3B-2

GUIA DE PRCTICAS
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
EAP DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
QUMICA ORGANICA
AUTORES: Ms.C. DANILO CHAVEZ ROJAS
Mg. Q.F. Tox. CSAR AUGUSTO CANALES MARTNEZ
COLABORACIN: Ing.

MARCEL NAVARRO ARIAS

INTRODUCCION
El presente Manual de Qumica Orgnica I, tiene como finalidad ilustrar , ampliar e integrar los
conocimientos conceptuales, procedimentales y actitudinales adquiridos en el desarrollo del
curso .
Se presentan experimentos que le permitirn a alumno metodizar sus observaciones y medidas
cuantitativas bajo condiciones experimentales, controladas.
Es importante que el alumno realice sus propios experimentos con el objeto de que se
interprete cada etapa de su trabajo, cuando dichos trabajos sean colectivos, debe
interpretarlos de acuerdo a su propio criterio.
El alumno debe adquirir confianza en s mismo, trabajando sin ayuda en un experimento, a
menos que se le indique otra cosa, debe hacer uso del ingenio y sentido comn, con ello
comprobar que siempre existe oportunidad para un razonamiento lgico e imaginativo.
El profesor Jefe de Prctica debe supervisar el trabajo de los alumnos quienes deben llegar a la
prctica habiendo ledo con anticipacin las instrucciones necesarias para operar y la
precauciones de seguridad que se dan en cada experimento.
El trabajo de laboratorio es indispensable en un curso de Qumica Orgnica pues constituye una
oportunidad nica para la observacin personal de gran parte de los fenmenos y leyes que
rigen la qumica, a partir de dichas observaciones, se desarrollan los principios y teoras y
constituyen el mtodo cientfico.

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REV. JUNIO 2007

PRCTICA N 01
ANALISIS QUMICO ELEMENTAL CUALITATIVO DE SUSTANCIAS ORGANICAS:
INVESTIGACION DE CARBONO, HIDROGENO, NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS
1.1

Marco terico

Los elementos que comnmente se encuentran junto con el carbono, el hidrgeno y el oxgeno son:
Nitrgeno, Azufre, Flor, Cloro, Bromo y Yodo.
La identificacin de estos elementos se basa en su conversin en compuestos inicos solubles en agua y
en la aplicacin a stos de pruebas especficas.
Competencias

1.2
-

1.3

Al trmino de la prctica el estudiante ser capaz de identificar los elementos de un compuesto

orgnico como son C,H,N,S y halgenos, mediante reacciones especificas.
Materiales y equipos

Materiales
-

Tubos de ensayos

Mecheros

Papel filtro

Vasos de precipitado

Gradillas

Pinzas de madera

Embudos de vidrio

Esptulas

Tubo de desprendimiento

Baguetas

Trpodes

Soporte Universal

Pinzas de extensin

Rejillas con asbesto

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1.4 Procedimiento
DETERMINACIN DE CARBONO E HIDROGENO
El mtodo para determinar el carbono consiste en convertirlo a CO 2 (anhdrido carbnico) y poner de
manifiesto su presencia mediante el agua de cal (Ca(OH) 2 ) o agua de barita(Ba(OH)2 ). El hidrogeno se
reconoce por la formacin de agua en las paredes del tubo que contiene las sustancias reaccionantes.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
En un tubo de ensayo limpio y seco colocan 100 mg de CuO , 100 mg de cido oxlico y luego
cubrir con otros 100 mg de CuO.
- Tapar el tubo con un tapn unido a una varilla de desprendimiento que se introduce en otro tubo de
ensayo que contiene unos mililitros de Ba (OH)2 Ca(OH)2 (agua de cal)
- Luego calentar el tubo de ensayo que contiene la mezcla suavemente al principio y luego ms
intensamente.
Observar, anotar e interpretar los resultados.
-

DETERMINACION DE NITROGENO, AZUFRE Y HALOGENOS

Se utiliza el mtodo de Lassaigne, que consiste en la fusin de los compuestos orgnicos con metales
como el sodio.

C, H, O, N, S, X,

Na

Nax, NaCN, Na2S, NaCNS

Calor
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
-

En un tubo de ensayo en posicin vertical, sostenido por pinzas, introducir un trocito de sodio
metlico seco.
Calentar directamente al fuego hasta que funda y sus vapores empiecen a elevarse dentro del tubo.
Aadir la sustancia orgnica poco a poco sin tocar las paredes del tubo, se contina el calentamiento
hasta que el fondo del tubo se torne de un color rojo vivo.
Sumergir el tubo en un vaso de 100 mL de capacidad que contienen 40 ml de agua
(golpeando ligeramente con una bragueta para romperlo).
Luego hervir la solucin durante 5 minutos y filtrar para obtener licor madre.

INVESTIGACIN DE NITRGENO

1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, agregar Fe +2(SO4)-2

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2. Luego agregar unas gotas de Fe+3Cl-3 y

hervir durante 3 minutos

3. Enfriar y acidular con H+Cl- gota a gota hasta la aparicin de un precipitado caracterstico de
azul de prusia.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
INVESTIGACIN DE AZUFRE
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de cido actico y
agregar unas gotas de acetato de plomo hasta obtener un pp. negro.
2. Observar, anotar e interpretar resultados.

