ESTERES

Nomenclatura de steres
Los steres proceden de condensar cidos con alcoholes y se nombran como sales
del cido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminacin -oico del
cido por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxgeno.

Hidrlisis cida de steres

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir
cidos carboxlicos y alcoholes.
En medios cidos la hidrlisis de steres se puede escribir mediante la siguiente
ecuacin qumica:

Hidrlisis bsica de steres. Saponificacin

Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o bsica, para rendir
cidos carboxlicos y alcoholes.

La hidrlisis bsica recibe el nombre de

saponificacin y transforma steres en carboxilatos.

Hidrlisis de Lactonas
Las lactonas son steres ciclicos y se hidrolizan de forma anloga a los steres no
cclicos, formando compuestos que contienen grupos cido y alcohol.
Hidrlisis cida de la g-butirolactona

Transesterificacin cida de steres

Los steres reaccionan con alcoholes en medios cidos reemplazando su grupo alcoxi
por el alcohol correspondiente, como puede observarse en la siguiente reaccin. Esta
reaccin se denomina transesterificacin.

Transesterificacin en medio bsico

Los steres transesterifican en presencia de alcxidos, segn al reaccin:

El etanoato de metilo [1] reacciona con etxido de sodio para formar etanoato de etilo
[2] y metxido de sodio [3]
Reaccin de steres con organometlicos
Dos equivalentes de organometlico de magnesio se adicionan al ester, para formar
alcoholes terciarios en los cuales dos sustituyentes son iguales. El mecanismo
consiste en la adicin nuclefila del organometlico al carbonilo del ster. Despus de
la primera adicin se forma una cetona que vuelve a ser atacada por un segundo
equivalente de magnesiano para formar el alcohol final.

Reduccin de steres a alcoholes

Los steres se reducen fcilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar
alcoholes primarios.

El reductor aporta iones hidruro al carbono carbonilo transformndolo en alcohol

Reduccin de steres a aldehdos: DIBAL

Los steres se reducen a aldehdos con el hidruro de diisobutilaluminio (DIBAL) a
-78C. Debe utilizarse un slo equivalente para detener la reaccin en el aldehdo,
evitando la reduccin de este a alcohol.

Enolatos de ster
Los steres tienen en su posicin a hidrgenos cidos con pKa=25, que pueden ser
sustraidos empleando bases. La base conjugada es un enolato de ster, especie muy
nuclefila que ataca a un variado nmero de electrfilos.

Condensacin de Claisen
Cuando un ster con hidrgenos a se trata con con un equivalente de base (alcxido)
condensa para formar un producto de la familia de los 3-cetosteres. Este tipo de
reaccin es conocida como condensacin de Claisen.

El etanoato de etilo [1] condensa en presencia de un equivalente de etxido en etanol

seguido de etapa cida, para formar 3-oxobutanoato de etilo [2] (3-cetoster)