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Objetivos:
Al finalizar el estudio de este material, el estudiante estar en capacidad de:
1. Rememorar las bases terica de la qumica orgnica y del enlace del carbono, a fin de comprender el comportamiento de las propiedades de los compuestos orgnicos.
2. Comprender las caractersticas electrnicas del carbono que le confieren la versatilidad requerida en la conformacin de los compuestos orgnicos.
3. Expresar como la distribucin electrnica y la electronegatividad influyen significativamente
en los efectos electrnicos de las molculas orgnicas.
Contenido:
1 Qumica del carbono
1.1 Antecedentes histricos
1.2 Caractersticas del carbono
1.3 Configuracin electrnica y estructura de Lewis
1.4 Los enlaces del carbono (hibridaciones sp3, sp2 y sp)
1.5 Efectos electrnicos.
Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos orgnicos y
realizaron algunas reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran verdaderos compuesto qumicos puros: el ndigo, la
alizarina y la legendaria prpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y
el ltimo se obtuvo en pequeas cantidades a partir de una especie rara de molusco. Desde muy
antiguo se saba que la grasa animal se poda convertir en jabn por tratamiento con leja. Hasta
poca tan reciente como 1948, los qumicos orgnicos no pudieron sintetizar productos que fueran capaces de competir con el jabn (detergentes).
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1.
Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel externo
(ocho electrones). Por este motivo, el carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados.
Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono sern muy estables. Los tomos
de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros elementos
M Sc. Nelson Zamora Rodrguez
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(hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque tambin existen enlaces con tomos de
oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre...).
Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de
una estabilidad an mayor.
Estructura de Lewis
Las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio de la qumica orgnica. Al escribirlas
slo se representan los electrones de valencia. As el tomo de carbono, se representa como:
El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar
cuatro enlaces covalentes simples por comparticin de sus
electrones con otros tomos. Otras posibilidades son: un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes simples. Un
enlace covalente triple y uno sencillo. Dos enlaces covalentes dobles.
Ejemplo:
As, con 4 tomos de hidrgeno el carbono puede formar una molcula estable
de metano (CH4). La estructura de Lewis para la molcula del metano, es:
El carbono forma enlaces consigo mismo, lo que se conoce como enlaces carbono-carbono (C-C), ya que es
tetravalente, lo que le hace tener la posibilidad de formar enlaces con otros tomos de carbono y otros elementos, como por ejemplo el hidrgeno en el caso de los diferentes tipos hidrocarburos.
Existen enlaces simples de tipo sigma (enlace ), que generalmente son los ms comunes y fuertes, as como
los enlaces mltiples (dobles o triples) tipo pi (enlace ), que son ms dbiles (ver tabla 1), constituyndose
en el punto ms dbil de la molcula.
La concatenacin y la fuerza caracterstica de los enlaces tipo carbono-carbono, hacen posible la formacin
de un gran nmero de molculas, muchsimas de ellas esenciales para la vida, dando a este tipo de enlaces
gran importancia, as como al carbono en general, tema de estudio en la qumica orgnica, que es rama de
la qumica dedicada al estudio del carbono y sus combinaciones.
Las cadenas de enlaces C-C, forman verdaderos esqueletos carbonados, a menudo con ramificaciones. En
dichas ramificaciones podemos diferenciar distintos tipos de carbono, dependiendo del nmero de carbonos que estn enlazados, es decir, dependiendo de cuantos carbonos tenga como vecinos un tomo de carbono.
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Enlace simple
La manera ms sencilla en que se
combina el carbono es compartiendo cada uno de sus cuatro
electrones con un tomo diferente. En este caso, los enlaces se
sitan apuntando a los cuatro
vrtices de un tetraedro regular,
con el carbono en el baricentro
del mismo. Se dice entonces que
el carbono acta de forma tetragonal.
Enlace doble
Otra posibilidad de combinacin
del carbono consiste en compartir dos electrones con un mismo
tomo y cada uno de los otros dos
electrones con tomos diferentes. En este caso, el enlace doble y
los dos sencillos apuntan a los
vrtices de un tringulo aproximadamente equiltero, una vez
ms con el carbono en el baricentro. Se dice ahora que el carbono
acta de forma trigonal.
Tabla 1. Caractersticas de los diferentes tipos de enlace del carbono.
Enlace triple
Por ltimo, el carbono tambin
puede combinarse compartiendo
tres electrones con otro tomo,
en la prctica otro de carbono o
uno de nitrgeno, y el electrn
sobrante con un segundo tomo,
generalmente de hidrgeno. En
este caso, el enlace simple del
carbono se sita en lnea recta
con el enlace triple y se dice que
el carbono acta de forma lineal.