INVESTIGACIN DE HALOGENOS
1. Colocar en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin filtrada, acidular con gotas de cido ntrico
diluido.
2. Hervir por unos minutos para expulsar lo que hubiera de cido cianhdrico o cido sulfhdrico.
3. Luego aadir unas gotas de solucin de nitrato de plata; un precipitado denso indica la
presencia de cloro, bromo o yodo. Tenga presente que el cloruro de
plata es blanco, el bromuro de plata es amarillo plido y el yoduro de plata es amarillo.
4. Observar, anotar e interpretar resultados.
PRECAUCIONES Y RECOMENDACIONES
-Algunos compuestos como los nitroalcanos, cidos orgnicos, diazosteres, sales de diazonio,
poli haluros alifticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el
sodio o magnesio calientes.
-Siempre debern usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas descomposiciones.
-Mantener el sodio metlico en kerosene, por ser muy reactivo con solventes inorgnicos.
-Evitar el contacto del sodio con las manos para prevenir accidentes.
-Trabajar con materiales limpios y secos.
-Tener cuidado con la ebullicin brusca al someter las sustancias al calor y dirigir la boca del
tubo de ensayos hacia un lugar despejado de alumnos.
1.5.-RESULTADOS:
Realizar un cuadro de resultados donde muestre las reacciones pertinentes de cada prueba y se
verifique si se observaron los indicadores que muestran si las reacciones fueron positivas.
1.6.-CUESTIONARIO
Explique en qu consiste el mtodo de Lassaigne Mulliquen. Escriba las reacciones qumicas que
intervienen en dicho mtodo, para cualquier otro compuesto que no se us en la prctica y que
contiene N,S,Cl,I,Br.
1.7.-BIBLIOGRAFIA
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de

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Qumica

Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA,

Barcelona 2001.

PRCTICA N 02
DETERMINACION DEL PUNTO DE EBULLICION DE SUSTANCIAS ORGNICAS
2.1.-Marco terico
Se conoce como punto de ebullicin (p.eb.) de una sustancia , la temperatura a la cual un lquido
hierve, a esta temperatura la presin de vapor del liquido es igual a la presin atmosfrica.
2.2.- Competencia
El alumno ser capaz de determinar el punto de ebullicin de diferentes solventes, mediante el
mtodo de Sivolov.
2.3.-Materiales y metodos

Lquidos: ciclohexano, agua destilada, etanol, cido actico (consulte el punto de ebullicin y
la frmula qumica).
Aceite mineral
Vaso de precipitacin
Tubo de ensayo
Soporte universal
Termmetro
Mechero
Capilares.
Lunas de reloj

2.4.-Procedimiento
A un tubo de ensayo pequeo se aaden 2 mL del lquido problema, se introduce un capilar sellado por
uno de sus extremos de modo que el extremo abierto toque el fondo del tubo y luego se adiciona el
termmetro. El sistema se coloca en un bao de aceite, tal como se ilustra en la siguiente figura:

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Figura .- Sistema para determinacin del punto de ebullicin.

Se calienta hasta que del capilar se desprenda un flujo continuo de burbujas. En seguida se suspende el
calentamiento y en el momento en que el lquido entre por el capilar se lee la temperatura en el
termmetro, sta corresponde al punto de ebullicin. La determinacin se repite y luego si hay
variacin se saca el promedio. Llene el siguiente cuadro: por ejemplo
Muestra problema
Ciclohexano

Temperatura terica

Temperatura obtenida

% de error

Etanol..
c,. actico..
2.5.- Resultados
Indica punto de ebullicin determinado experimentalmente, as como el porcentaje de error (por
exceso o por defecto).
2.6.- Cuestionario
-Defina: punto de ebullicin, presin de vapor. De ejemplos en cada caso.
-Qu factores pueden variar el punto de ebullicin. Explique cada uno y d ejemplos

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-Dnde se cocinar ms rpido un huevo: en el

Himalaya (p = 300 torr), en la luna
(patm = 20 torr) o en Bogot (patm = 560 torr)? Explique su
respuesta.
-Qu son fuerzas intermoleculares y cmo se clasifican?

