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TCNICAS DE PURIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS: DESTILACIN

POR ARRASTRE DE VAPOR


Nombres
E-mail
Canencio Salgado Juan Carlos
csjuan@unicauca.edu.co
Yomira Elisa Sambony
syomira@unicauca.edu.co
Sharon Gisella Velasco Mosquera
vsharon@unicauca.edu.co
Laboratorio de qumica orgnica, Programa de Ingeniera Ambiental, Facultad de
Ingeniera civil, Universidad del Cauca
Grupo No:

04

Fecha de realizacin de la prctica:

02/03/2015

Fecha de entrega de informe:

09/03/2015

1. RESUMEN
La destilacin por arrastre de vapor es un tipo especial de destilacin que se basa en el
equilibrio de lquidos inmiscibles. Es una tcnica que permite la separacin de sustancias
insolubles en H2O y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles. El principio por el
cual se rige este mtodo es conocido como la ley de Dalton de las presiones parciales. La cual
enuncia que el clculo de la presin total de un sistema, es igual a la suma de las presiones
parciales del sistema.
El objetivo de esta tcnica es obtener un aceite a base de una muestra vegetal (canela). Donde
el punto de ebullicin de la solucin fue de 87C. Se observ que la primera gota del
destilado cae a una temperatura de 93C, y su coloracin era transparente. El proceso de
destilacin tardo aproximadamente unos 45 minutos, y se recogieron 50ml.
Podemos concluir que este tipo de destilacin es muy til, cuando nos referimos al costo de
preparacin del proceso en general. Sin embargo, nos encontramos con que la tcnica no es
muy efectiva en cuanto al porcentaje de obtencin final del producto.

Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

2. RESULTADOS
Tabla 1. Datos de la destilacin por arrastre de vapor
Peso

de

la Peso del vaso peso del vaso de peso del aceite

porcentaje de

muestra (A)

de precipitado precipitado ms el (C-B)

recuperacin

26.03 g

(B)
91,55g

(C-B)/A100
1.46 %

aceite (C)
91.93 g

0.38 g

2. ANALISIS DE RESULTADOS
La destilacin del aceite de canela por arrastre con vapor se llev a cabo a una temperatura
constante de 93 C. La explicacin de este proceso es que en una mezcla de dos lquidos
insolubles entre s, cada lquido ejerce su propia tensin de vapor caracterstica,
independientemente de la del otro.
Por este mtodo no se obtiene mucho aceite, es relativamente pequea la cantidad de destilado
con respecto la muestra inicial, esto es segn la teora, pero en la prctica se observ que el
porcentaje de recuperacin es muy elevado, pues debera ser menor a 1 %, y finalmente resulto
muy superior, debido a que la muestra final contena hexano y no un aceite esencial puro.
En base al porcentaje de recuperacin que se logr en la prctica, podemos inferir que el
procedimiento presento varios errores, ya que tenemos un porcentaje muy superior al que
deberamos haber obtenido. A continuacin se presenta el porcentaje de error que es elevado, ya
que supera ms del 50%.
Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

Porcentaje de error = Valor experimental Valor terico * 100 = 62.2 %


Valor terico
Otro aspecto que vale la pena recalcar es que el tiempo establecido para obtener la mayor
cantidad posible de sustancia fue muy corto lo que gnero que poco aprovechamiento de la
muestra y poco rendimiento en la sustancia obtenida.
4. CONCLUSIONES

Los aceites esenciales, corresponden a mezclas de varias sustancias qumicas


biosintetizadas por las plantas y que se caracterizan por ser voltiles e intensamente
aromticos. La extraccin de aceite consiste en separar sustancias insolubles en agua y
ligeramente voltiles, de otros productos no voltiles; de esta forma, compuestos
orgnicos de alto punto. de ebullicin son destilados con cierta rapidez por debajo del

punto. de ebullicin del agua, al lograr ser arrastrados por el vapor generado.
La porcin de aceite extrado es muy poco en comparacin de la cantidad de muestra
vegetal utilizada, lo que indica que su rendimiento es muy bajo. De igual manera los
procedimientos en el laboratorio hace que se desperdicien cantidades de sustancia

disminuyendo an ms el producto final.


