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I.

OBJETIVOS:

II.

I.1.

APRENDER mediante el mtodo de cristalizacin a purificar un


compuesto slido.

I.2.

IDENTIFICAR el mejor solvente con ciertos requerimientos para una


mejor cristalizacin a diferentes temperaturas.

I.3.

RECONOCER experimentalmente la importancia del uso de la


chaqueta trmica para la primera filtracin en temperaturas altas con
sumo cuidado.

I.4.

CONTRASTAR los experimentos realizados con los datos a travs de


nuestros conocimientos sobre la solubilidad y formacin de redes
cristalinas

I.5.

RECUPERAR de la muestra (cido benzoico + sacarosa + arena) la


mayor cantidad de compuesto.

I.6.

OBTENER cristales.

I.7.

DEMOSTRAR que el cido benzoico y la sacarosa a altas temperaturas


se disuelven completamente a travs de la experimentacin.

REVISIN LITERARIA

2.1. cido benzoico

(Imagen extrada de
Qumica Orgnica de
Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd)
Segn Morrison y Boyd (1998) El cido benzoico, es el cido aromtico ms simple, cuya
cantidad de carbono es demasiada como para tener solubilidad en agua.
El cido benzoico se usa como aditivo; tambin es uno de los conservadores ms
utilizados en el mundo. Aunque se obtiene por sntesis qumica se encuentra en forma
natural en algunos vegetales.
Propiedades fsicas y qumicas del cido benzoico

Estado fsico: Escamas Cristalinas Blancas


Punto de fusin: 122 C
Punto de ebullicin: 249 C
Gravedad especfica: 1.321
Solubilidad en agua: 0,29 G/100 Ml
Solubilidad del solvente: Soluble en Alcohol, Benceno, ter
Ph: 2,8 (Solucin Saturada A 25 C)
Clasificaciones NFPA*: Salud: 2, Inflamabilidad: 1 Reactividad: 0
*NFPA pretende a travs de un rombo seccionado en cuatro partes de diferentes colores,
indicar los grados de peligrosidad de la sustancia a clasificar.
2.2. Sacarosa
Segn McMurry (2012), la sacarosa, o el azcar de mesa ordinario, est entre las
sustancias puras ms abundantes en el mundo. La sacarosa es un disacrido que
produce en la hidrlisis 1 equivalente de glucosa y 1 equivalente de fructosa.

(Imagen extrada de Bioqumica: ciencia de la vida)


La sacarosa, es el disacrido ms abundante; se encuentra en frutas y, comercialmente,
es obtenida a partir de la caa de azcar o de la remolacha. Est formada por la unin de
una -D-glucosa y una -D-fructosa, a travs de un enlace (12).
Propiedades de la sacarosa
Propiedades fsicas:
Fina e incolora (en su estado puro)
Libre de olores
Polvo cristalino con sabor dulce
No se degrada ni se estropea con el aire
Se funde a 186 C y forma caramelo
Propiedades qumicas:
Finamente dividida es higroscpica (cambiada o alterada por la absorcin de
humedad)
Puede absorber hasta 1% de humedad
Se hidroliza en fructosa y glucosa
Es fermentable

Compuesta por hidrgeno, carbono y oxgeno


Debido a la distribucin de la molcula de sacarosa, sta es polar.

2.3. Etanol
Estructura del etanol
Frmula molecular: C2H6O
Frmula estructural:

El agua y el etanol contienen un grupo hidroxilo, lo cual explica la polaridad de ambas


molculas, que da lugar a numerosas reacciones anlogas.
2.4. Cloroformo
Segn Klages (2006), el cloroformo es un lquido incoloro de olor dulzn, agradable y con
propiedades muy caractersticas como disolvente.

(Imagen extrada de www.natureduca.com)


Posee una gran capacidad de disolucin de numerosos compuestos polares y sales de
bases orgnicas, por lo cual en la industria se aplica como solvente y agente de
extraccin. Otra aplicacin importante se da gracias a su accin narcotizante sobre el
organismos humano y el de los animales, por lo que desde hace ms de un ciclo se le
utiliza como anestsico.
2.5. n-Hexano
Hidrocarburo aliftico saturado voltil. Es un alcano formado por 6 tomos de carbono y
14 tomos de hidrgeno.
Propiedades fsicas y qumicas

Es lquido

Incoloro y fcilmente inflamable

Olor fuerte, parecido al de los disolventes

Poco no polar o combinable con el agua.