5.7.- Bibliografa
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRCTICA N 03
EXTRACCION POR SOLVENTES: EXTRACCION SIMPLE Y MLTIPLE
3.1.- Marco terico
-

Se extrae una sustancia de un sistema de sustancias, para purificarla, mediante el empleo de

un disolvente inmiscible con el solvente que contienen el material original.
La extraccin se basa en el K D o coeficientes de distribucin de una sustancia qumica en un
sistema de 2 solventes inmiscibles.
Los disolventes ms comnmente empleados son: agua, metanol, etanol, cloroformo, acetato
de etilo, acetona, benceno, ter etlico, ter de petrleo, n-hexano, etc. Numerosos productos
como: vitaminas, flavonioides, alcaloides, esteroides, terpenoides, grasas, hormonas,
colorantes, etc., son extrados de esta manera.
La extraccin puede ser: discontinua (con embudo de separacin) o continua (por soxhlet)

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Figura 1.- izquierda: equipo que contiene embudo de decantacin. Der.: Soxhlet.
3.2.- Competencia
- El alumno realiza la extraccin (simple y multiple) del cido benzoico con los equipos
suministrados por la ctedra, posteriormente procede a su identificacin.
3.3.- Materiales y equipos

MATERIALES
Embudo de separacin

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- Probeta
de 50 ml
Vasos de pp. de 100 ml (2)
Erlenmeyer de 100 ml
Termmetro
Balanza
Mechero
Soporte universal y pinza

3.4.- Procedimiento
Disolver en 25 ml de agua una mezcla de 0,3 g de cido benzoico y 0,15 g de sacarosa. Trasvasar la
solucin en caliente a un embudo de separacin, aadir 20 ml de ter etlico, colocar el tapn y agitar
la mezcla varias veces equilibrando la presin interior, dejar en reposo para que se formen las 2 capas y
luego verter por la llave la capa acuosa a un vaso de precipitado de 100 ml. Pasar la capa etrea por la
entrada del tubo de separacin a un erlenmeyer de 100 ml y secarla con CaCl2 anhidro, decantar (los
vapores de ter son muy inflamables). Pesar el producto obtenido.
Anotar sus observaciones y sacar conclusiones.
3.5.- Resultados
Realizar sus resultados indicando la cantidad de acido extrado, el porcentaje de rendimiento y el punto
de fusin determinado experimentalmente.

3.6.- Cuestionario
-Defina coeficiente de distribucin.
-Qu es punto de fusin?
-Ejercicio: Tenemos 60 ml de una solucin clorofrmica de 50 mg de Cristal Violeta, deseamos saber
que cantidad de Cristal Violeta quedar en el cloroformo luego de una extraccin con 60 ml de agua
destilada, y cuanto quedar luego de 2 extracciones con 30 ml de agua cada uno considerando que el
coeficiente de distribucin para este sistema de solventes es .
3.7.-Bibliografia
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica ,4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRCTICA N 04
PURIFICACION DE SLIDOS: CRISTALIZACION Y PUNTO DE FUSION DEL ACIDO
BENZOICO
4.1.-Marco terico
Muchos de de los principios activos, as como medicamentos se encuentran en forma cristalina. Dichos
compuestos son aislados o sintetizados, pero durante el proceso de obtencin de los mismos siempre es
necesario purificarlos. Uno de los mtodos ms aplicados en la purificacin de las sustancias es el
mtodo de cristalizacin basado en la propiedad de las sustancias de volverse a cristalizar, de tal
manera que mediante este proceso las sustancias en mencin se purifican formando nuevos cristales.
De esta manera la cristalizacin es un proceso que depende del solvente adecuado, para lo cual al
preparar la solucin sobresaturada el solvente debe ser el adecuado, es decir no debe reaccionar con la
sustancia a cristalizar, debe disolver fcilmente las impurezas y debe ser fcil de eliminarse.
Cuando un slido cristalino se calienta, sus tomos vibran con ms energa. En cierto momento se
alcanza una temperatura a la que estas vibraciones alteran el orden de la estructura cristalina, los
tomos pueden deslizarse unos sobre otros, el slido pierde su forma definida y se convierte en un
lquido. Este proceso se llama fusin y la temperatura a la que sucede es la temperatura de
fusin(Punto de fusin).
4.2 Competencias
El estudiante ser capaz de purificar el acido benzoico mediante el mtodo de cristalizacin, posterior
a ello determinar el punto de fusin.
4.3 Materiales y equipos
Vasos de precipitado
Luna de reloj-Mecheros
Matraz kitasato
Estufa de secado
Aceite mineral
Malla de asbesto
Mortero
Microcapilares

Baguetas
Trpodes
Embudo de Buchner
Embudo simple
Mechero
Pinzas
Termmetro
Bandas de caucho

Esptulas
Rejillas de asbesto
Balanza analtica
Matraz Erlenmeyer
Soporteuniversal
Nuez
Tubo-Thiele

-Slido: cido benzoico (consultar el punto de fusin y la frmula de cada compuesto).

4.4.- PROCEDIMIENTO
Realizar la cristalizacin del cido benzoico de acuerdo a lo indicado por el profesor de prctica.
Para la determinacin del punto de fusin se introduce una pequea cantidad de cido benzoico
recristalizado y pulverizado en un capilar previamente sellado por un extremo, compactndolo bien
hasta el fondo del extremo sellado. El capilar se sujeta al termmetro con una bandita de caucho,
asegurndose que la muestra quede a la misma altura del bulbo del termmetro. Se sumergen ambos en
un bao de aceite sin que ste entre en el capilar, segn la figura siguiente:

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Figura.- Equipo de determinacin del punto de fusin.