En la destilacin llevada a cabo en el laboratorio se presentaron varios errores como, en
la extraccin del aceite se produjo un amplio margen de error pues la diferencia del

resultado terico con el prctico fue considerable.


El mtodo de destilacin por arrastre de vapor es una tcnica muy sencilla y prctica,
importante en las industrias es por ellos que se le debe brindar su respectiva importancia.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
1. Que son los aceites esenciales, que usos tiene? De algunos ejemplos de plantas que
contengan aceites esenciales de uso cotidiano.
Aceites esenciales
Son productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal (semillas, cortezas, tallos,
races, flores y otras partes de las plantas). que estn formados por varias substancias
orgnicas voltiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, teres, aldehdos, y que
se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.
Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

Normalmente son lquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extrables


por destilacin en corriente de vapor de agua, aunque existen otros mtodos.
Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre, y solubles en alcohol, grasas,
ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. El principal mtodo de
aplicacin de los aceites esenciales es a travs de una dilucin en agua caliente, para que
as el vapor del agua mezclado con las esencias se absorban por medio del aparato
respiratorio.
Usos
Los aceites esenciales se utilizan principalmente para:
Para producir perfumes: por ser capaces de combinar con los aceites de la piel

para producir aromas particulares en cada persona.


Aromaterapia: es para conseguir el bienestar y enriquecimiento del cuerpo y la

mente.
Para conservar los alimentos, especialmente la carne: Las plantas ricas en
aceite esencial tienen propiedades antispticas, que evitan la degradacin
microbiana de los alimentos, adems de poder aportar otras propiedades como
digestivas o estimulantes. Este ha sido uno de los principales usos de las especies

aromticas.
En la confeccin de insecticidas y acaricidas ecolgicos: como sustitutos de
otros productos qumicos ms agresivos para el medio ambiente, los aceites
esenciales y ciertos componentes qumicos de las plantas se utilizan de pesticida

natural.
Remedios caseros: los aceites esenciales pueden utilizarse en el tratamiento de
algunas afectaciones de salud, siempre que no existan contraindicaciones.

Ejemplos:
Planta
Albahaca

Contenido del aceite esencial


linolol, cineol, eugenol

Efectos teraputicos
Aperitivo,
digestivo,
carminativo,

Ans

Trans-anetol,

antisptico, cicatrizante.
hidrocarburos Aperitivo,
carminativo,

terpnicos y cetonas

Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

analgsico,

digestivo, espasmoltico,

hepatoprotector,
Calndula

fungicida.
Gamma terpineno, mu-uroleno, Antisptico y parasiticida.
cadineno.
(epicubebol,

Comino

Sesquiterpenos
aloaromadendrol)

Triterpenos

(amirina,

taraxasterol)
Aldehido cumnico,

terpenos Diurtico, espasmoltico,

(pineno, terpineol) y flavonoides.


Tabla 2: Plantas que contienen aceites esenciales

sedante suave.

2. Que son los terpenos y como se clasifican, dibuja la estructura de al menos 5


ejemplos.
Los terpenos son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del
isopreno, el que est formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgnicas
forman un grupo de compuestos con caractersticas propias y que determinan la variedad
de los efectos teraputicos que se presentan en las plantas que los contienen.
Se encuentran en los aceites esenciales de las plantas. Sus estructuras guardan relacin
con el cimeno (para-metilisopropilbenceno) por formar una molcula derivada de la
condensacin de dos isoprenos.
Los terpenos se clasifican segn el nmero de dmeros de isopreno que forman su
estructura, considerando que la unidad terpnica consta de dos isoprenos. Se habla as de:

Hemiterpenos (media unidad terpnica, C5)

Monoterpenos (una, C10)

Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

sesquiterpenos (una y media, C15)

diterpenos (dos, C20)

sesterterpenos (dos y media, C25)

triterpenos (tres, C30)

tetraterpenos (cuatro, C40)

3. Que es un agente secante, consulte algunos ejemplos? Explique detalladamente


como actan.
Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar humedad del aire o de alguna otra
sustancia, como combustibles orgnicos. Las sustancias que actan como agentes
desecantes se eligen dependiendo de la sustancia que deseemos secar, pudiendo as ser de
tipo cidas, neutras, o bsicas.
Los agentes de secado pueden clasificarse en dos grupos:
A) Los que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no reversible dando
origen a un nuevo compuesto.
El anhdrido fosfrico (P2O5) elimina el agua con mucha eficacia y muy
rpidamente. Solamente se emplea cuando se necesita un alto grado de desecacin y
Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

slo despus de un secado preliminar con un agente menos eficaz. Se emplea para
secar hidrocarburos y sus derivados halogenados sencillos, teres y nitrilos, pero
nunca para alcoholes, cetonas, aminas y cidos.
El sodio metlico (Na) es un agente muy eficaz, especialmente cuando se utiliza en
forma de un hilo muy fino, pero se puede utilizar solamente para secar teres, alcanos
e hidrocarburos aromticos. Su utilizacin debe siempre ir precedida por un secado
previo con cloruro clcico, sulfato magnsico o anhdrido fosfrico.
El hidruro de calcio (CaH2) es un desecante poderoso y de gran capacidad de
desecacin. Su eficacia aumenta enormemente al elevar la temperatura. El hidruro
clcico se recomienda para eliminar trazas de humedad de gases y de teres y aminas
terciarias. El xido clcico se utiliza corrientemente para el secado de alcoholes de
peso molecular bajo.
B)

Los que se combinan reversiblemente con el agua bien por adsorcin o por
formacin de un hidrato:
El cloruro clcico anhidro (CaCl2) se utiliza mucho por ser de gran capacidad. Sin
embargo, es bastante lento y moderadamente eficaz. Es particularmente adecuado
para secados preliminares, pero se recomienda solamente para hidrocarburos y sus
derivados halogenados y para teres. Es generalmente inadecuado para compuestos
cidos, tales como cidos carboxlicos y fenoles, porque con frecuencia contiene algo
de cal, y para alcoholes, cetonas, aminas, aminocidos, amidas y algunos aldehdos y
steres por la formacin de complejos.
El sulfato sdico (NaSO4) presenta una gran capacidad, sin embargo, es lento y,
debido a su baja eficacia, es casi siempre inservible para disolventes tales como el
benceno, tolueno y cloroformo, en los que el agua se disuelve muy poco. Es
recomendable como agente de secado preliminar para la eliminacin de cantidades
grandes de agua, especialmente en las soluciones etreas.
El sulfato magnsico anhidro (MgSO4) es un desecante excelente para todos los
fines. Presenta gran capacidad, eficacia y bastante rpido.
El sulfato clcio anhidro (CaSO4) (Drierita) es muy rpido y eficaz, pero tiene una
capacidad de secado pequea. Con frecuencia se utiliza despus de un desecante
primario, como el sulfato sdico.

Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

4. El aceite de rosa es un aceite esencial muy utilizado principalmente en perfumera,


como se obtiene? cul es su composicin qumica?
Destilacin:
En el proceso de destilacin, grandes alambiques, tradicionalmente de cobre, son llenados
con rosas y agua. El alambique es calentado entre 60 y 105 minutos, tras lo cual el vapor
de agua y el aceite de rosas salen del alambique, entran a un condensador y son
finalmente recolectados en un frasco. De esta destilacin se obtiene un aceite muy
concentrado, que constituye hasta el 20% del producto final. El agua en el que se
condensa, junto con el aceite es drenado y redestilado, en un proceso de cohobacin, a fin
de obtener las fracciones solubles en agua del aceite de rosas, como el alcohol
feniletlico, que es un componente vital del aroma y que constituye hasta un 80% del
aceite.
Ambos aceites son combinados para elaborar el azahar de rosas, que es usualmente de un
color verde oliva oscuro y que forma cristales blanquecinos a temperatura ambiente, los
que desaparecen cuando el aceite es entibiado. Tiende a ponerse viscoso a temperaturas
ms bajas debido a la cristalizacin de algunos de sus componentes.
Extraccin de solvente
En el mtodo por extraccin de solvente, las flores son agitadas en una batea con un
solvente, que puede ser hexano, lo que extrae los compuestos aromticos y otras
sustancias solubles como cera y pigmentos. El resultado es sujeto a un proceso de
aspirado, que remueve el solvente para su reutilizacin. La masa remanente, denominada
como concreto, es mezclada con alcohol para disolver los constituyentes aromticos,
quitando la cera y otras sustancias. El alcohol es evaporado a baja presin, dejando como
resultado el absoluto. ste puede ser procesado posteriormente para remover cualquier
impureza que permanezca tras la extraccin.
El absoluto de rosas es de color marrn rojizo, descristalizado. A causa de las bajas
temperaturas en este proceso, el absoluto puede tener un aroma ms similar al de las rosas
frescas en comparacin con el azahar.
Extraccin de dixido de carbono
Un tercer proceso, la extraccin supercrtica de dixido de carbono, combina los mejores
aspectos de los otros dos mtodos. Cuando el dixido de carbono es sometido a por lo

Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

menos 72,9 atm de presin y a una temperatura de al menos 31,1 C (su punto crtico), se
convierte en un fluido supercrtico con las propiedades de permeabilidad de un gas y las
propiedades de solvatacin de un lquido. (Bajo condiciones de presin normal, el CO2
cambia directamente de estado slido a gaseoso en un proceso conocido como
sublimacin.) El fluido supercrtico de CO2 extrae los compuestos aromticos de la
planta.
Al igual que la extraccin de solventes, la extraccin de CO2 se da en temperaturas bajas,
extrae una amplia clase de compuestos posibilitando que la esencia obtenida tenga un
perfume ms fiel al original, y no altera los compuestos aromticos producto del calor. Ya
que el CO2 es gaseoso a una presin atmosfrica normal, no deja rastros propios en el

producto final.
Los compuestos qumicos ms comnmente presentes en el aceite de rosas son:

citronelol, geraniol, nerol, linalool, alcohol fenetlico, farnesol, pineno, terpineno, limoneno,
paracimeno, camfeno, cariofileno, citral, acetato de citronelilo, acetato de geranilo, acetato de
nerilo, eugenol, xido, damascenn, benzaldehdo, alcohol benclico
Los compuestos clave que contribuyen al sabor y olor distintivo del aceite de rosas son, sin
embargo, la beta-damascenona, la beta-damascona, la beta-ionona, y elxido de rosas. La
presencia y cantidad de beta-damascenonas es considerada como in indicadore de calidad del
aceite de rosas. Aunque estos compuestos existan en menos de un 1%, contribuyen en la
generacin de ms del 90% del contenido aromtico de los aceites de rosas, debido a su bajo
umbral de deteccin de olor.
6. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

www.botanical-online.com/aceitesesenciales.htm, Fecha de visita: 08/03/15


www.plantas-medicinal-farmacognosia.com/temas/aceites-esenciales/ejemplos-aceites-

esenciales/, Fecha de visita: 07/03/15


www.quimicaorganica.net/secado.html, Fecha de visita: 07/03/15
King. J. C. Procesos de Separacin; Ed Revert S. A, Primera Edicin, Barcelona, 2003,

p 237.
Osorio, R. D. En Manual de Tcnicas en Laboratorio de Qumica, Ed Universidad de
Antioquia, Primera Edicin, Medelln, 2009, p 204

Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor

Lamarque, A. En fundamentos tericos- prcticas de la qumica orgnica, editorial


Encuentro, 1 Edicin, Argentina, 2008, p 41-53

Practica 3: Destilacin por arrastre de vapor