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Cdigo de asignatura: 66046

Plan 660 (Licenciado en Qumica)

Departamento de Qumica Orgnica


3 Curso

2 Cuatrimestre

Obligatoria

4,5 crditos

3 tericos
1,5 prcticos

Qumica Heterocclica

Objetivos Docentes
El objetivo de esta asignatura es el estudio de los principales sistemas heterocclicos aromticos. En
el primer tema se estudia la nomenclatura y la estructura de este tipo de compuestos. En los temas
siguientes se estudia su reactividad, relacionndola con su estructura, y su sntesis aplicando las
reglas bsicas del anlisis retrosinttico de gran utilidad en la generacin de vas sintticas de
compuestos orgnicos.
Con el estudio de esta materia se pretende que el alumno:
1

Sea capaz de formular y nombrar adecuadamente cualquier compuesto heterocclico


aplicando la normativa IUPAC.

Conozca la estructura electrnica de los principales tipos de heterociclos y las propiedades


que de ella se deriven.

Que, sobre la base de los conocimientos estructurales, sea capaz de razonar la reactividad de
los esqueletos heterocclicos fundamentales frente a reactivos de distinta naturaleza.

Se inicie en los principios del anlisis retrosinttico que se completarn en cursos posteriores

Sea capaz de disear rutas sintticas lgicas y viables de los sistemas heterocclicos
fundamentales.

En el proceso formativo se emplearn como estrategias metodolgicas: clases tericas, clases


prcticas de resolucin y exposicin de problemas, tutoras (individuales y/o grupales) y consultas
puntuales por correo electrnico. Como materiales y recursos didcticos se utilizarn
fundamentalmente los siguientes: Presentaciones en power point, pizarra, apuntes en Mi Portal,
manuales de problemas y material de apoyo para la realizacin de los exmenes.

Contenidos del curso terico


Tema 1

Sistemas heterocclicos.
Compuestos heterocclicos: clasificacin y nomenclatura. Aromaticidad. Estructura y
propiedades de los principales heterociclos aromticos.

Tema 2

Sistemas heterocclicos -deficientes. I


Propiedades generales y reactividad especfica de: Piridinas, oxi- y aminopiridinas,
alquilpiridinas, sales de piridinio y N-xidos de piridina.

Tema 3

Sistemas heterocclicos -deficientes II.


Propiedades generales y reactividad especfica de: Quinolenas e isoquinolenas. Oxi-,
amino- y alquil- derivados de quinolenas e isoquinolenas. Sales de quinolinio e
isoquinolinio. N-xidos de quinolena e isoquinolena.

Facultad de Qumica

Tema 4

Sistemas heterocclicos -deficientes III.


Diazinas. Propiedades generales y reactividad especfica de pirazinas, pirimidinas y
piridazinas. Oxi- y aminodiazinas, alquildiazinas, N-xidos y sales cuaternarias de diazinas:
aspectos generales de su qumica.

Tema 5

Sistemas heterocclicos -excedentes.


Propiedades generales y reactividad especfica de: Pirroles, tiofenos y furanos. Indoles:
reactividad.

Tema 6

Sistemas heterocclicos pentagonales con dos heterotomos.


Reactividad general de 1,2-azoles. Reactividad general de 1,3-azoles.

Tema 7

Sntesis de heterociclos.
Anlisis retrosinttico: estrategias, procesos ms importantes y aplicaciones generales a la
sntesis de sistemas heterocclicos. Principales procedimientos de sntesis de: piridinas,
quinolinas, isoquinolinas, diazinas, pirroles, tiofenos, furanos, indoles y azoles.
Contenidos del curso prctico

Clases de problemas relacionados con los temas del programa terico de la asignatura.
Bibliografa
Bsica

[1]

J.A.Joule y K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Blackwell Science, 2000.

[2]

T.L.Gilchrist, Qumica Heterocclica, Addison-Wesley Iberoamericana, 1995.

[3]

T.Eicher y S. Hauptmann, The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2003.

[4]

L.A. Paquette, Fundamentos de Qumica Heterocclica, Limusa, 1987.