4.5.- Resultado
Realice un cuadro con los resultados obtenidos, determinando el porcentaje de eficiencia del proceso.
Compare el punto de fusin obtenido y el terico, halle el porcentaje de error.
Muestra problema
Acido benzoico

Temp. terica (fusin)

Temp. experimental (fusin)

% de error

4.6.- Cuestionario
- Defina: cristalizacin, impurezas, porcentaje de eficiencia.
-Por qu es conveniente lavar el slido cristalizado con disolvente puro despus de la
segunda filtracin?
-Con qu disolvente se lava?.
-Es necesario que este disolvente para lavar se encuentre a ebullicin ?
-Cuando se filtra un slido con succin, por qu se debe interrumpir siempre la succin antes de cerrar
la trompa de vaco?.

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4.7.-Bibliografia
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRCTICA N 05
PURIFICACION DE LIQUIDOS: DESTILACION DE ALCOHOL Y REACCIONES DE
IDENTIFICACION DE ALCOHOLES
5.1.- Marco terico
En una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado alcohlico midiendo la densidad de
manera directa con un alcoholmetro o luego de un proceso llamado de destilacin.
La destilacin es una operacin mediante la cual separamos dos o ms lquidos miscibles de una mezcla
mediante procesos alternados de evaporacin y condensacin. Existen distintos tipos de destilacin:
- Destilacin simple.
- Destilacin fraccionada.
5.2.-Competencia
el alumno realiza la destilacin de alcohol etlico a partir de una muestra asignada por el profesor de
prctica,. Posteriormente, realiza las reacciones de reconocimiento de alcoholes.
5.3.-MATERIALES Y REACTIVOS:
-Matraz de 250 ml
-Cabeza de destilacin
-Refrigerante de bolas
-Mangueras de refrigerante
-Densmetro
-Tubos de ensayo
-Rejilla de asbesto
-Vaso de precipitado
-Cpsula de porcelana
-Pinza para tubo de ensayo
- Mechero
-Pinza pico de loro
- Gradilla para tubos de ensayo

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-Refrigerante recto
-Termmetro
-Probeta de 100 mL
-Embudo cnico
-Muestra problema de solucin alcohlica
-Trpode
- Luna de reloj
- Pipeta
- Esptula
- Termmetro
- Vaso de precipitado
- Pinza para tubo de ensayo
- Mortero

5.4.-Procedimiento
Introduzca 80 mL de la muestra problema de solucin alcohlica en un matraz de destilacin (250mL)
arme un sistema de destilacin, segn se muestra en la siguiente figura:

Figura 1.- Equipo de destilacin simple.

Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de manera que los vapores
asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas por segundo ( aproximadamente), tomando los
valores de la temperatura cada minuto. Anote la temperatura de destilacin y compare con la
temperatura de ebullicin terica.
REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES:
( * )Preparacin de reactivo de Beckman: Mezcla de dicromato de potasio con cido
sulfrico.
a)Solubilidad:
En 01 tubo de ensayo limpios agrega 1 mL de agua destilada; luego aade 1mL de alcohol etlico.
Homogeniza la mezcla y luego deja reposar unos 2 minutos.

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b)Combustibilidad:
Vierta en cpsulas de porcelana o luna de reloj 0,1mL de alcohol y encienda el lquido.
Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes (Combustin completa e incompleta).
Realice las comparaciones del caso y anota sus resultados.
c)Oxidacion con permanganato de potasio
Prepare varias soluciones de diferentes alcoholes y realice la reaccin con KMnO4 en medio acido,
medio bsico y acuoso.
d)Velocidad de reaccin con Na y formacin de etxido
-En un tubo de ensayo limpio y seco coloque 0,5mL de un alcohol etlico.
-Adicione al tubo un trocito de sodio metlico. Observe cuidadosamente y tome el
tiempo de desaparicin del sodio.
Qu gas se desprende?
La reaccin es rpida o lenta? Fundamente
Escriba las ecuaciones qumicas correspondientes y nombre el producto
principal.
e)Reaccin con Dicromato de Potasio (Reactivo de Beckman)
Una mezcla de dicromato de potasio con cido sulfrico constituye el reactivo de
Beckman, el cual permite la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios.
-A un tubo de ensayo agregue 3mL de K2Cr2O7 al 5%, acidule con 6 gotas de
H2SO4 concentrado. Observe y describa el proceso.
f)Prueba de Lucas
Realice de la prueba de Lucas para un alcohol terciario, secundario y primario. Utilice tres diferentes
tubos de ensayo y agregue a cada uno de ellos el reactivo de Lucas .Anote sus observaciones.
5.5.- Resultados
Indica la cantidad de alcohol extrado, el porcentaje de rendimiento y el punto de ebullicin
determinado experimentalmente.
5.6.- Cuestionario
-Escriba los mecanismos de las reacciones de los alcoholes con el reactivo de Lucas.
5.7.- Bibliografa
1.SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica ,4 ed. ,Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRACTICA N 06
REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS
6.1 Marco terico
Se denomina grupo Ceto al agrupamiento CO, el cual si va acompaado de dos radicales, se obtiene
una cetona, cuya frmula general es RCOR.
Se denomina grupo Aldo al agrupamiento CHO, el cual si va acompaado de un radical, se obtiene un
aldehdo, cuya frmula general es RCHO.

