TRADUCCIN DEL ARTCULO PRCTICAS DE LABORATORIO SNTESIS

DE VOGUEL
CORRESPONDIENTE A LA PGINA No 229 DEL LIBRO DE SNTESIS DE
VOGEL.

NOMBRE:
CURSO:
CARRERA:

RAFAEL EDUARDO SANCHEZ MORALES

TERCERO
PETROQUMICA

FECHA DE PRESENTACIN: 10/08/2015

Los derivados de N-alquil y N-Acyl han sido ampliamente utilizados, el
mtodo de eleccin es trimetilsililacilacin. El procedimiento es
extensamente aplicable a los productos naturales (carbohidratos, amino
cidos, esteroides, alcaloides, polihidroxifenoles, cidos grasos, etc.), Y su
mayor uso en analtica y preparacin de componentes similares de
laboratorio.
Entre los reactivos ms importantes de trimetilsililacilacin
trimetilclorosilano (TMCS); Hexametildisilazano

estn:

( M e3 Si 2 NH , ( HMDS ) ]

; N-

Trimetilsililimidazol (TMSI) (1); N,O. bis(Trimetilsilil)acetamida (BSA) (2); N,Obis(Trimetilsilil)trifluoracetamida (BSTFA) (3); y N-metil-N-(t-butildimetilsilil)
trifluoracetamida (MTBSTFA) (4).

Estos reactivos en presencia de un solvente (como la piridina, acetonitrilo

dimetilformamida) sufren un efecto rpido de trimetilsililacilacin, a menudo
a temperatura ambiente, de hidroxilo, amino, imina, amida, tioles, y grupos
carboxilo si estn junto con compuestos mono o poli funcionales.
Frecuentemente una muestra de la mezcla de la reaccin puede cargarse
directamente en la columna de gas (g.l.c), Aunque en algunos casos la
eliminacin de la pequea cantidad de disolvente que est presente puede
mejorar el posterior anlisis de la traza cromatogrfica. Formulaciones de
reactivos patentados estn disponibles en Pierce Chemical Co., pioneros en
este campo y editores de procedimientos detallados adaptados a grupos
particulares de compuestos.

El ejercicio que se describe a continuacin, que se ha desarrollado en el

laboratorio de los editores, es ilustrativo del anlisis de monosacridos
como sus derivados trimetilsilil formados en piridina con una mezcla de
TMCS y HMDS. Se debera notar que con este mtodo la mayora de aldosas
dan dos picos correspondientes a una mezcla de derivados anomricos, y
cetonas dan picos adicionales que corresponden a los derivados que tienen
diferentes tamaos de anillos. Este problema se puede superar en gran
medida con el uso de la TMSI en piridina como el reactivo de sililacin.
Revisiones completas se han publicado en la sililacin de compuestos
orgnicos y en otros procedimientos de derivacin adecuados para su uso
en anlisis de (g.l.c).
Preparacin de gas de cromatografa. Las fracciones purificadas a partir
de una columna de cromatografa de gases pueden, en principio, ser
recogidos por la interposicin entre el extremo de la columna y el detector
de un dispositivo de divisin que desva la mayor parte del efluente a travs
de trampas de enfro adecuado en el que los componentes se condensan
individualmente. La inyeccin por micro litros de la muestra empleada en un
cromatograma analtico convencional no da por supuesto cantidades tiles
de componentes purificados. Sin embargo, la pizca de las columnas ms
largas (2, 4,5 o 9 m) de un dimetro algo mayor ( c. 1 cm), grandes cargas
de muestra ( 20-100 ul ) y un ciclo de repeticin automtica de inyecciones
de muestra, puede conseguir una escala verdaderamente preparativa de
separacin de componentes.