Momento dipolar cero

Punto de ebullicin de 68.85 C

Punto de fusin de - 95.15 C

2.6. Urea
Segn Hans Beyer, La urea, es una sustancia
slida, incolora e inodora que funde a 132.7 C, su
masa molecular es de 60 g/mol. Forma prismas
tetragonales, solubles en agua y alcohol. Frente a
los cidos minerales acta como una base muy
dbil; sus sales sufren profunda hidrlisis, dando
reaccin cida.

III.

RESULTADOS:
1. Eleccin del solvente para la muestra del problema.

a) Solubilidad de la M.P. en distintos solventes y temperaturas


n-Hexano
Cloroformo
Etanol
Agua destilada
Fro
Calor
Fro
Calor
Fro
Calor
Fro
Calor
NO
S
S
S
S
S
NO
NO
b) Conclusin: El agua destilada es el solvente indicado para la muestra
2. Cristalizacin de la acetanilida
Muestra
original (g)

Cristales +
papel filtro
(g)

Papel filtro
(g)

Cristale
s (g)

% de compuesto
(Recuperado)

5 gramos

3,13
gramos

0,24
gramos

2.89 g

57,8%

IV.

Cristales sobre papel filtro


DISCUSIN DE RESULTADOS:

La muestra adicionada de n-Hexano a temperatura ambiente no disolvi, pero al llevar el


tubo de ensayo a bao mara s se logr disolver; e incluso si dejbamos mucho ms
tiempo del debido el tubo de ensayo en agua caliente, el n-Hexano reaccionara formando
fuego. No era el solvente adecuado para el proceso de cristalizacin porque si bien la
muestra no se disolvi a temperatura ambiente con el n-Hexano y a temperaturas altas s
lo hizo, el hecho de que reaccionara provocando fuego nos indicaba que el compuesto no
se mantuvo estable a la temperatura del proceso, y por lo tanto no lo podamos elegir
como disolvente para la cristalizacin.
La muestra acompaada de cloroformo y de etanol respectivamente, s disolvi a
temperatura ambiente, para lo cual no fue necesario una segunda prueba (bao mara).
Indicando as, ser no apropiados para la cristalizacin porque a temperatura ambiente
tendran que haber sido poco solubles y no solubles totalmente.
El agua destilada result ser el disolvente adecuado para el proceso de cristalizacin
porque no disolvi a la muestra ni a temperatura ambiente ni a altas temperaturas, es
decir, el compuesto no reaccion con el disolvente. Logrando as cumplir con los
requisitos necesarios para ser elegido como el disolvente adecuado para la cristalizacin.

V.

CONCLUSIONES:

En este proceso nos dimos cuenta que una solucin puede recuperar su
pureza mediante el proceso de la cristalizacin

El agua destilada es el solvente indicado para cristalizar el cido benzoico,


pues cumple con los requisitos del solvente de cristalizacin: la muestra es
insoluble en fro, soluble en caliente, no reacciona con el agua y al enfriar
la sustancia, esta se torna lechosa y precipita.

El la chaqueta trmica fue importante porque evito la perdida de calor, de


modo que podamos conseguir la mxima cantidad de pureza en la filtracin
en caliente

VI.

En el experimento se probaron diferentes solventes y se llego a encontrar


el mas soluble, este se llevo a disolver con la sustancia a altas
temperaturas, de ah se procedi a realizar la filtracin en caliente para
formar los cristales.

De la muestra original de 5g acetanilida (acido benzoico + sacarosa +


arena) recuperamos 3.13 g acido benzoico; que nos refleja un porcentaje
de pureza de acido de 57.8%.

BIBLIOGRAFA:

ACERO C., Ernesto. Nayarit: reforma y desarrollo, 2006. Volumen 2 de coleccin. Univ. Autnoma
de Nayarit. Pg. 88 (Frutas auto estabilizadas en el envase por tecnologa de obstculos)
BOYD, Robert Neilson y MORRISON, Robert Thornton. Qumica Orgnica, 1998. Quinta Edicin.
Pg. 843
EUNED (Editorial de la Universidad Estatal a Distancia). Bioqumica: la ciencia de la vida, 2004.
Pg. 169
GLYNN, Erica. Etanol y otros alcoholes: texto programado, 1973. Pg. 73
HANS BEYER, Wolfgang Walter. Manual de qumica orgnica, 1987. Pg. 377, 478
KLAGES, Federico. Tratado de Qumica Orgnica, 2006. Pg. 171
McMURRY, John. Qumica Orgnica, 2012. Pg 1027
http://acidobenzoico.com/
http://sacarosa.net/propiedades/