6.2. Competencias
Identifica y diferencia un aldehdo de una cetona a partir de sus propiedades, mostrando inters
por conocer las aplicaciones que tienen los mismos.
6.3. Materiales y reactivos
Materiales
- Tubos de ensayo
- Pipeta con embolo
- Equipo para bao de Mara
- Pinza pico de loro
- Varilla de vidrio

- Pinza para tubos de ensayo

- Mechero bunsen
- Rejilla con c/cermica
- Rejilla para tubos de ensayo
- Pinza para tubo de ensayo

6.4. PROCEDIMIENTO:
6.4.1.-Reaccin con el reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens permite diferenciar el comportamiento qumico de los aldehdos frente
a las cetonas. Los aldehdos, se oxidan fcilmente formando cidos, en cambio las cetonas no
se oxidan.
Es tan selectiva la reaccin con este reactivo, que solamente los aldehdos arrojan reaccin
positiva formando una dispersin fina de la plata metlica que sobre la superficie del
recipiente se forma un hermoso "espejo" o precipitado de color negro.
a) En un tubo de ensayo colocar 1 mL de formaldehdo (formol) y 1 mL del reactivo de Tollens.
Agite y deje en reposo por cinco minutos. Sino hay cambio, caliente por tres minutos a
bao de Mara.
b) En un tubo de ensayo coloca 1mL de propanona y agregar 1mL de Reactivo de Tollens
[Ag(NH3)2](OH)
6.4.2.-Reaccin con el reactivo de Fehling
a) Coja dos tubos de ensayo y en cada uno de ellos coloque 1 mL de solucin de Feh1ing
(mezcle 0,5 mL de Fehling A y 0,5 mL de Fehling B).
b) Agrega al primer tubo 0,5mL de formol y al segundo tubo 0,5mL de propanona (cetona)
c) Coloque los dos tubos en bao de Mara y despus de 15 minutos observe en cual se form
un precipitado rojo.

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Observacin
El precipitado rojo se debe a la formacin de xido cuproso (Cu 2O). Tambin puede darse el
caso que el cobre se reduce a cobre metlico espejo de cobre
6.4.3.- Reaccin con el reactivo de 2,4-dinitro fenil hidrazina
a) Toma 3 tubos de ensayo y a cada uno adicinale 0,5 mL de reactivo
b) Aade al primer tubo 0,5mL de formalina; al segundo tubo 0,5mL de acetaldehdo y al
tercer tubo 0,5 mL de propanona (acetona)
c) Compara los resultados y escribe la ecuacin qumica de cada reaccin si la hubiese.
6.4.4.- Prueba del haloformo.
a) Aadir en tubo de ensayo 3 mL de solucin al 10% de NaOH.
b) Agregar al tubo 5 gotas de acetona, mezclar agitando suavemente.
c) Aada gota a gota lugol, hasta observar un cambio.
6.4.5.- Oxidacin del benzaldehdo.
a) Aada una gota de benzaldehdo en una luna de reloj, observe la apariencia fsica.
b) Deje en reposo hasta el final de la prctica. Describa que ocurre.
6.5.-RESULTADOS:
Elabore un cuadro resumen sobre las reacciones realizadas en
prctica indicando los reactivos, las reacciones qumicas y los fenmenos fsicos
de variacin de color, precipitacin u otro que le parezca de inters.
Escriba las ecuaciones de las reacciones que se observaron.
6.6.-Cuestionario
-A qu se llama formalina o formol? Usos en farmacia.
-Mencione algunas razones por las que el formaldehdo sufre numerosas
Reacciones ; que no se efectan con la mayor parte de los otros aldehdos.
-A qu e llaman Quinonas? Qu usos se les dan en la industria?
6.7.- .- Bibliografia
1.-SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed. Limusa 1991.
2.-PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S.
1974.
3- BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc.EWEN, Curso Prctico de
Qumica Orgnica, 4 ed., Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRACTICA N 07
USO DE MODELOS MOLECULARES: ANALISIS CONFORMACIONAL

10.1.-Marco teorico
Se denominan conformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la cadena
realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C C.
En los alcanos pueden distinguirse tres conformaciones:

Alternada: Es la ms estable (menor energa) pues sus tomos estn los ms separados posible y
por tanto la interaccin es mnima.
Eclipsada: Es la menos estable (mayor energa).
Sesgada o desviada: Se llaman as a las infinitas conformaciones que existen entre la alternada
y la eclipsada. Su energa es mayor que la alternada y menor que la eclipsada.

