Practica 7

Sntesis he identificacin de aldehdos.

Competencia:
Que el alumno obtenga en el laboratorio un aldehdo y realice las pruebas de
identificacin, de acuerdo a sus propiedades fsicas y qumicas.

Introduccin:
Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo c=o, que es el que
determina las propiedades qumicas de este grupo de compuestos qumicos.
Los aldehdos tienen una formula general de R.CHO (el grupo carbonilo est en el
carbono primario) y las cetonas R-CO-R (el grupo carbonilo est en el carbono
secundario). Los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos.
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin
afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo
(con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo
es

el

que

las

modifica,

dependiendo

de

su

tamao

forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer

puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas
neutras.
Solubilidad:
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Puentes de hidrgeno: La formacin de

puentes
asociacin

de

hidrgeno

entre

las

permite

la

molculas

de

alcohol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de
un alcohol, su solubilidad disminuye
rpidamente en agua, porque el grupo
hidroxilo (OH), polar, constituye una
parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir
del

hexanol

son

solubles

solamente

en

solventes

orgnicos.

Punto de Ebullicin: Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto

de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y
sus ramificaciones.
Qumicas:
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos
firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil
por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de
eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno.
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La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para

formar el alcohol protonado o in alquilo hidronio.

1) Los usos principales de los aldehidos son:

La

fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas,

perfumes y esencias.
2) Los dos efectos ms importantes de los
aldehidos son:
narcotizantes e irritantes.

3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en fro (Instrunet) y el curtido depieles. Es

causante de dermatitis alrgicas.
4) El formaldehido se usa en:
a) Fabricacin de plsticos y resinas
b) .b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes
c) Como antisptico y preservador.
Los usos principales de los aldehdos son:
Y La fabricacin deresinas Y plsticos y Solventes y Pinturas y Perfumes y
Esencias Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y
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grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por

ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo.
El acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree
responsable en gran medida de los sntomas de la resaca tras la ingesta de
bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones
de productos cosmticos.
Sin embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancergeno. Tambin se
utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos como la baquelita, la
melamina etc.
Los

aldehdos

presentes

estn

ampliamente

en la

naturaleza.

El importante carbohidrato glucosa, es

un polihidroxialdehdo.

La

vanillina,

saborizante principal de la vainilla es

otro

ejemplo

dealdehdo

natural.

Probablemente desde el punto de vista

industrial

el ms

importante

de

los aldehdos sea el formaldehdo, un

gas de olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades
para la produccin de plsticos termoestables como la bakelita. La solucin
acuosa de formaldehdo se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete
como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la
descomposicin.

Procedimiento:
1. Enrolla (en forma de espiral) un pedazo de alambre de cobre dejando en
un extremo, un pedazo recto que ser introducido en un tapn
monohoradado.
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2. En un tubo de desprendimiento coloca 10 ml de Metanol, tpalo para evitar

que se evapore y colocalo en el soporte universal ayudndote con las
pinzas.
3. Simultneamente calienta el espiral al rojo vivo en introdcelo al tubo de
desprendimiento que contiene el metanol haciendo contacto con el lquido,
tapando un momento y luego que se enfre retralo.
4. Tomando tres tubos de ensayo y colcalos en una gradilla, coloca en cada
uno de ellos 1ml del producto obtenido, en otro tubo coloca formaldehido.
5. Observa el el color y anota el olor relacionando con sustancias que
conozcas.
6. Al primer tubo coloca permanganato de potasio y acido sulfrico y observa
lo que sucede.
7. Al segundo tubo coloca gota de dicromato de potasio y acido sulfrico y
observa lo que pasa.

Reacciones:

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Conclusin:
El alcohol etlico es uno de los productos sintticos ms antiguo y empleado por el hombre,
adems es uno de los ms importantes. Es un elemento muy utilizado como disolvente para lacas,
barnices,

perfumes

condimentos;

como

medio

para

reacciones

qumicas,

para

recristalizaciones, por lo que podemos observar que es un elemento muy importante para la
sociedad actual. Ahora que hemos estudiado un poco ms la familia de los alcoholes podemos
comprender que el alcohol etlico es el ms importante dentro de la misma debido a su gran
cantidad de usos tanto industriales y como cotidianos.

Investigacin bibliogrfica:
Escribe la reaccin efectuando entre el metanol y el cobre anotando los nombre de
los productos.
Investiga las principales reacciones de los aldehdos.

1) Oxidacin

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trixido de

cromo en medio cido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens([Ag(NH3)2]NO3) se produce un cido
carboxlico.

La Reaccin de Angeli-Rimini produce cidos hidroxmicos a partir de aldehdos.

2) Reduccin
Por reduccin con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol se obtiene
un alcohol primario.

3) Hidratacin
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En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratacin puede ser transformado
nuevamente en aldehdo.

4) Acetilacin[
En medio alcohlico ocurre la acetilacin del carbonilo, el cual dependiendo de la
concentracin del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehdo puede ser obtenido
nuevamente por hidrlisis cida de los acetales.

