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Dr.

Jos Luis Pineda

HIDROCARBUROS AROMTICOS
Fueron llamados aromticos debido a
que muchos de ellos tienen olor a
especias.
Actualmente
el
trmino
aromtico se emplea para referirse al
benceno
y
a
los
compuestos
relacionados estructuralmente con l.
El Benceno, es el miembro ms simple,
exhibe la caracterstica estructural
comn, es lquido incoloro de olor
caracterstico y sabor a quemado, de
frmula C6H6.

La molcula de benceno consiste en un


anillo cerrado de seis tomos de carbono
unidos por enlaces qumicos que resuenan
entre uniones simples y dobles. Cada tomo
de carbono est a su vez unido a un tomo
de hidrgeno.

La primera estructura del benceno es propuesta por


August Kekul en 1872
H

H
H

C
H

esta estructura, sin embargo, no consider la reactividad


qumica diferente del benceno

En
general
los
hidrocarburos
aromticos
son
insaturados,estables, experimentan
reacciones
de
sustitucin,
estructuras
cclicas,
planares,
presentan resonancia
(los electrones deslocalizados).
Generalmente
presentan
dobles
uniones conjugadas.

Frmula General: CnHn-x x: 0,2,4

1.Los hidrocarburos aromticos simples que se usan


como material de partida para elaborar productos
ms complejos provienen de dos fuentes
principales, el carbn (o hulla) y el petrleo.
2.El carbn es una sustancia mineral enormemente
compleja formada en mayor medida por grandes
arreglos de anillos insaturados del tipo del
benceno unidos entre s.

Cuando se calienta a 1000 C en ausencia de


aire, las molculas de la hulla experimentan
desintegracin trmica (pirlisis), y destila
una mezcla de productos voltiles llamada
alquitrn de hulla.
La destilacin fraccionada posterior de esta
mezcla produce benceno , tolueno , xileno
(dimetilbenceno), naftaleno.

3.El petrleo a diferencia del carbn, consiste


principalmente en alcanos y contiene pocos

compuestos aromticos. Sin embargo, durante la


refinacin del petrleo se forman molculas
aromticas cuando los alcanos se hacen pasar
sobre un catalizador a una temperatura
aproximada de 500 C a altas presiones.

Son compuestos de baja polaridad.


Insolubles en agua
Menos densos que el agua
Hasta no hace mucho y a pesar de su
inflamabilidad,
el
benceno
se
us
ampliamente como disolvente. Este uso ha
desaparecido prcticamente una vez que fue
demostrado que el benceno es un cancergeno.
El tolueno ha reemplazado al benceno como
disolvente orgnico barato, porque tiene
propiedades similares como disolvente y no
se ha demostrado que sea cancergeno en los
sistemas celulares y a los niveles que lo es el
benceno.

NOMENCLATURA
GRUPOS ARILO (Ar-)
NOMBRE
DEL
RADICAL
FENILO

FRMULA

DESCRIPCIN

C6H5-

Grupo arilo que se


forma cuando se
elimina un H del
benceno

BENCILO

C6H5CH2-

Es un grupo alquilo
que se deriva
eliminando un tomo
de H del grupo metilo
del tolueno.

A. Monosustitudos: Se da el nombre del sustituyente y a


continuacin la palabra benceno (no es necesario indicar la
posicin).

Nombres comunes y especiales

alquilbencenos monosustituidos son nombrados


como derivados del benceno

Pocos mantienen nombres comunes


CH2 CH3
Benceno
CH3
Tolueno

Etilbenceno
CH(CH 3 )2
Cumeno

CH=CH 2
Estireno

Nombres comunes que se mantienen

OH
Fenol

CHO

Benzaldehido

NH2
Anilina

CO2 H

Benzoico cido

OCH3

Anisol

B. Disustitudos: Se usan los prefijos:


a) Orto (o-) posicin1,2 los sustituyentes en C vecinos
b) Meta (m-) posicin 1,3 los sustituyentes separados por
un C
c) Para (p-) posicin 1,4 los sustituyentes separados por
dos C

Los sustituyentes deben mencionarse en forma alfabtica.

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno ou(o-xileno)


1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) ou (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) ou (p-xileno)

A. Halogenacin: Sustitucin del H por Cl o Br


H

B. Nitracin: Sustitucin del H por el grupo nitro del cido


ntrico

C. Sulfonacin: Sustitucin del H por el grupo


cido sulfnico.

D. Alquilacin: Sustitucin del H por un grupo


Alquilo. Alquilacin de Friedel-Crafts

HIDROCARBUROS AROMTICOS POLICCLICOS

Los hidrocarburos aromticos policclicos (HAPs) son


un grupo de ms de 100 sustancias qumicas diferentes
que se forman durante la combustin incompleta del
carbn, petrleo y gasolina, basuras y otras sustancias
orgnicas como tabaco y carne preparada en la parrilla.
Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla
de dos o ms de estos compuestos, tal como el holln.

BENZOPIRENO

DERIVADOS HALOGENADOS
Resultan de la sustitucin de uno o ms
tomos de Hidrgeno de un hidrocarburo por
tomos de halgeno.

Si el hidrocarburo es aliftico, el derivado es


un HALURO DE ALQUILO (R-X).
Si el hidrocarburo es aromtico el derivado
es un HALURO DE ARILO (Ar-X)
El grupo funcional es el tomo de halgeno
enlazado en forma covalente.

CLASIFICACIN:
Pueden clasificarse en base a:

1. El halgeno que contienen:


Clorados

Iodados

Bromados

Fluorados

Ej. CH3CH2I (Iodado)


2. Al tipo de Carbono al que se une el
halogeno en la cadena carbonada.
CL
CH3CHCH3

(clorado y secundario)

NOMENCLATURA COMN
Se nombran como sales inorgnicas. El nombre
del haluro se menciona primero, seguido del
nombre del grupo alquilo.
CH3Cl Cloruro de metilo
NOMENCLATURA UIQPA
Los tomos de halgeno se nombran como
sustituyentes de la cadena continua de
carbonos ms larga. Cuando tienen ms de 5
carbonos se nombran ms adecuadamente por
sta nomenclatura.

FORMULA

N. COMN N. UIQPA

CH3I

Ioduro de
metilo

Iodometano

CH3CH2I

Ioduro de
etilo

Iodoetano

CL
CH3CHCH3

Cloruro de
iso-propilo

2Cloropropano

CH3CH2CH2CH2Br Bromuro de 1n-butilo


Bromobutano

CH2-CH2
Br

Br

Bromuro de 1,2etileno
Dibromoetano

CH3
CH3CH2CH2CHCHCH2
Cl Br