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10.2.-Competencias
-Identifica las diferentes estructuras que adoptan las molculas relacionandolas con la energa y la
estabilidad de las mismas.
Escribe frmulas esterequmicas sealando las variaciones estructurales en forma prctica.
10.3.-Materiales y equipos
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica.
10.4.-Procedimiento
Segn lo indicado por el profesor de prctica.
10.5 .- Resultados
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio, explique los fundamentos de los cambios y a que se
debe la variacin de la energa que se produce en las mencionadas molculas. Indique cual(es) es(son)
las ms estables y explique por qu?
Dibuje grficos energa torsional vs ngulo de rotacin para c/u de las molculas empleadas.
10.6.-Cuestionario
-Qu son confrmeros y por qu es importante su estudio?.
-Grafique el ciclohexano, indique los confrmeros que presenta y la relacin de energa que hay en
ellos.
-Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.
10.7 Bibliografia
SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed. Limusa
1991.
PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.
BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed.,
Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRACTICA N 08
EJERCICIOS SOBRE ACTIVIDAD OPTICA

11.1.-Marco teorico
La actividad optica es propiedad inherente de los enantiomeros y es una magnitud que se determi9na
experimentalmente mediante el polarimetro.Dicho instrumento mide la rotacion especifica que es una
magitud netamente experimental y la cual permite caracterzar los diversos tipos de enantiomeros.
11.2.- Competencias
-

El alumno sera capaz de calcular la rotacion especifica de los diferentes enantiomeros a

partir de datos experimentales tomados de tablas.

11.3.- Materiales
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica y tablas.
11.4.-Procedimiento
Segn lo indicado por el profesor de prctica.
11.5.-Resultados
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) sera(seran) las ms estables y
explique por qu?
11.6 Cuestionario
Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.
11.7 Bibliografia
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed.
Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.
3. BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica ,4 ed.,
Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRACTICA N 09
ESTEREOQUIMICA

12.1.- Marco teorico

La estereoqumica es la parte de la qumica que se ocupa de la estructura de las molculas en tres
dimensiones. Un aspecto de la estereoqumica es la estereoisomera. Los estereoismeros son los
ismeros que teniendo la misma estructura solo se diferencian por la orientacin espacial de sus
tomos.
Isomeros opticos
Los ismeros pticos tienen propiedades fsicas y qumicas similares. Su diferencia ms marcada es su
accin sobre la luz polarizada.
Compuestos con un centro quiral.- cido lctico: CH3 CHOHCOOH
- Alcohol see butlico : CH3 CH2 CH OHCH3
- 2- Bromo butano
Escriba las proyecciones de cua y de Fischer para dichos compuestos.
Compuestos con dos o ms centros quirales.2 Bromo - 3 cloro butano
2,3 dicloro pentano
2,3,4 triyodo pentano
Escriba las proyecciones de cua y de Fischer para dichos compuestos.
USO DE MODELOS MOLECULARES:
1. Construir el 1-cloro-2-propanol. cantos carbonos asimtricos hay?. Alrededor del enlace C-H del
carbono dos, hacer girar los otros agrupamientos, guarde en compuesto en una posicin fija y dibujar su
imagen obtenida con un espejo. Construirla. Son las dos molculas superponibles? Cul es el derivado
R y S?
2. Construir la molcula del 2,3-dibromobutano. Cantos carbonos asimtricos hay?. Dibuje todos los
ismeros pticos posibles, as como los pticamente inactivos si los hay. Mostrar los centros y planos de
simetra en los dibujos.
3. Asigne configuraciones R y S a los centros quirales de los cuatro ismeros del 3-fenil-2-butanol.
Indique los enantiomeros, diastermeros y compuestos mesos si los hubiese.
Las molculas son relativamente libres en cuanto a su rotacion sobre el enlace carbono-carbono
central. Afectar la conformacin en cada instante a las
asignaciones configuracionales?
4. Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.
ISOMERIA GEOMETRICA
Una de las clases ms simples de esterocismeros es la relativa a los dobles enlaces carbono-carbono y
cicloalcanos. La rotacin del doble enlace sta restringida por interaccin entre los orbitales p
constituyentes del enlace pi . La isomera debida a esta rotacin restringida se denomina Isomeria
Geomtrica. Los ismeros geomtricos pueden poseer propiedades fsicas y qumicas muy distintas.
USO DE MODELOS MOLECULARES:
Construir el modelo de cidos maleico y cido fumrico. Son estas dos molculas

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superponibles? Tratar de hacer girar los

sustituyentes de los carbonos. Que se observa? Construir el anhidrido del cido maleico. Dibuje la
molcula. Puede el anhidrido obtenerse fcilmente a partir del cido fumrico? Por qu?

12.2.-Competencias
-

Identifica y explica las molculas quirales.

Escribe frmulas estereoqumicas sealando pares de enantimeros, diasteremeros y
compuesto meso.
El alumno determina las configuraciones absolutas R o S a los estereoismeros.