[5]

J.A. Joule, K. Mills, Heterocyclic Chemistry at a Glance, Blackwell Science, 2007.

Especfica

[1]

W.R. Peterson, Formulacion y Nomenclatura de Quimica Organica, Eunibar, 1984.

[2]

IUPAC, Nomenclatura de la Qumica Orgnica, Real Sociedad Espaola de Fsica y Qumica,


1987. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/

[3]

S.Warren, Diseo de Sntesis Orgnica. Introduccin programada al mtodo del sintn,


Alhambra, 1983.

[4]

J.I. Borrell, J. Teixid, J.L. Falc, Sntesis Orgnica, Sntesis, 1999.

[5]

A.F.Pozharskii, A.T.Soldatenkov y A.R.Katritzky, Heterocycles in Life and Society, Wiley,


1997.

Sistema de evaluacin
Aspectos a evaluar: adquisicin, aplicacin, integracin y comunicacin de conocimientos en el
mbito de la qumica de los compuestos heterocclicos aromticos.

Facultad de Qumica

Herramientas de evaluacin: exmenes de ejercicios y/o problemas que constarn de una serie de
cuestiones de aplicacin de los conocimientos adquiridos a la resolucin de casos prcticos
concretos, resolucin y exposicin oral de ejercicios y/o problemas propuestos para las clases de
seminario y participacin activa en las clases.
Sistemas de evaluacin.- Existen dos opciones para superar la asignatura:
Opcin A.- Superacin de un examen final en la fecha indicada por la Facultad. El examen final
constar de 4 bloques, cada uno de ellos con el peso que se indica: a) Formulacin y estructura
(20%), b) Reactividad y mecanismos de reaccin de heterociclos hexagonales (25%), c) Reactividad
y mecanismos de reaccin de heterociclos pentagonales (25%) y d) Sntesis y retrosntesis de
heterociclos hexa- y pentagonales (30%).
Opcin B.- Los alumnos que lo deseen podrn acogerse a un sistema de evaluacin continuada
siempre y cuando hayan superado la asignatura Qumica Orgnica de 2 curso o tengan una
calificacin superior a 4.0 en el primer parcial de dicha materia en el curso actual.
La participacin en este sistema conlleva la aceptacin de las siguientes obligaciones: 1) Asistencia
a las clases de seminarios, 2) Resolucin de los problemas propuestos para las clases de seminario,
3) Exposicin de dichos problemas y debate sobre ellos y 4) Resolucin por escrito de cuestiones no
programadas.
Se realizarn cuatro pruebas parciales eliminatorias cuando la calificacin sea 6.0. Para superar la
asignatura es obligatorio obtener al menos dicha calificacin en las cuatro pruebas parciales. El
contenido de las pruebas parciales y su peso relativo ser equivalente al indicado para los 4 bloques
del examen final [formulacin y estructura (20%), reactividad y mecanismos de reaccin de
heterociclos hexagonales (25%), reactividad y mecanismos de reaccin de heterociclos
pentagonales (25%) y sntesis y retrosntesis de heterociclos hexa- y pentagonales (30%)]. La/s
prueba/s con calificacin < 6.0 se podrn recuperar en el examen final de junio y/o septiembre.
La calificacin final tendr en cuenta la nota de los exmenes parciales y la obtenida en el resto de
las actividades realizadas en las clases de seminario.

Requisitos y recomendaciones
Estudiantes de la Licenciatura en Qumica. Recomendaciones. Se recomienda haber superado o
estar matriculado de todas las asignaturas troncales y obligatorias de cursos anteriores. Para abordar
con xito esta asignatura sera conveniente haber superado las materias de Qumica Orgnica
correspondientes al primer ciclo de la Licenciatura.
Estudiantes de otras Licenciaturas. Requisitos. No podrn matricularse de esta asignatura como
libre eleccin los alumnos de la Licenciatura de Farmacia (57). Recomendaciones. Se recomienda
estar matriculado o haber superado un curso bsico de Qumica Orgnica.