Las reacciones orgnicas de formacin de los enlaces C-C, son reacciones donde se producen nuevos enlaces
del mismo tipo, es decir, C-C, de muchsima importancia en la industria de manufactura, por ejemplo en la
fabricacin de los plsticos.
Hibridacin:
La hibridacin del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energa (orbital s)
al orbital p del mismo nivel de energa. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrn en "x", uno en
"y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los nicos orbitales
con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".
Hibridacin sp3
Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando los orbitales 2s y 2p (uno s y
tres p) se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales hbridos sp3:
1s22s12px12py12pz1 (estado excitado) 1s22(sp3)12(sp3)12(sp3)12(sp3)1 (estado hbrido)
Estos orbitales hbridos tendrn la misma forma y la misma energa, por ello se dice, que son equivalentes.
Presentan un arreglo geomtrico tetradrico y sus ngulos de enlace de 109.5o
La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4 hidrgenos
con cada orbital hbrido sp3 del carbono.
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La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es caracterstica de los alcanos. En cada caso, los enlaces formados por el tomo de carbono son enlaces sencillos (enlaces tipo sigma, s); los enlaces C-C se forman por el
traslape de los orbitales sp3-sp3 y los enlaces C-H por el traslape de los orbitales sp3-s. Podemos concluir
que siempre que el tomo de carbono se una a cuatro tomos iguales o diferentes, presentar hibridacin
sp3
Podemos concluir que cuando se forme un doble enlace entre dos tomos, sean stos, carbono-carbono,
carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la hibridacin utilizada ser sp2
Las siguientes molculas presentan carbonos con hibridacin sp2
Hibridacin sp
La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus caractersticas qumicas, su
geometra lineal y los ngulos de enlace de 180. En esta hibridacin se mezcla un orbital s con un orbital p,
quedando dos orbitales p puros sin hibridizar.
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Hibridacin sp:
2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces
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En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran el anin carbonato:
El mismo clculo se indica a continuacin para los tomos (excepto H), que componen la molcula de nitrometano:
Algunas molculas
orgnicas, aunque
elctricamente
neutras, estn compuestas en realidad
por tomos con cargas formales neutralizadas entre s,
como se acaba de ver en el caso del nitrometano.
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Bibliografa:
1. Investigue el significado de las palabras siguientes: Isotopos, enlace covalente, orbital atmico, regla del
octeto, estado basal, estado excitado, estado de oxidacin, valencia, resonancia, electronegatividad, afinidad electrnica,
2. Elabore un cuadro comparativo en el que se puedan observar las propiedades de los compuestos orgnicos e inorgnicos.
3. A qu se debe la mayor estabilidad de los compuestos covalentes en relacin a los compuestos inicos?
4. Ampli sobre los diferentes tipos de enlaces covalentes y como se relaciona este hecho con los trminos
polar y apolar.
5. A qu se debe la mayor fortaleza de los enlaces sigmas con relacin a los enlaces pi?
6. En qu consisten las estructuras resonantes y cmo afecta la estabilidad estructural de una molcula?
7. Cundo se habla de orbitales deslocalizados y cmo influye este fenmeno en la reactividad de una
molcula?
8. Cmo se relaciona la electronegatividad con la afinidad electrnica al momento de establecerse un enlace covalente?
Actividad Prctica:
1. Cul ser la estructura de Lewis para las molculas de propano y butano, s sus frmulas moleculares
son C3H8 y C4H10, respectivamente?
2. Determinar qu tipo de hibridacin presenta cada tomo de carbono y qu orbitales se traslapan o se
sobreponen en la formacin de cada enlace C-H y C-C en la molcula de butano.
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3. Dibujar las estructuras de Lewis del etano, etileno, metanol, metanal, propanona, cido frmico y dimetilamina H3C-NH-CH3, dibujando en la medida de lo posible la geometra molecular. Consultar los nmeros
atmicos de los elementos en una tabla peridica.
4. En los cuatro compuestos representados:
O2
H2O2 (perxido de hidrgeno)
H2 O
O3 (ozono)
a) Qu tomos de oxgeno presentan hibridacin sp3?
b) Cuntos pares de electrones no compartidos tienen todos los tomos de oxgeno?
c) Qu forma tienen el ozono, el agua y el agua oxigenada?
d) Son iguales los dos enlaces de la molcula de ozono?
5. Indica, utilizando la notacin + y -, la polarizacin de los siguientes enlaces:
a) O-H b) N-H c) F-C d) O-C e) H-C
6. Para las estructuras siguientes 1-12:
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