12.3.-Materiales
Mdulos moleculares de Qumica Orgnica.
12.4.-Procedimiento
segn lo indicado por el profesor de prctica.
12.5.-Resultados
Grafique las molculas obtenidas en el laboratorio. Indique cual(es) es(son) las ms estables y explique
por qu?
12.6 Cuestionario
1-Construya los dos ismeros geomtricos del 1,2-ciclopentanodiol. Cual de ellos ser
pticamente activo? Justifique su respuesta.
2-Construya las molculas cis y trans-2-buteno. Seran pticamente activas?. Explique la diferencia
entre los momentos dipolares de estos isomeros.
3- Represente todas las formulas estructurales de los ismeros geomtricos de cada uno
de los
siguientes compuestos, sealando cada doble enlace como cis o trans.
a) 3-metil-3-hexeno
b)1,2-dibromoeteno
c) 2-cloro-2-buteno
4- La estructura plana del cis-1,2-dimetilciclohexano, que es meso, muestra un plano de simetra.
- Es aquiral el confrmero, silla?
- Por qu este ismero es pticamente inactivo?
( * )Consulte a su Jefe de Prctica, quien le proporcionar preguntas adicionales.
12.7.- Bibliografia
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos
Orgnicos: Ed.
Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.
3.BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed.,
Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

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PRACTICA N 10
REACCIONES QUIMICAS DE ALCANOS: HALOGENACION Y
COMBUSTION DE ALCANOS
7.1 Marco teorico
Los alcanos son hidrocarburos saturados, lo cual significa que los carbonos van unidos
entre si por enlaces covalentes sencillos. Se les conoce tambin con el nombre de
parafinas.
Son compuestos relativamente inertes comparados con otros; su reactividad depende
de la eleccin del reactivo.
La formula general para los alcanos es CnH2n+2 en donde n es el numero de tomos de
carbono.
Los carbonos pueden ser primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, segn el
Nmero de carbonos unidos al mismo.
Dependiendo del nmero de carbonos en la cadena, esta puede presentar estructuras
en forma lineal o normal (n) y estructuras ramificadas Los cuatro primeros miembros de
la familia de hidrocarburos lineales son los siguientes:

7.2 Competencias
Conoce los hidrocarburos saturados alcanos mediante reacciones sencillas como la combustin,
oxidacin y otros ensayos, adems determina sus principales aplicaciones a travs de trabajos de
investigacin.
7.3 Materiales y mtodos
Materiales
- Mechero Bunsen
- Tubos de ensayo
- Pinza para tubo de ensayo
- Capsula de porcelana
- Varilla de vidrio
- Soporte universal y accesorios (2)
7.4 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

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- Esptula
- Luna de reloj
- Pipeta con embolo
- Pinza pico de loro
- Cuba hidromtrica

Combustin
a) En una cpsula de porcelana coloca 3 4 gotas de n-hexano y Acerque un fsforo encendido.
b) En una luna de reloj coloca 3 o 4 gotas de

ciclohexano. Acerca un fsforo encendido.

Otros ensayos:
a)En tres tubos de ensayos limpios y secos, agrega 0.5 mL de:
- Primer tubo: NaOH, solucin concentrada.
- Segundo tubo: H2SO4, solucin concentrada.
- Tercer tubo: HCl concentrada.
Seguidamente agregue a los tubos unas gotas de n-hexano y otras muestras agitar y dejar reposar.
b) En 4 tubos de ensayo coloca 1mL de las muestras problemas elegidas por el profesor. Luego agrega:

c)

- En la oscuridad a dos de los tubos agregar unas gotas de Br 2 /CCl4 y Br2/H2O.

- Seguidamente a los dos tubos restantes exponerlos a la luz.
Bromacin del hexano.-Agregue en un tubo de ensayo de 16x150, 3 mL de hexano y aada 3 mL de agua de bromo.
agite con vigor, el bromo migra a la fase del hexano.
-

Coger el tubo con la mezcla con una pinza de madera y llevarlo a bao mara hasta observar
un cambio.

Oxidacin
A tres diferentes alcanos en tres diferentes tubos de ensayo agregar solucin KMnO4.
7.5 Resultados
Realizar un informe los resultados obtenidos y la observaciones realizadas, incluyendo las reacciones
qumicas de combustin, oxidacin y halogenacin observadas en la prctica.
7.6 Cuestionario
3- Escribir los tres ismeros de frmula C5H12, predecir cual tendr el mayor punto de ebullicin.
4- Asigne los nombres IUPAC a los siguientes compuestos:

a)

b)

c)

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d)

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7.7.- Bibliografa
SHRINER R.,FUSON R.,CURTIN D.,Identificacin Sistemtica de CompuestosOrgnicos: Ed. Limusa 1991.
PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.
BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed.
Edit. ALHOMBRA, Barcelona 2001.

