
el
desarrollo,
aplicacin
y profundizacin
de
conocimientos,
que
consistirn,
fundamentalmente, en la resolucin
de
problemas
y
cuestiones
relacionadas con la materia vista en
las clases tericas. Los alumnos
dispondrn
de
los
ejercicios
propuestos previamente a las clases
prcticas para que aborden su
resolucin y se puedan conseguir
clases interactivas.

Trabajo autnomo

Anlisis y asimilacin de los


contenidos de la materia.
Resolucin de ejercicios, problemas o
cuestiones propuestos por el profesor,
que el alumno expondr en clase y/o
entregar al profesor en el tiempo
establecido. Algunas de estas tareas
se propondrn a travs de la
plataforma del Aula Virtual y/o Mi
Portal.

Tutoras grupales programadas e


individuales

Presenciales, en grupos reducidos,


programadas
y
en
horario
determinado para seguimiento del
proceso de aprendizaje.
Presenciales, individuales o en grupo,
y en horario establecido para
5

resolucin de dudas.
Virtuales.

Materiales y recursos

Aula dotada con can de proyeccin,


pizarra y acceso a Internet.
Material impreso: libros de texto,
ejercicios y problemas suministrados
por el profesor o accesibles en la
biblioteca.
Material audiovisual. Presentaciones
utilizadas por el profesor.
Recursos en red: publicaciones
electrnicas, bases de datos, pginas
web. Aplicacin Mi portal y/o Aula
Virtual.
Modelos moleculares.

5. EVALUACIN: Procedimientos, criterios de evaluacin y de calificacin

Procedimientos de evaluacin
Los procedimientos de evaluacin se ajustarn a la normativa Reguladora de
los Procesos de Evaluacin de los Aprendizajes, aprobada en Consejo de
Gobierno de 24 de marzo de 2011.
Evaluacin continua

La asistencia a clase es obligatoria, admitindose un mximo de un 15%


de faltas injustificadas.
Para la evaluacin continua se realizarn un mnimo de dos pruebas.
En la calificacin final se tendr en cuenta la participacin activa de los
alumnos en la resolucin de ejercicios y preguntas planteados en clase,
as como cualquier otra tarea encomendada por el profesor.

Evaluacin final

Los alumnos que no participen de la evaluacin continua se debern


presentar nicamente a la evaluacin final, cuya calificacin
corresponder al 100% de la nota final.

Los alumnos que no superen la convocatoria ordinaria tendrn que realizar un


examen final en la convocatoria extraordinaria.

Criterios de evaluacin
Se valorarn fundamentalmente los siguientes aspectos:

Posesin y comprensin de conocimientos

Capacidad de aplicacin de los conocimientos adquiridos

Interpretacin de resultados y resolucin de problemas

Capacidad de observacin y de razonamiento crtico

Participacin activa en el desarrollo de la asignatura, fundamentalmente


en las clases de seminarios y problemas, y en las tutoras grupales

Criterios de calificacin

Sobresaliente: excelente dominio conocimientos bsicos, nivel alto de


reflexin o aplicacin, elaboracin de ideas propias, cumplimiento de
todas las tareas, trabajo en equipo, bsqueda de
materiales
complementarios.
Notable: domina conocimientos, nivel medio de reflexin.
Aprobado: Nivel mnimo de comprensin y conocimientos.
Suspenso: bajo nivel de comprensin y aplicacin, falta implicacin en las
tareas, no participa en el grupo.

6. BIBLIOGRAFA
Bibliografa Bsica
1.
2.
3.
4.
5.

J.A.Joule y K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, 2000.


T.L.Gilchrist, Qumica Heterocclica, Addison-Wesley Iberoamericana, 1995.
T.Eicher y S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2003.
M. Sainsbury, Heterocyclic Chemistry, The Royal Society of Chemistry,
2002.
P.Y. Bruice, Organic Chemistry, 6 Ed. Prentice Hall, 2010.

Bibliografa Complementaria
6.

J.A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry at a Glance, Blackwell Science,


2007.
7.
W.R. Peterson, Formulacion y Nomenclatura de Quimica Organica, Eunibar,
1984.
8.
IUPAC, Nomenclatura de la Qumica Orgnica, Real Sociedad Espaola de
Fsica y Qumica, 1987. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
9.
J.I. Borrell, J. Teixid, J.L. Falc, Sntesis Orgnica, Sntesis, 1999.
10. A.F.Pozharskii, A.T.Soldatenkov y A.R.Katritzky Heterocycles in Life and
Society, Wiley, 1997.