5) Reaccin con reactivos de Grignard

En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adicin nucleoflica (AN) del alquiluro sobre el
carbono carbonlico producindose de esta manera un alcohol secundario.

6) Reaccin de Wittig
La reaccin con reactivos de Wittig producen alquenos.

7) Condensacin aldlica
En medio bsico se produce la condensacin aldlica formandose -hidroxialdehdos; en
medios cidos a altas temperaturas se produce la hidrlisis del compuesto
formandose aldehdos , insaturados.

8) Adicin de cianuro
Por reaccin de cianuro de sodio en exceso en medio cido (reaccin altamente peligrosa) se
produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidrlisis bsica a altas temperaturas
producen los -hidroxicidos.

9) Formacin de enaminas
Por sustitucin nucleoflica (SN o AN+E) de aminas disustitudas en medio cido se
producen enaminas.1

10) Formacin de iminas

La reaccin con aminas disustitudas en medio cido produce iminas.

11) Formacin de oximas

La reaccin con hidroxilamina en medio cido produce oximas.

12) Formacin de hidrazonas

La reaccin con hidrazina en medio cido produce hidrazonas

13) Reduccin de Wolff-Kishner

Por reaccin con hidrazina en medio bsico con dimetil sulfxido (DMSO) se produce la
reduccin del aldehdo a alcano.

14) Formacin de semicarbazonas

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La reaccin con semicarbazida en medio cido produce semicarbazonas.

15) Reaccin de Betti

La Reaccin de Betti es una reaccin orgnica entre un aldehido, una amina aromtica
primaria y un fenol donde se obtiene como producto un -aminobencilfenol. La reaccin de
Betti es un caso especial de la reaccin de Mannich.

Reacciones de caracterizacin de aldehdos

Las reacciones de caracterizacin de aldehdos permiten identificar el grupo formilo en los
compuestos orgnicos.

1) Reaccin Schiff
El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azulvioleta.

2) Reaccin de Tollens
En presencia del [[reactivo de Tollens]] (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidacin del
aldehdo a carboxilato de amonio y la precipitacin de plata elemental, producindose la
formacin de un espejo en la superficie del recipiente de reaccin.

3) Reaccin con 2,4-DNFH

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo,
naranja o rojo.

Escribe nombre

formula de 5 compuestos pertenecientes a la familia de los

aldehdos.

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Investiga el uso principal del formaldehido:

Los usos del formaldehdo son muy amplios y

dependen de los aditivos (p.ej.: rea, melanina,
fenol, amonaco). As se utiliza en diversas
concentraciones en adhesivos (p.ej., para la
fabricacin de placas de madera aglomerada),
plsticos celulares,
colorantes,

as

curtientes, explosivos y
como

en

conservantes,

solventes, medicamentos, resinas y fungicidas.

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Investiga los productos que se obtienen por la oxidacin de aldehdos.

OXIDACIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo,
en contraste con las cetonas que son difciles de oxidar, en presencia de los
agentes oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio,
dicromato de potasio y otros. La reaccin global de oxidacin de un aldehdo es la
siguiente: Al aadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidacin por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehdo
de una cetona, mediante la utilizacin de oxidantes relativamente dbiles, como
soluciones alcalinas
de
compuestos cpricos
o
argentosos que
reciben
el nombre de reactivos de
Fehling, Benedict y Tollens
.

Existi alguna similitud o diferencia en las reacciones de los aldehdos:

La coloracin de estos variaba y daba una gama muy grande de colores, esto se
debio a si se utiliza permanganato o dicromato de potasio.

Investiga los usos y aplicaciones de aldehdos:

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Fabricacin de plsticos
Industria fotogrfica
Como antisptico y preservador
Como herbicida, fungicida y pesticida.
Acelerador en la vulcanizacin.
Irritativos respiratorios, drmicos y oculares (a temperatura ambiente,
presenta un riesgo limitado de toxicidad).
7. Industria de alimentacin y perfumera.
8. Industria textil y farmacutica.
9. Produccin de piensos.
Proceso de embalsamiento y diferencia entre momificacin:
El embalsamamiento es una prctica que utiliza generalmente sustancias
qumicas, en especial resinas o blsamos, y cuyo objetivo es preservar de
la putrefaccin la integridad de los cadveres.
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Cmo se llevaba a cabo el proceso de momificacin:

Dos o tres das despus de la muerte, el cuerpo era llevado a los
embalsamadores, quienes trabajaban a orillas del Nilo, ya que necesitan agua en
abundancia. Se colocaba al difunto sobre una mesa de piedra o de madera, e
incluso de alabastro, cuyas patas y su decoracin tomaban la forma de len.
Tambin se empleaban otras ms pequeas para depositar los rganos del
difunto.

Bibliografa:
http://es.wikipedia.org/wiki/Embalsamamiento
https://mx.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110901041913AAbhL9T
http://ctaqui4ca.wordpress.com/usos-de-los-aldehidos/
http://es.scribd.com/doc/19612593/OXIDACION-DE-ALDEHIDOS-Y-CETONAS

Sinu Tonatiuh Ibarra Garca 6.BCNE-M