PRACTICA N 11
OBTENCION E IDENTIFICACION DEL CICLOHEXENO
8.1.-Marco terico
Uno de los mtodos de sntesis de alquenos ms conocido y de gran utilidad es la deshidratacin de los
alcoholes, una reaccin de eliminacin en la que el alcohol es sometido al ataque de un cido fuerte
(sulfrico o fosfrico preferentemente) y en presencia de calor. Por cada mcl de alcohol se forma un
mal de agua y se genera un doble enlace C=C.
Los alquenos son hidrocarburos no-saturados con mayor reactividad que los alcanos. La reaccin ms
importante que experimentan es la adicin electroflica.
Los alquenos pueden participar en diversa reacciones de adicin electrofilica: con cidos, con
halgenos y en la hidratacin con agua acidificada. Tambin se pueden oxidar con
agentes oxidantes
fuertes.
8.2.-

COMPETENCIAS

El alumno estar en capacidad de preparar un alqueno por el mtodo o el mecanismo de dehiodratacion

de alcoholes. Realizar la identificacin del alqueno sintetizado con reacciones especificas
8.3.- Materiales y equipos
-Baln de destilacin 125ml
-Condensador (refrigerante)
-Erlemeyer 100 ml
-Termmetro
-Adaptador de vidrio
-Recipiente para bao hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separacin-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piceta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
8.4.- Procedimiento
PREPARACION DEL CICLOHEXENO
En un baln de destilacin de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con precaucin aadir 3 mL
de cido sulfrico concentrado o 5 mL se cido fosfrico al 85 %, colocar en el baln unos ncleos de
de ebullicin (trozos de capilares). Armar una unidad de destilacin simple con un adaptador al final

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del extremo libre del refrigerante. Calentar el

baln en bao- mara y recibir el destilado en un erlenmeyer , si el alcohol es puro el desprendimiento
del ciclohexeno demorar entre 20 minutos.
Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separacin y se Iava con 25 mL de agua fra,
despus de separar la fraccin de alqueno se le debe secar con de sulfato de sodio anhidro. Decantar el
hidrocarburo y anotar sus caractersticas.
PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO
En 4 tubos de ensayo pequeos colocar en e/u 10 gotas del alqueno y por separado

aadir en

tubos diferentes: agua destilada, cido sulfrico, agua de bromo, bromo en tetracloruro, cido
clorhdrico 37% y al cuarto tubo solucin de kMnO 4 observe y anote los resultados. En una luna de reloj
vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fsforo.
8.5.- Resultados
Muestre el mecanismo de dicha reaccin, escriba las reacciones de identificacin del doble enlace.
8.6.-Cuestionario
1)Si la mezcla alcohol cido sulfrico no se calienta qu se puede formar?
2)Qu papel cumple el sulfato de sodio anhidro en la obtencin del alqueno?

8.7 Bibliografia
1. SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed.
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2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.
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PRACTICA N 12
SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO
( REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFILICA )
9.1.- Marco terico
MECANISMO
CH3
|
CH3 C OH
|
CH3

CH3
|
CH3 C+
|
CH3

HCl

(c)

(q.p)

CH3
|
CH3 C O+H2
I
CH3

CH3
|
CH3 C Cl
|
CH3

Cl

-(H2O)

CH3
|
CH3 C +
|
CH3

H 2O

9.2.- Competencias
El alumno es capaz de sintetizar por sustitucin nucleofilica un haluro de alquilo, lo identifica y lo
asla. Adems explica este fenmeno a travs del respectivo mecanismo de reaccin.
9.3.-Materiales y equipos
Embudos de separacin
Baguetas
Pinzas y niveles
Mangueras
Probetas de 50 ml
Mecheros
Termmetro

Vasos de precipitado 100 ml

Soporte universal
Sistema de destilacin
Esptula
Tubo de thiel
Capilares

9.4.- Procedimiento
Colocar 10-20 ml de alcohol ter butilico en un embudo de decantacin de 100 ml y adicionar,
posteriormente, 20 40 ml de HCl(C) (Q.P.). Luego mezclar los lquidos agitando suavemente con la
ayuda de una bragueta y dejar posar el sistema por unos cuantos minutos, observando con esto la
formacin de dos fases.

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Finalmente cuando las fases estn bien

diferenciados, determine la naturaleza de cada una de ellas y separe el cloruro de Ter-butilo.
Una vez obtenido el producto, se debe neutralizar los restos cidos con solucin saturada de NaHCO 3 y
desecar la fase orgnica sin fase acuosa, con Na 2SO4 anhidro, de tal forma que la misma quede bien
transparente.
Si el volumen obtenido del producto, supera los 15 ml proceder a destilar, de tal forma de recoger una
fraccin del producto entre 48 52 C.
Identifique la muestra determinando su punto de ebullicin y el porcentaje de error.
9.5.- Resultados
Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados obtenidos.
9.6 .-Cuestionario
1.-Qu es un mecanismo de reaccin? Ejemplos.
2.-Indique los pasos a seguir y las consideraciones que se debe tener para realizar un mecanismo de
reaccin.
3.- Grafique el diagrama del proceso para la sntesis del cloruro de t-butilo

9.7 Bibliografia general

1.
SHRINER R., FUSON R., CURTIN D., Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos: Ed.
Limusa 1991.
2. PASTO D., JPHNSON C., Determinacin de Estructura Orgnicas, Edit. Revert S. A. 1974.
3.-BREWSTER, R.Q., C.A. VANDEMOCY y W.E. Mc. EWEN, Curso Prctico de Qumica Orgnica, 4 ed.,
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