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Sintesis de Alquinos: E2

Alquinos a partir de dihaloalcanos vecinales


Los dihaloalcanos vecinales eliminan mediante mecanismos E2,
en presencia de amiduro, para dar alquenos halogenados que
vuelven a eliminar en una segunda etapa para generar alquinos.

Alquinos a partir de diahaloalcanos geminales


Tambin se pueden obtener alquinos a partir de dihaloalcanos geminales mediante una doble
eliminacin con amiduro en amoniaco lquido.

Alquinos a partir de alquenos


Los alquenos se pueden halogenar con bromo, formando dihaloalcanos vecinales. Una doble
eliminacin con amiduro de sodio en amoniaco lquido los transforma en alquinos.

Los dihaloalcanos vecinales pueden obtenerse a partir de alquenos mediante halogenacin, lo


que permite obtener un triple enlace en la posicin del doble.

SUSTITUCIN-ELIMINACIN
Haloalcanos: nomenclatura

Se llaman haloalcanos a los compuestos formados por un


halgeno unido a una cadena carbonada. Se nombran tratando
el halgeno como un sustituyente del alcano (Clorometano,
Cloroetano, 1-Cloropropano)
Propiedades fsicas de los haloalcanos
Las propiedades fsicas de los haloalcanos estn relacionadas
con la importante electronegatividad del halgeno que produce
la polarizacin del enlace C-X. Presentan puntos de fusin y
ebullicin superiores a los alcanos debido a la interaccin entre
dipolos. La fortaleza del enlace C-X disminuye al movernos del
flor al yodo, debido al aumento del tamao de los orbitales del
halgeno, que solapan de forma menos efectiva con el hibrido
sp3del carbono.
Sustitucin nuclefila bimolecular (SN2)
Las reacciones de sustitucin nuclefila bimolecular (S N2)
consisten en el ataque de un grupo con pares solitarios
(nuclefilo) a un carbono polarizado positivamente con prdida
del grupo saliente. La velocidad de la reaccin depende de la
estructura del sustrato, naturaleza del nuclefilo, grupo saliente
y disolvente.
Sustitucin nuclefila unimolecular (SN1)
En la sustitucin nuclefila unimolecular (SN1) el sustrato se
ioniza, formando un carbocatin, que es atacado en la siguiente
etapa por el nuclefilo. La reaccin slo tiene lugar con
sustratos secundarios o terciarios y requiere un buen grupo
saliente, aunque no depende su velocidad del nuclefilo.
Eliminacin bimolecular (E2)
En la eliminacin bimolecular, la base arranca hidrgenos del
carbono contiguo al que tiene el grupo saliente generando
alquenos. Se requieren bases fuertes, buenos grupos salientes y disposicin anti del hidrgeno
con respecto al grupo saliente.
Eliminacin unimolecular (E1)
Las reacciones de eliminacin unimolecular, transcurren al igual que la S N1 mediante la
formacin de un carbocatin. Requieren bases dbiles y pueden dar lugar a transposicin de
carbocationes.